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2,2'-Dithiobis(benzothiazole)est une substance chimique de formule moléculaire C14H8N2S4 et CAS 120-78-5, qui précipite des cristaux en forme d'aiguilles jaune clair à partir du benzène. Il est insoluble dans l'eau, l'acétate d'éthyle, l'essence et la lessive. La solubilité (g/100 ml) des substances suivantes à 25 degrés est : éthanol<0.2, acetone<0.5, benzene<0.5, carbon tetrachloride<0.2, and ether<0.2. Slightly bitter, odorless. Slightly soluble in benzene, toluene, carbon tetrachloride, dichloromethane, acetone, ethanol, ether, etc. at room temperature, with low toxicity. It can burn in case of open fire. Danger of explosion in dust. As a general accelerator for natural rubber, synthetic rubber and reclaimed rubber, it is mainly used for manufacturing tyres, inner tubes, rubber tapes, rubber shoes and general industrial products. High purity DM (medical grade) is an important pharmaceutical intermediate for manufacturing cephalosporin anti-inflammatory drugs.
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Formule chimique |
C14H8N2S4 |
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Masse exacte |
332 |
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Poids moléculaire |
332 |
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m/z |
332 (100.0%), 334 (18.1%), 333 (15.1%), 333 (3.2%), 335 (2.1%), 336 (1.2%), 334 (1.1%) |
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Analyse élémentaire |
C, 50.58; H, 2.43; N, 8.43; S, 38.57 |
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Le disulfure de dibenzothiazole, en tant qu'intermédiaire chimique multifonctionnel, a des applications dans diverses industries, notamment l'industrie du caoutchouc, la synthèse pharmaceutique, les matériaux spéciaux et la technologie de protection de l'environnement.
En tant que représentant des accélérateurs de vulcanisation à base de thiazole, le disulfure de dibenzothiazole (DM) joue un rôle crucial dans les systèmes de vulcanisation du caoutchouc. Sa fonction principale est d'accélérer le processus de réticulation-des chaînes moléculaires du caoutchouc en réduisant l'énergie d'activation de la réaction de vulcanisation, améliorant ainsi les propriétés physiques et l'efficacité de traitement du produit.
1. Accélérateur de vulcanisation universel
Champ d'application : promotion de la vulcanisation du caoutchouc naturel, du caoutchouc synthétique (tel que le caoutchouc styrène-butadiène, le caoutchouc butadiène) et du caoutchouc recyclé, largement utilisé dans les produits en caoutchouc de qualité non alimentaire tels que les pneus, les chambres à air, les rubans adhésifs, les tuyaux en caoutchouc, les chaussures en caoutchouc, les tissus imperméables, etc.
Avantages en termes de performances :
Température critique élevée pour la vulcanisation (130 degrés) : par rapport à l'accélérateur M (la température critique pour la vulcanisation est d'environ 100 degrés), le DM est plus stable dans des conditions de vulcanisation à haute température, ce qui peut éviter une combustion précoce et améliorer la sécurité opérationnelle.
Effet post-important : vitesse de vulcanisation modérée, courbe de vulcanisation plate, excellente résistance au vieillissement du caoutchouc vulcanisé, adaptée aux produits épais et aux processus de traitement longs.
Bonne dispersibilité : lorsqu'il est ajouté sous forme de particules de mélange maître pré-dispersées (telles que MBTS-75), il peut être uniformément dispersé dans la matrice de caoutchouc, réduisant ainsi la pollution par la poussière et améliorant l'efficacité du mélange.
Cas de candidature :
Fabrication de pneus : dans tous les pneus radiaux en acier, la combinaison d'accélérateurs de type DM et thiurame (tels que TT) peut raccourcir le temps de vulcanisation de 20 à 30 % et réduire le taux de compression rémanente.
Production de tuyaux en caoutchouc : utilisé pour la vulcanisation de la couche interne de caoutchouc des tuyaux en caoutchouc haute-pression, améliorant considérablement la résistance moyenne et la flexibilité à la flexion.
2. Activateur spécial en caoutchouc
Vulcanisation du caoutchouc polyuréthane insaturé : le DM, en tant qu'agent actif pour la vulcanisation du soufre, peut améliorer l'uniformité de vulcanisation du caoutchouc polyuréthane et améliorer la résistance à l'huile et à l'usure des produits.
Agent anti-brûlure pour le caoutchouc chloroprène : dans le caoutchouc chloroprène de type G-, la combinaison d'accélérateurs à base de DM et de guanidine (tels que le DOTG) peut efficacement empêcher la brûlure et prolonger la durée de stockage.
