4-N-oxyde de nitroquinoléine(4-NQO) est un composé organique de formule chimique C9H6N2O4, CAS 56-57-5, et se présente sous la forme d'un solide jaune clair à jaune. Il peut se dissoudre dans des solvants organiques tels que l'acide acétique, l'acétone, le chloroforme et le dichlorométhane, mais est insoluble dans l'eau. Ce composé a une structure moléculaire complexe, comprenant un groupe oxyde d'azote et un groupe quinoléine. Il y a deux substituants nitro dans la molécule, situés aux positions 4 et N du cycle quinoléine. Synthétisé par diverses méthodes, telles que la réaction de diazotation, la réaction d'oxydation, etc. Une voie de synthèse courante consiste à utiliser la 4-hydroxyquinoléine comme matière première, à introduire des groupes nitro par réaction de diazotation, puis à oxyder avec un oxydant pour obtenir le composé cible. De plus, le composé peut également être préparé par nitration directe de la quinoléine. Il a un large éventail d'applications et d'applications, notamment la recherche sur les médicaments anticancéreux, les colorants fluorescents, les photosensibilisateurs, les intermédiaires synthétiques, les réactifs analytiques et les outils de recherche de molécules bioactives.
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Formule chimique |
C9H6N2O3 |
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Masse exacte |
190 |
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Poids moléculaire |
190 |
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m/z |
190 (100.0%), 191 (9.7%) |
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Analyse élémentaire |
C, 56.85; H, 3.18; N, 14.73; O, 25.24 |
4-N-oxyde de nitroquinoléineest une substance chimique couramment utilisée dans la recherche sur la toxicité génétique, avec de multiples mécanismes d'action et applications.
1. Études cancérogènes :
Le 4-NQO est largement utilisé dans l’étude des effets cancérigènes. C'est un cancérigène puissant qui peut induire la formation de tumeurs dans divers modèles animaux et cellules humaines. Dans le processus d’étude des effets cancérigènes, le 4-NQO est souvent utilisé comme composé modèle pour étudier son mécanisme d’induction de tumeurs et ses effets synergiques avec d’autres composés. En outre, le 4-NQO peut également être utilisé pour explorer les mécanismes moléculaires de l’apparition des tumeurs et rechercher des stratégies de traitement efficaces.
2. Recherche sur la régulation de l’expression des gènes :
Le 4-NQO peut affecter le processus de régulation de l’expression des gènes, principalement en se liant à l’ADN et en affectant l’activité des facteurs de transcription. Dans la recherche sur la régulation de l’expression génique, le 4-NQO est utilisé comme composé modèle pour étudier les mécanismes de régulation et les facteurs d’influence de l’expression génique. En utilisant le 4-NQO pour traiter des cellules ou des tissus, les chercheurs peuvent étudier les changements dans l’expression des gènes et leur relation avec le développement de la tumeur. En outre, le 4-NQO peut également être utilisé pour cribler et évaluer les effets potentiels de médicaments ou d’autres composés sur l’expression des gènes.
3. Recherche sur la transduction du signal :
Le 4-NQO peut affecter diverses voies de transduction du signal, notamment MAPK, PI3K/Akt, NF-κ Classe B. Dans la recherche sur la transduction du signal, le 4-NQO est utilisé comme composé outil pour étudier les mécanismes et la régulation de la transduction du signal. En utilisant le 4-NQO pour traiter des cellules ou des tissus, les chercheurs peuvent étudier l'activation des voies de transduction du signal et leur relation avec le développement de la tumeur. De plus, le 4-NQO peut également être utilisé pour cribler et évaluer les effets potentiels de médicaments ou d’autres composés sur la transduction du signal.
4. Recherche sur l'immunotoxicité :
Le 4-NQO a une certaine immunotoxicité et peut affecter l'activité et le fonctionnement des cellules immunitaires. Dans les études d’immunotoxicité, le 4-NQO est utilisé comme composé modèle pour étudier les changements et la régulation du système immunitaire. En utilisant le 4-NQO pour traiter des cellules immunitaires ou des animaux entiers, les chercheurs peuvent étudier l'apoptose, l'activation des cellules immunitaires et leur relation avec le développement de la tumeur. En outre, le 4-NQO peut également être utilisé pour cribler et évaluer des médicaments immunomodulateurs potentiels ou d’autres composés en fonction de leur impact sur le système immunitaire.
