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5,6-Diméthoxy-1-indanone(formule chimique C11H12O3) est un composé organique. C'est un cristal jaune clair à blanc qui ne peut pas être dissous. Soluble dans les solvants organiques tels que le chloroforme, le dichlorométhane, l'éthanol et l'éther, insoluble dans l'eau. Diverses réactions chimiques peuvent se produire, telles que des réactions d'hydroxyméthylation catalysées par un acide et des réactions d'estérification. Il peut également être converti en alcools ou hydrocarbures aromatiques correspondants par une réaction de réduction. Il s'agit d'un intermédiaire important du donépézil, un médicament de synthèse destiné au traitement de la maladie d'Alzheimer (MA), et d'un intermédiaire organique important dans la chimie organique fine, à haute valeur économique.
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Formule chimique |
C11H12O3 |
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Masse exacte |
192 |
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Poids moléculaire |
192 |
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m/z |
192 (100.0%), 193 (11.9%) |
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Analyse élémentaire |
C, 68.74; H, 6.29; O, 24.97 |
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5,6-diméthoxy-1-indanone(Numéro CAS : 2107-69-9) est un composé organique avec une structure chimique unique, de formule moléculaire C ₁₁ H ₁₂ O3 et un poids moléculaire de 192,21. Ce composé existe sous forme de cristaux jaune clair à blancs avec un point de fusion de 117 à 122 degrés. Il possède des propriétés physiques et chimiques spécifiques, ce qui le rend largement applicable dans de multiples domaines.
1. Demande du marché pour le donépézil
Avec l'aggravation du vieillissement de la population mondiale, le taux d'incidence de la maladie d'Alzheimer augmente d'année en année et la demande de donépézil et d'autres médicaments thérapeutiques augmente également. En tant qu'intermédiaire synthétique clé du donépézil, sa demande sur le marché affiche également une tendance à la croissance constante. Selon les prévisions des instituts d'études de marché, la taille du marché du donépézil et de ses intermédiaires continuera de croître dans les années à venir, offrant ainsi un vaste espace de marché pour la production et l'application de la 5,6-diméthoxyindolone.
2. Synthèse d'autres intermédiaires pharmaceutiques
En plus du donépézil, il peut également être utilisé pour synthétiser d’autres composés biologiquement actifs. Par exemple, en introduisant différents groupes fonctionnels ou modifications structurelles, il peut être transformé en molécules médicamenteuses ayant des activités anti-tumorales, anti-inflammatoires, antibactériennes et autres. Ces valeurs d’application potentielles élargissent encore leur utilisation dans le domaine pharmaceutique.
1. Réaction de vinylation
Son unité cétone carbonyle a une réactivité élevée et peut subir une réaction d'alcynylation avec le réactif de Wittig dans des conditions alcalines pour générer des dérivés d'oléfines correspondants. Cette réaction constitue une méthode efficace pour construire des doubles liaisons carbone-carbone, qui peuvent être utilisées pour synthétiser des molécules organiques dotées de structures et de fonctions spécifiques. Par exemple, grâce à la réaction d’alkylation, il peut être converti en composés oléfiniques optiquement actifs, qui peuvent ensuite être utilisés pour la synthèse asymétrique ou le développement de médicaments chiraux.
2. Réaction de réduction
Sous l'action d'agents réducteurs tels que le borohydrure de sodium, le tétrahydroxyde de lithium et d'aluminium, etc., son groupe cétone carbonyle peut être réduit en groupe hydroxyle d'alcool, générant des dérivés d'alcool correspondants. Cette réaction constitue une méthode pratique pour introduire des groupes fonctionnels hydroxyle, qui peuvent être utilisés pour synthétiser des molécules organiques avec des structures alcooliques. Par exemple, grâce à des réactions de réduction, la 5,6-diméthoxyindénone peut être convertie en composés alcooliques biologiquement actifs, qui peuvent ensuite être utilisés pour la synthèse de médicaments ou la synthèse totale de produits naturels.
3. Réaction de silanisation de l'énol
Dans des conditions alcalines, il peut également réagir avec les chlorosilanes pour produire des dérivés d'éther énolsilyle correspondants. Cette réaction constitue une méthode efficace pour protéger les groupes cétones carbonyle ou pour introduire des groupes fonctionnels à base de silicium-, qui peuvent être utilisés pour synthétiser des molécules organiques dotées de structures et de fonctions spécifiques. Par exemple, grâce à une réaction de silylation de l'énol, il peut être converti en composés d'éther énol silylique avec des groupes protecteurs à base de silicium -, qui peuvent ensuite être utilisés pour la synthèse de molécules organiques complexes ou la modification structurelle de produits naturels.
