Anhydride trifluorométhanesulfonique CAS 358-23-6

Anhydride trifluorométhanesulfonique, liquide incolore, insoluble, réagit violemment avec l'eau. C'est un réactif largement utilisé en synthèse organique, de formule chimique C2F6O5S2. Il est souvent utilisé dans la synthèse d'esters de trifluorométhane, tels que le trifluorométhanesulfonate et le trifluorométhanesulfonamide. Le trifluorométhanesulfonate est un très bon groupe partant. Par conséquent, une fois le substrat organique traité avec Tf2O et converti en trifluorométhylsulfonate correspondant, l'activité de réaction peut être considérablement améliorée et il est facile de réaliser la conversion en d'autres composés organiques, tels qu'une réaction de couplage catalytique au palladium et une réaction de substitution nucléophile. L'activité réactionnelle du trifluorométhylsulfonate de composés organiques est plus forte que celle du p-toluènesulfonate correspondant × 104 ~ 2 × 105 fois.

Anhydride trifluorométhanesulfonique(Tf2O) est un composé sulfonyle organique fluoré de formule chimique C2F6O5S2. Il a une forte odeur âcre sous sa forme liquide incolore et transparente, et est insoluble dans l'eau mais facilement soluble dans les solvants organiques tels que l'éther et le dichlorométhane. En tant que « réactif universel » dans le domaine de la synthèse organique, sa forte acidité, sa réactivité élevée et ses caractéristiques uniques du groupe sortant des Triflates le rendent irremplaçable dans les domaines de fabrication haut de gamme tels que la médecine, l'électronique, les nouvelles énergies et la science des matériaux.

1. Plateforme de modification moléculaire des médicaments fluorés

 

Dans le domaine des médicaments antitumoraux, Tf ₂ O améliore considérablement la capacité des molécules médicamenteuses à pénétrer dans les membranes cellulaires en construisant des sites actifs d'esters d'acide trifluorométhanesulfonique. Par exemple, dans la synthèse du sorafénib, la réaction de sulfonation médiée par Tf ₂ O- augmente de plus de trois fois l'affinité du médicament pour les cibles de l'angiogenèse tumorale. Dans la synthèse de l'intermédiaire clé du médicament antigrippal Oseltamivir, la réaction d'acylation catalysée par Tf ₂ O-a augmenté le rendement de 65 % à 92 % tout en réduisant la génération de sous-produits.

2. Développement d'antibiotiques et de médicaments antiviraux

 

Dans la voie de synthèse du remdesivir, Tf ₂ O est utilisé comme agent déshydratant pour obtenir une modification précise des analogues nucléosidiques, ce qui augmente l'efficacité d'inhibition des médicaments sur l'ARN polymérase du virus de 5 ordres de grandeur. La réaction de sulfonylation à laquelle il participe améliore la capacité du médicament à pénétrer dans la paroi cellulaire des bactéries résistantes aux médicaments-en introduisant des groupes d'acide trifluorométhanesulfonique dans la synthèse des dérivés de la vancomycine.

3. Stratégies de protection de la synthèse peptidique et protéique

 

En tant que nouvelle génération de réactifs protecteurs, le groupe protecteur trifluorométhanesulfonamide généré par Tf₂ O présente les avantages suivants :

Conditions d'élimination douces : dans un système TFA/DCM 0,1 M, une élimination complète peut être obtenue en 2 heures à température ambiante, ce qui est plus doux que le groupe protecteur Boc traditionnel (nécessitant 50 % de TFA).

 

 

Stéréosélectivité : maintenir une configuration stable des acides aminés D-dans la synthèse en phase solide-, augmentant ainsi le taux de réussite de la synthèse de chaînes peptidiques complexes à 89 %
Compatibilité des réactions : lorsqu'elle est combinée avec la stratégie Fmoc/tBu, elle n'affecte pas l'activité des groupes fonctionnels de la chaîne latérale

 

1. Préparation de l'agent photosensible photorésistant (PAG)

Dans le système de photorésist à immersion ArF, du Tf ₂ O de haute -pureté (supérieur ou égal à 99,99 %) est utilisé comme générateur de photoacide, et l'acide trifluorométhanesulfonique (TfOH) produit par sa décomposition possède :

Super acidité : pKa=-14, 6 ordres de grandeur supérieurs au PAG traditionnel (pKa=-8)
Diffusion rapide : à une longueur d'onde de 193 nm, le taux de diffusion des produits de photolyse atteint 1,2 μ m/s, répondant aux exigences de résolution du processus 3 nm
Faible rugosité des bords de ligne (LER) : contrôlez la fluctuation de la taille des caractéristiques de la puce à ± 1,2 nm

