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5-chloropyridin-2-amine, formule chimique : C4H4ClN3, CAS 5428-89-7, poids moléculaire 128,54 g/mol. Il s’agit d’un solide cristallin ou en poudre blanc à jaune clair. Il a une bonne solubilité dans les solvants organiques courants, tels que l'éthanol, le di N-méthylformamide (DMF) et le dichlorométhane. C'est un composé contenant du chlore et des groupes amine. Il peut avoir des propriétés chimiques similaires à celles d'autres composés aminés ou chlorures, telles que la réactivité, l'hydroxylation, la réaction de substitution, etc. Il peut être utilisé pour synthétiser divers pesticides, tels que des insecticides, des fongicides et des herbicides. Ces pesticides ont de nombreuses applications en agriculture et peuvent être utilisés pour protéger les cultures contre les ravageurs, les agents pathogènes et les mauvaises herbes. Il peut également être utilisé pour les revêtements synthétiques, les additifs pour caoutchouc, les produits chimiques électroniques et les tensioactifs. En outre, il peut également être utilisé comme composé de plomb de matériaux photovoltaïques organiques et de diodes électroluminescentes organiques (OLED).

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Formule chimique |
C4H4ClN3 |
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Masse exacte |
129 |
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Poids moléculaire |
130 |
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m/z |
129 (100.0%), 131 (32.0%), 130 (4.3%), 132 (1.4%), 130 (1.1%) |
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Analyse élémentaire |
C, 37.09 ; H, 3.11 ; Cl, 27.36 ; N, 32.44 |

La 2-Amino-5-chloropyrimidine est une substance chimique organique de formule moléculaire C4H4ClN3, qui a un large éventail d'applications dans les domaines de la médecine et de la biochimie, notamment comme intermédiaire pharmaceutique.
Aperçu des médicaments antiparasitaires
Les médicaments antiparasitaires sont un type de médicament utilisé pour traiter et prévenir les infections parasitaires. Les maladies parasitaires sont des maladies causées par des parasites envahissant le corps humain ou animal, représentant une menace sérieuse pour la santé humaine et la production animale. Le mécanisme d'action des médicaments antiparasitaires consiste principalement à affecter les enzymes du parasite, à agir sur les récepteurs du parasite, à interférer avec le métabolisme du parasite et à affecter l'équilibre ou le transport des ions dans le parasite.
Classification et effets des médicaments antiparasitaires
Les médicaments expulsant les nématodes sont principalement utilisés pour chasser les nématodes intestinaux et les nématodes pulmonaires. Les médicaments anti-nématodes courants comprennent le dichlorvos, le lévamisole et le benzimidazole.
(1) Dichlorvos :
Le dichlorvos est un médicament antiparasitaire à base de phosphate organique qui présente les avantages d'un large -spectre, d'une efficacité élevée, d'un faible coût, d'une disponibilité facile et d'une administration pratique. Il inhibe l'activité de la cholinestérase dans le corps de l'insecte, provoquant l'accumulation d'acétylcholine (Ach) dans le corps de l'insecte, entraînant une excitation, des spasmes, une paralysie et la mort. Le dichlorvos peut non seulement chasser la plupart des nématodes intestinaux tels que les ascaris, les trichures, les ankylostomes, etc., mais également chasser certaines douves et utilisations externes pour chasser les acariens, les mouches et les insectes suceurs de sang.
(2) Léflunomide :
Le léflunomide est un médicament antiparasitaire imidazole thiazidique à haute efficacité, à large spectre et à faible toxicité. Il inhibe l'enzyme réductase du corps de l'insecte, interfère avec le processus de métabolisme du sucre, entraîne une carence en ATP et tue ainsi le corps de l'insecte. Le léflunomide est principalement utilisé pour chasser divers nématodes intestinaux tels que les vers ronds, les oxyures et les ankylostomes, ainsi que les maladies causées par les nématodes pulmonaires. Il peut également être utilisé comme médicament préventif contre la mammite latente chez les vaches laitières.
