Chlorure d'éthyle malonyle CAS 36239-09-5

Chlorure d'éthylmalonyle, également connu sous le nom de chlorure de malonate d'éthyle ou ester éthylique de l'acide 3-chloro-3-oxobutanoïque, est un composé organique appartenant à la classe des esters avec un groupe fonctionnel spécifique qui combine les caractéristiques des dérivés de l'acide malonique et des chloroalcanes. Ce composé chimique polyvalent trouve des applications dans divers domaines, notamment la synthèse organique, la chimie pharmaceutique et comme intermédiaire dans la production d'autres produits chimiques.

Structurellement, il peut être décrit comme un ester formé entre l'acide malonique (un acide dicarboxylique de formule HOOC-CH2-COOH) et l'éthanol (un alcool de formule C2H5OH), l'un des groupes acide carboxylique étant remplacé par un substituant chloro (Cl). Cette substitution donne la molécule de formule ClC(O)CH2C(O)OCH2CH3.

En termes de propriétés physiques, il s’agit généralement d’un liquide incolore à jaune pâle avec une odeur distincte. Son point d'ébullition et son point de fusion dépendent de la pureté et des conditions de mesure mais se situent généralement dans une plage spécifique. En raison de la présence de l'atome de chlore et du groupe ester, le composé présente une réactivité à la fois halogénée et ester-.

Chlorure d'éthylmalonyle(numéro CAS 36239-09-5), nom chimique chlorure de monoéthyle de l'acide malonique, formule moléculaire C ₅ H ₇ ClO3, est un composé 1,3-dicarbonyle hautement réactif. Sa structure moléculaire contient à la fois des groupes chlorure d'acyle (-COCl) et des groupes ester éthylique (-COOEt), lui conférant diverses capacités de conversion chimique. En tant qu'intermédiaire clé dans le domaine de la synthèse organique, il est largement utilisé dans la recherche pharmaceutique, les pesticides, la science des matériaux et la chimie fondamentale.

Chimie médicinale : la base de la construction de molécules médicamenteuses complexes

 

Il occupe une position centrale dans la synthèse des médicaments et son groupe chlorure d'acyle peut subir des réactions de substitution nucléophile avec des composés tels que des amines, des alcools, des thiols, etc., construisant efficacement des liaisons amide, des liaisons ester ou des liaisons thioester, introduisant des groupes fonctionnels clés dans les molécules médicamenteuses.

1. Développement de médicaments antiviraux
Les rapports de la littérature indiquent qu'il s'agit d'une matière première essentielle pour la synthèse de molécules médicamenteuses ciblées sur le virus VIH-1. En réagissant avec des composés aminés spécifiques, une structure squelettique ayant une activité inhibitrice contre la réplication virale peut être construite.

 

Par exemple, dans la synthèse d'inhibiteurs non nucléosidiques de la transcriptase inverse (NNRTI), leurs groupes chlorure d'acyle peuvent subir des réactions de condensation avec des amines aromatiques pour former des structures cycliques imidazole ou pyridine biologiquement actives. Ces composés sont entrés dans la phase de recherche préclinique.

2. Synthèse des antagonistes des récepteurs
Dans le domaine du traitement des maladies cardiovasculaires, il est utilisé pour préparer des antagonistes des récepteurs bêta (tels que les analogues du propranolol). L'intermédiaire amide généré par sa réaction avec des amines secondaires peut être en outre modifié avec des groupes fonctionnels pour obtenir des antagonistes plus sélectifs pour le traitement de maladies telles que l'hypertension et l'angine de poitrine.

 

3. Intermédiaire des-médicaments antitumoraux
En tant que matière première pour la synthèse d'inhibiteurs de topoisomérase (tels que les analogues de l'irinotécan), les intermédiaires esters sont générés en réagissant avec des composés hydroxyles, puis cyclisés pour construire des structures multicycliques avec une activité d'incorporation d'ADN. Ces composés ont des effets inhibiteurs significatifs sur les tumeurs solides telles que le cancer du côlon et le cancer du poumon.
4. Antibiotiques et agents antimicrobiens
Dans la synthèse des antibiotiques - lactames (tels que les dérivés de la pénicilline), ils peuvent remplacer les réactifs chloroformiates traditionnels en réagissant avec des composés aminés pour générer des liaisons amide plus stables, améliorant ainsi la stabilité chimique et le spectre antibactérien des antibiotiques.

