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5-Iodocytidineest un composé organique de formule moléculaire C9H12IN3O5, CAS 1147-23-5, un solide blanc, et c'est un nucléoside pyrimidine contenant de l'iode. Peut être dissous dans l'eau. Son pic d'absorption UV se situe à 260 nm. L'analyse de la structure cristalline aux rayons X peut être effectuée à l'état solide. Il s’agit d’une substance chimique importante possédant certaines réactivités et propriétés chimiques. Il peut être appliqué en biochimie, en chimie médicinale et dans d’autres domaines, et présente une valeur d’application potentielle dans la réparation de l’ADN et le traitement des maladies.
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C.F |
C9H12IN3O5 |
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E.M |
369 |
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M.W |
369 |
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m/z |
369 (100.0%), 370 (9.7%), 370 (1.1%), 371 (1.0%) |
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E.A |
C, 29.29; H, 3.28; I, 34.38; N, 11.38; O, 21.67 |
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5-iodocytodine, nom chimique 5-iodocytidine, formule moléculaire C9H12IN3O5, poids moléculaire 369,11. Il s'agit d'une poudre ou cristalline blanche à blanc cassé photosensibilité qui doit être conservée dans un endroit sec, frais et sombre à une température de 2 à 8 degrés C. Le point de fusion de la 5-iodocytidine est supérieur à 160 degrés C, le point d'ébullition est de 565,5 ± 60,0 degrés C et la densité est de 2,52 ± 0,1 g/cm3. Il est légèrement soluble dans l'eau, le méthanol et le DMSO, avec un coefficient d'acidité (pKa) de 13,48 ± 0,70.
Dans le domaine médical
il peut être utilisé aux fins suivantes :
(1.) En tant que précurseur de radionucléide, il est utilisé dans la recherche en imagerie, comme l'iode radioactif dans le traitement des tumeurs cérébrales, des maladies de la thyroïde, du cancer du pancréas, etc.
(2.)Pour le traitement des infections virales, telles que l'hépatite B, l'hépatite C, etc.
(3.)Pour le traitement du cancer, tel que le cancer gastrique, le cancer du poumon, le cancer du foie, etc. Dans ces traitements, il est utilisé en association avec la chimiothérapie ou la radiothérapie pour renforcer l'effet du traitement.
Dans le domaine de la biologie
il peut être utilisé aux fins suivantes :
(1.)Pour étudier l’expression et la régulation des gènes. En l’introduisant dans les cellules, il est possible d’étudier les changements dans l’expression des gènes et de mieux comprendre les mécanismes de régulation des gènes.
(2.) Pour la recherche sur la méthylation de l’ADN. il est étroitement lié à la méthylation de l’ADN et peut être utilisé pour étudier la fonction et le mécanisme de la méthylation de l’ADN.
(3.)Pour le marquage et la recherche d’ARN. il peut être utilisé pour le marquage de l’ARN afin de suivre le mouvement et le métabolisme de l’ARN dans les cellules. Dans le même temps, la structure et la fonction de l'ARN peuvent également être comprises en l'étudiant -ARN marqué.
Dans le domaine de la chimie
il peut être utilisé aux fins suivantes :
(1.) Utilisé comme intermédiaire synthétique. Puisqu’il contient des ions iodure, il peut être utilisé comme intermédiaire en synthèse organique pour la préparation de divers composés organiques.
(2.) Pour la modification et la synthèse des nucléotides. il peut être utilisé pour modifier et synthétiser l'ADN et l'ARN afin d'obtenir des matériaux d'acide nucléique dotés de propriétés spéciales.
En conclusion, il s’agit d’un composé multifonctionnel ayant de larges perspectives d’application et jouant un rôle important dans les domaines de la médecine, de la biologie et de la chimie.
Domaine médical
Médicament antitumoral :
Il a de nombreuses applications dans le domaine de la médecine, en particulier dans le domaine des médicaments antitumoraux. En tant qu'analogue de la cytidine, il peut exercer des effets anti-tumoraux en inhibant la synthèse de l'ADN. Elle a été utilisée dans la recherche sur le traitement de diverses tumeurs, telles que la leucémie, le lymphome, etc. Le mécanisme anti-tumoral de la 5-iodocycline comprend principalement les aspects suivants :
Inhibition de la synthèse de l'ADN : il peut être incorporé dans les brins d'ADN pour remplacer la cytidine normale, interférant ainsi avec le processus normal de synthèse de l'ADN.
Induire l'apoptose cellulaire : il peut activer la voie de signalisation apoptotique dans les cellules et induire l'apoptose des cellules tumorales.
