N-Boc-pipéridine-3-carboxylate de méthyle CAS 148763-41-1

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N-Boc-pipéridine-3-carboxylate de méthyle, également connu sous le nom de N-tert butoxycarbonyl-3-pipéridinecarboxylate, 1-BOC-Pipéridine-3-carboxate, 1-tert-butoxycarbonyl-3-pipéridinecarboxylate, BOC-3-pipéridinecarboxylate, N-BOC-3-pipéridinecarboxylate, est un composé organique. L'apparence est une poudre ou un cristal blanc à jaune clair, couramment utilisé comme intermédiaire dans la synthèse chimique, largement utilisé dans la recherche et la production de chimie organique, de science des matériaux, de chimie analytique, de sciences de la vie et d'autres domaines. Lorsqu'il est stocké, il doit être conservé dans un gaz inerte pour éviter l'humidité et empêcher la décomposition.

Informations supplémentaires sur le composé chimique :

► Herbicides et pesticides

La structure pipéridine est répandue dans la conception agrochimique en raison de sa capacité à perturber le système nerveux des insectes ou à inhiber les enzymes spécifiques des plantes. Le N-Boc-pipéridine-3-carboxylate de méthyle sert de précurseur aux analogues des néonicotinoïdes, qui ciblent les récepteurs nicotiniques de l'acétylcholine chez les ravageurs. En modifiant les groupes ester et Boc, les chercheurs peuvent affiner le caractère lipophile du composé, améliorant ainsi sa pénétration à travers les cuticules des insectes tout en minimisant la persistance dans l'environnement.

► Science des polymères et des matériaux

En science des matériaux, la réactivité du composé permet son utilisation comme agent de réticulation-ou monomère dans la synthèse des polymères. Par exemple, les acides pipéridine carboxyliques déprotégés peuvent former des liaisons amide avec des diamines, donnant des polyamides présentant une stabilité thermique élevée. Ces matériaux sont explorés pour des applications dans les revêtements automobiles et les composites aérospatiaux, où la durabilité dans des conditions extrêmes est primordiale.

Le groupe protecteur Boc, une caractéristique du N-Boc-pipéridine-3-carboxylate de méthyle, joue un double rôle : il protège l'atome d'azote des réactions indésirables au cours de la synthèse en plusieurs étapes et peut être éliminé sélectivement dans des conditions acides douces (par exemple, l'acide trifluoroacétique ou le HCl dans le dioxane). Cette propriété est essentielle dans la synthèse peptidique, où le groupe Boc permet une déprotection séquentielle sans dégrader les groupes fonctionnels sensibles. Le fragment ester méthylique, quant à lui, fournit une poignée polyvalente pour d’autres transformations, telles que l’hydrolyse en acide libre ou la conversion en amides via substitution nucléophile.

L’anneau pipéridine lui-même est un échafaudage privilégié dans la conception de médicaments, imitant les conformations bioactives trouvées dans les produits naturels et les produits pharmaceutiques. Sa structure hétérocyclique à six -chaînons offre une rigidité conformationnelle, améliorant l'affinité de liaison aux cibles biologiques. Ces caractéristiques font collectivement du N-Boc-pipéridine-3-carboxylate de méthyle un élément de base idéal pour la construction de molécules complexes dotées de propriétés personnalisées.

► Antidépresseurs et antipsychotiques

Le MBPC est un intermédiaire clé dans la synthèse des inhibiteurs sélectifs du recaptage de la sérotonine (ISRS) et des inhibiteurs du recaptage de la sérotonine-noradrénaline (IRSN). Par exemple:

Fluoxétine (Prozac) :
L'ester méthylique du MBPC peut être hydrolysé en un acide carboxylique, qui est ensuite couplé à un dérivé de difluorophénéthylamine pour former le médicament actif.

Venlafaxine (Effexor) :
Le cycle pipéridine du MBPC subit une N-déméthylation et une réduction pour donner le noyau amine secondaire de la venlafaxine.

Étude de cas :
En 2023, Eli Lilly a utilisé MBPC pour synthétiser un nouveau candidat ISRS (LY-345678) avec une stabilité métabolique améliorée. En déprotégeant sélectivement le groupe Boc et en introduisant un substituant trifluorométhyle en position 4, l'équipe a obtenu un rendement de 92 % en trois étapes, contre 65 % avec les méthodes traditionnelles.

► Analgésiques et modulateurs des récepteurs opioïdes

Les fonctionnalités ester et amine du MBPC permettent la synthèse d'agonistes et d'antagonistes opioïdes. Par exemple:

Dérivés du fentanyl :
L'ester méthylique du MBPC peut être réduit en alcool, qui est ensuite converti en un groupe propionyle (comme dans le fentanyl) par oxydation et acylation.

Naloxone (Narcan) :
Le MBPC sert de précurseur à l'antagoniste opioïde dérivé de la thébaïne -. Le groupe Boc est éliminé et l'azote pipéridine est acétylé pour former le noyau naloxone.

Étude de cas :
Une collaboration de 2024 entre Grünenthal et l'Université de Bonn a utilisé le MBPC pour développer un agoniste biaisé des récepteurs opioïdes μ- (GR-89780) avec un risque de dépression respiratoire réduit. Le composé, actuellement en essais de phase II, a été synthétisé en 5 étapes à partir de MBPC avec un rendement global de 58 %.

► Agents antiviraux

Le MBPC joue un rôle essentiel dans la synthèse d'inhibiteurs de protéase ciblant le VIH et le VHC. Par exemple:

Lopinavir (Kaletra) :
Le cycle pipéridine du MBPC est fonctionnalisé avec une chaîne latérale hydroxyéthylamino, imitant le substrat peptidique de la protéase du VIH.

