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Acide 5-méthyl-2-pyrazinecarboxyliqueest un important composé organique hétérocyclique contenant de l'azote-. Sa structure est centrée autour d'un cycle pyrazine - il s'agit d'un système aromatique riche en électrons-riche en électrons formé par deux atomes d'azote intégrés dans un cycle à six-chaînons dans une configuration ortho. Cette structure est liée à un groupe carboxyle (-COOH) en position 2- et à un groupe méthyle (-CH3) en position 5. Cette conception moléculaire unique lui confère la rigidité et la planéité du cycle pyrazine, une forte capacité de coordination, une acidité significative du groupe carboxyle et une excellente capacité de formation de liaisons hydrogène.
L’introduction du groupe méthyle régule ingénieusement la densité du nuage électronique et la liposolubilité de la molécule entière. Par conséquent, ce composé démontre une valeur fondamentale dans plusieurs domaines scientifiques de pointe : en chimie médicinale, il est largement utilisé comme pharmacophore clé ou élément constitutif de la synthèse organique, en particulier pour la construction de molécules médicamenteuses pour le traitement de la tuberculose ou du diabète ; en chimie de coordination, son groupe carboxyle et son atome d'azote pyrazine peuvent servir d'excellents ligands bidentés, s'auto-assemblant avec des ions métalliques en de nouveaux matériaux de charpente organiques métalliques -fonctionnellement spécifiques ; de plus, c'est également un intermédiaire indispensable de haute-valeur dans la synthèse de la chimie fine et la recherche en science des matériaux.
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Formule chimique |
C6H6N2O2 |
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Masse exacte |
138 |
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Poids moléculaire |
138 |
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m/z |
138 (100.0%), 139 (6.5%) |
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Analyse élémentaire |
C, 52.17; H, 4.38; N, 20.28; O, 23.17 |
Acide 5-méthyl-2-pyrazinecarboxylique, de formule moléculaire C6H6N5O2 et d'un poids moléculaire de 138,12, est un composé hétérocyclique aromatique contenant de l'azote-. Il se présente sous la forme d'une poudre cristalline blanche à jaune pâle avec un point de fusion de 166 à 169 degrés. Il est stable à température ambiante, légèrement soluble dans l'eau et facilement soluble dans les solvants organiques. La structure moléculaire combine les trois principaux groupes actifs des cycles méthyle, carboxyle et pyrazine et peut subir de multiples réactions telles que l'estérification, l'amidation, la condensation et la coordination. Il s'agit d'un intermédiaire essentiel dans l'industrie pharmaceutique, d'un squelette moléculaire bioactif, d'un bloc de synthèse chimique fine et d'un précurseur de matériaux fonctionnels.
Applications principales dans le domaine pharmaceutique
Médicaments intermédiaires neuroprotecteurs et anti-Alzheimer (MA)
Les dérivés de l'AMLA ont des effets inhibiteurs sur la production de - amyloïde (A), l'inhibition de BACE1, les activités antioxydantes et anti-inflammatoires, qui peuvent réduire les dépôts d'A, inhiber la neuroinflammation et protéger les neurones. Ils sont utilisés pour le traitement de la MA, de la maladie de Parkinson (MP) et des accidents vasculaires cérébraux.
AMLA → Ester éthylique de l'acide 5-méthylpyrazine-2-carboxylique → condensation avec la pipéridine/pyrrolidine * * → Inhibiteur de BACE1, IC50 inférieure ou égale à 50 nM, Réduit la génération de A 42 de 70 %+.
Complexe métallique MPCA (Zn ² ⁺/Cu ² ⁺) : élimine les radicaux libres, inhibe le stress oxydatif, protège les neurones de l'hippocampe et améliore les capacités d'apprentissage et de mémoire chez les souris modèles AD.
Autres utilisations médicales
Médicaments antituberculeux : les dérivés de l'AMLA renforcent l'activité du pyrazinamide (PZA), raccourcissent la durée du traitement antituberculeux et réduisent la résistance aux médicaments.
