Isothiocyanate de méthyle CAS 556-61-6

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Isothiocyanate de méthyle, CAS 556-61-6, formule moléculaire C2H3NS, cristal incolore à température et pression ambiantes, légèrement soluble dans l'eau, mais facilement soluble dans les solvants organiques courants. Il peut être utilisé comme intermédiaire dans la synthèse organique et la chimie des pesticides, principalement pour la modification structurelle et la synthèse de molécules organiques fonctionnelles et de molécules de pesticides. En outre, la substance peut également être utilisée comme fumigant du sol pour tuer les champignons, les nématodes, les ravageurs souterrains et les graines de mauvaises herbes présentes dans le sol avant la plantation des cultures. C'est un sous-produit courant des fumigants de sol, qui est toxique et corrosif et a des effets irritants sur la peau et les voies respiratoires. Il peut être décomposé et éliminé de l’eau polluée par des réactions radicalaires libres. C'est un composé instable et sujet à la décomposition. Il se décompose progressivement lorsqu'il est exposé à l'air ou à la chaleur, produisant des produits tels que l'isothiocyanate et le formaldéhyde. Ce composé est un accepteur d'électrons nucléophile, souvent utilisé comme réactif dans les réactions chimiques organiques. Il peut réagir avec des réactifs nucléophiles tels que les amines et les alcools.

Isothiocyanate de méthylepeut être utilisé comme intermédiaire dans la synthèse organique et la chimie des pesticides, principalement pour la modification structurelle et la synthèse de molécules organiques fonctionnelles et de molécules de pesticides. Par exemple, la substance est un bloc synthétique pour la synthèse du 1,3,4-thiadiazole, qui est un composé hétérocyclique pouvant être utilisé comme herbicide. Les médicaments célèbres préparés à l’aide du MITC comprennent la ranitidine, la cimétidine et le sunitinib. De plus, cette substance est également un agent lacrymogène dangereux et toxique.

Dans un ballon de réaction sec, de la 1-méthylpipérazine (100 µL, 0,80 mmol) a été dissoute dans de l'éther sec (4 ml/mmol). Ajoutez ensuite lentement le produit (64 mg, 0,88 mmol) à la solution. En suivant la progression de la réaction par CCM, celle-ci est généralement achevée après agitation à température ambiante pendant 0,5 heure. Une fois la réaction terminée, filtrez le mélange réactionnel directement pour éliminer le précipité dans le mélange réactionnel, puis concentrez le filtrat obtenu sous vide pour obtenir la molécule de produit cible.

Préparé à partir de méthylamine, de disulfure de carbone et de chloroformiate d'éthyle selon les étapes suivantes. Mélangez la solution de disulfure de carbone et d'hydroxyde de sodium, remuez et refroidissez à 10-15 degrés, et ajoutez une solution aqueuse à 35 % de méthylamine dans un délai de 0,5 heure. Remuer à chaud pendant 1 à 2 heures pour terminer la réaction et générer une solution rouge vif. Refroidissez-le à 35-40 degrés, ajoutez goutte à goutte du chloroformiate d'éthyle tout en remuant et continuez à remuer pendant 30 minutes jusqu'à ce que la température descende à environ 30 degrés. Séparez la couche supérieure d'isothiocyanate, séchez-la avec du sulfate de sodium anhydre et effectuez un fractionnement. Récupérez la fraction 115-121 degrés pour obtenir le produit fini. Le rendement est d'environ 70%.

Les matières premières comprennent la méthylamine, le disulfure de carbone et le chloroformiate d'éthyle. Le but est de produire un certain l'isothiocynate de méthyle par une série de réactions, et des conditions de réaction et des étapes opératoires détaillées sont fournies.

En tant qu'agent toxique militaire

 

Isothiocyanate de méthylepossède de fortes propriétés irritantes et toxiques et est donc également utilisé comme poison militaire. En cas de guerre ou de conflit, l'isothiocynate de méthyle peut être utilisé comme arme chimique, causant de graves dommages, voire la mort, au personnel ennemi. Cependant, en raison de sa toxicité élevée et de son danger, l’utilisation de l’isothiocynate de méthyle a été strictement restreinte et interdite par la communauté internationale.
Bien que l’isothiocynate de méthyle ait des applications potentielles dans le domaine militaire, sa nocivité et son caractère inhumain rendent cette utilisation très controversée. C’est pourquoi les gouvernements et les organisations internationales s’efforcent de renforcer la réglementation et la destruction des armes chimiques afin d’empêcher que des substances toxiques telles que l’isothiocynate de méthyle soient utilisées à des fins inhumaines.

Autres utilisations

 

Outre les principales utilisations mentionnées ci-dessus, l’isothiocynate de méthyle a également d’autres applications potentielles. Par exemple, dans des conditions de laboratoire, l'isothiocynate de méthyle peut être utilisé comme réactif ou catalyseur pour étudier les réactions chimiques organiques. De plus, l'isothiocynate de méthyle peut également être utilisé pour préparer certains matériaux organiques ou molécules fonctionnelles dotées de propriétés particulières.

