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Méthacrylate de 2,2,2-trifluoroéthyle(TFEMA), de formule chimique C6H7F3O2 et CAS 352-87-4, est un intermédiaire de synthèse organique important et un liquide transparent incolore à jaune clair. Dans différentes conditions, sa couleur peut varier légèrement, mais dans l'ensemble elle présente une caractéristique claire et transparente. La solubilité dans l'eau est relativement faible, avec une solubilité d'environ 0,05 % (ou 906 mg/L à 20 degrés) à 20 degrés. Cela signifie qu’il n’est pas facilement soluble dans l’eau, mais qu’il peut avoir une bonne solubilité dans certains solvants organiques. Densité 1,181 g/ml, indice de réfraction (η D25) 1,359 à 25 degrés, point d'ébullition 107 degrés, solubilité % en poids, 0,05 dans l'eau à 20 degrés . 20 degrés, pression de vapeur 2,2 KPa, point de fusion -22 degrés, homopolymère Tg (82 degrés), pureté supérieure ou égale à 98,0 %, norme de qualité. (Q/HXJ097-2002) valeur de l'indice du projet pureté supérieure ou égale à 96 %, humidité inférieure ou égale à 0,5 %, couleur (APHA) inférieure ou égale à 50, acidité (calculée en MAA) inférieure ou égale à 0,5 %. Principalement utilisé dans les revêtements pour améliorer leur résistance aux intempéries, à l’eau et à la pollution. Il peut également être utilisé comme matériau de revêtement et de noyau pour les fibres optiques, ainsi que comme ajusteur de charge pour les lentilles de contact, les toners informatiques et les particules de support.

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Formule chimique |
C6H7F3O2 |
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Masse exacte |
168 |
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Poids moléculaire |
168 |
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m/z |
168 (100.0%), 169 (6.5%) |
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Analyse élémentaire |
C, 42.87; H, 4.20; F, 33.90; O, 19.03 |
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Une méthode de préparation deMéthacrylate de 2,2,2-trifluoroéthyle:

Le trifluoroéthanol et le chlorure de méthacryloyle ont été utilisés comme matières premières pour l'estérification sous la protection d'un inhibiteur de polymérisation, puis le produit cible, le trifluoroéthylméthacrylate, a été collecté à partir du produit de réaction. La pureté du trifluoroéthylméthacrylate obtenu par le procédé de préparation de la présente invention est supérieure à 99 %, le rendement est supérieur à 80 % et le point d'ébullition est de 100,8 à 101,2 degrés. Par rapport à l'art antérieur, les conditions du procédé de réaction de la présente invention sont douces.
La présente invention propose un procédé efficace et de haute pureté-pour préparer du méthacrylate de trifluoroéthyle (TFEMA), qui utilise du trifluoroéthanol et du chlorure de méthacryloyle comme matières premières clés, synthétise le produit cible par réaction d'estérification et introduit un inhibiteur de polymérisation tout au long du processus pour empêcher des réactions de polymérisation indésirables, garantissant ainsi une pureté et un rendement élevés du produit. Voici une explication de la méthode :
Étapes détaillées de la méthode de synthèse
Trifluoroéthanol :
Assurez-vous de la pureté et de la sécheresse des matières premières, car l'humidité peut sérieusement affecter la réaction d'estérification.
Chlorure de méthacryloyle :
Des matières premières de haute pureté sont également nécessaires et, en raison de leur volatilité et de leur irritabilité, un équipement de protection approprié doit être porté pendant le fonctionnement.
Inhibiteur de polymérisation :
Choisissez des inhibiteurs appropriés tels que l’hydroquinone (HQ), le para-hydroxybenzène méthyléther (MEHQ), etc., pour empêcher la polymérisation radicalaire pendant le processus de réaction.
Solvant (facultatif) :
En fonction des exigences du système réactionnel, des solvants appropriés tels que le dichlorométhane, le tétrahydrofurane (THF) ou le toluène peuvent être sélectionnés pour améliorer la solubilité et l'efficacité de la réaction des réactifs.
Cependant, compte tenu de l'activité du chlorure de méthacryloyle, la réaction est parfois plus directe et efficace dans des conditions sans solvant-.
Utiliser un flacon sec à trois cols comme récipient de réaction, équipé d'un agitateur magnétique, d'un thermomètre et d'un dispositif de reflux de condensation.
Assurez-vous que toute la verrerie est sèche et exempte d'eau, et pré-soufflez avec un gaz inerte (tel que l'azote) pour éliminer l'oxygène et l'humidité de l'air.