Chimie des pesticides : matières premières innovantes pour la synthèse de pesticides verts

 

L'application dans le domaine des pesticides se concentre sur la synthèse de nouveaux insecticides, herbicides et régulateurs de croissance des plantes respectueux de l'environnement, qui ont une réactivité élevée et peu de sous-produits-, conformément à la tendance de développement de la chimie verte.
1. Nouveaux insecticides à la nicotine
En tant qu'intermédiaire clé pour la synthèse d'insecticides néonicotinoïdes de troisième génération tels que le fipronil et la pymétrozine, le chloroformate d'éthyle réagit avec les hydrocarbures chlorés pour former du chloropropanedicarboxylate, qui est ensuite cyclisé pour construire une structure de nitroguanide neurotoxique. Ces composés présentent un contact efficace et une toxicité gastrique contre les parasites des pièces buccales suceuses et perçantes tels que les cicadelles du riz et les pucerons.

 

2. Herbicides sulfonylurées
Lors de la synthèse d'herbicides sulfonylurées tels que le sulfonamide et le bensulfuron méthyle, un squelette de sulfonylurée est formé en réagissant avec des composés sulfonamides. Sa structure hétérocyclique unique peut inhiber spécifiquement l'acétyl lactate synthase (ALS), bloquer la voie de synthèse des acides aminés à chaîne ramifiée dans les mauvaises herbes et obtenir des effets de contrôle des mauvaises herbes à faible-dose et hautement sélectifs.
3. Régulateur de croissance des plantes
En réagissant avec des analogues de l'acide indole-3-acétique (IAA), le chloroformate d'éthyle peut synthétiser des composés esters ayant une activité auxine. Ces substances peuvent réguler l’élongation et la division des cellules végétales, favoriser le grossissement des fruits et augmenter le rendement des cultures, et sont largement utilisées dans la culture des arbres fruitiers.

Science des matériaux : construction d'unités de matériaux polymères fonctionnels

 

Son groupe chlorure d'acyle peut réagir avec les groupes hydroxyle et amino situés à l'extrémité ou sur les chaînes latérales de la chaîne polymère, en introduisant des groupes fonctionnels et en conférant au matériau des propriétés particulières.
1. Modification du matériau en polyester
Dans la synthèse du polyéthylène téréphtalate (PET), le chloroformiate d'éthyle peut être utilisé comme comonomère pour introduire des segments d'ester de propylène par réaction d'échange d'ester, augmentant ainsi la température de transition vitreuse (Tg) et la stabilité thermique du polymère. Il convient au domaine des plastiques techniques à haute température-.

 

2. Matériau biodégradable
Lorsqu'ils sont copolymérisés avec de l'acide polylactique (PLA), des sites sensibles à l'hydrolyse des liaisons esters peuvent être introduits pour accélérer le taux de dégradation du matériau in vivo. Dans le même temps, le cycle de dégradation peut être contrôlé en ajustant la longueur du segment de chaîne d'ester de malonate, ce qui convient aux matériaux médicaux tels que les sutures résorbables et les supports de médicaments à libération prolongée -.
3. Synthèse de matériaux photosensibles
Son groupe chlorure d'acyle peut réagir avec des composés photochromiques (tels que le spiropyrane) pour générer des dérivés esters photosensibles. De tels matériaux ont une valeur d'application potentielle dans des domaines tels que les fenêtres intelligentes et les dispositifs de stockage optique.

Procédure:

Matériel de départ: Utilisez du malonate d'éthyle (également connu sous le nom de malote de monoéthyle potassium) comme matière première.

Agent de chloration: Sélectionnez un agent de chloration tel que le chlorure de thionyle (SOCl2) ou le chlorure d'oxalyle (COCl2).