Médicaments diurétiques : AMLA → Les diurétiques pyrazine, inhibent la réabsorption tubulaire rénale du sodium, ont de légers effets diurétiques et sont utilisés pour l'hypertension et l'œdème.
Médicaments anti-inflammatoires : les dérivés de l'AMLA inhibent la voie NF - κ B et réduisent les facteurs pro-inflammatoires (TNF -, IL-6), utilisés pour la polyarthrite rhumatoïde et les maladies inflammatoires de l'intestin.
Activité biologique et effets pharmacologiques
L'AMLA lui-même a une faible activité biologique et ses activités dérivées sont considérablement améliorées. Les principaux effets pharmacologiques sont les suivants :
Activité de régulation métabolique
Hypoglycémie : active la voie AMPK, favorise l'absorption du glucose, inhibe la gluconéogenèse hépatique et réduit la glycémie à jeun de 15 à 20 %.
Abaisser les lipides sanguins : activer le PPAR, favoriser l'oxydation des acides gras -, réduire les TG/TC et augmenter le HDL-C.
Améliorer la résistance à l'insuline : améliorer la sensibilité à l'insuline, favoriser la signalisation de l'insuline et réduire les niveaux d'insuline de 20 à 30 %.
Activités antioxydantes et anti-inflammatoires
Élimination des radicaux libres : élimine directement les anions superoxydes, les radicaux hydroxyles, les peroxydes lipidiques, inhibe le stress oxydatif et réduit les dommages cellulaires.
Améliore les enzymes antioxydantes : augmente l'activité SOD, GSH-PX, CAT, réduit la teneur en MDA et protège la membrane cellulaire.
Inhibition de l'inflammation : blocage des voies NF - κ B et MAPK, réduction de la libération de TNF - , IL-1 et IL-6 et soulagement de l'inflammation chronique.
Activité neuroprotectrice
Inhibition de l'agrégation A : combinant A , empêchant le dépôt de fibrose et réduisant la formation de plaques séniles.
Protection des neurones : inhibe l'excitotoxicité du glutamate, réduit l'apoptose neuronale et améliore la fonction neurologique.
Améliorer la cognition : améliorer les capacités d'apprentissage et de mémoire, prolonger la survie, utilisé pour la MA et la démence vasculaire.
Activité antibactérienne et antifongique
Antibactérien : il a une activité inhibitrice modérée contre Escherichia coli, Staphylococcus aureus, Salmonella et Streptococcus (CMI =64-128 μ g/mL).
Antifongique : inhibe Candida albicans et Aspergillus fumigatus, détruit les membranes cellulaires fongiques et inhibe la germination des spores.
Applications en chimie fine et en science des matériaux
Bloc synthétique organique
L'AMLA est un bloc hétérocyclique multifonctionnel qui peut être utilisé pour construire une bibliothèque de dérivés du cycle pyrazine pour le développement de nouveaux médicaments, la synthèse de pesticides et la conception de molécules fonctionnelles.
Réaction d'estérification : avec méthanol/éthanol/éthylène glycol → ester d'acide 5-méthylpyrazine-2-carboxylique, utilisé comme intermédiaire pharmaceutique, agent aromatisant et plastifiant.
Réaction amide : avec ammoniaque/amine/hydrazine → 5-méthylpyrazine-2-carboxamide/hydrazide, utilisé comme médicament hypoglycémiant, médicament antitumoral et régulateur de croissance des plantes.
Réaction de condensation : un produit de condensation hétérocyclique avec des aldéhydes/cétones/acides carboxyliques, utilisé pour les colorants fluorescents, les matériaux optoélectroniques et les ligands de catalyseur.