Sous protection azotée, ajoutez du trifluoroéthanol et un inhibiteur de polymérisation (dans une certaine proportion) dans un flacon à trois cols, et commencez à remuer pour disperser uniformément l'inhibiteur de polymérisation.
Ajoutez lentement du chlorure de méthacryloyle goutte à goutte au système réactionnel, en contrôlant le taux d’égouttement pour maintenir une température de réaction stable. Cette étape nécessite une attention particulière à la sécurité, car le chlorure de méthacryloyle se décomposera violemment lorsqu'il sera exposé à l'eau ou aux alcalis.
Ajustez le dispositif de chauffage en fonction des conditions de réaction (telles que la température, la pression, le temps de réaction, etc.) pour permettre à la réaction de se dérouler à une température appropriée. Habituellement, les réactions d'estérification sont effectuées entre la température ambiante et la température de reflux, mais la température spécifique doit être déterminée en fonction des conditions expérimentales.
Pendant le processus de réaction, la progression de la réaction peut être surveillée par des méthodes analytiques telles que la CCM (chromatographie sur couche mince) ou la GC-MS (chromatographie en phase gazeuse-spectrométrie de masse).
Une fois la réaction terminée, refroidir la solution réactionnelle à température ambiante et ajouter une quantité appropriée d'eau pour désactiver le chlorure de méthacryloyle n'ayant pas réagi. Veuillez noter que cette étape peut générer des gaz acides (tels que du HCl) et doit être effectuée sous une sorbonne.
Extraire la couche organique avec des solvants organiques appropriés (tels que le dichlorométhane, l'acétate d'éthyle, etc.) et laver avec une solution saline saturée pour éliminer les impuretés solubles dans l'eau-.
Sécher la couche organique (à l'aide de déshydratants tels que le sulfate de sodium anhydre ou le carbonate de potassium), filtrer et concentrer à sec pour obtenir le produit brut.
Purifiez davantage le produit brut par des méthodes telles que la recristallisation, la distillation ou la chromatographie sur colonne pour obtenir du méthacrylate de trifluoroéthyle -de haute pureté.
Il convient de noter que cette équation est une représentation idéalisée et que dans les réactions réelles, d'autres réactions secondaires peuvent également se produire, telles que l'hydrolyse des matières premières et l'oxydation des alcools. De plus, le mécanisme d'action spécifique de l'inhibiteur peut impliquer des processus complexes tels que la capture de radicaux libres ou l'arrêt de réactions en chaîne, qui ne sont pas explicitement reflétés dans l'équation. Il peut être utilisé dans de nouveaux systèmes de copolymérisation pour ajuster la teneur en fluor.
Équation chimique
Lors de la description des équations chimiques, nous devons noter que l'estérification est une réaction de substitution typique, dans laquelle le groupe hydroxyle d'un alcool est remplacé par le groupe acyle d'un chlorure d'acyle, tout en générant du chlorure d'hydrogène (HCl) comme sous-produit. Cependant, en pratique, en raison de la présence d'inhibiteurs de polymérisation et des effets possibles des solvants, l'équation chimique peut être légèrement complexe.
Dans cette équation :
Mais pour simplifier l’explication, nous pouvons écrire l’équation de base de la réaction comme suit :
CF3CH2OH CH2=C(CH3)COCl → CF3CH2OOCCH=C(CH3)2 + HCl
-À gauche se trouvent les réactifs :
trifluoroéthanol (CF3CH2OH) et chlorure de méthacryloyle (CH2=C (CH3) COCl).
-Au-dessus de la flèche est étiqueté "inhibiteur"
Indique que la réaction se produit en présence d'un inhibiteur pour empêcher la polymérisation radicalaire.
-À droite se trouvent les produits :
méthacrylate de trifluoroéthyle (CF3CH2OOCCH=C (CH3) 2) et chlorure d'hydrogène (HCl).
Il jouera un grand rôle dans la modification et l'apparence de la fonctionnalité de la résine.. 2, le 2,2-trifluoroéthylméthacrylate est sujet à la polymérisation radicalaire, à la polymérisation en masse, à la polymérisation en solution et à la polymérisation en lotion. Dans la polymérisation en masse ou la polymérisation en solution, le peroxyde organique/peroxyde de dibenzoyle et l'initiateur de radicaux libres azoïques/azodiisobutyronine sont utilisés, tandis que dans la polymérisation en lotion, des initiateurs solubles dans l'eau tels que le persulfate de potassium ou le persulfate d'ammonium. sont utilisés le 2,2,2-trifluoroéthylméthacrylate qui peut être copolymérisé avec des monomères vinyliques typiques tels que l'acrylate, le styrène, l'acrylonitrile, l'acétate de vinyle, l'acétate de vinyle et d'autres fluoroacrylates ; Il peut être utilisé pour les revêtements de type solvant, thermoplastique, thermodurcissable et de type lotion ou d'autres matériaux.