Améliorer la réponse immunitaire : il peut renforcer la réponse immunitaire du corps et améliorer la capacité du système immunitaire à reconnaître et à tuer les cellules tumorales.
Médicaments antiviraux
En plus de son effet antitumoral, il possède également une certaine activité antivirale. Il peut inhiber le processus de réplication de certains virus, tels que le virus de l'hépatite B (VHB) et le virus de l'hépatite C (VHC). Le mécanisme antiviral de5-iodocytodinepeut être lié à son interférence avec la synthèse des acides nucléiques viraux. Cependant, les recherches actuelles sur les propriétés antivirales de la 5-iodocytidine en sont encore à leurs débuts, et son spectre et son mécanisme antiviraux spécifiques nécessitent une étude plus approfondie.
Recherche biochimique
Séquençage des gènes :
Il a également des applications importantes dans la recherche biochimique, notamment dans le séquençage des gènes. En tant qu'analogue de la cytidine, il peut être incorporé dans les brins d'ADN, interférant ainsi avec le processus normal de synthèse de l'ADN. Cette interférence peut être utilisée pour mettre fin à l’extension des brins d’ADN, permettant ainsi la détermination de séquences génétiques spécifiques. Les applications en séquençage de gènes incluent principalement les aspects suivants :
Séquençage de terminaison de chaîne : il peut être utilisé comme agent de terminaison de chaîne à incorporer dans la chaîne d'ADN pendant la synthèse de l'ADN, mettant ainsi fin à l'extension de la chaîne d'ADN. En contrôlant la position et la quantité d'incorporation de 5-iodocytidine, des séquences génétiques spécifiques peuvent être déterminées.
Améliorer la précision du séquençage : l'incorporation de 5-iodocytidine peut modifier les propriétés physicochimiques des brins d'ADN, améliorant ainsi la précision du séquençage.
Biomarqueurs et sondes
Il peut également servir de biomarqueur et de sonde pour étudier les processus biologiques. Par exemple, il peut être utilisé pour marquer des séquences d’ADN ou des protéines spécifiques, permettant ainsi le suivi et la détection de ces biomolécules. En outre, il peut également être utilisé pour étudier les processus de signalisation intracellulaire tels que l’apoptose et la régulation du cycle cellulaire.
Dans le domaine de l'agriculture
Bien qu'il existe actuellement des recherches limitées sur l'application de la 5-iodocycline dans le domaine agricole, elle peut avoir une certaine régulation de la croissance des plantes et une activité pesticide. En tant qu'analogue de la cytidine, il peut interférer avec le processus de métabolisme des acides nucléiques chez les plantes, affectant ainsi leur croissance et leur développement. En outre, il peut également avoir certaines activités antibactériennes et antivirales, qui peuvent être utilisées pour développer de nouveaux fongicides agricoles et médicaments antiviraux.
Autres domaines
Outre les domaines mentionnés ci-dessus, il peut également être utilisé dans des domaines tels que les cosmétiques et les additifs alimentaires. Par exemple, il peut être utilisé pour développer des produits cosmétiques dotés de fonctions blanchissantes, anti-vieillissantes et autres ; Ou comme additif alimentaire, utilisé pour améliorer la qualité et le goût des aliments. Cependant, les recherches actuelles sur l’application de la 5-iodocytidine dans ces domaines en sont encore au stade exploratoire, et ses utilisations et effets spécifiques nécessitent une vérification plus approfondie.
5-Iodocytidineest une molécule nucléotidique contenant de l'iode, largement utilisée dans le domaine de la biomédecine.
Plusieurs méthodes de synthèse de la 5-iodocytidine seront présentées ci-dessous.
(1) Méthode à la pyrimidine :
Cette méthode de synthèse fait d'abord réagir la pyrimidine avec l'ozone pour obtenir la 5-oxopyrimidine, puis la fait réagir avec l'iodure de méthyle pour obtenir la 5-iodo-2'-désoxyuridine, et enfin la réduit avec le 1,3-dichloro-2-propanol. La réaction donne un produit. Le produit synthétisé par cette méthode a une pureté élevée, mais il comporte de nombreuses étapes et les exigences en matière de conditions de réaction sont relativement élevées.
(2) Méthode de dérivatisation de l’acide aldonique :
Le procédé permet d'obtenir d'abord de la 5-chloro-2'-désoxyuridine en estérifiant la 5-chlorouridine avec de l'acide 3,4,6-tri-O-acétylgluconique, puis d'effectuer une réaction d'iodation pour obtenir de la 5-iodo- 2'-désoxyuridine. Enfin, il est obtenu par réaction de réduction. Le procédé présente les avantages d'une opération simple et d'une pureté de produit élevée.
