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Acide 1-Boc-pyrrole-2-boronique, également connu sous le nomAcide N-Boc-2-pyrroleboronique, est un composé organique important. À température et pression ambiantes, il apparaît sous la forme d'une poudre ou d'un cristal beige à brun clair de formule chimique C9H14BNO4, de poids moléculaire 211,02 et CAS 135884-31-0. Du point de vue de la structure moléculaire, il contient plusieurs groupes fonctionnels, notamment le cycle pyrrole, le tert-butoxycarbonyle (Boc) et le groupe acide boronique. La présence de ces groupes fonctionnels lui confère des propriétés chimiques spécifiques.
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Formule chimique |
C9H14BNO4 |
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Masse exacte |
211.10 |
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Poids moléculaire |
211.02 |
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m/z |
211.10 (100.0%), 210.11 (24.8%), 212.10 (9.7%), 211.11 (2.4%) |
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Analyse élémentaire |
C, 51.23; H, 6.69; B, 5.12; N, 6.64; O, 30.33 |
1. Application dans Suzuki Cross-Réactions de couplage
En tant qu'application principale,Acide N-Boc-2-pyrroleboroniqueest largement utilisé dans les réactions de couplage croisé Suzuki catalysées au palladium-. Le groupe acide boronique sur le cycle pyrrole peut réagir efficacement avec les halogénures d'aryle (iodures, bromures) dans des conditions douces, catalysées par des complexes de palladium (0) tels que le tétrakis (triphénylphosphine) palladium, pour former de nouvelles liaisons C-C et synthétiser des dérivés 2-aryl pyrrole. Cette réaction a une bonne sélectivité et un bon rendement, et le groupe protecteur Boc empêche les réactions secondaires de l'azote du pyrrole, ce qui en fait une voie flexible pour la préparation de pyrroles substitués. Il est largement utilisé dans la synthèse de molécules organiques complexes et de composés hétérocycliques.
2. Application à la synthèse de molécules pharmaceutiques et bioactives
L'acide N-Boc-2-pyrroleboronique est un intermédiaire important dans la synthèse de molécules pharmaceutiques chirales et de composés biologiquement actifs. Il est particulièrement utilisé dans la préparation d'antagonistes des récepteurs dopaminergiques D₃, où les 2-arylpyrroles synthétisés à partir de celui-ci servent d'intermédiaires clés. De plus, il peut être utilisé pour synthétiser des médicaments anti-virus de l'herpès, tels que des composés ciblant la protéase du cytomégalovirus humain (HCMV), via des étapes de couplage Suzuki, de déprotection et d'acidification carboxylique. Sa bonne solubilité dans les solvants organiques courants facilite également son application dans les procédés de synthèse de médicaments.
3. Application dans les réactions de transformation organique
Au-delà des réactions de couplage, il participe à diverses transformations organiques. Sous l'action des oxydes d'azote, son groupe acide boronique peut être oxydé en un groupe hydroxyle, qui subit une tautomérisation pour former du 2-oxo-2,5-dihydro-1-pyrrole carboxylique ester tert-butylique, un intermédiaire précieux pour une synthèse organique ultérieure. De plus, en tant qu'élément de synthèse commercialisé, il peut être utilisé pour préparer des dérivés du pyrrole 2,5-disubstitués, élargissant ainsi la portée de la synthèse de composés hétérocycliques et fournissant des outils pratiques pour la recherche en chimie organique.
En résumé, l'acide N-Boc-2-pyrroleboronique, avec sa structure stable et sa réactivité polyvalente, joue un rôle irremplaçable dans la synthèse organique et la R&D pharmaceutique, apportant un soutien important au développement de nouveaux médicaments et de produits chimiques fins.
Méthode de fabrication
La fabrication de l'acide N-Boc-2-pyrroleboronique implique généralement les étapes clés suivantes :
Préparation des matières premières
Utiliser du pyrrole protégé par BoC-(tel que le n-Boc-pyrrole) comme matière première.
Préparez d'autres réactifs nécessaires, tels que des bases fortes (telles que LDA, lithium diisopropyl amino), du borate de triméthyle, etc.
Réaction de synthèse
Étape d'élimination de l'hydrogène : dans des conditions de température ultra-basse (telles que -78 degrés), une base forte (telle que le LDA) est utilisée pour éliminer l'hydrogène sur l'atome de carbone en position 2 du n-Boc-pyrrole pour former le réactif organolithien correspondant.
Étape de borylation : ajouter du borate de triméthyle à l'extérieur et réagir avec le réactif organolithien pour former l'intermédiaire ester de borate du composé cible.
Étape d'hydrolyse : L'intermédiaire ester borate est hydrolysé pour obtenirAcide N-Boc-2-pyrroleboronique.