Le 4-N-oxyde de nitroquinoléine (4-NQO) est une substance chimique importante qui joue un rôle crucial dans la recherche sur la toxicité génétique. Il possède non seulement de multiples mécanismes d’action, mais est également largement utilisé dans des domaines tels que la recherche sur le cancer, la synthèse organique et le développement de médicaments.
Propriétés chimiques
Il s'agit d'un composé organique de formule moléculaire C9H6N2O3 et d'un poids moléculaire d'environ 190,16 (littérature légèrement différente, telle que 192,1636). Il existe généralement sous forme de cristaux ou de poudres jaunes à brunes, avec un point de fusion élevé (154-156 degrés C) et un point d'ébullition (387,64 degrés C). De plus, la densité du 4-NQO est d'environ 1,42 g/cm³ et l'indice de réfraction est d'environ 1.5570. 4-NQO est soluble dans les solvants organiques tels que l'acétone et est sensible à la lumière. Il doit être conservé à -20 degrés C pour éviter la décomposition.
La structure chimique du 4-NQO contient des groupes nitro (NO2) et N-oxyde, qui jouent un rôle essentiel dans les réactions chimiques. Le groupe nitro fait du 4-NQO un oxydant puissant qui peut participer à diverses réactions redox. Le groupe N-oxyde lui confère une activité biologique unique, notamment en termes de toxicité génétique.
Mécanisme d'action
Le 4-NQO exerce ses effets génotoxiques dans les organismes par divers mécanismes. Ces mécanismes incluent principalement les dommages à l’ADN, le stress oxydatif et l’inhibition de la synthèse de l’ADN.
Le stress oxydatif fait référence à un état pathologique qui se produit lorsqu'il y a une production excessive de ROS dans un organisme et que le système de défense antioxydant est incapable de l'éliminer efficacement.. 4-Le NQO exacerbe encore les dommages à l'ADN en induisant un stress oxydatif. Les ROS peuvent non seulement attaquer directement l’ADN, mais également provoquer une peroxydation lipidique membranaire, une oxydation des protéines et un dysfonctionnement mitochondrial. Ces effets exacerbent collectivement l’état de stress oxydatif des cellules, les rendant plus sensibles à la toxicité génétique.
En plus d’endommager directement l’ADN, le 4-NQO peut également affecter la prolifération et la différenciation cellulaire en inhibant la synthèse de l’ADN. Des recherches ont montré que le 4-NQO peut inhiber l'activité de l'ADN polymérase, ralentissant ainsi le taux d'élongation des brins d'ADN. Cet effet inhibiteur entrave non seulement la réplication de l’ADN, mais peut également affecter le processus de réparation de l’ADN, rendant les cellules plus sensibles aux dommages génétiques.
Application
Le 4-NQO a une large valeur d'application dans de multiples domaines, notamment dans la recherche sur le cancer, la synthèse organique et le développement de médicaments.
Recherche sur le cancer
Le 4-NQO est un cancérigène efficace couramment utilisé dans la modélisation du cancer et la recherche sur les mécanismes. Il peut induire une carcinogenèse cellulaire par le biais de mécanismes tels que les dommages à l'ADN et le stress oxydatif. Dans les expérimentations animales, le 4-NQO a été largement utilisé pour induire l'apparition de cancers tels que le cancer de la bouche et le carcinome épidermoïde de la muqueuse de la langue. Ces modèles aident non seulement à révéler la pathogenèse et les bases moléculaires du cancer, mais fournissent également d'importantes preuves expérimentales pour la prévention et le traitement du cancer.
Recherche connexe
Le 4-NQO, en tant que substance chimique importante, a fait l’objet d’une grande attention et de nombreuses recherches dans le monde universitaire et industriel. Voici quelques avancées et réalisations de recherche liées au 4-NQO.
(1) Dommages et réparation de l'ADN induits par le 4-NQO
La recherche a montré que le 4-NQO peut induire divers types de dommages à l'ADN, notamment des cassures de brins d'ADN, des dommages aux bases et la réticulation des protéines de l'ADN. Ces dommages peuvent entraîner des erreurs de réplication et une expression anormale des gènes au cours des processus de réplication et de transcription de l’ADN. Cependant, les cellules disposent d’un mécanisme complexe de réparation de l’ADN, capable de reconnaître et de réparer ces dommages. La recherche a montré que les dommages à l’ADN induits par le 4-NQO sont principalement réparés par la voie de réparation par excision de nucléotides (NER). NER est un mécanisme de réparation de l'ADN hautement conservé qui peut reconnaître et éliminer les fragments d'ADN endommagés et effectuer des réparations précises.
