Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. est l’un des fabricants et fournisseurs les plus expérimentés de n-acétyl-l-proline cas 68-95-1 en Chine. Bienvenue dans la vente en gros de n-acétyl-l-proline cas 68-95-1 de haute qualité en vrac ici depuis notre usine. Un bon service et un prix raisonnable sont disponibles.
N-acétyl-L-prolineapparaît généralement sous la forme d’une poudre solide blanche à blanc cassé à température et pression ambiantes. Cette poudre a une certaine acidité et des propriétés chimiques stables, liées aux groupes carboxyle dans sa structure moléculaire. Cette caractéristique acide-base lui confère une certaine réactivité dans les réactions chimiques. Formule moléculaire C7H11NO3, CAS 68-95-1, insoluble dans l'eau mais soluble dans les solvants organiques courants tels que le chloroforme, l'acétate d'éthyle, etc. Amino est un autre groupe fonctionnel important de la molécule. Il peut non seulement former des liaisons amide avec des groupes carboxyles, mais également réagir avec d'autres groupes fonctionnels, tels que des réactions d'alkylation, des réactions d'acylation, etc. Ces réactions contribuent à la synthèse de composés dotés de structures et de fonctions spécifiques. Il s’agit d’un intermédiaire chimique organique fin important avec de larges applications dans les domaines de la médecine, des pesticides et de l’industrie chimique.
|
|
|
|
Formule chimique |
C7H11NO3 |
|
Masse exacte |
157 |
|
Poids moléculaire |
157 |
|
m/z |
157.07 (100.0%), 158.08 (7.6%) |
|
Analyse élémentaire |
C, 53.49; H, 7.05; N, 8.91; O, 30.54 |
N-acétyl-L-proline, en tant que dérivé acétylé de la L-proline, possède une certaine acidité et une structure chimique unique, ce qui le rend largement utilisé dans la synthèse organique et le développement de médicaments. Ses principales applications comprennent les intermédiaires de synthèse organique, la synthèse de molécules biologiquement actives, le développement de médicaments et la recherche biochimique. Il peut être utilisé comme intermédiaire en synthèse organique et comme matière première pour des molécules pharmaceutiques.
Les acides aminés N-acétyle peuvent être utilisés pour synthétiser le L-proline amide. Le L-proline amide, en tant qu'important dérivé du pyrrole optiquement actif, peut catalyser directement les réactions asymétriques de cyclisation de Robinson, les réactions d'Aldol, etc. Il peut également être utilisé comme intermédiaire chiral pour synthétiser certains médicaments chiraux et peut être utilisé pour synthétiser la vildagliptine, l'amisulpride et le remdesivir. Les étapes de synthèse sont les suivantes :
Mélangez 45,11 g de produit avec du dichlorométhane, remuez uniformément, abaissez la température en dessous de 0 degré, ajoutez progressivement 45 ml de chlorure de thionyle goutte à goutte, maintenez 0 degré pendant le processus. Une fois l'addition goutte à goutte terminée, augmentez la température à 25 degrés et poursuivez la réaction d'isolation pendant 6 heures. La réaction est contrôlée par la plaque à points et, une fois la réaction terminée, elle est concentrée et séchée pour obtenir 46 g du composé représenté par la formule (III) (pureté de 98,3 %, rendement de 91 %).
46 g de composé (III) ont été mis à réagir avec 250 ml d'une solution d'ammoniaque concentrée à 25 % à 25 degrés sous agitation pendant 3 heures, et filtrés pour obtenir 33,45 g de 1-acétyl-2-pyrrolidinecarboxamide (pureté 98 %, rendement 81,5 %).
33,45 g de 1-acétyl-2-pyrrolidinecarboxamide ont été ajoutés à 64 ml de HCl 2N et chauffés à 100 degrés pour une réaction de reflux. La température du système a été maintenue dans un état de micro-reflux pendant la réaction pendant un total de 2 heures.
Une fois la réaction terminée, elle a été concentrée jusqu'à ce que la cristallisation soit obtenue.