 

2. Modification des matériaux du panneau d'affichage

Dans le domaine de l'affichage OLED, le film PI fluoré sulfoné généré par la réaction de Tf₂ O avec le polyimide (PI) présente :

Constante diélectrique ultra faible : Dk=2.8 (1 MHz), réduite de 35 % par rapport au matériau non modifié
Excellente stabilité thermique : la température de transition vitreuse (Tg) a été augmentée à 420 degrés, répondant ainsi aux exigences de flexion des écrans flexibles.
Transmission élevée : transmission supérieure ou égale à 92 % dans la plage de longueurs d'onde de 400 à 700 nm

 

1. Additifs électrolytiques au sel de lithium

Dans la synthèse du LiTFSI (lithium bis (trifluorométhanesulfonyl) imide),anhydride trifluorométhanesulfoniqueest utilisé comme matière première de base, et les groupes sulfonyle introduits confèrent à l'électrolyte :

Fenêtre électrochimique ultra large : 0-5,5 V (vs Li/Li ⁺), répondant aux exigences des matériaux d'électrode positive haute tension
Excellente conductivité ionique : jusqu'à 12,3 mS/cm (25 degrés) dans le système EC/DMC (1:1)
Formation de film SEI stable : permet à la durée de vie de la batterie LiCoO ₂/graphite de dépasser 2 000 fois

 

2. Modification de la membrane de la pile à combustible

Dans la fabrication des membranes échangeuses de protons (PEM) d'acide perfluorosulfonique, les groupements anhydride d'acide sulfonique introduits par Tf ₂ O peuvent :

Améliorer la conductivité protonique : 0,2 S/cm à 80 degrés et 100 % d'humidité relative
Résistance mécanique améliorée : résistance à la traction augmentée à 45MPa, 60 % supérieure à celle d'une membrane non modifiée
Réduire la perméabilité au méthanol : dans les piles à combustible au méthanol direct (DMFC), le taux de croisement du méthanol est réduit à 1 × 10 ⁻⁷ cm²/s

 

Synthèse de polymères fluorés

Dans le développement de matériaux de substitution au polytétrafluoroéthylène (PTFE), les réactions d'oligomérisation catalysées par Tf ₂ O peuvent être utilisées pour préparer :

Résine fluorée fondue : indice de fusion (MFR) jusqu'à 30 g/10 min (265 degrés/5 kg).
Matériau à faible cristallinité : cristallinité contrôlée à 35-45 % pour répondre aux exigences de moulage par injection
Polymère fluoré transparent : transmission supérieure ou égale à 88 %, peut être utilisé pour le revêtement des lentilles optiques

 

Technologie de modification du caoutchouc de silicone

Dans le système de caoutchouc de silicone moulé par addition, Tf ₂ O en tant que catalyseur peut atteindre :

Durcissement rapide à basse température : la vulcanisation est terminée en 20 minutes à 80 degrés, ce qui est trois fois plus rapide que le catalyseur au platine
Contrôle profond de la réticulation- : densité de réticulation-de 1,2 × 10 ⁻⁴ mol/cm³, taux de déformation permanente par compression inférieur ou égal à 15 %
Amélioration de la résistance à l'huile : contrôlez le taux de changement de volume dans l'huile IRM903 à moins ou égal à 8 % (70 degrés/24 h).

Une méthode de préparation deanhydride trifluorométhanesulfonique: tout d'abord, le fluorure de trifluorométhanesulfonyle réagit avec de l'hydroxyde de métal alcalin pour préparer du trifluorométhanesulfonate, qui est purifié par recristallisation avec un solvant organique, puis le chlorure de trifluorométhanesulfonyle réagit avec du trifluorométhanesulfonate pour produire de l'anhydride de trifluorométhanesulfonate brut, et enfin, l'anhydride de trifluorométhanesulfonate est purifié par distillation atmosphérique.

Le procédé de préparation de l'anhydride trifluorométhylsulfonique dans ce procédé simplifie non seulement efficacement les étapes de réaction, mais rend également le processus opérationnel simple, pratique et sûr ; De plus, il évite les sous-produits dans le processus de production d'anhydride trifluorométhylsulfonique par les méthodes traditionnelles et réduit efficacement la teneur en F - et SO42 - dans le produit. La pureté du produit peut atteindre 99,5 % en utilisant la recristallisation et la distillation atmosphérique ; Plus important encore, le rendement en anhydride a été considérablement augmenté, passant de 60 % à 88 %.