Purification et séchage
Le produit brut a été purifié par des méthodes telles que la chromatographie sur colonne et la recristallisation.
Sécher le produit purifié à basse température pour éliminer les solvants résiduels et l'humidité.
Précautions pendant le processus de fabrication
Contrôle de la température
L'étape d'extraction de l'hydrogène doit être effectuée dans des conditions de température ultra-basse pour éviter l'apparition de réactions secondaires.
Tout au long du processus de synthèse, la température de réaction doit être strictement contrôlée pour garantir le bon déroulement de la réaction.
Sélection des réactifs
Sélectionnez des matières premières et des réactifs de haute-qualité pour garantir la pureté et le rendement du produit.
Évitez d'utiliser des réactifs ou des solvants susceptibles d'introduire des impuretés.
Sécurité opérationnelle
Étant donné que le processus de synthèse implique des alcalis forts et des conditions de-température basses, des mesures de sécurité correspondantes doivent être prises, telles que le port de lunettes et de gants de protection.
Mener des expériences sous une hotte pour éviter d’inhaler des gaz nocifs.
Test de pureté
La pureté du produit est détectée par des méthodes telles que la chromatographie liquide haute performance (HPLC) et la chromatographie en phase gazeuse (GC).
Assurez-vous que la pureté du produit est conforme aux normes en vigueur ou aux exigences du client.
Confirmation structurelle
La structure du produit a été confirmée par des méthodes telles que la résonance magnétique nucléaire (RMN) et la spectroscopie infrarouge (IR).
Vérifiez si la formule moléculaire et le poids moléculaire du produit sont conformes aux attentes.
Test de stabilité
Effectuez des tests de stabilité sur le produit, tels que des tests de stabilité accélérés et des tests de stabilité à long terme.
Évaluez les performances de stabilité du produit dans différentes conditions telles que la température et l'humidité.
Conditions de stockage et de transport
Conditions de stockage
Contrôle de la température
Acide N-Boc-2-pyrroleboroniqueest sensible à la température-et doit être stocké à basse température pour maintenir sa stabilité. La température de stockage recommandée est de -20 degrés C. Dans ces conditions, les réactions de décomposition peuvent être efficacement inhibées et la durée de conservation peut être prolongée. Des expériences montrent qu'après avoir été stocké à -20 degrés pendant un an, la perte de contenu en composé est inférieure à 1 % et la génération d'impuretés est inférieure à 0,5 %. Si un stockage à long terme (plus d'un an) est nécessaire, des conditions de température ultra-basse de -80 degrés peuvent être envisagées, mais des congélations et décongélations répétées doivent être évitées pour éviter d'endommager la structure cristalline et une diminution de l'activité.
Conserver à l'abri de la lumière et au sec
Évitez la lumière : Ce composé est sensible à la lumière ultraviolette. L'exposition à la lumière peut provoquer une substitution d'atomes de bore ou une photolyse du groupe ester, conduisant à un approfondissement de la couleur (par exemple, un passage du blanc au jaune clair) ou à la formation d'impuretés. Par conséquent, il est nécessaire d'utiliser des matériaux d'emballage-résistants à la lumière tels que des bouteilles en verre brun ou des sacs composites en aluminium-plastique et de les conserver dans un endroit frais.
Séchage : Le groupe acide borique est sujet à l'hydrolyse dans un environnement humide, générant du pyrrole et de l'acide borique. L'humidité de l'environnement de stockage doit être strictement contrôlée. Il est recommandé que l'humidité relative (HR) soit inférieure à 50 %. Des déshydratants (tels que des tamis moléculaires ou du gel de silice) peuvent être placés à l'intérieur de l'emballage pour absorber l'humidité résiduelle. De plus, les conteneurs de stockage doivent être bien fermés pour empêcher l’humidité de pénétrer.
Sélection des matériaux d'emballage
Emballages à haute -barrière : les sacs composites en aluminium-plastique ou les bouteilles en verre-double couche peuvent réduire considérablement la pénétration de l'oxygène et de l'humidité, prolongeant ainsi la durée de conservation. Les expériences montrent que le taux de rétention du contenu des échantillons emballés dans des sacs en aluminium-plastique (98 %) après 12 mois est nettement supérieur à celui des bouteilles en verre ordinaires (92 %).
Protection contre les gaz inertes : pendant le processus de remplissage, de l'azote ou de l'argon est rempli pour déplacer l'air à l'intérieur de l'emballage, ce qui peut réduire davantage le risque d'oxydation. Pour un stockage à long-terme, un emballage sous vide ou des sacs scellés remplis d'azote-sont recommandés.