Le pH a été ajusté à 8, filtré et séché pour obtenir 20,34 g du produit cible L-proline amide avec un rendement de 78,2 %. L'isomère de type D-a été détecté à 0,11 % et sa pureté a été déterminée à 92,1 % par chromatographie liquide à haute-performance (HPLC).
Analyse des propriétés physiques et chimiques
Apparence et propriétés
La N-acétyl-l-proline est une poudre cristalline blanche à blanc cassé avec une plage de point de fusion de 115 à 117 degrés et une rotation spécifique de -86 degrés (solution d'éthanol). La formule moléculaire est C ₇ h ₁ no ₃, le poids moléculaire est de 157,17 g/mol, la densité est d'environ 1,3 g/cm³ et la solubilité à 25 degrés est légèrement soluble dans l'eau, le chloroforme et le méthanol, mais insoluble dans l'éthanol et l'éther.
Stabilité chimique
Il doit être scellé et stocké dans un environnement frais et sec (2 à 8 degrés) pour éviter un fort contact avec un oxydant. Il a une activité d'estérification élevée et peut réagir avec des alcools via des unités carboxyle pour produire des dérivés esters. Par exemple, il peut réagir avec le méthanol pour produire de l'ester méthylique sous la catalyse du dichlorosulfoxyde. La condition de réaction est une agitation à 0 degré pendant 4 heures et le rendement peut atteindre plus de 90 %.
Détermination de la pureté et du contenu
Chromatographie liquide haute performance (HPLC)
Conditions chromatographiques : colonne C18 (4,6 mm × 250 mm, 5 µm), la phase mobile était de l'eau acétonitrile (contenant 0,1 % d'acide formique, vgv), le débit était de 1,0 ml/min et la longueur d'onde de détection était de 210 nm.
Méthode quantitative : méthode étalon externe, plage linéaire 0,1-100 µg/ml, récupération 98 % -102 %, RSD inférieur ou égal à 1,5 %.
Avantages : haute efficacité de séparation, adaptée à la détection de traces d'impuretés dans une matrice complexe.
Spectroscopie de résonance magnétique nucléaire (RMN)
Préparation de l'échantillon : dissoudre l'échantillon dans du DMSO deutéré à une concentration d'environ 10 mg/ml.
Caractéristiques du spectre :
¹H RMN : δ 1,8-2,2 (m, 2h, CHɑ), δ 2,0 (s, 3h, CH₃CO), δ 3,4-3,6 (m, 2h, CHɑn), δ 4,2-4,4 (m, 1H, CHN).
RMN ¹³C : δ 22,5 (CHɑ), δ 23,1 (CH₃CO), δ 53,2 (CHɑn), δ 172,8 (COOH), δ 174,5 (CONH).
Application : confirmer la structure moléculaire et la configuration stéréo, et identifier les isomères cis et trans.
Spectrométrie de masse (MS)
Mode d'ionisation : ionisation par électrospray (ESI), mode ion positif.
Pic caractéristique : m/z 158,1 [m+h]+, m/z 116,1 [m-coch ₃]+.
Objectif : confirmer rapidement le poids moléculaire et les ions fragmentés, et faciliter l'analyse structurelle.
Contrôle des impuretés et évaluation de la sécurité
Détection de solvant résiduel
Méthodes : La chromatographie en phase gazeuse Headspace (HS-GC) a été utilisée pour détecter les solvants résiduels tels que le méthanol et le dichlorométhane utilisés dans le processus de synthèse.
Valeur limite : conforme aux directives ICH, comme résidu de méthanol inférieur ou égal à 3000 ppm, dichlorométhane inférieur ou égal à 600 ppm.
Test de limite microbienne
Milieu de culture : la TSA (gélose trypsine soja peptone) est utilisée pour la culture bactérienne, et la SDA (gélose Sabouraud glucose) est utilisée pour la culture fongique.
Standard : bactéries totales inférieures ou égales à 1000 ufc/g, moisissures et levures inférieures ou égales à 100 ufc/g.
