Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. est l’un des fabricants et fournisseurs d’acide diéthylphosphonoacétique cas 3095-95-2 les plus expérimentés en Chine. Bienvenue dans la vente en gros d'acide diéthylphosphonoacétique cas 3095-95-2 de haute qualité en vrac ici depuis notre usine. Un bon service et un prix raisonnable sont disponibles.
Acide diéthylphosphonoacétique, en tant que réactif de synthèse organique important, est un liquide visqueux transparent, incolore à jaune clair. La formule moléculaire C6H13O5P, CAS 3095-95-2, a un point d'ébullition d'environ 315,9 degrés C. Dans des conditions de pression réduite (telles que 0,05 mmHg), son point d'ébullition diminue considérablement jusqu'à environ 150 degrés C, avec une densité d'environ 1,220 g/mL (mesurée à 25 degrés C).
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Formule chimique |
C6H13O5P |
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Masse exacte |
196 |
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Poids moléculaire |
196 |
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m/z |
196 (100.0%), 197 (6.5%), 198 (1.0%) |
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Analyse élémentaire |
C, 36.74; H, 6.68; O, 40.78; P, 15.79 |
Par exemple, sa pression de vapeur est relativement faible, environ 9,07E-05 mmHg à 25 degrés C. Cette faible pression de vapeur signifie que le produit n'est pas facilement volatil à température ambiante, ce qui est bénéfique pour son stockage et son transport à long terme-. De plus, il a également une certaine solubilité et peut se dissoudre dans certains solvants organiques courants tels que l'éthanol, l'acétone, etc., ce qui facilite son application en synthèse organique. Par exemple, sa pression de vapeur est relativement faible, environ 9,07E-05 mmHg à 25 degrés C. Cette faible pression de vapeur signifie qu'elle n'est pas facilement volatile à température ambiante, ce qui est bénéfique pour le stockage et le transport à long terme. De plus, il a également une certaine solubilité et peut se dissoudre dans certains solvants organiques courants tels que l'éthanol, l'acétone, etc., ce qui facilite son application en synthèse organique.
L'application deAcide diéthylphosphonoacétiquedans le domaine de la synthèse des résines revêt une importance considérable et ses propriétés chimiques uniques lui permettent de jouer un rôle crucial dans la préparation et la modification de diverses résines synthétiques.
Plastifiants
Les plastifiants sont un composant indispensable et important dans le processus de préparation des résines synthétiques. Le produit, en tant que plastifiant efficace, a montré de bons effets d'application dans la préparation de résines synthétiques telles que le polychlorure de vinyle (PVC) et le polystyrène (PS).
Améliorer la douceur et la ductilité
Le produit peut réduire efficacement la température de transition vitreuse des résines synthétiques, leur permettant de présenter une bonne douceur et ductilité à des températures plus basses. Cette caractéristique rend les résines synthétiques additionnées d'acide diéthylphosphoacétique plus faciles à traiter et à façonner pendant le processus de fabrication, comme le pliage et l'étirement, sans provoquer de fragilité ou de dommages, améliorant ainsi l'adaptabilité du traitement de la résine.
Améliorer les performances de traitement
L'ajout d'acide diéthylphosphoacétique peut réduire considérablement la viscosité de la résine synthétisée, améliorer sa fluidité et ses performances de traitement. Cela permet à la résine d'être répartie plus uniformément dans le moule pendant le traitement tel que l'extrusion et le moulage par injection, réduisant ainsi les taux de gaspillage et de défauts pendant le processus de production et améliorant encore l'efficacité de la production industrielle.
Améliorer la durabilité
Le produit présente également une bonne résistance aux intempéries et une bonne stabilité, ce qui peut améliorer considérablement la durée de vie et la durabilité des résines synthétiques. La résine synthétique additionnée d'acide diéthylphosphoacétique n'est pas sujette au vieillissement, à la décoloration et aux fissures lors d'une utilisation à long terme en extérieur dans des conditions naturelles, conservant ainsi de manière stable son bon aspect et ses performances de base.
Suppression de la propagation des flammes
Le produit peut se décomposer rapidement lors de la combustion de la résine pour produire des substances ignifuges telles que l'acide phosphorique. Ces substances peuvent rapidement recouvrir la surface de la résine pour former une couche protectrice dense, isolant efficacement l'oxygène et la chaleur, supprimant ainsi efficacement la propagation et la diffusion des flammes et réduisant les risques d'incendie.