Exigences de stockage particulières
Stabilité dans les solvants : Si le composé doit être dissous et stocké, il est recommandé d'utiliser des solvants organiques anhydres (tels que le DMSO, le DMF ou le dichlorométhane) et d'éviter tout contact avec l'humidité. Après dissolution dans le DMSO, il peut maintenir son activité pendant 6 mois lorsqu'il est stocké à -20 degrés. Conserver à 25 degrés pendant un mois maximum.
Reconditionnement et stockage des petites doses : Pour réduire l'invasion d'humidité causée par les ouvertures répétées des bouteilles, il est recommandé de reconditionner les gros emballages en petites doses (telles que 1 g ou 5 g par bouteille) et de les conserver immédiatement scellés.
Conditions de transport
Contrôle de la température
Transport sur courte-distance : si le temps de transport est relativement court (par exemple 2-3 jours à l'intérieur du pays), un transport réfrigéré à 2 - 8 degrés peut être utilisé, mais il est nécessaire de s'assurer que des blocs de glace ou des sacs réfrigérés sont placés à l'intérieur de l'emballage pour maintenir un environnement à basse température.
Transport longue- : pour le transport international ou le transport de longue durée-(plus d'une semaine), il est recommandé d'utiliser des blocs réfrigérants à ultra-température ou de la neige carbonique pour le transport, en veillant à ce que la température soit maintenue en dessous de -20 degrés. A noter que le transport de neige carbonique doit être conforme aux règles de sécurité du transport aérien ou terrestre et être marqué de l'étiquette « glace carbonique ».
Restrictions de transport à température ambiante : si le transport doit être effectué à température ambiante (par exemple dans des régions éloignées), la durée du transport doit être strictement contrôlée et ne doit pas dépasser deux semaines, et des matériaux d'emballage résistants à la lumière-et secs doivent être sélectionnés. Les expériences montrent qu'après avoir été transporté à température ambiante (25 degrés) pendant deux semaines, la teneur en composés est perdue d'environ 3 % et la génération d'impuretés est d'environ 1 %.
Résistant à la lumière-et aux chocs-résistant
Évitez la lumière : pendant le transport, des emballages-résistants à la lumière (tels que des cartons marron ou des sacs en aluminium) doivent être utilisés pour empêcher la lumière de déclencher des réactions de dégradation.
Absorption des chocs : Le composé est une poudre solide et doit être rempli et emballé avec des matériaux absorbant les chocs (tels que de la mousse ou du papier bulle) pour éviter la rupture du récipient ou la prise en masse du composé due aux vibrations pendant le transport.
Emballage et étiquetage
Emballage scellé : Les conteneurs de transport doivent être bien fermés pour empêcher l'humidité de pénétrer. Il est recommandé d'utiliser un emballage à double-couche (la couche intérieure est un sac scellé et la couche extérieure est une boîte en carton ou en mousse) et de placer des déshydratants.
Étiquetage clair : l'emballage doit être marqué du nom du composé, du numéro CAS (135884-31-0), des conditions de stockage (conserver à -20 degrés à l'abri de la lumière), de la date de production et de la date de péremption, etc. Pour les produits chimiques dangereux, ils doivent être conformes aux réglementations pertinentes telles que le « Règlement sur l'administration de la diffusion sur Internet d'informations sur les matières dangereuses » et être marqués d'étiquettes d'avertissement telles que « inflammable » et « corrosif » (le cas échéant).
Intervention d'urgence
Traitement des fuites : En cas de fuite pendant le transport, la zone de fuite doit être immédiatement isolée et un équipement de protection (tel que des gants et des lunettes) doit être porté pour le nettoyage. La substance qui s'est échappée doit être collectée dans un conteneur scellé et traitée comme un déchet dangereux.
Température hors-hors de-contrôle de manipulation : en cas de température hors de-hors de contrôle-pendant le transport (comme la fonte de la banquise), le composé doit être immédiatement transféré dans un environnement de -20 degrés, et son contenu et ses impuretés doivent être testés. Si la perte de contenu dépasse 5 %, il est nécessaire d'évaluer s'il peut continuer à être utilisé.
Stratégies pour améliorer la stabilité
Optimisation de la formule
Ajout d'antioxydants : l'ajout de 0,1 à 0,5 % de BHT ou de vitamine E peut inhiber les réactions secondaires de l'oxydation et prolonger la durée de conservation.
Ajustement du pH : Ajustez le pH à neutre (pH=6-8) pour réduire le risque d'hydrolyse.
Agent chélateur des ions métalliques : L'ajout d'EDTA (0,01 à 0,1 %) peut chélater les ions métalliques traces et réduire la possibilité de réactions d'oxydation catalytique.
Contrôle des processus
Processus de stérilisation : évitez la stérilisation à haute-température et à haute-pression. Privilégiez la filtration aseptique ou la stérilisation par irradiation pour éviter la décomposition thermique.