Conditions de réaction:

Dissoudre le malote de monoéthyle potassium dans un solvant approprié, tel que le toluène ou le dichlorométhane.

Ajouter l'agent de chloration goutte à goutte à la solution dans des conditions contrôlées.

Chauffer le mélange réactionnel à une température modérée (par exemple, 110 degrés pour le chlorure de thionyle) et agiter pendant plusieurs heures pour assurer une réaction complète.

Travaillez-:

Une fois la réaction terminée, éliminer le solvant par distillation sous pression réduite.

Le produit résultant est obtenu sous forme d'huile ou de solide, selon les conditions de réaction et les étapes de purification.

Exemple de procédure:

En commençant par 14,9 g (112,8 mmol) de malonate d'éthyle dans 226 ml de toluène, ajouter 26,6 g (225,6 mmol) de chlorure de thionyle.

Chauffer le mélange réactionnel à 110 degrés et agiter pendant 4 heures.

Concentrer le mélange sous pression réduite pour obtenirchlorure d'éthylmalonylecomme une huile brune.

Approche alternative:

Cette méthode consiste à convertir la malote de monoéthyle potassium en son dérivé chlorure, bien que des exemples directs de cette voie spécifique ne soient pas facilement disponibles. Cependant, le principe impliquerait la chloration de la fonctionnalité ester d’acide carboxylique.

Étapes générales:

Préparation de l'ester monoéthylique d'acide malonique: S'il n'est pas facilement disponible, synthétisez la malote de monoéthyle potassium à partir de l'acide malonique ou de ses sels.

Chloration:

Dissoudre la malote de monoéthyle potassium dans un solvant inerte.

Ajoutez un agent de chloration approprié, tel que le chlorure d'oxalyle ou le chlorure de thionyle, dans des conditions contrôlées.

Chauffer le mélange réactionnel à une température appropriée et agiter pendant plusieurs heures.

Travail-et purification:

Eliminer le solvant et les réactifs n'ayant pas réagi par distillation.

Purifiez davantage le produit si nécessaire.

L'ester éthylique de chloroformylacétate, désigné chimiquement CH2(COOC2H5)2Cl, est un composé organique spécialisé présentant des caractéristiques de bioactivité uniques. Sa structure moléculaire intègre un substituant chlorure avec deux groupes ester éthylique attachés à un dérivé central de l'acide malonique, lui conférant des propriétés spécifiques qui le rendent intrigant pour diverses applications biochimiques.

Une caractéristique notable de la bioactivité réside dans son potentiel en tant que précurseur dans la synthèse de composés bioactifs. En raison de sa fraction malonyle, il peut subir des réactions contrôlées pour former des intermédiaires cruciaux pour la préparation de produits pharmaceutiques, de produits agrochimiques et d'autres agents biologiquement actifs. Le groupe chlorure facilite ces transformations synthétiques, servant souvent de point d'attache ou de modification.

De plus, ce composé peut présenter des profils de toxicité modérés à faibles, bien que ses niveaux de toxicité spécifiques dépendent du contexte d'application et des conditions d'exposition. Sa biocompatibilité, lorsqu'elle est correctement gérée et incorporée, peut être exploitée pour concevoir de nouvelles stratégies thérapeutiques ou améliorer celles existantes.

En biologie synthétique et en biotechnologie, il trouve son utilité dans l'ingénierie des voies métaboliques, permettant aux chercheurs d'introduire ou d'augmenter des réactions biochimiques spécifiques adaptées à la production de composés-de grande valeur. Sa capacité à subir diverses manipulations chimiques souligne sa polyvalence dans l’adaptation des bioactivités pour répondre à des besoins spécifiques de recherche ou industriels.

En résumé,chlorure d'éthylmalonyle, avec son architecture chimique distincte, offre une plate-forme polyvalente pour le développement de molécules bioactives, contribuant aux progrès de la chimie médicinale, de l'agriculture et au-delà. Cependant, des évaluations approfondies de la sécurité et une utilisation contrôlée sont primordiales pour exploiter pleinement son potentiel tout en atténuant les risques potentiels.

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