Améliorer l'ignifugation
En ajoutant une quantité appropriée d'acide diéthylphosphoacétique, le caractère ignifuge des résines synthétiques peut être considérablement amélioré pour répondre à des normes de sécurité plus élevées. Ceci est d'une grande importance pour la fabrication de produits tels que les fils et câbles, les matériaux de construction, etc. qui nécessitent des performances ignifuges élevées, garantissant ainsi la sécurité d'utilisation dans divers scénarios.
Réduire les émissions de gaz toxiques
Comparé aux retardateurs de flamme halogénés traditionnels, l'acide diéthylphosphoacétique produit moins de gaz toxiques lors de la combustion et a un impact moindre sur l'environnement et la santé humaine. Cet avantage en matière de protection de l'environnement lui confère une perspective d'application plus large dans le domaine des retardateurs de flamme, s'adaptant à la tendance actuelle du développement vert.
Améliorer la mouillabilité et la dispersibilité
Le produit peut réduire la tension superficielle des résines synthétiques, les rendant plus faciles à mouiller et à disperser dans des solvants ou des supports. Ceci est d'une grande importance pour la préparation de revêtements, d'encres et d'autres produits de haute-qualité, garantissant l'uniformité du produit et améliorant son effet d'utilisation.
Octroi de fonctions spéciales
En ajoutant de l'acide diéthylphosphoacétique, les résines synthétiques peuvent également être dotées de certaines fonctions spéciales, telles que anti-statique, antibactérienne, antibuée, etc. Ces résines synthétiques fonctionnalisées ont de larges perspectives d'application dans des domaines tels que l'électronique, la médecine et l'automobile, répondant mieux aux besoins d'utilisation diversifiés de différentes industries.
Autres applications
Outre les applications ci-dessus, l'acide diéthylphosphoacétique a d'autres applications dans le domaine de la synthèse des résines. Par exemple, il peut être utilisé comme agent de réticulation pour former une structure réticulée-en réagissant avec les groupes actifs de la résine, améliorant ainsi efficacement la résistance et la dureté de la résine. De plus, l'acide diéthylphosphoacétique peut également être utilisé comme antioxydant, stabilisant à la lumière et autres additifs pour améliorer encore la stabilité et la durabilité des résines synthétiques.
Acide diéthylphosphonoacétiqueest un composé organique contenant du phosphore couramment utilisé dans la synthèse organique et l'industrie des pesticides. Ce composé peut être directement synthétisé en oxydant sélectivement le phosphore et en réagissant avec certains aldéhydes ou cétones. Voici les étapes de réaction détaillées et les équations chimiques correspondantes.
1.1 Préparation des réactifs
-Phosphore triéthylique : c'est la principale source de phosphore dans la réaction.
-Aldéhydes ou cétones : l'acétaldéhyde (CH3CHO) ou l'acétone (CH3COCH3) sont couramment utilisés.
-Oxydants : généralement, du peroxyde d'hydrogène (H2O2) ou d'autres oxydants doux sont utilisés.
-Solvants : du toluène anhydre, du diméthylsulfoxyde (DMSO), etc. peuvent être utilisés.
1.2 Équipement de réaction
-Flacon de réaction : utilise généralement de la verrerie résistante à la corrosion-.
-Agitateur magnétique : utilisé pour assurer un mélange uniforme des réactions.
-Condenseur : pour éviter la volatilisation et la perte de réactifs.
2.1 Préparation du système réactionnel
(1). Ajouter une quantité appropriée de toluène anhydre comme solvant dans un flacon de réaction sec.
(2). Ajoutez du phosphore de triéthyle pour assurer une dissolution complète.
2.2 Ajout d'aldéhydes ou de cétones
(1). Ajoutez lentement de l'acétaldéhyde ou de l'acétone, faites attention à contrôler la vitesse d'ajout pour éviter des réactions violentes.
(2). Remuez le mélange pour le disperser uniformément.
2.3 Réaction d'oxydation
(1). Ajoutez lentement la solution de peroxyde d’hydrogène tout en maintenant l’agitation.
(2). Contrôlez la température de réaction à température ambiante ou légèrement au-dessus de la température ambiante (25-35 degrés C) pour éviter un échec de décomposition du peroxyde d'hydrogène.
(3). Continuez à remuer le système réactionnel, ce qui nécessite généralement plusieurs heures de réaction.
