1-nonanol CAS 143-08-8

1-nonanol, une substance chimique, a la formule moléculaire de C9H20O. Liquide visqueux en jaune jaune clair à clair avec un léger parfum rose. Légèrement soluble dans l'eau, soluble dans l'éthanol et l'éther, et miscible dans l'alcool, l'éther et le chloroforme. Soluble en 3 volumes d'éthanol et d'huile à 60%, valeur acide<1.0. It has strong sweet and green rose wax and fruity fat wax aroma. There is some smell like orange and sweet orange. It is stable under normal temperature and pressure, and has no corrosion to metal. It has typical reactivity of higher primary alcohol. Store away from strong oxidants. It exists in flue-cured tobacco leaves. It naturally exists in grapefruit oil, sweet orange oil, rose oil, apple, cooked beef and cheese. It is used as solvent, wetting agent, defoamer, etc. for nitro paint and enamel, and also as raw material for the manufacture of surfactant and perfume.

1-nonanol, le nom chimique est à 1-nonanol et sa formule moléculaire est c ₉ h ₂ ₀ ₀ O. Il s'agit d'un monohydrate saturé à chaîne droite. Il apparaît généralement comme un liquide transparent incolore avec une odeur spéciale, insoluble dans l'eau, mais soluble dans divers solvants organiques tels que l'éthanol, l'éther, etc. . 1- Nonanol existent dans certaines huiles essentielles végétales dans la nature et peut également être préparée en grande quantité par des méthodes de synthèse chimique. En raison de sa structure et des propriétés chimiques uniques, le 1-nonanol a un large éventail d'applications dans plusieurs domaines et joue un rôle important dans la promotion du développement d'industries connexes.

Utiliser dans le domaine des épices et de l'essence

 

1-Nonanol a un parfum unique. Son parfum est léger et doux, avec de faibles arômes floraux et fruités. Cette caractéristique d'arôme en fait l'une des matières premières importantes de l'industrie des épices à l'essence. Dans la fabrication du parfum, le 1-Nonnol peut être utilisé comme composant de la note supérieure ou de la note moyenne pour ajouter des niveaux de parfum frais et élégants au parfum. En termes d'essence cosmétique, 1-nonanol est couramment utilisé dans la crème pour le visage, la lotion, le shampooing et d'autres produits. Il peut donner aux cosmétiques un arôme agréable et améliorer l'expérience utilisateur du produit. Par rapport à certaines épices fortes, l'arôme doux de 1-nonanol est plus adapté à une utilisation dans les cosmétiques quotidiens et ne fournit pas aux utilisateurs une expérience olfactive trop stimulante. Dans le même temps, sa bonne stabilité et sa volatilité peuvent assurer la persistance et la libération uniforme du parfum dans les cosmétiques pendant le stockage et l'utilisation. Les fixatifs de saveur jouent un rôle essentiel par essence, qui peut prolonger le temps de rétention des parfums des épices et rendre l'arôme plus durable et stable. En raison de la présence de groupes hydroxyle dans sa structure moléculaire, le 1-nonanol a une certaine polarité et hydrophilie, et peut former des liaisons hydrogène et interagir avec d'autres composants dans le parfum, ralentissant ainsi le taux de volatilisation du parfum. Lors de la préparation de l'essence, ajoutez une quantité appropriée de 1-nonanol comme fixateur, ce qui peut maintenir l'arôme de l'essence stable pendant longtemps et pas facile à perdre.

Application dans le domaine industriel

 

Dans l'industrie des revêtements et de l'encre, la sélection de solvants est cruciale pour la performance et la qualité des produits . 1- La non-anol a une bonne solubilité et peut dissoudre diverses résines, pigments et additifs. C'est l'un des solvants couramment utilisés dans les revêtements et les encres. Il peut ajuster la viscosité des revêtements et des encres, ce qui les faisait avoir une bonne fluidité et des performances de revêtement, ce qui est pratique pour les opérations de construction. Pendant ce temps, 1-nonanol a une volatilité modérée et peut progressivement s'évaporer pendant le processus de séchage des revêtements et des encres, résultant en une surface uniforme et lisse du revêtement. Dans le domaine du nettoyage industriel, 1-nonanol peut être utilisé comme l'un des ingrédients efficaces des agents de nettoyage. Il peut dissoudre les taches d'huile, la poussière et d'autres impuretés, et a une bonne capacité de nettoyage . 1- la non-anol peut également participer à diverses réactions chimiques en tant qu'intermédiaire dans la production chimique. Par exemple, il peut être utilisé pour préparer le 1-nonanal par la réaction d'oxydation . 1- Nonanal est une matière première chimique organique importante qui peut être utilisée pour la synthèse des parfums, des intermédiaires pharmaceutiques et d'autres produits. De plus, 1-nonanol peut également subir des réactions d'estérification avec des acides pour produire divers composés d'ester d'acide non ananoïque, qui ont de vastes applications dans des industries telles que les plastiques, le caoutchouc et les revêtements.