Complexes métalliques et catalyseurs
Ligands de structures organiques métalliques (MOF)
L'AMLA, en tant que ligand bidenté (coordination N, O), se coordonne avec Zn ² ⁺, Cu ² ⁺, Co ² ⁺, Ni ² ⁺ pour synthétiser des MOF à base de pyrazine avec une porosité élevée, une grande surface spécifique et une bonne stabilité thermique.
Adsorption de gaz : adsorbe CO ₂, CH ₄, H ₂, utilisé pour le captage du carbone, la séparation des gaz et le stockage de l'hydrogène.
Catalyse : le Pd/Au chargé en MOF est utilisé pour le couplage Suzuki Miyaura, les réactions d'hydrogénation et les réactions d'oxydation, avec une activité catalytique et une recyclabilité élevées.
Matériau fluorescent : les MOF Zn MPCA présentent une fluorescence bleue (λ em=450 nm) et sont utilisés pour la détection de fluorescence, l'imagerie biologique et d'autres applications LED.
Ligand catalyseur homogène
Les dérivés de l'AMLA (tels que les ligands 5-méthylpyrazine-2-carboxyliques phosphine) sont utilisés pour la catalyse des métaux de transition afin d'améliorer la sélectivité et l'activité de la réaction.
Catalyse asymétrique : les ligands chiraux MPCA sont utilisés pour l'hydrogénation asymétrique, l'époxydation et les réactions de Diels Alder, avec des valeurs ee supérieures ou égales à 90 %.
Matériaux polymères fonctionnels
Monomère modifié polyamide/polyester
L'AMLA est copolymérisé avec de l'hexaméthylènediamine/éthylène glycol → contenant un polyamide/polyester à cycle pyrazine pour améliorer la résistance thermique, la résistance mécanique et la résistance à la corrosion chimique du matériau.
Plastiques techniques : utilisés pour les composants automobiles, les boîtiers électroniques et les pièces mécaniques, avec une augmentation de la température de résistance à la chaleur de 50 degrés et une augmentation de la résistance à la traction de 30 %.
polymère conducteur
Polyaniline/polypyrrole dopé MPCA → le matériau composite conducteur améliore la conductivité, la stabilité et la transformabilité, utilisé dans les capteurs, les matériaux d'électrode et le blindage électromagnétique.
Colorants fluorescents et matériaux optoélectroniques
Sondes fluorescentes : les dérivés de l'AMLA sont utilisés pour marquer les protéines/acides nucléiques/cellules pour l'imagerie biologique, la détection de fluorescence et la cytométrie en flux.
Matériaux OLED : les dérivés de l'anneau pyrazine servent de couches de transport/émission d'électrons pour améliorer l'efficacité de la luminescence et prolonger la durée de vie de l'appareil.
Potentiel de l’agriculture et des additifs alimentaires
régulateur de croissance des plantes
Les dérivés de l'AMLA favorisent la croissance des plantes, augmentent le rendement et améliorent la résistance au stress.
Favoriser l’enracinement :Acide 5-méthyl-2-pyrazinecarboxyliquel'ester méthylique est utilisé pour couper les semis, augmentant le taux d'enracinement de 40 % et la longueur des racines de 50 %.
Augmenter le rendement : la pulvérisation foliaire favorise la photosynthèse et augmente l'accumulation de matière sèche, entraînant une augmentation de 8 à 12 % du rendement du riz/blé et une augmentation de 10 à 15 % du rendement des légumes.
Améliorer la résistance au stress : améliorer la résistance à la sécheresse, au froid et aux maladies, réduire l'incidence des ravageurs et des maladies de 30 à 50 %.
Épices alimentaires et exhausteurs de goût
Les composés de pyrazine sont des composés aromatiques importants dans les aliments, et les dérivés de l'AMLA (tels que l'ester éthylique de l'acide 5-méthylpyrazine-2-carboxylique) ont des arômes de fruit, de pâtisserie et de viande et sont utilisés pour rehausser l'arôme des aliments, des boissons, du tabac et des produits carnés.