Cependant, il convient de noter qu’en raison du caractère extrêmement toxique et irritant de l’isothiocynate de méthyle, il est nécessaire de suivre strictement les procédures de sécurité et les mesures de protection lors de son utilisation. Toute utilisation ou manipulation inappropriée peut entraîner des blessures graves ou une pollution de l'environnement.

Récemment, l'équipe innovante de lutte antiparasitaire du sol de l'Institut de protection des plantes de l'Académie chinoise des sciences agricoles a publié un article de recherche en ligne dans la revue de renommée internationale Environmental Pollution intitulé « Évaluation systématique du mécanisme antifongique des fumées du sol ».isothiocyanate de méthylecontre Fusarium oxysporum". Cet article analyse le mécanisme inhibiteur du MITC, un produit de dégradation efficace du coton fumigant le sol, sur le champignon pathogène du sol Fusarium oxysporum, fournissant une référence précieuse pour le mécanisme de toxicité des fumigants du sol dans l'inhibition des champignons pathogènes.

Les maladies transmises par le sol sont devenues un goulot d'étranglement important limitant la production de cultures-à forte valeur ajoutée, et la technologie de fumigation des sols est actuellement la technologie clé la plus efficace et la plus stable pour prévenir et contrôler les maladies transmises par le sol. Cependant, le mécanisme par lequel les fumigants du sol inhibent les agents pathogènes présents dans le sol reste encore flou. Par conséquent, cette étude a utilisé le MITC comme agent de test et F. oxysporum comme objet de recherche, combinés à la technologie de séquençage du transcriptome pour explorer le mécanisme d’action du MITC sur les champignons pathogènes du sol.

Des recherches ont montré qu'après un traitement au MITC, la paroi cellulaire et la membrane du Fusarium oxysporum se rétrécissent et se replient, les vacuoles augmentent, les mitochondries gonflent et se déforment, leur forme devient irrégulière et elles sont inégalement réparties dans le cytoplasme. Après traitement avec MITC, les activités enzymatiques antioxydantes (SOD, CAT, POD) et les enzymes importantes impliquées dans le cycle des acides tricarboxyliques (SDH et MDH) dans le mycélium de Fusarium oxysporum ont été significativement réduites, tandis que la teneur en malondialdéhyde (MDA), qui caractérise la peroxydation lipidique membranaire, a été significativement augmentée.

Les résultats du séquençage du transcriptome ont montré des changements significatifs dans les gènes différentiellement exprimés (DEG) impliqués dans le métabolisme des substances et de l'énergie, la transduction du signal, le transport et la catalyse dans les cellules de Fusarium oxysporum. Les DEG (composants membranaires, liaison et activité catalytique) liés à la pression et les DEG (transduction du signal et composants membranaires) liés aux processus d'information environnementale au sein du mycélium étaient significativement régulés à la baisse, tandis que les DEG liés au métabolisme (métabolisme des acides aminés, métabolisme des autres acides aminés, métabolisme des glucides et métabolisme des lipides) étaient significativement régulés à la hausse.

De plus, le MITC perturbe l'homéostasie cellulaire et inhibe la croissance normale de Fusarium oxysporum en affectant l'expression de gènes clés tels que la chitine synthase (CHS1, chitinase et nagZ), l'ascorbate synthase (MIOX, AKR1A1, RGN et ASO), le métabolisme du glutathion (G6PD, ggt, GST), d'autres enzymes antioxydantes (CYP450, CAT) et les transporteurs membranaires (AMT2, ABCB1, CAX) au sein du mycélium. D'autre part, Fusarium oxysporum résiste également à l'invasion du MITC en régulant positivement les gènes impliqués dans la synthèse énergétique (comme la régulation positive de l'expression des gènes acnA, CS et LSC2 dans le TCA) et les gènes qui éliminent les espèces réactives de l'oxygène (POD), mais ne peuvent finalement pas changer le résultat de l'apoptose cellulaire. Cette étude enrichit la compréhension théorique du mécanisme d’action des fumigants du sol sur les champignons pathogènes du sol.

L'Institut de protection des végétaux de l'Académie chinoise des sciences agricoles est l'unité de réalisation de cet article, avec le doctorant Zhang Daqi comme premier auteur, le chercheur Cao Aocheng comme auteur correspondant et les chercheurs Yan Dongdong, Wang Qiuxia, Li Yuan et Fang Wensheng comme guides pour cette recherche. Cette recherche est soutenue par des projets tels que la Fondation nationale des sciences naturelles de Chine, l'équipe d'innovation de Pékin du système technologique de l'industrie agricole moderne et le Centre d'innovation technologique de prévention et de contrôle vert de la province du Hebei pour les maladies transmises par le sol.

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