(3) Méthode acide-anhydride de sucre :
Cette méthode fait d'abord réagir le 2',3'-di-O-méthylglucoside avec de l'acide fumarique pour obtenir le sel de 2',3'-di-O-méthyluridine, puis le convertit en 5 '-iode-2',3'-di-O-méthyluridine. sel, et enfin il est obtenu en éliminant le groupe méthyle. Le procédé présente des conditions de réaction douces et des produits synthétiques de haute pureté, mais nécessite des matières premières de pureté relativement élevée.
(4) Méthode de bromation :
Cette méthode permet d'obtenir le 5-bromouracil en faisant réagir l'uracile avec du tribromure de phosphore, puis de subir une réaction de méthylation pour obtenir la 5-bromo-2'-désoxyuridine. Il est réduit catalytiquement en utilisant de l'hydroxyde de sodium et du persulfate d'ammonium pour donner le produit. La méthode comporte moins d’étapes de réaction, mais le produit a une pureté inférieure.
En bref, il existe de nombreuses façons de synthétiser la 5-iodocytidine, et différentes méthodes peuvent être sélectionnées en fonction des besoins réels pour obtenir un produit de haute pureté.
Caractère réactif :
Il peut réagir avec une série d'électrophiles (tels que l'halogène, la nitrosylation, la phosphorylation, l'arylsulfonylation). Par exemple, il peut réagir avec l’acide palmitique métallique pour former un ester de produit d’acide palmitique.
Propriétés chimiques :
En tant que nucléoside pyrimidine contenant de l'iode-, il peut éliminer l'iode dans des conditions acides et générer du 5-chloroglycoside ou du 5-bromoglycoside. De plus, il peut se tautomériser en nucléosides 5-aminopurine.
Effets indésirables
5-Iodocytidineest un analogue nucléoside halogéné de la pyrimidine, dont la structure chimique implique l'introduction d'un atome d'iode au 5ème atome de carbone de la cytidine. Cette modification modifie considérablement la voie métabolique et l’activité biologique du médicament.
Classification et manifestations des effets indésirables
Sur la base d'expérimentations animales et d'observations cliniques limitées, les effets indésirables de la 5-iodocytidine peuvent être résumés comme suit :
L'aplasie médullaire se manifeste par une diminution des globules blancs et des plaquettes et, dans les cas graves, peut entraîner une diminution des cellules du sang total. L'inhibition directe de la synthèse de l'ADN dans les cellules souches hématopoïétiques par des médicaments, combinée à l'effet de type rayonnement des atomes d'iode (bien que non radioactifs, un nombre atomique élevé puisse améliorer l'ionisation locale). Il atteint généralement son apogée 7 à 14 jours après le traitement et récupère lentement (en 2 à 4 semaines).
Anémie hémolytique : cas rare, possiblement lié à des dommages oxydatifs induits par des atomes d'iode sur la membrane des globules rouges, se manifestant par une jaunisse et une hémoglobinurie.
Réponse du système digestif
Les lésions de la muqueuse gastro-intestinale se caractérisent par des nausées et des vomissements (avec un taux d'incidence d'environ 60 à 80 %), de la diarrhée (qui peut être sanglante dans les cas graves) et des ulcères buccaux. La toxicité directe des médicaments sur les cellules épithéliales de la muqueuse gastro-intestinale, combinée à l'effet stimulant local des atomes d'iode. Par rapport au 5-fluorouracile, la 5-iodocytidine a une incidence plus élevée de diarrhée, ce qui peut être lié aux fortes propriétés oxydantes des métabolites de l'iode tels que les iodates.
Abnormal liver function is characterized by elevated transaminase levels (ALT/AST>3 fois la limite supérieure) et légère élévation de la bilirubine.
Dommages directs aux cellules hépatiques causés par des métabolites de médicaments ou une nécrose des cellules hépatiques à médiation immunitaire.
Les symptômes du système nerveux central comprennent des maux de tête (30 % -50 %), des étourdissements et une somnolence. Dans les cas graves, une ataxie cérébelleuse et une paralysie cérébrale (rare) peuvent survenir. Les métabolites des médicaments (tels que les analogues de l'acide fluorocitrique) inhibent le cycle de l'acide tricarboxylique, entraînant des troubles du métabolisme énergétique neuronal. Les atomes d'iode peuvent traverser la barrière hémato-encéphalique et endommager directement la structure membranaire des neurones.
