5-méthylpyridine-3-boronique, également connu sous le nom d'acide boronique (5-méthylpyridyl), est un acide organoboronique qui appartient à la classe de composés hétérocycliques contenant un anneau de pyridine substitué par un groupe méthyle à la position 5 et un fragment d'acide boronique à la position 3. Cette structure moléculaire unique le confère avec des propriétés chimiques et des applications distinctes dans divers domaines, en particulier dans la synthèse organique et la chimie médicinale.
Chimiquement, il dispose d'un cycle pyridyle, qui est un cycle aromatique à six- avec un atome d'azote, lui offrant une aromaticité et une stabilité. La présence du groupe d'acide boronique (- b (OH) ₂) en fait un bloc de construction polyvalent pour Suzuki - Miyaura Cross - réactions de couplage, l'une des méthodes les plus puissantes et les plus largement utilisées pour former du carbone - carbones en tant que chimie organique synthétique. Cette réaction permet le couplage des halogénures d'aryle ou d'alcényle avec des acides boroniques dans des conditions douces, permettant ainsi la synthèse de molécules complexes avec une efficacité et une sélectivité élevées.
En chimie médicinale, il peut servir d'intermédiaire clé dans la préparation d'une gamme de composés thérapeutiquement pertinents. En raison de sa fraction pyridyle, qui imite souvent les propriétés de liaison des ligands naturels dans les systèmes biologiques, les dérivés de cet acide boronique peuvent présenter une affinité vers des récepteurs ou des enzymes spécifiques, ouvrant des avenues pour le développement de nouveaux produits pharmaceutiques.
En résumé,5-méthylpyridine-3-boroniqueSe démarque comme un précieux outil synthétique en chimie organique, offrant une plate-forme pour la construction de diverses architectures moléculaires avec des applications potentielles allant des produits pharmaceutiques aux matériaux avancés. Sa combinaison unique de caractéristiques structurelles et de réactivité en fait un réactif indispensable dans les stratégies synthétiques modernes.
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Formule chimique |
C6H8BNO2 |
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Masse exacte |
137 |
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Poids moléculaire |
137 |
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m/z |
137 (100.0%), 136 (24.8%), 138 (6.5%), 137 (1.6%) |
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Analyse élémentaire |
C, 52.62; H, 5.89; B, 7.89; N, 10.23; O, 23.37 |
5-méthylpyridine-3-boronique, en tant que composé de bore organique, a montré un potentiel d'application unique dans le domaine des dispositifs électroniques flexibles. Sa structure chimique et ses propriétés uniques en font un matériau indispensable dans les dispositifs électroniques flexibles. Les dispositifs électroniques flexibles ont de larges perspectives d'application dans des dispositifs portables, des dispositifs électroniques portables, des implants biomédicaux et d'autres champs en raison de leurs caractéristiques légères, pliables et extensibles. En tant que matière organique, il joue un rôle important dans la préparation et l'amélioration des performances des dispositifs électroniques flexibles en raison de son excellente stabilité chimique, des propriétés électriques et des propriétés optiques.
- Film conducteur transparent flexible
Peut être utilisé comme dopant ou modificateur pour les films conducteurs transparents flexibles. En l'introduisant dans le processus de préparation des films minces conducteurs, la conductivité et la transparence des films peuvent être considérablement améliorées. Ce film conducteur transparent flexible a une large valeur d'application dans des champs tels que des affichages flexibles, des cellules solaires, des écrans tactiles, etc.
- Fibres conductrices flexibles
Il peut également être utilisé pour préparer des fibres conductrices flexibles. En le composant avec d'autres matériaux en polymère, des matériaux de fibres avec une excellente conductivité peuvent être formés. Ces fibres conductrices ont des prospects d'application potentiels dans des champs tels que les textiles intelligents et les appareils portables.
dans des capteurs flexibles
- Capteur de pression flexible
Joue un rôle important dans les capteurs de pression flexibles. Sa structure moléculaire unique permet au capteur de subir des changements de résistance importants lorsqu'ils sont soumis à une pression, atteignant ainsi une mesure précise de la pression. Ce capteur de pression flexible a une grande valeur d'application dans les appareils portables, la surveillance biomédicale et d'autres champs.
- Capteur de température flexible
Il peut également être utilisé pour préparer des capteurs de température flexibles. En le combinant avec d'autres matériaux thermosensibles, des capteurs avec une excellente sensibilité à la température peuvent être formés. Ces capteurs de température ont des perspectives d'application potentielles dans des champs tels que la surveillance biomédicale et la surveillance environnementale.
- Préparation de la peau électronique
Joue un rôle important dans la préparation de la peau électronique. La peau électronique est un dispositif électronique flexible qui peut simuler la capacité de perception de la peau humaine, et il a de larges perspectives d'application dans des domaines tels que l'interaction informatique humaine - et la surveillance biomédicale. En l'introduisant dans le processus de préparation de la peau électronique, la sensibilité et la stabilité de la peau électronique peuvent être considérablement améliorées.
