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Nipécotate d'éthyle, également connu sous le nom d'hexahydronicotinate d'éthyle ; Pipéridine d'éthyle-2-Carboxylate ; Éthyléthylpipéridine-3-carboxylate ; Pipéridine-3-carboxylate d'éthyle ; Pipéridine-3-carboxylate d'éthyle. C'est une substance chimique qui se présente sous la forme d'un liquide transparent incolore à jaune-brun. La substance est stable à température et pression ambiantes et doit être stockée dans un endroit frais et sec, à l'abri de la lumière et scellé. Inhibiteur du cyanothiophène de la biosynthèse des peptidoglycanes synthétiques. Par exemple, dans la catalyse bionique, son atome d'azote tertiaire imite le mécanisme de navette de protons du centre actif de l'enzyme, contribuant ainsi à l'activation de la liaison CH ou à la division cinétique dynamique des composés carbonylés. Par exemple, dans la catalyse bionique, son atome d'azote tertiaire imite le mécanisme de navette de protons du centre actif de l'enzyme, contribuant ainsi à l'activation de la liaison CH ou à la division cinétique dynamique des composés carbonylés.
Informations supplémentaires sur le composé chimique :
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Formule chimique |
C8H15NO2 |
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Masse exacte |
157.11 |
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Poids moléculaire |
157.21 |
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m/z |
157.11 (100.0%), 158.11 (8.7%) |
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Analyse élémentaire |
C, 61.12; H, 9.62; N, 8.91; O, 20.35 |
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Point de fusion |
165-167 degrés |
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Point d'ébullition |
102-104 degrés /7 mmHg (lit.) |
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Densité |
1,012 g/mL à 25 degrés (lit.) |
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Conditions de stockage |
2 à 8 degrés |
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- Nipicote d'éthyleest un intermédiaire clé dans la synthèse de certains médicaments. Par exemple, il peut participer à la synthèse de médicaments à activité neuronale, qui pourraient être utilisés pour traiter des maladies neurologiques telles que la maladie de Parkinson et la maladie d'Alzheimer.
- Il peut également être utilisé pour synthétiser des médicaments ayant des activités antibactériennes ou antivirales pour lutter contre diverses maladies infectieuses.
Préparation d'inhibiteurs de la biosynthèse du peptidoglycane
- Dans le développement de médicaments antibactériens, ce composé est utilisé comme matière première pour la synthèse d'inhibiteurs de la biosynthèse des peptidoglycanes. Ces inhibiteurs peuvent inhiber la synthèse des parois cellulaires bactériennes, tuant ou supprimant ainsi la croissance bactérienne.
- Ces types d'inhibiteurs jouent un rôle important dans la lutte contre les infections bactériennes résistantes aux médicaments, car ils peuvent contourner les mécanismes de résistance des antibiotiques traditionnels.
- Ce composé peut participer à des réactions chimiques telles que l'estérification, l'acylation et l'amination en tant que matière première dans la synthèse organique, générant des composés organiques dotés de groupes fonctionnels et de propriétés spécifiques.
- Ces composés peuvent avoir des propriétés physiques et chimiques particulières, telles que la solubilité, la stabilité, la réactivité, etc., adaptées à des scénarios d'application spécifiques.
Science des matériaux et tensioactifs
- Bien que l’application de ce composé dans le domaine de la science des matériaux soit relativement limitée, sa structure chimique spécifique pourrait lui permettre de jouer un rôle dans la préparation de certains matériaux polymères, tensioactifs ou matériaux fonctionnalisés.
- Par exemple, il peut être utilisé dans la composition de tensioactifs pour améliorer la dispersibilité, la stabilité ou la mouillabilité des liquides.
- Dans les recherches en laboratoire en chimie, biochimie ou chimie médicinale, le composé peut être utilisé comme étalon, contrôle ou réactif pour valider des méthodes expérimentales, déterminer les taux de réaction ou évaluer l'activité du composé.