Méthode de préparation de1-nonanol:

1. Il existe de nombreuses méthodes de production dans l'industrie. Le propylène est polymérisé en présence d'acide phosphorique ou de fluorure de bore pour obtenir le non-unen, et la non-anol est obtenue par hydratation de non-sele. L'isobutène dans la fraction butane-butène est dimérisé pour obtenir du diisobutylène et de l'octténe mixte, puis carbonylé pour obtenir de l'alcool nonyle et de l'alcool non mixte. Le non-anoate d'éthyle et le sodium ont été réduits dans une solution d'éthanol pour obtenir la non-anol.

2. L'alcool non formé peut être obtenu par la réaction suivante entre le bromure d'heptane et l'oxyde d'éthylène.

3. Il est obtenu en réduisant le non-anoate d'éthyle et le sodium métal dans une solution d'éthanol.

4. Tobacco: FC, 40.

5. Méthode de préparation: Tout d'abord, utilisez 24,5 g (1 mol) des copeaux de magnésium, 179g (1,0 mol) 1-bromoheptane et 300 ml de l'éther dibutyle ① pour préparer le réactif Grignard selon la méthode conventionnelle. Refroidissez-le à 0 degré, remuez violemment, passez dans l'oxyde d'éthylène filtré (2), maintenez la température du système de réaction à environ 0 degrés et réagissez pendant 1h après avoir traversé. Après cela, la température a été augmentée à 40 degrés pour réaction pendant 1h. Chauffer la réaction dans le bain-marie pendant 2h. Après refroidissement, le réactif est versé dans de l'eau glacée et acidifié avec de l'acide sulfurique dilué pour dissoudre l'hydroxyde de magnésium généré. L'ammonium est traité par la méthode de traitement ci-dessus 1-hexanol, et le distillat de 95 ~ 100 degrés /1,6 kpa est collecté pour obtenir 95 g de1-nonanol(1), avec un rendement de 69%.

Remarque: ① La méthode de purification de l'éther dibutyle est la suivante: Lavez-la avec une solution d'hydroxyde de sodium et de l'eau à son tour, séchez-la avec du chlorure de calcium anhydre, puis la fractionnement pour collecter la fraction à 140 à 142 degrés.

Hydroformylation de l'octène
The most common method involves the hydroformylation of 1-octene (C₈H₁₆), an α-olefin derived from petroleum or bio-based feedstocks. The reaction, catalyzed by rhodium or cobalt complexes under high pressure (10–30 MPa) and temperature (80–150°C), adds carbon monoxide and hydrogen to the double bond, forming nonanal (C₉H₁₈O). Subsequent hydrogenation of nonanal yields 1-nonanol with high purity (typically >98%).

Avantages clés:

Sélectivité élevée: Modern catalysts achieve >Rendement à 90% de l'alcool linéaire.

Évolutivité: Convient à la production de grand volume.

Hydrogénation de l'acide non ananoïque
Une approche alternative hydrogéne l'acide nonanoïque (acide pelargonique), un acide gras naturel trouvé dans les huiles de peargonium. Cette méthode est moins courante en raison du coût plus élevé de l'acide nonanoïque mais peut gagner du traction avec des progrès dans les routes bio-basés.

Synthèse de la bio
La recherche émergente explore la production microbienne ou enzymatique de 1-nonanol à partir de ressources renouvelables. Par exemple, conçuEscherichia coliDes souches ont été signalées pour produire des non-ananales via des voies de biosynthèse des acides gras, bien que l'évolutivité et la rentabilité restent des défis.