4. Réaction de bromation
Il peut également subir une réaction de bromation avec des réactifs de bromation tels que le brome liquide, générant des dérivés bromés tels que la 2-bromo-5,6-diméthoxy-1-indanone. Cette réaction constitue une méthode pratique pour introduire des atomes de brome, qui peuvent être utilisés pour synthétiser des molécules organiques dotées de structures bromées. Par exemple, grâce à des réactions de bromation, il peut être converti en intermédiaires dotés de structures bromées, qui peuvent ensuite être utilisés pour synthétiser des molécules médicamenteuses ou des matières organiques ayant des activités biologiques spécifiques.
1. Synthèse d'épices et d'essence
5,6-Diméthoxy-1-indanonea des caractéristiques aromatiques uniques et peut être utilisé pour synthétiser du parfum et de l'essence. En introduisant différents groupes fonctionnels ou modifications structurelles, il peut être transformé en molécules d’épices avec différents types d’arômes. Par exemple, grâce à une réaction d’estérification, il peut être converti en arômes d’ester aux caractéristiques fruitées ou florales ; Par réaction d’éthérification, il peut être transformé en parfums éthérés aux caractéristiques boisées ou musquées. Ces molécules d'épices sont largement utilisées dans des domaines tels que l'alimentation, les cosmétiques, les détergents, etc., ajoutant un charme aromatique unique aux produits.
2. Synthèse de colorants et pigments
Il peut également être utilisé pour synthétiser des colorants et des pigments. En introduisant des groupes fonctionnels tels que des chromophores ou des chromophores, il peut être converti en molécules colorantes présentant des caractéristiques de couleur spécifiques. Par exemple, par réaction de nitration, il peut être converti en colorants nitro aux caractéristiques jaunes ou orange ; Par réaction de couplage, il peut être converti en colorants azoïques aux caractéristiques rouges ou violettes. Ces molécules colorantes sont largement utilisées dans les domaines du textile, de l’impression, de la peinture et dans d’autres domaines, offrant un riche choix de couleurs pour les produits.
3. Synthèse de matériaux polymères
Il peut également être utilisé comme monomère ou comonomère pour la synthèse de matériaux polymères. En introduisant des caractéristiques structurelles telles que des liaisons insaturées ou des groupes fonctionnels réactifs, il peut être transformé en matériaux polymères aux propriétés spécifiques. Par exemple, grâce à une réaction de polymérisation, la 5,6-diméthoxyindénone peut être convertie en matériaux polyester présentant une stabilité thermique ; Grâce à une réaction de copolymérisation, il peut être copolymérisé avec d’autres monomères pour obtenir des matériaux copolymères dotés de propriétés spécifiques. Ces matériaux polymères sont largement utilisés dans des domaines tels que les plastiques, le caoutchouc, les fibres, etc., offrant d'excellentes propriétés physiques et chimiques aux produits.
Il Le composé et son procédé de préparation comprennent les étapes suivantes :
(1) Le bromoalcoxybenzaldéhyde a été obtenu par réaction du 3-hydroxybenzaldéhyde avec du dibromure dans le premier solvant et dans la première condition alcaline ;
(2) Le bromoalcoxybenzaldéhyde réagit avec l'amine secondaire correspondante dans le deuxième solvant et la deuxième condition alcaline pour obtenir l'amine alcoxybenzaldéhyde ;
(3) L'amine alcoxy benzaldéhyde et la 5,6 diméthoxyindénone ont été préparées dans le troisième solvant et la troisième condition basique pour obtenir l'amine alcoxy chalcone ;
(4) En ajoutant du Pd/C à l'aminoalcoxychalcone, dans les conditions du quatrième solvant dans une atmosphère d'hydrogène, l'hydrogénation catalytique des composés de 5,6 diméthoxyindénone a été obtenue. Le composé de l'invention possède une activité d'inhibition sélective significative de la butyrylcholinestérase et peut être utilisé pour traiter et/ou prévenir des maladies neurodégénératives.