(2) Le mécanisme cancérigène du 4-NQO
Le mécanisme cancérigène du 4-NQO a toujours été un sujet de recherche brûlant. La recherche a montré que le 4-NQO peut induire des mécanismes tels que des dommages à l'ADN et le stress oxydatif, conduisant à des mutations génétiques cellulaires et à des anomalies chromosomiques, augmentant ainsi le risque de carcinogenèse cellulaire. De plus, le 4-NQO peut également affecter les processus de prolifération et de différenciation des cellules, les rendant plus sensibles aux dommages génétiques. Ces mécanismes expliquent collectivement pourquoi le 4-NQO est un cancérigène efficace dans les expérimentations animales.
(3) Application du 4-NQO dans le développement de médicaments
4-NQO a de larges perspectives d'application dans le développement de médicaments. En étudiant les effets du 4-NQO sur la prolifération, la différenciation et l’apoptose cellulaire, des composés ayant une activité antitumorale peuvent être criblés. Ces composés ont une valeur significative dans le développement de médicaments anticancéreux. En outre, le 4-NQO peut également servir de composé modèle pour les études de métabolisme et de toxicité des médicaments, utilisé pour évaluer les voies métaboliques et les mécanismes de toxicité des médicaments. Ces études contribuent non seulement à révéler l’efficacité et l’innocuité des médicaments, mais fournissent également d’importantes preuves expérimentales pour l’application clinique des médicaments.
(4) Effets du 4-NQO sur l’environnement et la santé
Avec le développement accéléré de l’industrialisation et de l’urbanisation, le problème de la pollution de l’environnement par des substances chimiques telles que le 4-NQO devient de plus en plus important. La recherche a montré que le 4-NQO peut pénétrer dans l'environnement et les organismes par diverses voies, posant ainsi des menaces potentielles pour l'environnement et la santé humaine. Par conséquent, l’étude des processus de migration, de transformation et de bioaccumulation du 4-NQO dans l’environnement, ainsi que ses effets toxiques et ses risques écologiques sur les organismes, revêt une grande importance. Ces études contribuent non seulement à l’élaboration de politiques et de mesures de protection de l’environnement scientifiquement fondées, mais fournissent également une base scientifique importante pour sauvegarder la santé humaine et la sécurité environnementale.
Il existe de nombreuses méthodes de synthèse pour4-N-oxyde de nitroquinoléine, et les deux plus courants seront répertoriés dans le texte suivant.
Méthode 1 :
Synthèse du 4-méthoxyquinoléine-N-oxyde
Réagissez la 4-hydroxyquinoléine avec le méthylate de sodium pour obtenir le 4-méthoxyquinoléine-N-oxyde.
C9H7NON + CH3OH + NaOH → C9H7NO-N oxyde + H2O + NaCl
Cette réaction est une réaction d'alcoolisation typique, dans laquelle le méthylate de sodium est utilisé comme agent alcoolisant pour méthyler le groupe hydroxyle du 4-hydroxyquinoléine-N-oxyde.
Synthèse du 4-chloroquinoléine-N-oxyde
Le 4-méthoxyquinoline-N-oxyde a été traité avec du chlorure d'acétyle pour obtenir le 4-chloroquinoline-N-oxyde.
C9H7NO-N-Oxyde + CH3COCl → 4-Chloroquinoléine-N-oxyde + HCl
Cette réaction est une réaction de chloration d'acyle, dans laquelle le chlorure d'acétyle agit comme agent de chloration d'acyle pour acétyler le groupe méthoxy du 4-méthoxyquinoléine-N-oxyde pour obtenir le 4-chloroquinoléine-N-oxyde.
Synthèse du 4-aminoquinoléine-N-oxyde
L'hydrogénation catalysée par le palladium de l'oxyde de 4-chloroquinoline-N- dans l'ammoniac liquide donne du 4-aminoquinoline-N-oxyde.
4-Chloroquinoléine-N-oxyde + H2 + Pd/C → 4-aminoquinoléine-N-oxyde
Cette réaction est une réaction d'hydrogénation catalytique typique, utilisant le palladium comme catalyseur pour remplacer l'atome de chlore de l'oxyde de 4-chloroquinoléine-N- par un atome d'hydrogène pour obtenir le 4-aminoquinoléine-N-oxyde.