Analyse des métaux et éléments lourds
Méthodes : la spectrométrie de masse à plasma à couplage inductif (ICP-MS) a été utilisée pour détecter la teneur en plomb, en arsenic, en mercure et en d'autres métaux lourds.
Valeur limite : Pb Inférieur ou égal à 10 ppm, as Inférieur ou égal à 5 ppm, Hg Inférieur ou égal à 1 ppm.
Applicabilité de la méthode d'analyse du domaine d'application
R&D pharmaceutique
+
-
Étude pharmacocinétique :la concentration de n-acétyl-l-proline dans les échantillons biologiques a été analysée quantitativement par LC-MS/MS et la limite de détection était de 0,1 ng/ml.
Recherche sur l'activité enzymatique :en tant qu'analogue de substrat de l'enzyme de conversion de l'angiotensine (ACE), l'activité enzymatique a été évaluée en surveillant le taux de production d'hydrolysats par HPLC.
Industrie cosmétique
+
-
Test de stabilité :Dans le cadre d'un test accéléré (40 degrés/75 % HR), le changement de contenu est détecté par HPLC et le produit de dégradation doit être inférieur ou égal à 2,0 % dans les 6 mois.
Agriculture
+
-
Évaluation de la puissance des régulateurs de croissance des plantes : l'accumulation de n-acétyl-l-proline dans les tissus des cultures a été analysée quantitativement par LC-MS pour corréler l'effet de l'amélioration de la résistance au stress.
L'acier inoxydable 304 répond aux exigences internationales de qualité alimentaire, l'acier inoxydable 316 n'est pas seulement de qualité alimentaire ou médicale. Cependant, l’utilisation de cette qualité médicale comme tasse de production n’apportera pas d’avantages supplémentaires à tout le monde. Pourquoi s'appelle-t-on 304 ou 316 ? Ceci est principalement défini en fonction de la composition du matériau . 316 l'acier inoxydable n'est pas similaire aux matériaux minéraux, après utilisation peut libérer certaines substances pour favoriser l'absorption humaine.
Direction validation et optimisation des méthodes
Substitution chimique verte
Explorer la chromatographie en fluide supercritique (SFC) pour remplacer la HPLC traditionnelle, réduire l'utilisation de solvants organiques, tout en maintenant l'efficacité de la séparation.
Technologie de dépistage rapide
Le modèle de spectroscopie proche infrarouge (NIR) est développé pour réaliser la détection rapide et non destructive du contenu et de l'humidité de l'API, ce qui convient à la surveillance en ligne de la ligne de production.
Analyse multicomposante
Combinée à la chromatographie liquide bidimensionnelle (2D-LC), la séparation et la quantification simultanées de la n-acétyl-l-proline et de ses dérivés (tels que les esters et les amides) ont été réalisées.
Domaine médical : traitement des maladies et potentiel de développement de médicaments
Maladie du foie et traitement des maladies métaboliques
La N-acétyl-l-proline, en tant que précurseur du coenzyme du cycle de l'urée, a montré une valeur clinique dans le traitement de l'hyperammoniémie héréditaire. Avec la percée de la technologie d'édition génétique (telle que crispr-cas9), la recherche et le développement de thérapies de précision pour les défauts des enzymes du cycle de l'urée seront accélérés, et la demande de n-acétyl-l-proline en tant que supplément de coenzyme pourrait encore augmenter. En outre, des expérimentations animales montrent qu'il peut améliorer le métabolisme de l'ammoniac chez les animaux modèles de cirrhose hépatique en activant la carbamyl phosphate synthase (CPS1), et pourrait devenir à l'avenir un médicament adjuvant pour l'encéphalopathie hépatique. L'échelle du marché mondial des médicaments contre les maladies du foie devrait atteindre 120 milliards de dollars américains en 2027. Si la n-acétyl-l-proline peut achever la transformation des essais cliniques, elle occupera la part du segment de marché.
Développement de médicaments antiviraux
Des études ont montré que la n-acétyl-l-proline et ses dérivés peuvent être utilisés comme inhibiteurs du virus de l'hépatite C (VHC), offrant ainsi de nouvelles idées pour la conception de médicaments antiviraux en améliorant la sélectivité et l'effet d'inhibition des médicaments. Avec le problème de plus en plus grave de la résistance des virus, la recherche et le développement de médicaments innovants basés sur ce composé pourraient devenir un point chaud de l'industrie.