5,6-Diméthoxy-1-indanone(formule chimique C11H12O3) peut participer à diverses réactions chimiques, et voici quelques types de réactions typiques :
Réaction d'hydroxyméthylation :
Dans des conditions acides, il peut réagir avec le méthanol pour former la 5,6-Diméthoxy-1 - (méthoxyméthyl) indan-2-one.
01
Réaction d'estérification :
Il peut réagir avec l'anhydride pour former les esters correspondants. Par exemple, il peut réagir avec l'anhydride acétique pour former la 5,6-diméthoxy-1 - (éthoxycarbonyl) indan-2-one.
02
Réaction de réduction :
Il peut être converti en alcools ou hydrocarbures aromatiques correspondants par une réaction de réduction. Par exemple, il peut réagir avec le bisulfite de sodium pour former du 5,6-diméthoxy-2-indanol.
03
Réaction photochimique :
Il peut subir une réaction photochimique sous la lumière ultraviolette pour former des produits de photolyse biologiquement actifs.
04
Réaction de carboxylation :
Dans des conditions alcalines, il peut réagir avec l'ozone pour former les acides carboxyliques correspondants. Par exemple, il peut réagir avec l’ozone pour former un acide 5,6-diméthyl-1-indone-2-carboxylique.
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Il n’y a pas beaucoup d’histoire documentée sur sa découverte (formule chimique C11H12O3). Cependant, ce composé a un certain historique d’application et de recherche dans le domaine de la chimie pharmaceutique et des neurosciences.
Dès les années 1960, on lui a découvert des effets sédatifs et hypnotiques et on l’utilisait pour traiter l’insomnie, la neurasthénie et d’autres maladies. Depuis lors, les gens ont commencé à l’étudier en tant que molécule médicamenteuse potentielle, explorant son mécanisme d’action et sa valeur d’application dans le système nerveux. Ces dernières années, il a été découvert qu'il possède des activités antioxydantes, anti-inflammatoires, anti-tumorales et autres, et a été utilisé dans le développement de médicaments et le traitement de diverses maladies.
Comment ce composé doit-il être conservé ?
1.Environnement de stockage
Température et humidité : Il doit être stocké dans un endroit frais et sec, en évitant les températures élevées et les environnements humides. Une température élevée peut provoquer une décomposition ou une détérioration, tandis que l'humidité peut déclencher des réactions chimiques ou réduire la qualité du produit.
Exposition à la lumière : Évitez la lumière directe du soleil car elle peut accélérer certaines réactions chimiques et entraîner une détérioration du produit.
2. Récipient de stockage et étanchéité
Sélection du conteneur : choisissez un conteneur de stockage adapté aux produits chimiques, tels que des bouteilles en verre ou en plastique, et assurez-vous que le conteneur est bien hermétique pour empêcher l'air, l'humidité ou d'autres impuretés de pénétrer.
Inspection de l'étanchéité : Vérifiez régulièrement l'étanchéité des conteneurs de stockage pour garantir l'absence de fuite ou de volatilisation.
3. Restez à l'écart des substances incompatibles
Agent oxydant : Cette substance doit être stockée à l'écart des agents oxydants car ils peuvent provoquer leur décomposition ou leur combustion.
Autres substances incompatibles : Éviter de mélanger et de stocker avec d'autres produits chimiques susceptibles de provoquer des réactions chimiques.
4.Panneaux et avertissements de sécurité
Étiquette : Apposez des étiquettes claires sur les conteneurs de stockage, indiquant le nom du produit, les avertissements de danger, les conditions de stockage et d'autres informations.
Avertissement : installez des panneaux d'avertissement dans la zone de stockage pour rappeler au personnel du laboratoire de prêter attention aux exigences de sécurité et de stockage des produits chimiques.
5. Gestion du stockage et enregistrement
Inspection régulière : Inspectez régulièrement la substance stockée pour garantir sa qualité et sa stabilité.
Enregistrer : enregistrez des informations telles que les conditions de stockage, les dates d'inspection et les résultats pour suivre et surveiller l'état de stockage des produits.
6. Intervention d'urgence
Traitement des fuites : Si une fuite se produit, des mesures immédiates doivent être prises pour empêcher la propagation du matériau fuit et pour le nettoyer dès que possible.
Premiers secours : Comprendre et maîtriser ses premiers secours afin de pouvoir intervenir rapidement en cas d'accident.
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