2. La méthode d'oxydation des hydrocarbures chlore et pyrolyse le mélange d'hydrocarbures contenant du méthane, de l'éthane, du propane, du propylène, etc. à 50-500 degrés pour obtenir le mélange d'hydrocarbures chlorés, qui est séparé en divers produits après rectification.

Il est facile d'absorber l'humidité et de former du monohydrate pendant le stockage, qui est un cristal blanc et peut être distillé avec de l'acide sulfurique concentré sans décomposition.

Remplissez 36,3 g (0,242 mole) d'acide trifluorométhanesulfonique anhydre et 27,3 g (0,192 mole) de pentoxyde de phosphore dans un ballon sec à fond arrière de 100 ml. Bouchez le flacon et laissez-le à température ambiante pendant au moins 3 heures. Au cours de cette réaction, le mélange passe de suspension à solide. Installez la tête de distillation à courte portée-sur la bouteille. Chauffez-le avec un souffleur d'air chaud, puis chauffez-le avec une petite flamme jusqu'à ce qu'aucun acide trifluorométhanesulfonique ne soit bu et évaporé. On obtient un liquide incolore, avec un point d'ébullition de 82 à 115 degrés et un poids de 28,4 à 31,2 g (83 à 91 %). Si vous souhaitez préparer une boisson sans acide trifluorométhylsulfonique, vous pouvez ajouter 3,2 grammes de pentoxyde de phosphore à 31,2 grammes de mélange d'acide sulfonique brut, le mettre dans une bouteille bouchée et le remuer à température ambiante pendant 18 heures. Distiller dans un bain d'huile, distiller d'abord 0,7 g de la fraction initiale, avec un point d'ébullition de 74 à 81 degrés, puis collecter le trifluorométhanesulfonate pur avec un point d'ébullition de 81 à 84 degrés, pesant 27,9 g. Ou bien il est préparé en faisant refluer de l'acide trifluorométhylsulfonique dans un excès de pentoxyde de phosphore.

Dommage pour le corps humain

 

Contact avec la peau : Cette substance est corrosive et peut provoquer des symptômes tels que des brûlures cutanées, des rougeurs et des douleurs en cas de contact direct avec la peau. Une exposition à long terme peut également provoquer une inflammation cutanée ou des réactions allergiques.

Contact avec les yeux : Il a un fort effet irritant sur les yeux. S'il éclabousse les yeux, il peut provoquer des symptômes tels que des douleurs oculaires, des larmes, des rougeurs et même la cécité dans les cas graves.

Dommage pour le corps humain

 

Inhalation : Il a une odeur irritante et l'inhalation prolongée de ses vapeurs peut provoquer une irritation et des dommages aux voies respiratoires, entraînant des symptômes tels que de la toux et des difficultés respiratoires. Dans les cas graves, cela peut également provoquer une pneumonie chimique ou un œdème pulmonaire.

Ingestion : En cas d'ingestion accidentelle, cette substance peut causer des dommages au système digestif, entraînant des symptômes tels que des nausées, des vomissements et des douleurs abdominales. Dans les cas graves, cela peut également endommager des organes tels que le foie et les reins.

Risques pour l'environnement

 

Pollution de l'eau : insoluble dans l'eau, mais si une grande quantité s'infiltre dans l'eau, cela peut polluer la qualité de l'eau. Il peut pénétrer dans le sol et les eaux souterraines par infiltration, provoquant des impacts à long terme sur l'environnement écologique.

Pollution de l'air : Cette substance peut produire des composés organiques volatils (COV) lors de son utilisation, qui peuvent participer à des réactions photochimiques dans l'atmosphère et générer des polluants tels que l'ozone, provoquant des effets néfastes sur la qualité de l'air.

Pollution des sols : si elle s'infiltre dans le sol, elle peut endommager la structure du sol et les communautés microbiennes, affectant ainsi la fertilité du sol et l'équilibre écologique.

L’impact sur les processus de production et d’utilisation

 

Corrosion des équipements : Cette substance a un fort pouvoir corrosif et peut provoquer de la corrosion et des dommages aux équipements de production, augmentant ainsi les coûts de production et les dépenses de maintenance.

Sécurité opérationnelle : en raison de ses propriétés irritantes et corrosives, les opérateurs doivent prendre des mesures de protection strictes pendant l'utilisation, telles que le port de lunettes de protection, de gants et de vêtements de protection. Cela augmente la complexité et le coût de l'opération.

Élimination des déchets : Les déchets de cette substance doivent être éliminés correctement pour éviter de polluer l'environnement. Cela augmente le coût et la difficulté de l'élimination des déchets.

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