- En termes d'enseignement, il peut également servir de matériel pour des expériences pédagogiques, aidant les étudiants à comprendre les principes de base et les compétences expérimentales de la synthèse organique, de la synthèse de médicaments ou de la biochimie.
Comment cette substance est-elle utilisée pour synthétiser les agonistes des récepteurs GABA ?
En tant que précurseur des inhibiteurs de la recapture du GABA
Cette substance est un intermédiaire clé dans la synthèse des inhibiteurs de la recapture du GABA. Les inhibiteurs de la recapture du GABA peuvent empêcher la réabsorption du GABA, augmentant ainsi sa concentration dans la fente synaptique et renforçant son effet inhibiteur. L'acide nipéconique (acide 3-pipéridinecarboxylique) et ses dérivés peuvent agir comme agonistes des récepteurs GABAA, augmentant la concentration endogène de GABA.
Stratégie d'hybridation moléculaire
L'hybridation moléculaire constitue une excellente approche pour concevoir et développer des dérivés destinés au traitement des maladies liées au GABA. En hybridant le squelette aromatique avec cette substance, des inhibiteurs de la recapture du GABA ayant des effets significatifs peuvent être conçus et développés.
Synthèse de la Tiagabine
La tiagabine est un inhibiteur de la recapture du GABA utilisé pour traiter certains types d'épilepsie et de troubles anxieux. Le processus de synthèse consiste à combiner la substance avec un composé contenant un fragment de thiophène. Ce fragment double thiophène peut être obtenu par diverses méthodes, y compris l'échange d'halogène lithium en utilisant du n-butyl lithium, puis la réaction avec du bromobutyrate d'éthyle pour générer des unités oléfines insaturées.
Recherche sur la relation structure-activité (SAR)
La recherche SAR aide à découvrir la relation entre la structure chimique et l'activité biologique, et à déterminer les groupes chimiques qui déclenchent les effets biologiques. Cela contribue à modifier la structure chimique, ce qui donne lieu à des composés ayant un potentiel thérapeutique accru et des effets secondaires minimes.
Synthèse d'autres agonistes des récepteurs GABA
Cette substance est également utilisée pour synthétiser d’autres agonistes des récepteurs GABA, qui peuvent imiter l’action du GABA, se lier aux récepteurs GABA et renforcer leur effet inhibiteur sur la neurotransmission.
Squelette de noyau de nipécotate d'éthyle : caractère unique de l'anneau pyridine
Nipécotate d'éthyle, en tant qu'intermédiaire important dans le domaine de la recherche et du développement pharmaceutique, joue un rôle crucial dans la synthèse des médicaments, l'activité biologique et les mécanismes de réaction en raison de son squelette central unique - le cycle pyridine. En tant que représentant typique des composés hétérocycliques contenant de l'azote-, le cycle pyridine existe non seulement largement dans les produits naturels, mais devient également un module central dans la conception de molécules médicamenteuses grâce à sa structure électronique, ses liaisons hydrogène et son exclusion biologique.
Propriétés chimiques du cycle pyridine : la structure détermine la fonction
Le cycle pyridine (C ₅ H ₅ N) est un cycle hétérocyclique aromatique à six chaînons composé de cinq atomes de carbone et d'un atome d'azote, qui est unique en raison de l'effet électronique et de la configuration spatiale de l'atome d'azote.
Structure électronique et réactivité
Aromaticité et distribution électronique
Le système électronique π - du cycle pyridine est conforme à la règle de Hückel (4n+2) et présente une spice. Les électrons des paires isolées sur l'atome d'azote ne participent pas à la conjugaison, ce qui entraîne une densité électronique plus faible dans le cycle que dans le cycle benzénique, ce qui amène la pyridine à présenter un système aromatique déficient en électrons. Cette caractéristique le rend sensible aux attaques des réactifs électrophiles (telles que les conditions d'activation fortes requises pour les réactions de nitration et de sulfonation), tandis que les réactifs nucléophiles (tels que les amines et les alcools) attaquent préférentiellement les atomes de carbone du cycle.