Le médicament expulsant le ténia est principalement utilisé pour expulser les ténias du corps humain et animal. Les médicaments courants contre le ténia comprennent le chloramphénicol, l'hespérétine et le thiodicarbonamide.
(1) Chlorambucil :
Le chlorambucil, également connu sous le nom de métronidazole, inhibe l'absorption du glucose dans le corps de l'insecte et perturbe son processus d'oxydation, entraînant une accumulation importante d'acide lactique dans le corps de l'insecte et sa mort. Le chlorambucil est non seulement utilisé pour traiter diverses maladies du ténia chez le bétail et la volaille, mais également pour traiter les douves discales antérieures et postérieures chez les bovins et les ovins, ainsi que pour tuer les escargots (l'hôte intermédiaire de Schistosoma japonicum).
(2) Hécao phénol :
L'hécao phénol est un médicament antiparasitaire extrait des plantes et a pour effet de repousser les ténias. Il est principalement utilisé pour chasser les ténias du corps humain, y compris les ténias crochus et incirconcis.
Le médicament anti-douve est principalement utilisé pour expulser les douves du corps humain et animal. Les médicaments anti-douve courants comprennent le thiodicarbonamide, le praziquantel, le nitrochlorophénol, etc.
(1) Dichlorophénol de soufre :
Le dichlorophénol soufré inhibe le métabolisme énergétique des insectes, réduit la dégradation des sucres et les processus d'oxydation, entraînant un déficit énergétique (ATP) et la mort par paralysie musculaire. Le dichlorophénol soufré peut non seulement chasser les douves du foie, les douves des ventouses antérieures et postérieures, les douves du gingembre et autres douves, mais également chasser divers ténias.
(2) Praziquantel :
Le praziquantel est un médicament antiparasitaire à large -spectre qui a un effet mortel sur divers parasites tels que les douves, les ténias et les nématodes. Il réduit l'apport de glucose par le corps de l'insecte, provoquant l'infiltration du sucre de la peau, entraînant un apport énergétique insuffisant et son éloignement. Le praziquantel est actuellement le médicament préféré pour la chimiothérapie synchrone dans le traitement de la schistosomiase chez l'homme et l'animal, et peut également tuer les cysticerques et les cercaires de la schistosomiase.
Les insecticides antigéniques sont principalement utilisés pour traiter les maladies parasitaires causées par des protozoaires, telles que la coccidiose, la trypanosomiase et la maladie du ver en forme de poire.
Les médicaments anti-coccidiose sont principalement utilisés pour prévenir et traiter l'une des maladies les plus importantes dans l'élevage intensif de poulets : la coccidiose. Selon leurs différents mécanismes d’action, les médicaments anticoccidiens peuvent être grossièrement divisés en deux catégories : les antibiotiques porteurs d’ions polyéther et les médicaments anticoccidiens synthétisés chimiquement. Les antibiotiques ionophores à base de polyéther tels que le monensin et la salinomycine inhibent la croissance et le développement des insectes en interférant avec la pénétration normale des cations et l'absorption des nutriments. Les médicaments anticoccidiens de synthèse chimique tels que la sulfaquinoxaline et la nicarbazine agissent à différentes étapes de la vie du parasite pour atteindre l'objectif de tuer le parasite.
Utilisation antiparasitaire
1. Inhiber le métabolisme des insectes
La 2-Amino-5-chloropyrimidine, en tant que substance chimique organique, peut avoir un effet inhibiteur sur le métabolisme des insectes. En interférant avec les processus métaboliques au sein de l'insecte, tels que le métabolisme des sucres, le métabolisme des graisses ou le métabolisme des protéines, cela conduit à un apport énergétique insuffisant ou à une accumulation de produits métaboliques, tuant ou inhibant ainsi la croissance et la reproduction de l'insecte.