Utilisation du trifluoroéthylméthacrylate :

(1) Les revêtements thermoplastiques à base de solvant sont particulièrement adaptés à la préparation de revêtements car le 2,2,2-trifluoroéthylméthacrylate peut être facilement copolymérisé avec d'autres monomères acryliques. La stabilité chimique et la résistance aux intempéries des revêtements peuvent être améliorées en copolymérisant des esters fluorés avec des monomères acryliques.
(2) Le produit avec une bonne résistance à l'eau du revêtement thermodurcissable peut polymériser avec des polymères avec des groupes fonctionnels actifs sur la chaîne latérale, tels que l'acide (méth)acrylique, l'acide hydroxyacrylique et l'hydroxyacrylamide, de manière à résoudre le problème de la diminution de la brillance du film de revêtement en raison de l'hydrolyse, et même du phénomène de pulvérisation ou de fissuration. Et avec l’ajout de copolyfluoroester, la résistance à la pollution est également grandement améliorée.
(3) Revêtement de type lotionMéthacrylate de 2,2,2-trifluoroéthylea la propriété proche de celle du monomère acrylique typique. En tant que monomère contenant du fluor-, il n'affectera pas la stabilité mécanique et chimique de la lotion. Au contraire, grâce à l'effet d'activité de surface du fluor, ce monomère contribue à améliorer la stabilité de la lotion dans le processus de polymérisation. Il peut être polymérisé sans émulsifiant.
(4) Il est difficile de polymériser le 2,2,2-trifluoroéthylméthacrylate par irradiation lumineuse. Il est particulièrement adapté à la copolymérisation avec certains monomères polymérisés aux UV. Le copolymère obtenu est utilisé comme résine réticulée aux UV.
(5) Autres applications : le 2,2,2-trifluoroéthylméthacrylate peut être utilisé comme composant d'une variété de revêtements spéciaux. En raison de son excellente stabilité chimique, ce composé est utilisé comme revêtement protecteur pour les avions ; Il peut également être copolymérisé avec d’autres composés vinyliques et composés de propylène pour être utilisé comme revêtement lisse pour le papier.

Ce revêtement est nécessaire pour protéger la surface du papier d'impression et améliorer la brillance, et améliore également les performances anti-adhérence et anti-dommages. Selon les dossiers, le 2,2,2-trifluoroéthylméthacrylate est ou peut être utilisé dans la fabrication de lentilles de contact, de toners pour photocopie, de fibres optiques, de pigments et autres revêtements, de résines photosensibles, d'adhésifs et d'équipements médicaux. L’excellente compatibilité du 2,2,2-trifluoroéthylméthacrylate avec d’autres monomères devrait élargir ses nouvelles applications. Utilisation TFEMA est un liquide transparent incolore polymérisable et à odeur d'ester.Méthacrylate de 2,2,2-trifluoroéthyleavec - le groupe CF3 présente une excellente compatibilité avec les monomères généraux et les monomères à haute teneur en fluor.


Propriétés du polymère :
Caractéristiques thermiques et mécaniques le polymère du 2,2,2-trifluoroéthylméthacrylate est un polymère amorphe transparent avec un point de transition vitreuse (TG) de 82, inférieur à celui du polymère MMA mais supérieur à celui du polymère acrylique. Par conséquent, le polymère de 2,2,2-trifluoroéthylméthacrylate est mou, et la résistance à la rupture et la dureté représentent environ la moitié de la valeur correspondante du MMA.
La tension superficielle critique caractéristique de la surface indique le degré de difficulté de mouillage sur la surface solide. Généralement, plus cette valeur est petite, plus il est difficile pour la surface solide d'être mouillée. Dans les polymères fluorés, la tension superficielle critique est déterminée par la structure de la chaîne latérale. Contrairement au polymère contenant du fluor dans la chaîne principale, le polymère obtenu par polymérisation du 2,2,2-trifluoroéthylméthacrylate présente une excellente résistance à l'eau et à la pollution grâce à l'atome de fluor dans la chaîne latérale.