Équilibre acide-base
Le pKa de l'acide conjugué de la pyridine est de 5,2, qui est faiblement basique et peut se combiner avec des protons pour former des ions pyridinium. Cette propriété en fait un récepteur de liaison hydrogène dans la conception de médicaments, améliorant la capacité de liaison entre les molécules et les cibles. Par exemple, dans les inhibiteurs de kinases, l’atome d’azote du cycle pyridine interagit avec les résidus du centre actif de l’enzyme par liaison hydrogène, améliorant ainsi la sélectivité.
Configuration spatiale et stéréochimie
Tension annulaire et effet substituant
La structure planaire du cycle pyridine affecte de manière significative son activité biologique en raison de la disposition spatiale de ses substituants . 2-les dérivés de la pyridine substitués ou 4-substitués (tels que la 2-aminopyridine et la 4-méthylpyridine) présentent des activités pharmacologiques différentielles en raison des différentes positions relatives des substituants et des atomes d'azote. Par exemple, les composés de 2-pyridone peuvent imiter les structures de liaisons peptidiques et devenir des échafaudages potentiels pour les inhibiteurs de protéase grâce à la tautomérisation du cétoénol.
Centre chiral et énantiosélectivité
Lorsque le cycle pyridine est connecté à un groupe chiral (comme le cycle pyridine dansNipécotate d'éthyle), sa configuration absolue (R/S) affecte directement le mode de liaison du médicament à la cible. Par exemple, l'ester éthylique de l'acide (R) - (-) -3-pipéridinecarboxylique présente une affinité plus élevée pour les transporteurs GABA dans le développement de médicaments pour le système nerveux central en raison de la présence de centres chiraux.
La voie de biosynthèse du cycle pyridine : la sagesse de la nature
La biosynthèse du cycle pyridine est principalement réalisée par trois mécanismes, révélant l'utilisation efficace de ce squelette dans la nature.
Synthèse synergique de la polykétide synthase (PKS) et de la peptide synthase non ribosomale (NRPS)
La synthèse de médicaments antitumoraux-à base de pyridine
En prenant comme exemple la 2,2 '- bipyridine, sa biosynthèse repose sur le système hybride PKS-NRPS. Le module CaeA1 fournit des unités pyridine non modifiées, tandis que CaeA2 forme des réactions d'élongation peptidique via des liaisons C-C, liant l'acétyl CoA à la L-cystéine pour générer de l'acide pyridine carboxylique. Enfin, le produit mature est formé par des réactions de déshydrogénation, de réduction des carboxyles et de transamination dans le module CaeA3. Cette voie démontre la capacité d’assemblage précis de systèmes multi-enzymes pour des hétérocycles complexes.
Synthèse de Rubrolone comme des produits naturels
Dans la biosynthèse de la Rubrolone A/B, la voie PKS de type II synthétise d'abord le précurseur de la cycloheptylénone, qui subit un réarrangement oxydatif pour former l'intermédiaire 1,5-dione. L'intermédiaire est condensé avec de l'ammoniac ou de l'acide ortho-aminobenzoïque par une réaction non enzymatique pour produire un produit contenant un cycle pyridine tétrasubstitué. Ce mécanisme suggère que la cyclisation spontanée d'intermédiaires hautement actifs constitue une stratégie alternative pour la synthèse naturelle des cycles pyridine.
Synthèse catalysée par l'enzyme Diels Alder
Synthèse des antibiotiques thioconazole
Dans la biosynthèse des thiouracines et des thiocolines, les précurseurs peptidiques ribosomiques contenant du thiazole subissent une isomérisation de l'amide carbonyle pour former des intermédiaires tétrahydropyridine, qui subissent des réactions de déshydratation, de clivage N-terminal et d'aromatisation pour générer des cycles pyridine. Ce processus repose sur la catalyse stéréosélective des enzymes Diels Alder, qui peuvent construire simultanément quatre centres chiraux, démontrant ainsi la capacité efficace de construction de la biocatalyse pour les systèmes cycliques complexes.