La neuropathie périphérique se manifeste par des anomalies sensorielles (telles qu'une distribution semblable à celle d'une chaussette de gant) et une faiblesse musculaire. Les troubles du transport axonal ou la perte de la gaine de myéline peuvent être liés à l'interférence des atomes d'iode avec la polymérisation des protéines des microtubules neuronaux.
Blessures cutanées et muqueuses
Le syndrome main-pied se caractérise par une rougeur et une douleur au niveau de la paume et de la plante des pieds et, dans les cas graves, des cloques et des ulcères peuvent apparaître. Le médicament se concentre dans les glandes sudoripares de la paume et de la plante des pieds, provoquant des concentrations locales élevées et conduisant à l'apoptose des kératinocytes.
La pigmentation se manifeste par des taches bleues et noires sur la peau, les ongles et les muqueuses (comme la bouche). Les atomes d'iode se lient aux précurseurs de mélanine (comme la tyrosine) pour former des complexes pigmentaires stables.
Des réactions allergiques se manifestent par des éruptions cutanées (papules, urticaire), des démangeaisons et, dans les cas graves, un syndrome de Stevens Johnson peut survenir. Les atomes d'iode agissent comme des haptènes pour induire des réactions d'hypersensibilité de type retardées médiées par les lymphocytes T.
Foire aux questions
Pourquoi son point de fusion fluctue-t-il dans les catalogues des différents fournisseurs ?
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La pureté, les habitudes cristallines et les méthodes de mesure créent ensemble le point de fusion « Rashomon ».
Il existe des différences subtiles dans les données de divers fournisseurs : Sigma Aldrich rapporte 101 -104 degrés C, TCI rapporte 97,0 à 101,0 degrés C et Fisher Scientific rapporte 95 à 99 degrés C. La vérité la moins connue est qu'en plus des facteurs de pureté (97 % contre 95 %), la morphologie des cristaux, la taille des particules et la vitesse de chauffage de l'analyseur de point de fusion capillaire de l'échantillon peuvent tous provoquer plusieurs dérive du degré du point de fusion apparent - ce n'est pas un point fixe, mais une "empreinte digitale de masse".
Combien de temps la solution mère de DMSO préparée peut-elle survivre au réfrigérateur ?
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-Vivre pendant 1 mois à 20 degrés C et 6 mois à -80 degrés C, et les congélations et décongélations répétées sont strictement interdites.
Le fournisseur précise clairement la durée de stockage de la solution : -stockage à 20 degrés C, qui doit être utilisé dans un délai d'un mois ; S'il est placé dans un réfrigérateur à ultra-basse température de -80 degrés C, il peut être prolongé jusqu'à 6 mois. Mécanisme du froid : le mouvement moléculaire s'intensifie à l'état de solution, et le stress des cristaux de glace généré par les gels et dégels répétés peut endommager leur structure.
En dehors de la synthèse organique conventionnelle, quelle est son « identité cachée » dans la science des matériaux ?
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Peut servir de molécules candidates pour les matériaux optiques non linéaires (NLO).
Une étude de la théorie fonctionnelle de la densité systématique (DFT) réalisée en 2021 a révélé que le 5-iodoindole possède des propriétés optiques non linéaires significatives, et ses paramètres de calcul théoriques indiquent sa valeur d'application potentielle dans ce domaine. Il s’agit d’un autre « personnage scientifique » en dehors de son rôle d’intermédiaire médicamenteux.
Quelles bactéries peut-il tuer ? Quelles bactéries sont « impuissantes » à combattre ?
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Il a une activité antibactérienne sélective et n'est pas un fongicide à large -spectre.
Des expériences ont montré que le 5-iodoindole a des effets inhibiteurs sur Staphylococcus aureus, Staphylococcus epidermidis, Pseudomonas aeruginosa et Bacillus cereus, mais est inefficace contre d'autres bactéries et levures testées. Logique froide : Son activité biologique est pointilleuse et n’est pas efficace pour tous les micro-organismes.
Quel rôle joue-t-il dans le projet de « décoration » des acides aminés ?
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Il s'agit d'une « brique moléculaire » précise pour la construction d'acides aminés non naturels.
The latest research (2024) shows that through palladium catalyzed C-H functionalization reaction, 5-iodoindole can be used as an arylation reagent, accurately installed on the amino acid skeleton, to construct non natural amino acids containing C5 indole structure, and has excellent diastereoselectivity (dr>95:5). C'est une manifestation précise de son rôle de « bloc » en chimie médicinale.
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