Le DM de haute pureté (qualité pharmaceutique) est une matière première importante pour la synthèse des antibiotiques céphalosporines, et sa structure chimique est étroitement liée à la construction du cycle thiazole et du cycle lactame -.
1. Synthèse des chaînes latérales des céphalosporines
Dérivation de l'acide 7-aminocéphalosporanique (7-ACA) : le DM subit une réaction d'ouverture de cycle oxydative pour générer de l'acide 2-mercaptobenzothiazole carboxylique, qui est ensuite condensé avec le 7-ACA pour synthétiser des céphalosporines de première génération telles que la céfazoline et la céfradine.
Modification des céphalosporines : dans la synthèse des céphalosporines de troisième-génération telles que le céfuroxime et la ceftriaxone, le DM est utilisé comme précurseur de chaîne latérale pour introduire des groupes thiazole par le biais de réactions d'acylation, améliorant ainsi l'activité antibactérienne et la stabilité des médicaments.
2. Autres intermédiaires antibiotiques
Pénicillines : les dérivés du DM (tels que l'acide 2-mercaptobenzothiazoleacétique) peuvent être utilisés pour la synthèse de la pénicilline V potassium, améliorant ainsi le taux d'absorption orale des médicaments.
Carbapénèmes : dans la synthèse de l'imipénème, le DM sert d'intermédiaire clé impliqué dans la construction du cycle lactame -, conférant au médicament des propriétés antibactériennes à large -spectre.
La structure moléculaire du DM contient des atomes de soufre actifs et des doubles liaisons conjuguées, qui peuvent être chimiquement modifiées pour conférer au matériau des propriétés particulières.
1. Agent de réticulation polymère
Élastomère de polyuréthane : le DM, en tant qu'allongeur de chaîne, peut introduire des groupes thiazole pour améliorer la résistance à la chaleur et à la corrosion chimique du polyuréthane, ce qui le rend adapté aux applications haut de gamme telles que les joints et les revêtements.
Agent de durcissement pour résine époxy : lorsqu'il est utilisé en combinaison avec des agents de durcissement amine, DM peut ajuster la vitesse de durcissement, réduire les contraintes internes et améliorer les propriétés mécaniques de la résine époxy.
2. Additifs de protection des métaux
Inhibiteur de corrosion : les atomes de soufre du DM peuvent former un film d'adsorption chimique avec la surface métallique, inhibant la corrosion des milieux corrosifs (tels que H ₂ S, Cl ⁻) et largement utilisés dans les oléoducs et gazoducs, les revêtements de navires et d'autres domaines.
Additif extrême pression pour huile lubrifiante : dans des conditions de température et de pression élevées, les sulfures générés par la décomposition du DM peuvent réagir avec les surfaces métalliques pour former un film lubrifiant à faible résistance au cisaillement, améliorant ainsi les performances extrême pression et anti-usure de l'huile pour engrenages.
Avec les réglementations environnementales de plus en plus strictes, la technologie verte de synthèse et de recyclage du DM est devenue un haut lieu de recherche.
1. Processus de production propre
Synthèse électrochimique : le processus de couplage par électrooxydation indirecte développé par l'équipe du professeur Luo Guangsheng utilise le KI NaI comme électrolyte pour électrolyser le 2-mercaptobenzothiazole (M) afin de générer du MS, permettant une réutilisation complète de la liqueur mère et un rejet nul des eaux usées, avec un taux d'utilisation atomique de 100 %.
Méthode d'oxydation du peroxyde d'hydrogène : en utilisant H ₂ O ₂ comme oxydant et du carbonate comme tampon, M est oxydé pour former du DM dans des conditions douces (60 à 80 degrés), évitant ainsi l'utilisation d'oxydants toxiques (tels que NaNO ₂/H ₂ SO ₄), réduisant considérablement les risques environnementaux.
2. Recyclage des ressources résiduelles
Recyclage du caoutchouc : la DM extraite des pneus usagés peut être réutilisée pour la régénération du caoutchouc grâce à des processus de raffinage, réduisant ainsi les coûts de production.
Élimination des déchets médicaux : la DM provenant des déchets de production d'antibiotiques céphalosporines peut être récupérée grâce à la technologie d'extraction par solvant et de cristallisation, permettant ainsi le recyclage des ressources.