2. Affecte l’équilibre ionique dans le corps de l’insecte
L’équilibre ionique dans le corps de l’insecte est crucial pour ses fonctions physiologiques normales. Cela peut provoquer un dysfonctionnement physiologique du parasite en affectant l’équilibre ionique à l’intérieur du parasite, comme les ions sodium, les ions potassium ou les ions calcium, atteignant ainsi l’objectif du traitement antiparasitaire.
3. Interférence avec la fonction des récepteurs des insectes
Les récepteurs situés à la surface de l’insecte sont d’importants médiateurs dans l’interaction entre l’insecte et l’environnement hôte. Il peut interférer avec l'interaction entre l'insecte et l'environnement hôte, comme l'absorption des nutriments et l'excrétion des métabolites, en se liant aux récepteurs situés à la surface de l'insecte, inhibant ainsi la croissance et la reproduction de l'insecte.
4. Comme intermédiaire pour la synthèse d'autres médicaments antiparasitaires
Il a un large éventail d’applications dans les domaines de la médecine et de la biochimie, notamment comme intermédiaire pharmaceutique. Il peut servir d'intermédiaire clé pour la synthèse d'autres médicaments ayant une activité antiparasitaire, et grâce à d'autres modifications chimiques, de nouveaux médicaments ayant une activité antiparasitaire plus forte peuvent être obtenus.

La 5-chloropyridine-2-amine est un composé organique important ayant de larges perspectives d'application dans des domaines tels que la médecine, les pesticides et la science des matériaux. Cependant, en raison de la particularité de sa structure et de la complexité de son chemin de synthèse, sa méthode de synthèse a toujours été au centre des préoccupations des chercheurs.
Stratégie de synthèse
La stratégie de synthèse de la 5-choropyridin-2-amine à partir de l'acide 2-furanique peut être résumée comme suit : conversion carboxyle, cyclisation, chloration, nitration, réduction et purification. Ces étapes doivent être effectuées séquentiellement et chaque étape nécessite des conditions de réaction et des catalyseurs stricts.
Étapes détaillées et équations chimiques
Tout d’abord, convertissez l’acide 2-furanique en ester ou amide correspondant pour des réactions de cyclisation ultérieures. Nous choisissons ici la réaction d’estérification comme exemple.
C4H4ClN3 + C4H8O2 → C12H12N2O3 + H2O
Par exemple, l’utilisation de méthanol comme source d’alcool peut produire du 2-furanate de méthyle.
Ensuite, l'ester de 2-furfurfuryle est converti en précurseur du cycle pyridine par réaction de cyclisation. Cette étape nécessite généralement l’utilisation de catalyseurs et de conditions de réaction spécifiques.
Catalyseur C12H12N2O3 + → précurseur du cycle pyridine + sous-produits-
Les conditions de réaction spécifiques et la sélection du catalyseur pour cette étape doivent être optimisées sur la base de données expérimentales et de rapports de la littérature.
Après avoir obtenu le précurseur du cycle pyridine, il est nécessaire d’effectuer une réaction de chloration pour introduire des atomes de chlore. Cette étape nécessite généralement l'utilisation de réactifs de chloration tels que du chlore gazeux, des agents de chloration ou de l'hypochlorite de sodium.
Précurseur de cycle pyridine+chlore gazeux/agent de chloration → 5-précurseur de chloropyridine+sous-produits
Les conditions spécifiques et la sélection du catalyseur pour la réaction de chloration doivent être optimisées sur la base des données expérimentales et des rapports de la littérature.
Après avoir obtenu le précurseur de la 5-chloropyridine, il est nécessaire d'effectuer une réaction de nitration pour introduire le groupe nitro. Cette étape nécessite généralement l'utilisation de réactifs de nitration tels que l'acide nitrique concentré et l'acide sulfurique concentré.
Précurseur de 5-chloropyridine + acide nitrique concentré + acide sulfurique concentré → 5-chloro-2-nitropyridine + eau
La réaction de nitration doit être effectuée à basse température, et le temps de réaction et la température doivent être contrôlés pour éviter la génération de sous-produits.