Synthétiser le produit cible
Dans des conditions acides, le produit cible 4-NQO a été synthétisé en nitrant le quinoléine-N-oxyde avec de l'acide sulfurique et de l'acide nitrique.
4-Aminoquinoléine-N-oxyde + H2DONC4 +HNO3 → C9H6N2O3 + H2O + SO2 + NON2
Cette réaction est une réaction de nitration typique, dans laquelle l'acide sulfurique et l'acide nitrique sont utilisés comme agents nitrants pour nitrater le groupe amino de l'oxyde de 4-aminoquinoléine-N-, ce qui donne le produit cible. Produisant simultanément des sous-produits tels que l’acide sulfurique, le dioxyde d’azote et l’eau.
Ce qui précède sont les étapes détaillées de la première méthode et la formule de réaction chimique correspondante. Il convient de noter que ces conditions de réaction et la pureté du produit peuvent varier en fonction des conditions expérimentales et des exigences de pureté du produit cible. En fonctionnement pratique, il est recommandé d'ajuster et d'optimiser en fonction des conditions expérimentales spécifiques et des exigences de pureté du produit cible.
Méthode 2 :
Dissoudre les matières premières
Dissoudre le 5-hydroxyindole dans l’éthanol pour obtenir une solution éthanolique de 5-hydroxyindole. Cette étape est un travail préparatoire visant à dissoudre le 5-hydroxyindole dans l’éthanol pour une utilisation dans des réactions ultérieures.
Synthétiser la 4-bromoquinoléine
En présence d'éthanol de sodium, du bromure de benzyle a été ajouté à une solution éthanolique de 5-hydroxyindole, chauffé à une certaine température, maintenu sous agitation et mis à réagir pendant un certain temps pour obtenir de la 4-bromoquinoline. L’équation de réaction pour cette étape peut être exprimée comme suit :
C8H7NON + CH3CHBrNa → C9H6BrN + NaOH + H2O
Cette réaction est une réaction de substitution, dans laquelle l'éthanol de sodium agit comme base pour aider le 5-hydroxyindole à éliminer les groupes hydroxyle et à réagir avec le bromure de benzyle pour produire de la 4-bromoquinoline.
Synthétiser la 4-morpholinoanine
Réagissez la 4-bromoquinoline avec la morpholine à une certaine température et pression, et séparez la 4-morpholinoaniline générée par chromatographie sur colonne ou d'autres méthodes de séparation. L’équation de réaction pour cette étape peut être exprimée comme suit :
C9H6BrN + C4H9NON → C10H14N2O + NaOH + H2O
Cette réaction est une réaction de substitution dans laquelle la morpholine agit comme substituant et réagit avec la 4-bromoquinoline pour former4-N-oxyde de nitroquinoléine.
4-Le N-oxyde de nitroquinoline, autrefois un composé chimique obscur, est devenu indispensable dans la recherche biomédicale et en toxicologie. Son double rôle d’inducteur de stress mutagène et oxydatif fournit une lentille unique à travers laquelle étudier la biologie du cancer, la réparation de l’ADN et le développement de médicaments. Bien que son potentiel cancérigène nécessite des protocoles de sécurité rigoureux, les innovations en cours en matière de détection et de thérapie continuent d'élargir ses applications. À mesure que la science progresse, le 4-NQO restera sans aucun doute un outil essentiel pour comprendre les complexités de la maladie et découvrir de nouvelles interventions.
Foire aux questions
Qu'est-ce que le n-méthylmorpholine n-oxyde ?
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Le N-méthylmorpholine N-oxyde (N MMO) est défini commeun N-oxyde cyclique particulièrement efficace pour dissoudre la cellulose et qui constitue un élément clé de l'industrie du lyocell pour la production de fibres de cellulose régénérées.
A quoi sert la 4-méthylmorpholine ?
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La 4-méthylmorpholine, également connue sous le nom de N-méthylmorpholine, est une amine tertiaire cyclique et est couramment utiliséecomme solvant très précieux et produit chimique fin pour la cellulose.
La 4 méthylmorpholine est-elle toxique ?
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Peut êtremodérément toxique par ingestion, inhalation et absorption cutanée. Très irritant pour la peau, les yeux et les muqueuses. Utilisé comme solvant et pour fabriquer des produits pharmaceutiques.
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