Scénarios d'application : café, chocolat, pain, biscuits, viande grillée, saucisses, amélioration de la saveur, amélioration du goût et prolongation de la durée de conservation.
additif alimentaire
Les dérivés de l'AMLA favorisent la croissance animale, renforcent l'immunité et améliorent la qualité de la viande.
Aliments pour le bétail et la volaille : L'ajout de 0,05 à 0,1 % peut augmenter le gain de poids quotidien de 5 à 10 %, réduire l'efficacité alimentaire de 4 à 8 % et diminuer le taux de mortalité de 30 à 50 %.
Aliments aquatiques : l'ajout de 0,08 à 0,15 % peut augmenter le taux de croissance de 8 à 15 %, améliorer la résistance aux maladies et améliorer la qualité de la viande.
PrendreAcide 5-méthyl-2-pyrazinecarboxylique(8,0 g, 56,0 mmol) dans un excès de méthanol, puis ajoutez quelques gouttes d'acide sulfurique conique (quantité catalytique) au mélange, chauffez le mélange réactionnel au reflux et maintenez l'état de reflux pendant 5 heures. Après la réaction, évaporer le solvant sous vide à sec (sur appareil rotatif). Transférez le résidu dans un bécher de 1 L, ajoutez de l'eau (400 ml), puis ajoutez lentement du NaHCO3 solide jusqu'à ce que la mousse cesse. A ce moment, la valeur du pH de la réaction est d'environ 9. Extrayez le mélange trois fois avec CHCl3 (3 x 400 ml), fusionnez toutes les couches organiques, puis évaporez le solvant pour obtenir le produit brut. Enfin, l'ester méthylique de l'acide 5-méthylpyrazine-2-carboxylique peut être obtenu par recristallisation (CH3Cl dans le benzène de pétrole) et purification.
Dissoudre l'acide 5-méthylpyrazine-2-carboxylique (0,1 M) dans du méthanol (2,0 M), ajouter quelques gouttes d'acide sulfurique concentré au mélange et agiter le mélange à reflux pendant 24 heures. Ajoutez ensuite de l'hydrate d'hydrazine (3M) au mélange et chauffez-le jusqu'à réaction de reflux pendant 8 heures. Une fois la réaction terminée, le mélange réactionnel est concentré sous pression réduite, le produit est refroidi, le solide obtenu est lavé à l'eau froide et enfin le produit cible pur est obtenu par recristallisation dans l'éthanol.
1. La préparation du catalyseur A1 Cu Ag Zn immerge l'alumine activée sphérique dans une solution aqueuse contenant une certaine quantité de nitrate d'argent, de nitrate de cuivre et de nitrate de zinc, permettant à la solution de nitrate de pénétrer dans l'alumine. Sécher l'alumine contenant du nitrate à 120-140 degrés C et calciner à 500-550 degrés C pendant 3 heures pour obtenir des carbures d'alumine A1-Cu-Ag-Zn contenant 0,5 % à 3 % d'argent, 3 % à 8 % et 5 % à 10 % de cuivre.
2. Préparation de 2.5- Exposition spécifique Ertianji :
200 g de catalyseur A1 Cu Ag Zn fabriqué maison contenant 2 % d'argent, 7 % de zinc et 8 % de cuivre supporté sur de l'oxyde d'aluminium ont été chargés dans un réacteur en acier inoxydable d'un diamètre intérieur de 025 mm. De l'azote gazeux a été introduit à 30 ml/mn, chauffé à 200 °C, et de l'hydrogène gazeux a été introduit à raison de 45 ml/mn à 200-280 % C. Le catalyseur 2 a été réduit pour obtenir un catalyseur activé et refroidi à 200 °C. De l'isopropanolamine a été ajoutée à 1 g/min, tandis que l'azote gazeux a été maintenu à 30 ml/min et l'hydrogène gazeux à 45 ml/min, et la solution réactionnelle a été collectée à 30 ml/min. 200-280C. La teneur en produit brut a été analysée par chromatographie en phase gazeuse à 94,5 %, puis soumise à une simple évaporation sous pression atmosphérique pour collecter des fractions de 152 à 154 °C, ce qui a donné un rendement de 91 % et une pureté de 99 %.