Purification et contrôle de la qualité

Après la synthèse, le 1-nonanol est purifié via la distillation, l'adsorption ou la cristallisation pour éliminer les impuretés comme les catalyseurs résiduels, les matériaux de départ non réagus ou les isomères. Le contrôle de la qualité utilise la chromatographie en phase gazeuse (GC) et la spectroscopie de résonance magnétique nucléaire (RMN) pour garantir la conformité aux normes de l'industrie (par exemple, ASTM D1353).

Structure moléculaire et isomérisme

Le 1-nonanol existe sous forme d'alcool à chaîne droite, avec le groupe hydroxyle au carbone terminal (C1). Sa structure linéaire confère des propriétés physiques distinctes par rapport aux isomères ramifiés (par exemple, 2-nonanol).

Propriétés physiques

Point d'ébullition: 214–215 degré (à 760 mmHg).

Point de fusion: −7 degré.

Densité: 0,824 g / cm³ (à 20 degrés).

Solubilité: Légèrement soluble dans l'eau (0,3 g / 100 ml à 20 degrés) mais miscible avec des solvants organiques comme l'éthanol, l'éther et le chloroforme.

Odeur: Caractéristique des alcools gras plus élevés, gras ou floraux.

Réactivité chimique

Le groupe hydroxyle de 1-Nonanol permet des réactions diverses:

Estérification: Réagit avec les acides carboxyliques pour former des esters, utilisés dans les parfums et les plastifiants.

Oxydation: Convertit en acide non ananique ou aldéhydes (par exemple, non-anal) dans des conditions oxydatives.

Sulfatation: Réagit avec l'acide sulfurique pour produire des sulfates d'alkyle, communs dans les détergents.

Toxicité et biodégradabilité

Le 1-nonanol est classé comme un composé à faible toxicité, avec des valeurs LD50 orales chez des rats dépassant 5 g / kg. Cependant, sa biodégradabilité limitée dans les environnements aquatiques soulève des préoccupations écologiques. Des études indiquent que 1-nonanol peut persister dans les sédiments ou le sol, affectant potentiellement les organismes aquatiques.

Initiatives de durabilité

L'industrie adopte les principes de chimie verte pour réduire l'impact environnemental de 1-nonanol:

Aliasses à base de bio: Utilisation de ressources renouvelables (par exemple, huiles végétales) au lieu de pétrochimiques pour l'hydroformylation.

Recyclage du catalyseur: Développer des catalyseurs hétérogènes pour simplifier la séparation et la réutilisation.

Minimisation des déchets: Optimisation des conditions de réaction pour réduire les sous-produits et la consommation d'énergie.

Conformité réglementaire

La production et l'utilisation de 1-nonanol adhèrent à des réglementations telles que Reach (UE), TSCA (US) et le système harmonisé globalement (GHS). Les limites d'exposition professionnelle (OEL) sont définies pour protéger les travailleurs contre l'irritation respiratoire ou cutanée, avec des concentrations aéroportées recommandées inférieures à 10 ppm.

Bio-synthèse et biotechnologie

Production microbienne: Levure ou bactérie d'ingénierie pour produire un 1-nonanol à partir de sucres ou de biomasse lignocellulosique.

Catalyse enzymatique: En utilisant des lipases ou des déshydrogénases pour synthétiser un 1-nonanol ou ses dérivés dans des conditions douces.

Matériaux avancés

Nanocomposites: Intégration des polymères à base de 1-nonanol avec des nanoparticules (par exemple, graphène, silice) pour améliorer les propriétés mécaniques ou thermiques.

Systèmes d'auto-assemblage: Explorer le rôle de 1-Nonanol dans la formation de structures supramoléculaires pour l'administration de médicaments ou les capteurs.

Agriculture durable

Bioherbicides: Développer des formulations à base d'un rienanol pour l'agriculture biologique, réduisant la dépendance à l'égard des pesticides synthétiques.

Phéromones d'insectes: Synthèse des dérivés d'un rienanol comme des perturbateurs d'accouplement pour la gestion des ravageurs.

Chimie verte

Catalyseurs alternatifs: Remplacement des métaux nobles par des métaux abondants de la Terre (par exemple, fer, cobalt) dans des réactions d'hydroformylation.

Économie circulaire: Concevoir des processus de recyclage pour les produits contenant du 1-nonanol (par exemple, détergents, plastiques) pour fermer les boucles de matériau.

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