- Amélioration des performances de la peau électronique
En plus de préparer les peaux électroniques, il peut également être utilisé pour améliorer les performances des peaux électroniques. Par exemple, en le combinant avec d'autres matériaux fonctionnels, une peau électronique avec une sensibilité plus élevée, une vitesse de réponse plus rapide et une stabilité plus forte peuvent être formées. Ces améliorations de performances permettent aux skins électroniques de présenter de meilleures performances dans une gamme plus large de scénarios d'application.
dans les dispositifs d'énergie flexibles
- Cellules solaires flexibles
Joue un rôle important dans les cellules solaires flexibles. Ses excellentes propriétés électriques et optiques permettent aux cellules solaires de maintenir des performances stables même dans des conditions de déformation telles que la flexion et l'étirement. Cette cellule solaire flexible a une grande valeur d'application dans les appareils portables, les appareils électroniques portables et autres champs.
- Supercondensateur flexible
Il peut également être utilisé pour préparer des supercondensateurs flexibles. Les supercondensateurs sont des dispositifs de stockage d'énergie avec une densité d'énergie élevée et une densité élevée de puissance, qui ont de larges perspectives d'application dans des dispositifs électroniques flexibles. En l'introduisant dans le processus de préparation des supercondensateurs, les performances de stockage d'énergie et la stabilité des condensateurs peuvent être considérablement améliorées.
- Étiquettes électroniques flexibles
Joue un rôle important dans la préparation des étiquettes électroniques flexibles. Les étiquettes électroniques sont des dispositifs électroniques flexibles qui peuvent stocker et transmettre des informations, et ont de larges perspectives d'application dans la logistique, l'entreposage et d'autres domaines. En l'introduisant dans le processus de préparation des étiquettes électroniques, la capacité de stockage des informations et la stabilité des étiquettes peuvent être considérablement améliorées.
- Circuits électroniques flexibles
Il peut également être utilisé pour préparer des circuits électroniques flexibles. Les circuits électroniques flexibles sont des structures de circuits qui peuvent se plier et s'étirer, et ont de larges perspectives d'application dans les dispositifs portables, les dispositifs électroniques portables et d'autres champs. En incorporant le processus de préparation des circuits électroniques, la conductivité et la stabilité du circuit peuvent être considérablement améliorées.
5-méthylpyridine-3-boroniqueA de larges perspectives d'application dans le domaine des appareils électroniques flexibles. Sa structure chimique unique et ses propriétés ont fait des progrès significatifs dans la préparation et l'amélioration des performances des dispositifs électroniques flexibles. À l'avenir, avec l'avancement continu de la science et de la technologie et la demande croissante de performance des appareils électroniques flexibles, leurs applications dans le domaine des appareils électroniques flexibles deviendront plus étendus et en profondeur -.
Premièrement
De nouvelles applications dans des dispositifs électroniques flexibles peuvent être explorés davantage. Par exemple, il peut être utilisé pour préparer de nouveaux dispositifs électroniques flexibles tels que les biocapteurs flexibles et les peaux électroniques flexibles pour répondre à la demande des gens de performances plus élevées et de dispositifs électroniques flexibles plus intelligents.
Deuxièmement
Il est possible de mener dans des recherches en profondeur - sur les effets composites avec d'autres matériaux. En le combinant avec d'autres matériaux fonctionnels, un nouveau type de matériau composite avec des performances plus élevées et plus de fonctions peuvent être formés, fournissant plus de choix pour la préparation et l'amélioration des performances des dispositifs électroniques flexibles.
Enfin
L'attention peut être accordée à la sécurité environnementale et à la biocompatibilité dans les dispositifs électroniques flexibles. En menant dans des recherches en profondeur - sur sa toxicologie écologique et ses mécanismes de biocompatibilité, sa base scientifique et sa garantie peuvent être fournies pour son application sûre dans des domaines connexes.
Mécanisme de l'acide 5-méthylpyridine-3-boronique comme inhibiteur enzymatique: Simulation de la capture et de la transition covalente
Les inhibiteurs enzymatiques sont l'une des directions principales du développement moderne du médicament, qui régulent les voies métaboliques ou les processus de signalisation en bloquant les centres actifs enzymatiques ou en interférant avec la liaison du substrat. Dans la conception des inhibiteurs enzymatiques, la simulation de l'état de liaison covalente et de transition est deux stratégies clés: le premier atteint de longues - inhibition durable en formant des liaisons covalentes irréversibles, tandis que le second améliore la spécificité de liaison par la simulation structurelle des états de transition catalysés enzymes.5-méthylpyridine-3-boronique(CAS Number 173999-18-3), en tant que bore contenant du composé hétérocyclique, a montré un potentiel significatif dans les champs de simulation de capture et d'état de transition covalents en raison de son groupe d'acide boronique unique et de sa structure de cycle pyridine.