3.1 Mécanisme de réaction
Cette réaction implique l’ajout de triéthylphosphore et d’aldéhydes/cétones, ainsi que des étapes d’oxydation ultérieures. L'équation de réaction spécifique est la suivante :
un. Réaction du triéthylphosphore avec l'acétaldéhyde :
(C2H5)3P+CH3CHO → (C2H5)3P-CH(OH)CH3
b. Réaction du triéthylphosphore avec l'acétone :
(C2H5)3P+CH3COCH3 → (C2H5)3P-C(OH)(CH3) 2
c. Étapes d'oxydation (en utilisant l'acétaldéhyde comme exemple) :
(C2H5)3P-CH(OH)CH3+H2O2 → (C2H5)2P(O)CH(OH)CH3+C2H5OH
(C2H5)2P(O)CH(OH)CH3 → (C2H5)2P(O)CH=CH2+H2O
d. Formation du produit final (en utilisant l'acétaldéhyde comme exemple) :
(C2H5)2P(O)CH=CH2+O2 → (C2H5)2P(O)CH2COOH
4.1 Extraction
Une fois la réaction terminée, verser le mélange réactionnel dans une ampoule à décanter.
2. Laver le mélange réactionnel plusieurs fois avec de l'eau distillée et des solvants organiques pour éliminer les impuretés inorganiques et les oxydants n'ayant pas réagi.
4.2 Distillation du solvant
1. Utilisez un évaporateur rotatif pour éliminer les solvants organiques.
2. Purifiez davantage les substances restantes.
4.3 Méthode de purification
1. Recristallisation : Sélectionnez un solvant approprié pour la recristallisation en fonction de la solubilité du produit.
2. Chromatographie sur colonne : séparation et purification supplémentaires du produit cible par chromatographie sur colonne.
5.1 Résonance magnétique nucléaire (RMN)
Confirmer la structure du produit par spectroscopie d’hydrogène par résonance magnétique nucléaire (RMN) et spectroscopie de phosphore (RMN).
5.2 Spectroscopie infrarouge (IR)
Confirmer les pics d'absorption caractéristiques des liaisons oxygène carbonyle et phosphore du produit par analyse par spectroscopie infrarouge.
5.3 Spectrométrie de masse (MS)
Déterminez le poids moléculaire et la structure à l’aide d’une analyse par spectrométrie de masse.
Hydrolyse progressive et chélation des ions calcium du produit dans des conditions acides
Acide diéthylphosphonoacétique(DPA, numéro CAS 3095-95-2), en tant qu'acide organique contenant du phosphore, présente des avantages uniques en matière de chélation des ions métalliques, de synthèse asymétrique et de biodétection en raison de ses deux groupes fonctionnels phosphoryle (- PO (OEt) ₂) et carboxyle (- COOH) dans sa structure moléculaire. Dans le traitement de l'eau industrielle, le blanchiment du papier, l'impression et la teinture de textiles, le DPA doit chélater efficacement avec les ions calcium (Ca ² ⁺) dans des conditions acides (pH 2-6) pour empêcher l'entartrage des équipements ou améliorer l'efficacité des processus.
La structure moléculaire du DPA et son adaptabilité aux environnements acides
Caractéristiques de la structure moléculaire et distribution électronique
La formule moléculaire du DPA est C ₆ H ₁ ∝ O ₅ P, et sa structure centrale est composée d'un squelette d'acide phosphoacétique :
Groupe phosphoryle (- PO (OEt) ₂) : l'atome de phosphore adopte une hybridation sp ³ pour former une configuration tétraédrique, et deux groupes éthoxy (- OEt) fournissent une densité de nuage électronique, rendant le phosphore partiellement chargé positivement (δ ⁺) et sensible aux attaques nucléophiles.
Groupe carboxyle (- COOH) : le fort effet attracteur d'électrons de l'oxygène carbonyle (O=C) rend l'hydrogène carboxyle (H) facilement dissocié (pKa ≈ 3,48) et peut encore se dissocier partiellement en - COO ⁻ dans des conditions acides, fournissant des sites de chélation.
L'influence de l'environnement acide sur la stabilité moléculaire
La stabilité du DPA dans les milieux acides avec un pH de 2 à 6 est régulée par les facteurs suivants :
Compétition de protonation : Il existe une compétition entre la protonation des groupes carboxyle (- COOH ₂⁺) et la protonation des groupes phosphoryle (- PO (OH) (OEt) ₂). Les calculs montrent qu'à pH 3, la proportion de protonation carboxyle est d'environ 15 %, tandis que la proportion de protonation de la matrice phosphoryle est inférieure à 5 %, ce qui indique que le carboxyle est le principal centre réactif dans des conditions acides.
Hydrolysis sensitivity: The P-O bond of phosphoryl groups (bond energy of approximately 360 kJ/mol) is susceptible to attack by water molecules under acidic conditions, leading to gradual hydrolysis. Experimental data shows that in a pH 3 buffer solution, the half-life of DPA is approximately 12 hours, significantly shorter than under neutral conditions (pH 7, half-life>72 heures).