Comparaison de trois homopolymères différents : par conséquent, l'hydrophobie du polymère 2,2,2-trifluoroéthylméthacrylate avec le groupe CF3 est bien supérieure à celle du polymère MMA. Dans l'étude de la copolymérisation ou du traitement de la résine, la concentration du groupe CF3 sur la surface du polymère peut être augmentée pour lui faire présenter une plus grande hydrophobicité, une plus grande résistance à la pollution, une brillance et une transparence.
on sait que la polarisabilité de l'atome de fluor et de la liaison CF est faible et que l'influence sur la lumière est faible. Par conséquent, l'indice de réfraction du polymère 2,2,2-trifluoroéthylméthacrylate est faible. Le faible indice de réfraction augmente la quantité d'informations transmises par le système de transmission optique d'informations. L'indice de réfraction du 2,2,2-trifluoroéthylméthacrylate est inférieur à celui du polymère MMA, il présente une bonne adhérence et peut être utilisé comme matériau de gaine et de noyau de fibre optique.
Perméabilité aux gaz Les polymères fluorés ont généralement une excellente perméabilité à l'oxygène. On pense que le fluorogène a une grande affinité pour l’oxygène. Grâce à cette propriété, les copolymères de 2,2,2-trifluoroéthylméthacrylate et divers monomères contenant du fluor sont utilisés comme lentilles de contact (lentilles de contact).
Caractéristiques électriques Les polymères fluorés contiennent des atomes de fluor avec l'électronégativité la plus élevée, ils sont donc facilement chargés négativement. En utilisant ce polymère chargé négativement, le 2,2,2-trifluoroéthylméthacrylate peut être utilisé comme ajusteur de charge pour le toner et les particules porteuses des ordinateurs.
Le polymère 2,2,2-trifluoroéthylméthacrylate à faible absorption d'eau a une faible absorption d'eau et peut être utilisé comme agent de revêtement anti-humidité pour empêcher l'humidité de s'adsorber sur les circuits imprimés et empêcher les courts-circuits des équipements électroniques dus à l'eau condensée.
Application du 2,2,2-trifluoroéthylméthacrylate dans les revêtements. Les propriétés les plus importantes du polymère 2,2,2-trifluoroéthylméthacrylate dans les revêtements sont la résistance aux intempéries, à l'eau et à la pollution.
Le 2,2,2-méthacrylate de trifluoroéthyle (TFEMA) est un composé organique polyvalent doté de propriétés physiques et chimiques uniques qui le rendent adapté à un large éventail d'applications dans diverses industries. Ses méthodes de synthèse continuent d’évoluer, visant une efficacité et une durabilité accrues. Si TFEMA offre de nombreux avantages, il est essentiel de considérer ses aspects de sécurité pour garantir le bien-être-des travailleurs et de l'environnement. Avec la demande croissante des industries d’utilisation finale et les efforts continus de recherche et développement, les perspectives d’avenir de TFEMA semblent prometteuses, avec un potentiel de croissance et d’innovation dans les années à venir.
Foire aux questions
Quelle est la stabilité de TFEMA ? Comment doit-il être stocké ?
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Stabilité : TFEMA est sujet à l'auto-polymérisation et nécessite l'ajout de stabilisants (tels que MEHQ, méthoxyhydroquinone) pour prolonger sa durée de conservation.
Conditions de stockage: Conserver dans un récipient fermé dans un endroit sec et frais, à l'écart des sources de chaleur, des flammes et des agents oxydants. La température de stockage doit être inférieure à 30 degrés et la lumière directe du soleil doit être évitée.
Quelles sont les précautions de sécurité et de fonctionnement pour TFEMA ?
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Précautions: Porter des gants de protection, des lunettes de sécurité et une blouse de laboratoire pendant la manipulation pour éviter tout contact avec la peau ou l'inhalation de vapeurs.
Exigences en matière de ventilation : Utiliser dans un laboratoire ou un environnement industriel bien-aéré pour éviter l'accumulation de vapeurs.
Intervention d'urgence: En cas de contact avec la peau, rincer immédiatement et abondamment à l'eau. En cas d'inhalation, déplacez-vous rapidement à l'air frais et consultez un médecin.
Élimination des déchets: Éliminer conformément aux réglementations locales pour éviter toute contamination de l'environnement.
Quelles sont les normes de pureté pour TFEMA ? Comment est-il testé ?
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Exigences de pureté : Les produits de qualité industrielle-présentent généralement une pureté supérieure ou égale à 96 %, tandis que les produits de qualité laboratoire-peuvent atteindre une pureté supérieure ou égale à 98 % (telle que déterminée par analyse GC).
Méthodologie de test: Les niveaux d'impuretés sont analysés par chromatographie en phase gazeuse (GC) pour garantir le respect des spécifications de l'application.
étiquette à chaud: Méthacrylate de 2,2,2-trifluoroéthyle cas 352-87-4, fournisseurs, fabricants, usine, vente en gros, acheter, prix, vrac, à vendre