Afin de préparer des examens médicaux intermédiaires-de haute qualité2,2'-dithiobis(benzothiazole)(DM), l'oxydant respectueux de l'environnement H2O2 et un solvant organique ont été utilisés pour oxyder le dimercaptobenzothiazole (M) en une seule étape afin d'obtenir du DM. Grâce à l'étude du temps de réaction, de la température de réaction, du rapport des matériaux et d'autres facteurs, les meilleures conditions de processus ont finalement été obtenues : température 40 degrés, temps d'alimentation 1 h, temps de réaction 3 h, carbonate de sodium 5 % (sur la base du poids de M), n (M) :, n (H2O2)=2 : 1,1, trois fois le solvant organique (sur la base du poids de M). Dans ces conditions, le point de fusion du DM peut atteindre 185 degrés et la pureté peut atteindre 99 %. Avec une petite quantité de tensioactif, le rendement final peut atteindre 96 %.
L'invention concerne un procédé de synthèse d'intermédiaire médical, en particulier un procédé de synthèse de2,2'-dithiobis(benzothiazole). Le procédé de synthèse comprend les étapes suivantes :
(1) Ajouter le 2-mercaptobenzothiazole dans le solvant mixte de méthanol et d'eau et dissoudre à température élevée ;
(2) Après dissolution et nettoyage, ajoutez du charbon actif pour la décoloration et la filtration. Une fois le filtrat acidifié par un acide fort, sous la protection de l'azote, introduisez de l'ozone pour l'oxydation et la cristallisation ;
(3) Après cristallisation, après conservation de la chaleur et filtration, le produit solide obtenu est lavé avec du méthanol et séché sous vide pour obtenir du disulfure de dibenzothiazole. Cette méthode utilise l'ozone comme oxydant, qui a un bon effet d'oxydation et est vert, respectueux de l'environnement et sans pollution-. Le rendement du produit est supérieur à 99 % et la pureté du produit est supérieure à 99 %. Dans le produit, la teneur en 2-mercaptobenzothiazole (M) est inférieure à 0,1 %, les autres impuretés sont inférieures à 0,5 % et le point de fusion est supérieur à 182 degrés. Il peut être directement utilisé dans l’industrie pharmaceutique. Le solvant peut être recyclé, réduisant ainsi les coûts de production.
L'objectif du modèle d'utilité est de résoudre les lacunes de la technologie existante, et de proposer un dispositif de production de disulfure de dibenzothiazole. Le modèle d’utilité adopte le schéma technique suivant :
L'invention concerne un dispositif de production de disulfure de dibenzothiazole, qui comprend un corps de boîte. Le côté inférieur du corps de la boîte est doté d'un orifice de décharge. Le fond du corps de la boîte est relié de manière fixe à un certain nombre de bases. La partie supérieure du corps de boîte est reliée en rotation à un couvercle supérieur. La position centrale du corps de boîte est reliée en rotation à un arbre rotatif par l'intermédiaire d'un moteur d'entraînement. Le moteur d'entraînement est connecté de manière fixe au bas du corps de la boîte. Un certain nombre de plaques filtrantes sont reliées axialement sur l'arbre rotatif à l'intérieur du corps de boîte. Le côté de l'arbre proche du moteur d'entraînement est relié de manière fixe à un siège annulaire sur le même axe, et la paroi extérieure de l'arbre est dotée d'un certain nombre de goulottes le long de la direction axiale, la plaque filtrante est reliée de manière coulissante dans la goulotte, le fond de la goulotte est au-dessus du siège annulaire, et la paroi extérieure de l'extrémité de l'arbre proche du couvercle supérieur est munie d'un filetage, et l'extrémité de l'arbre proche du le couvercle supérieur est fileté avec un siège de positionnement, et le bas du siège de positionnement est opposé à la plaque filtrante. L'extrémité de l'arbre rotatif proche du couvercle supérieur est reliée au couvercle supérieur par l'intermédiaire d'un siège de roulement.
Le modèle d'utilité propose un dispositif de production de disulfure de dibenzothiazole, qui a l'effet bénéfique suivant : la plaque filtrante définie dans le modèle d'utilité peut efficacement remuer et bien mélanger les matières premières, et la plaque filtrante définie dans le modèle d'utilité peut être détachable grâce à la coopération de la goulotte et du bloc coulissant, qui peut être utilisée pour démonter et remplacer la plaque filtrante par le coulissement du bloc coulissant. Lors du remplacement, le siège de positionnement peut être retiré de l'arbre rotatif, la plaque filtrante peut être retirée. Après le remplacement et l'installation, le siège de positionnement peut être vissé sur le dessus de l'arbre rotatif. L'opération est simple et pratique.
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