Structure chimique et activité de réaction de la 5-méthylpyridine-3-boronique
Caractéristiques structurelles moléculaires
La formule moléculaire de l'acide 5-méthylpyridine-3-boronique est C ₆ H ₈ BNO ₂, avec un poids moléculaire de 136,94 g / mol. Sa structure se compose d'un cycle de pyridine, d'un substituant méthyle et d'un groupe d'acide boronique
Anneau de pyridine: En tant que cycle hétérocyclique aromatique, l'atome d'azote du cycle de pyridine confond la molécule avec une alcalinité faible et peut former des liaisons hydrogène ou des interactions ioniques avec des acides aminés acides tels que l'acide glutamique et l'acide aspartique.
Substituant méthyle: le groupe méthyle (- CH3) situé à la 5e position du cycle de pyridine améliore la liaison de la molécule à la région polaire non - de la poche active enzymatique à travers des interactions hydrophobes, ce qui améliorait ainsi la sélectivité.
Groupe d'acide borique: L'acide borique (- B (OH) ₂) est le groupe réactif central, et ses orbitales p - vides peuvent former des liaisons de coordination avec des atomes contenant des électrons de paire solitaire (tels que l'oxygène, l'azote, le sulfur), ou la liaison de manière covalente avec des groupes hydroxygiques et améno.
Base d'activité de réaction
La réactivité des groupes d'acide boronique provient de leur acidité de Lewis:
Réaction avec les diols / polyols: l'acide borique peut former des esters cycliques pentagonaux ou hexagonaux avec des diols voisins (tels que les sucres, les nucléotides) ou les diols cis (comme la vitamine C). Cette réaction est réversible au pH physiologique et est couramment utilisée pour la détection du sucre ou l'administration de médicaments.
Réaction avec les groupes amino: Dans des conditions alcalines, l'acide borique peut former des liaisons covalentes avec les amines primaires ou secondaires, et l'irréversibilité de cette réaction augmente avec le pH, qui est la clé pour concevoir des inhibiteurs covalents.
Réaction avec les thiols: Bien que l'acide boronique ait une réactivité plus faible avec les groupes thiol de cystéine, sa capacité de capture covalente peut être améliorée par des modifications structurelles telles que l'introduction de groupes de retrait d'électrons.
Mécanisme de capture covalente: cibler des résidus d'acides aminés spécifiques
Les inhibiteurs covalents atteignent une inhibition durable longue - en formant des liaisons covalentes avec des résidus d'acides aminés spécifiques de la protéine cible. Le mécanisme de capture covalent de l'acide 5-méthylpyridine-3-boronique implique principalement les étapes suivantes:
Reconnaissance cible et liaison réversible
Interactions non covalentes: Au stade initial, les inhibiteurs se lient aux sites non covalents de poches d'activité enzymatique par interactions hydrophobes des anneaux de pyridine, la liaison hydrogène de l'acide boronique ou les interactions ioniques. Par exemple, dans la conception de sérine hydrolases, le cycle de pyridine peut être intégré dans une poche sous-marine hydrophobe, tandis que le groupe d'acide boronique est situé près du groupe hydroxyle de sérine dans la triade catalytique (senez son ASP).
Effet de liaison induite: La liaison initiale des enzymes et des inhibiteurs peut induire des changements conformationnels dans la poche active, ce qui rapproche les résidus cibles (tels que la sérine et la cystéine) des groupes d'acide boronique, créant des conditions de réactions covalentes.
Formation d'obligations covalentes
Réaction avec la sérine: dans des conditions alcalines (telles que pH 7,5-9.0), l'atome d'oxygène hydroxyle de la sérine attaque l'orbital p vide du groupe d'acide boronique, formant un état de transition tétraédrique, suivi d'une déshydratation pour former des liaisons d'ester covalentes. Cette réaction a une irréversibilité élevée et peut inhiber l'activité enzymatique pendant longtemps.
Réaction avec la cystéine: Bien que l'acide borique naturel ait une faible réactivité avec la cystéine, l'introduction de groupes de retrait d'électrons (tels que le fluor et le nitro) ou l'optimisation des substituants du cycle de pyridine peut améliorer l'électronégativité de l'acide borique et favoriser la formation de liaisons covalentes d'acide boronique thiol. Par exemple, l'activité inhibitrice de l'acide 5-fluoro-3-pyridylboronique sur la cystéine protéase est significativement plus élevée que celle des analogues non modifiés.
Réaction avec la tyrosine: Le groupe hydroxyle phénolique de la tyrosine peut également former des liaisons covalentes avec de l'acide borique, mais la vitesse de réaction est lente et nécessite un environnement enzymatique spécifique (comme une catalyse à pH ou à ions métalliques élevé) pour accélérer la réaction.
étiquette à chaud: 5-méthylpyridine-3-boronique CAS 173999-18-3, fournisseurs, fabricants, usine, gros, acheter, prix, vrac, à vendre