Industrie cosmétique : une croissance tirée par les fonctions anti-âge et réparatrices
Composants anti-âge-au niveau cellulaire
La N-acétyl-l-proline a des effets immunomodulateurs et anti-inflammatoires et peut interférer avec la santé de la peau au niveau cellulaire. En 2024, le nombre de dépôts a augmenté de 2 335 % d'une année sur l'autre-sur-année, et le volume des médias sociaux a augmenté rapidement, devenant ainsi un élément populaire des soins de la peau au niveau cellulaire-. Il convient aux essences et crèmes anti-âge et réparatrices haut de gamme-anti--pour répondre aux besoins des consommateurs en ingrédients naturels et en soins au niveau cellulaire.
Application blanchissant et antioxydante
L'effet inhibiteur du composé sur la tyrosinase était plus fort que celui du composant traditionnel 377 (phényléthylrésorcinol) et l'effet blanchissant était plus significatif. Avec la croissance continue du marché des produits de blanchiment, la n-acétyl-l-proline devrait devenir le composant principal des essences et crèmes blanchissantes haut de gamme-, remplaçant certains agents chimiques de synthèse et répondant à la recherche d'ingrédients efficaces et doux par les consommateurs.
Agriculture et Industrie : les technologies vertes favorisent de nouvelles applications
Agriculture
En tant que régulateur de croissance des plantes, la n-acétyl-l-proline peut améliorer la résistance au stress des cultures. L'expérience de l'Académie chinoise des sciences agricoles a montré que la pulvérisation de la solution composée sur les feuilles pouvait augmenter la résistance du riz à la sécheresse de 25 % et le rendement de 12 %. Dans le contexte du changement climatique, la demande de variétés de cultures résistantes au stress a augmenté et le taux de croissance annuel composé du marché des biostimulants n-acétyl-l-proline devrait atteindre 15 %.
Biotechnologie industrielle
En tant que composant clé du milieu de culture microbienne, la n-acétyl-l-proline a ouvert la voie à des opportunités de croissance avec l'essor de l'industrie de la biologie synthétique. En 2025, le marché mondial de la biofabrication devrait dépasser les 500 milliards de dollars américains et la demande en milieux de culture cellulaire augmentera de manière synchrone. De plus, l'exploration de ses dérivés (comme la n-acétylglutamine) dans le domaine des matériaux biodégradables pourrait ouvrir de nouveaux scénarios d'applications industrielles.
Défis et stratégies d’adaptation
Optimisation des coûts de production
À l'heure actuelle, la n-acétyl-l-proline est principalement produite par synthèse chimique, et la matière première glutamate représente plus de 60 % du coût. Le recours à la catalyse enzymatique ou à la fermentation microbienne peut réduire la dépendance aux matières premières. Par exemple, le procédé de fermentation développé par la société japonaise Ajinomoto peut réduire les coûts de production de 40 %.
Percée des barrières réglementaires
L'Union européenne répertorie la n-acétyl-l-proline comme nouvel ingrédient alimentaire, qui doit être approuvé par la nouvelle ressource alimentaire ; La FDA est réglementée par Gras (généralement considérée comme sûre). Les entreprises doivent mettre en place un système d’évaluation de la sécurité du cycle de vie pour accélérer l’accès au marché mondial.
Amélioration de la sensibilisation des consommateurs
Grâce à la diffusion visuelle de données cliniques (telles que la courbe de variation de la pression artérielle, le tableau comparatif d'amélioration de l'élasticité de la peau), renforcez le point de mémoire de corrélation entre la n-acétyl-l-proline et les bienfaits pour la santé, et percez la cognition d'homogénéisation des « acides aminés communs ».
étiquette à chaud: n-acétyl-l-proline cas 68-95-1, fournisseurs, fabricants, usine, vente en gros, acheter, prix, vrac, à vendre