Les avantages de la cycloaddition enzymatique
Par rapport à la synthèse chimique, la biocatalyse présente des avantages en termes de régiosélectivité et de stéréosélectivité. Par exemple, dans la synthèse des cycles pyridine, les enzymes peuvent contrôler avec précision l'orientation des réactions de cycloaddition [4+2], évitant ainsi la formation de sous-produits courants- dans la synthèse chimique.
Application du cycle pyridine dans le développement de médicaments : des produits naturels à la conception de médicaments
Le cycle pyridine est devenu un module central dans la conception de molécules médicamenteuses en raison de ses propriétés électroniques uniques et de sa biocompatibilité.
La structure de base des médicaments anti-infectieux
Antibiotiques fluoroquinolones
Le cycle pyridine est un pharmacophore clé des antibiotiques fluoroquinolone tels que la ciprofloxacine et la lévofloxacine. La structure pyridone substituée en position 4 inhibe la réplication de l'ADN en se liant à l'ADN gyrase bactérienne. La nature déficiente en électrons du cycle pyridine améliore l’affinité de la molécule pour la cible, tout en réduisant sa réactivité croisée avec les topoisomérases de mammifères.
Inhibiteur de l'intégrase du VIH
Les composés d'aminoformylpyridone (tels que le Dotilamivir) chélatent avec l'ion magnésium de l'intégrase du VIH via l'atome d'azote du cycle pyridine, bloquant le processus d'intégration de l'ADN viral dans le génome hôte. Ce mécanisme démontre le rôle unique du cycle pyridine dans la coordination des ions métalliques.
Modules actifs de médicaments du système nerveux central
Inhibiteur du transporteur GABA
Dérivés deNipécotate d'éthyle, tels que l'éthyle (S) - Nipecotate L-tartrate, imitent la structure de l'acide gamma aminobutyrique (GABA) en combinant des cycles pyridine et pyridine, inhibant sélectivement la recapture du GABA et améliorant la concentration de GABA dans la fente synaptique, pour le traitement de l'épilepsie et des troubles anxieux. La présence de son centre chiral améliore encore la sélectivité vers la cible.
Modulateurs des récepteurs de la dopamine
Les dérivés 4-substitués du cycle pyridine (tels que le pramipexole) régulent la voie de la substance noire striée en se liant aux récepteurs de la dopamine D ₂/D ∝ et sont utilisés pour le traitement de la maladie de Parkinson. Les propriétés électroniques du cycle pyridine lui permettent de servir à la fois de donneur et d’accepteur de liaisons hydrogène, améliorant ainsi sa stabilité de liaison avec l’accepteur.
Cibler des groupes de-médicaments antitumoraux
Connexion de groupes d'inhibiteurs de kinases
Dans les inhibiteurs de JAK kinase tels que le rosotinib, le cycle pyridine sert de groupe de liaison, formant des liaisons hydrogène avec les résidus de la région charnière de la kinase via son atome d'azote, tout en interagissant avec la poche hydrophobe via le cycle aromatique pour obtenir une inhibition hautement sélective. Par rapport aux groupes fonctionnels traditionnels tels que la quinazoline, la plus faible alcalinité du cycle pyridine réduit l'activité hors cible.
Le centre actif des régulateurs épigénétiques
Les dérivés 4-substitués du cycle pyridine, tels que le vorinostat, régulent l'expression des gènes en inhibant l'histone désacétylase (HDAC). Sa structure pyridone peut simuler la chaîne latérale de la lysine acétylée, chélater avec des ions zinc dans le centre actif HDAC et bloquer l'activité enzymatique.
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