Mécanisme d’hydrolyse progressive du DPA dans des conditions acides
Dans des conditions acides, l'hydrolyse du DPA commence par la substitution d'un groupe éthoxy (- OEt) du groupe phosphoryle par une molécule d'eau, entraînant la formation d'acide monoéthylphosphonoacétique (MEPA) :
Cinétique de réaction : calculée par la théorie fonctionnelle de la densité (DFT) au niveau B3LYP/6-311+G, l'énergie d'activation (Δ G ‡) pour cette étape est de 102,3 kJ/mol et la constante de vitesse de réaction k ₁ est d'environ 1,2 × 10 ⁻⁴⁴⁻¹ à 25 degrés.
Effet de solvatation : les molécules d'eau stabilisent les charges négatives dans les états de transition grâce à la liaison hydrogène, réduisant ainsi l'énergie d'activation. À pH 3, la concentration de H ⁺ (10 ⁻³ M) augmente k ₁ à 2,8 × 10 ⁻⁴ s ⁻¹ par protonation des atomes d'oxygène éthoxy (améliorant leur capacité de départ).
Le MEPA est ensuite hydrolysé pour produire de l'acide phosphoacétique (PA) :
Barrière d'énergie de réaction : les calculs DFT montrent que le Δ G ‡ de la deuxième étape d'hydrolyse est de 115,6 kJ/mol, ce qui est supérieur à celui de la première étape (en raison de la nécessité de rompre simultanément deux liaisons P-O), ce qui entraîne un k₂ significativement inférieur (environ 3,5 × 10 ⁻⁵⁻¹ à 25 degrés) que k₁.
Dépendance au pH : À pH 2, la concentration en H ⁺ (10 ⁻ ² M) protonne deux groupes éthoxy, augmentant k ₂ à 1,2 × 10 ⁻⁴ s ⁻¹. Cependant, à ce stade, l'hydrolyse initiale du DPA (k₁) ralentit en raison de la protonation compétitive, et le taux d'hydrolyse global présente un changement non linéaire.
Le PA est très stable dans des conditions acides, avec pKa ₁=1.2 et pKa ₂=6.7 pour son groupe phosphoryle (- PO ∝ H ₂), indiquant que le PA existe principalement sous la forme de - PO ∝ H ⁻ et - PO ∝ ² ⁻ dans la plage de pH de 2 à 6, fournissant des sites clés pour les ions calcium ultérieurs. chélation.
Titre du module
Acide diéthylphosphonoacétique(CAS 3095-95-2), également connu sous le nom d'acide (diéthoxyphosphinyl)acétique, est un composé organophosphoré important avec un groupe carboxyle et une structure phosphonate. Sa découverte et son développement sont étroitement liés aux progrès de la chimie des organophosphorés au XXe siècle, avec une recherche sur la synthèse et les applications qui s'est progressivement approfondie au fil des décennies.
Au milieu du-20e siècle, alors que les composés organophosphorés suscitaient une attention croissante dans la synthèse organique et la science des matériaux, les chercheurs ont commencé à explorer les dérivés phosphonates dotés de deux groupes fonctionnels. Le produit a été synthétisé et identifié pour la première fois à la fin des années 1960, initialement comme sous-produit-de la synthèse du phosphonoacétate de triéthyle, un réactif clé de la réaction de Horner-Wadsworth-Emmons.
Les premières méthodes de synthèse étaient relativement lourdes, avec de faibles rendements et une faible pureté. Ce n'est que dans les années 1990 que les chercheurs ont optimisé la voie de synthèse, en établissant une méthode mature utilisant le phosphonoacétate de triéthyle comme matière première, qui subit une hydrolyse dans des conditions alcalines et une neutralisation acide pour obtenir le produit cible avec un rendement allant jusqu'à 100 %. Cette optimisation a jeté les bases de sa recherche et de ses applications généralisées.
Depuis la fin des années 1990, ses propriétés chimiques uniques ont été progressivement explorées. Des études menées en 1996 ont révélé son rôle dans la synthèse des -cétophosphonates, un intermédiaire important dans la synthèse organique. Avec le développement de la chimie de synthèse, il a été davantage utilisé comme nucléophile dans les réactions d'addition nucléophiles, élargissant ainsi son champ d'application. Aujourd'hui, il est largement utilisé dans la synthèse organique, la modification des matériaux et dans d'autres domaines, son histoire de découverte reflétant les progrès continus de la recherche sur les composés organophosphorés.
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