Enfin, le groupe nitro de la 5-chloropyridine-2-nitropyridine est réduit en groupe amino par une réaction de réduction, ce qui donne le produit cible 5-chloropyridine-2-amine. Cette étape nécessite généralement l'utilisation d'agents réducteurs tels que de la poudre de fer, du sulfure de sodium ou de l'hydrogène gazeux.
5-Chloro-2-nitropyridine+agent réducteur → 5-Chloropyridine-2-amine+sous-produit
Les conditions spécifiques de la réaction de réduction et la sélection des agents réducteurs doivent être optimisées sur la base de données expérimentales et de rapports de la littérature.
Après avoir obtenu le produit cible, une purification est nécessaire pour éliminer les impuretés et améliorer la pureté du produit.5-chloropyridin-2-amine. Les méthodes de purification comprennent généralement la recristallisation, la distillation, l'extraction et la séparation chromatographique.
Étapes de purification (exemple) :
Filtrer le mélange réactionnel pour éliminer les impuretés insolubles.
Distillation du filtrat pour éliminer les solvants et les impuretés volatiles.
Utilisez des solvants appropriés pour l’extraction afin d’éliminer les impuretés restantes.
Effectuer une séparation chromatographique sur la solution d’extraction pour purifier davantage le produit cible.
Effets indésirables
Voies d’exposition humaine et risques potentiels
Exposition professionnelle
Risque d'inhalation : Pendant la synthèse ou le traitement de la 5-Chloro-2-Pyridine, de la poussière ou des vapeurs peuvent pénétrer dans le corps humain par les voies respiratoires, provoquant une toux, une oppression thoracique et un œdème pulmonaire.
Contact avec la peau : Une exposition prolongée à une peau non protégée peut entraîner une dermatite de contact, se manifestant par un érythème, des cloques et une desquamation.
Contact avec les yeux : Le contact direct avec les yeux peut provoquer une conjonctivite, des lésions cornéennes et, dans les cas graves, une perte de vision.
Exposition environnementale
Pollution de l'eau : la 5-chloro-2-pyridine peut pénétrer dans l'environnement par le biais des rejets d'eaux usées industrielles, provoquant une toxicité aiguë pour les organismes aquatiques tels que les poissons et les algues.
Enrichissement de la chaîne alimentaire : ce composé peut s'accumuler dans les organismes et être transmis aux humains via la chaîne alimentaire, augmentant ainsi le risque d'exposition à long-à faible-dose.
Focus particulier sur les effets indésirables de la 5-Chloro-2-Pyridine amine
Risques potentiels d'une exposition à long-à faible-dose
Bien que la 5-Chloro-2-Pyridine ait une toxicité aiguë élevée, une exposition à long terme à de faibles doses peut provoquer des effets toxiques chroniques tels qu'une fibrose hépatique, des lésions rénales et une suppression du système immunitaire.
Des expériences sur des animaux ont montré que des rats ayant reçu de faibles doses (10 mg/kg/j) de 5-chloro-2-pyridamine pendant six mois consécutifs présentaient des lésions fibreuses dans leurs tissus hépatiques, suggérant son potentiel cancérigène.
Toxicité synergique avec d'autres substances
La 5-chloro-2-pyridamine peut présenter une toxicité synergique avec d'autres produits chimiques tels que les métaux lourds et les solvants organiques, augmentant ainsi les dommages causés aux organismes vivants.
Par exemple, une exposition combinée au benzo[a]pyrène peut augmenter considérablement l’incidence du cancer du poumon chez la souris.
Sensibilité des populations particulières
Enfants et femmes enceintes : En raison de sa toxicité pour la reproduction et le développement, les femmes enceintes et les enfants sont plus sensibles à la 5-Chloro-2-Pyridine et doivent éviter tout contact.
Personnes âgées : les personnes âgées présentent une diminution de la fonction hépatique et rénale, une réduction du métabolisme et de la capacité d'excrétion de la 5-chloro-2-pyridamine et sont sujettes aux intoxications par accumulation.
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