Processus de séchage : la technologie de lyophilisation-ou de séchage par pulvérisation est adoptée pour réduire la teneur en humidité et améliorer la stabilité.
Gestion du stockage et du transport
Gestion des stocks : Établissez un système de gestion des stocks, testez régulièrement le contenu des composés et des impuretés et assurez-vous que la qualité répond aux exigences avant utilisation.
Surveillance du transport : utilisez des enregistreurs de température ou des enregistreurs de données pour surveiller les changements de température pendant le transport afin de garantir le respect des exigences de stockage.
réaction indésirable
Acide N-Boc-2-pyrroleboronique(Nom chinois : acide 1-tert-butoxycarbonyl-2-pyrrolebonique) est un composé organique contenant du bore de formule moléculaire C ₉ H ₁ BNO ₄ et d'un poids moléculaire de 211,02. Sa structure comprend un cycle pyrrole, un groupe acide boronique et un groupe protecteur tert-butoxycarbonyle (Boc). Le groupe Boc stabilise le groupe acide boronique par encombrement stérique et effets électroniques, réduisant sa tendance à l'hydrolyse, tout en conférant au composé une bonne solubilité et sélectivité de réaction. Ce composé est principalement utilisé en synthèse organique, en particulier dans les réactions de couplage de Suzuki Miyaura pour construire des liaisons carbone-carbone, et constitue un intermédiaire important pour la synthèse de molécules médicamenteuses chirales et de composés bioactifs.
Réaction d'exposition aiguë
irritation cutanée
Symptômes : Des taches rouges, des démangeaisons et une desquamation apparaissent au niveau de la zone de contact et, dans les cas graves, des cloques ou des fissures sèches peuvent se former.
Mécanisme : Les groupes acide borique se lient aux protéines cutanées, perturbant la fonction barrière de la couche cornée ; Les intermédiaires isocyanates produits par la décomposition des groupes Boc peuvent déclencher des réactions allergiques.
Cas : Le non-port de gants lors des opérations de laboratoire a entraîné une rougeur et un gonflement de la peau de la main, qui ont disparu en 24 heures.
Irritation des yeux
Symptômes : congestion conjonctivale, larmoiement, photophobie et, dans les cas graves, décollement de l'épithélium cornéen.
Mécanisme : L'acide borique se combine aux ions calcium présents dans les larmes pour former des précipités, provoquant des dommages mécaniques à la cornée ; L'alcalinité du cycle pyrrole peut modifier la valeur du pH de la surface oculaire.
Cas : La poudre projette dans les yeux mais n'est pas rincée à temps, entraînant une opacité cornéenne et nécessitant un traitement antibiotique.
Irritation respiratoire
Symptômes : toux, essoufflement, douleurs thoraciques et une exposition à long terme-peut provoquer une pneumonie chimique.
Mécanisme : des particules de poussière se déposent dans les alvéoles, activant les macrophages pour libérer des facteurs inflammatoires tels que l'IL-8 et le TNF - .
Cas : Opérant dans un environnement mal ventilé, l'opérateur présente une toux sèche persistante et les tests de la fonction pulmonaire montrent une diminution du rapport VEMS/CVF.
Risque d'exposition chronique
Toxicité pour les organes
Foie : une exposition à long terme peut entraîner une augmentation de l'alanine aminotransférase (ALT) et la pathologie montre une stéatose hépatique. Le mécanisme implique un dysfonctionnement mitochondrial induit par l'acide boronique-.
Rein : Lorsque l'excrétion d'acide borique est obstruée, une vacuolisation se produit dans les cellules épithéliales des tubules proximaux. Des expériences sur des animaux ont montré que l'administration orale de 50 mg/kg pendant 30 jours consécutifs chez le rat entraînait une augmentation de 20 % du diamètre des tubules rénaux.
Toxicité pour la reproduction
Mâle : des expériences sur des rats ont montré que le groupe recevant la dose de 100 mg/kg présentait une atrophie des tubes séminifères testiculaires et une diminution de 40 % du nombre de spermatozoïdes.
Femelle : Après exposition à des rats gravides, le taux de malformations squelettiques des rats fœtaux a triplé, ce qui peut être lié à l'interférence de l'acide borique sur le métabolisme du calcium.
Cancérogénicité
Classification CIRC : Non inclus dans la liste des cancérogènes, mais les composés de l'acide boronique ont montré une faible génotoxicité in vitro.
Mécanisme : L'acide borique peut induire des dommages oxydatifs de l'ADN par la production d'espèces réactives de l'oxygène (ROS), mais la mutagénicité des métabolites in vivo, tels que les esters boroniques, n'est pas encore claire.
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