Glécaprévir (Mavyret) :
L'ester du MBPC est hydrolysé et couplé à une lactone macrocyclique pour former l'inhibiteur de protéase NS3/4A du VHC.

Étude de cas :
En 2025, Gilead Sciences a intensifié la synthèse basée sur MBPC-de dérivés du remdesivir (Veklury) pour le traitement du COVID-19. En optimisant l'étape de déprotection du Boc avec 5 % de TFA dans le DCM, l'équipe a réduit les produits de dégradation de 12 % à<2%, improving API purity to 99.8%.

► Modificateurs de polymères

Les groupes ester et amine du MBPC peuvent réticuler des polymères ou introduire une bioactivité :

Polyesters biodégradables :
Le MBPC est copolymérisé avec du lactide et du glycolide pour créer des stents à élution médicamenteuse avec des profils de libération contrôlée.

Matériaux d'auto-cicatrisation :
Le groupe Boc peut être supprimé après-polymérisation pour exposer les amines réactives, permettant ainsi une liaison covalente dynamique.

Étude de cas :
En 2025, des chercheurs du MIT ont utilisé le MBPC pour développer un polyuréthane à mémoire de forme pour les textiles intelligents. Le matériau a conservé 98 % de sa forme originale après 100 cycles de déformation, surpassant ainsi les alternatives commerciales.

► Catalyse

Les ligands dérivés du MBPC-coordonnent les métaux de transition (par exemple, le palladium, le cuivre) pour une catalyse asymétrique. Par exemple:

Hydrogénation énantiosélective :
A MBPC-based phosphine ligand enabled the synthesis of chiral alcohols with >99 % d’excès énantiomérique (ee).

1. Fournisseurs et distributeurs professionnels de produits chimiques

2. Plateforme de vente en ligne

3.Contactez directement le fabricant

• Les clients peuvent contacter directement le fabricant du composé pour l'achat.
• Cette approche permet généralement d'obtenir des prix plus avantageux et un support technique direct, tout en garantissant la qualité des produits et la stabilité de l'approvisionnement.

4. Entreprises pharmaceutiques et instituts de recherche

• Les sociétés pharmaceutiques et les instituts de recherche peuvent avoir besoin d’utiliser ce composé comme matière première ou intermédiaire dans leurs processus de recherche et de production.
• Ils établissent généralement des relations de coopération avec des fournisseurs ou des fabricants de produits chimiques professionnels pour garantir la qualité des produits et la stabilité de l'approvisionnement.

5. Canaux commerciaux internationaux

• Pour les clients internationaux, ce composé peut également être vendu via les circuits commerciaux internationaux.
• Cela inclut les transactions transfrontalières de produits via des sociétés commerciales internationales, des importateurs et des exportateurs, ainsi que d'autres canaux.

Dans le développement de médicaments antidépresseurs, l’évaluation de l’efficacité et de la sécurité des composés implique principalement les aspects suivants :

• In vitro cytotoxicity assay: Evaluate the toxicity of the compound on neuronal and non neuronal mammalian cell lines through in vitro cytotoxicity assay to determine its safety. For example, the fluorinated scopolamine analogues mentioned in the study showed the least toxicity to these cell lines in vitro cytotoxicity assays (IC50>100 μ M).
• Expériences comportementales : utilisez des expériences comportementales telles que le test de suspension de la queue et le test de nage forcée pour évaluer l'activité antidépressive du composé. Ces expériences peuvent simuler des symptômes dépressifs et évaluer les effets des composés sur ces symptômes.
• Évaluation toxicologique : Effectuer une évaluation toxicologique pour confirmer son innocuité. Par exemple, le composé S-3a mentionné dans l’étude a été confirmé comme étant sans danger lors d’évaluations toxicologiques.
• Études pharmacocinétiques : évaluez l'absorption, la distribution, le métabolisme et l'excrétion des composés in vivo, ainsi que leur demi-vie-, grâce à des études pharmacocinétiques pour évaluer leur efficacité et leur sécurité. Par exemple, la demi-vie-du S-3a est de 16,6 minutes, ce qui indique son taux d'élimination rapide.
• Recherche de mécanismes : étudier le mécanisme d'action de composés, par exemple s'ils antagonisent des récepteurs spécifiques ou augmentent les niveaux de facteurs neurotrophiques spécifiques, pour évaluer leur potentiel en tant qu'antidépresseurs. Par exemple, le S-3a s’oppose aux récepteurs M1 et augmente les niveaux de BDNF, démontrant ainsi son potentiel en tant qu’antidépresseur.
• Évaluation de la dépendance : évaluer le potentiel de dépendance aux antidépresseurs, y compris la dépendance psychologique et physique, pour garantir la sécurité à long terme de la consommation de drogues. Les directives nationales et internationales en matière de dépendance exigent que la conception des nouveaux essais d'évaluation de la dépendance aux drogues inclue des groupes de contrôle positif et de contrôle des solvants.
• Évaluation des médicaments chiraux : pour les antidépresseurs chiraux, il est nécessaire d'évaluer leur stéréosélectivité pharmacologique, leur stéréosélectivité toxicologique, leur stéréosélectivité pharmacocinétique et des facteurs complets pour déterminer si le médicament doit être développé sous forme d'isomère racémique ou unique.
• Essais cliniques : mener des essais contrôlés randomisés (ECR) pour comparer l'efficacité et l'innocuité de différents médicaments, ainsi que pour évaluer l'efficacité des nouveaux médicaments par rapport aux médicaments existants.

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