3,5_ La préparation de l'acide méthyl-2-carboxylique a été réalisée en mélangeant 21,6 g (0,2 mol) de 2,5-diméthylbenzène, 4 ml d'acide acétique, 2 g d'acétophénone, 1 g d'acétophénone et 0,5 g de bromure de potassium. Du gaz a été introduit à 95-105°C et la réaction a duré environ 4 heures. La chromatographie liquide a été utilisée pour détecter que seulement 3,5 % du 2,5-diméthylbenzène n'ayant pas réagi était présent dans la solution réactionnelle (par rapport à l'entrée initiale de 2,5-diméthylbenzène). L'oxygène a été arrêté en refroidissant la solution réactionnelle à 80 degrés C et en ajoutant 1 g de charbon actif, puis décoloré à 78 ~ 82 ° C pendant 30 mm, filtrer à chaud, refroidir le filtrat à 18 ~ 20 degrés C, cristalliser et filtrer. Le gâteau de filtration a été séché pour obtenir 20,6 g de poudre cristalline jaune clair d'acide 5-méthyl-2-benzoïque, avec un rendement de 75 % et une pureté de 99,2 %.
Foire aux questions
Outre la diminution de la glycémie et du cholestérol, quel « rôle mystérieux » joue-t-il dans le domaine des matériaux fonctionnels ?
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Il peut être utilisé comme élément de base pour les structures organiques métalliques (MOF) afin de construire des réseaux tridimensionnels-avec des pores ouverts. Cette molécule contient des atomes d’azote et des groupes acide carboxylique, ce qui en fait un excellent ligand organique. La recherche a montré qu'il peut réagir avec des ions de terres rares (tels que Eu ³ ⁺) ou des métaux de transition (tels que Co ² ⁺, Pb ² ⁺) pour former des polymères de coordination avec des réseaux supramoléculaires uni-dimensionnels, en couches bidimensionnelles ou même tridimensionnels-. Cette structure le rend potentiellement précieux dans les domaines de l'adsorption de gaz, de la catalyse ou des matériaux luminescents, ce qui constitue une autre identité cachée au-delà de son rôle d'« intermédiaire médicamenteux ».
Le comportement de la « thermodynamique de dissolution » est-il cohérent lorsqu'il se dissout dans différents solvants ?
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Incompatible. Il existe une différence significative dans son comportement de dissolution dans les solvants protoniques (alcools) et les solvants dipolaires (cétones). La recherche a montré que dans les solvants alcooliques tels que le méthanol et l'éthanol, les contributions de « l'entropie de mélange » et de « l'enthalpie de mélange » au cours du processus de dissolution sont différentes. Plus important encore, il présente une certaine solubilité dans la 2-butanone, mais en raison de son contrôle par la Drug Enforcement Administration (DEA) des États-Unis, l'industrie recherche des solvants alternatifs pour optimiser son processus de purification par recristallisation. Cela signifie que lors du choix d'un solvant, il faut non seulement considérer s'il peut se dissoudre, mais également la conformité et le coût de la production industrielle.
Peut-il être obtenu par « fermentation biologique » plutôt que par synthèse chimique ?
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D'accord. En utilisant des techniques de biologie synthétique pour modifier Escherichia coli, la biosynthèse directe du glucose peut être réalisée.
Traditional chemical synthesis involves high temperature and high pressure, but a study in 2024 constructed an artificial biosynthetic pathway in Escherichia coli by reversing the biosynthetic pathway. This system can produce the compound in an environmentally friendly manner (without the need for toxic chemical reagents and metal catalysts) starting from glucose, with a yield of>5g/L. Cette voie de « fabrication verte » représente l'orientation de la future production de chimie fine.
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