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Acide 1,4-cyclohexanedicarboxyliqueest une substance chimique de formule moléculaire C8H12O4. Le mélange cis-trans est un cristal blanc, soluble dans les solvants organiques tels que l'éthanol, l'acétone et le chloroforme, avec une solubilité d'environ 10 % et une solubilité de 1 % dans l'eau (20 degrés). L'acide trans-1, 4-cyclohexanedicarboxylique est un cristal colonnaire de phosphore blanc avec une solubilité dans l'eau inférieure à celle du cis et son point de fusion est supérieur à 300 degrés. C'est un cristal de feuille blanche très soluble dans l'eau. C'est une matière première importante pour la production de polyester. Il est estérifié avec de l'acide téréphtalique (PTA) ayant les caractéristiques de l'acide dicarboxylique et utilisé pour produire des fibres de polyester après polycondensation.
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Formule chimique |
C8H12O4 |
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Masse exacte |
172 |
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Poids moléculaire |
172 |
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m/z |
172 (100.0%), 173 (8.7%) |
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Analyse élémentaire |
C, 55.81; H, 7.03; O, 37.17 |
Acide 1,4-cyclohexanedicarboxyliqueest un acide dicarboxylique aliphatique important qui existe sous la forme d'un mélange d'isomères cis et trans. Il a un point de fusion de 164-167 degrés C et un point d'éclair de 235 degrés C. Il est soluble dans les solvants organiques tels que l'éthanol, l'acétone et le chloroforme, et a une solubilité d'environ 1 % dans l'eau. Sa structure cyclique saturée confère aux matériaux en aval d'excellentes propriétés de résistance aux intempéries, de transparence, de flexibilité et d'isolation électrique, ce qui en fait un monomère de pont clé reliant l'ingénierie chimique de base et les matériaux haut de gamme.
Résine de revêtement haute performance
Résine polyester pour revêtement en poudre
Le CHDA est l'un des monomères les plus essentiels pour la résine polyester de revêtement en poudre dans le monde, avec un taux de consommation allant jusqu'à 40 % à 50 %. Le marché mondial du revêtement en poudre devrait atteindre une taille d’environ 15 milliards de dollars américains en 2023, avec un taux de croissance annuel de 6 à 8 %. Son avantage de zéro émission de COV continue de s'étendre sous le double effet de la directive européenne sur les émissions de solvants et des mesures de contrôle des COV du « 14e plan quinquennal » de la Chine. La principale compétitivité des revêtements en poudre polyester à base de CHDA réside dans leur résistance aux intempéries extérieures.
La poudre de polyester traditionnelle à base de PTA subit une photooxydation du cycle benzénique sous la lumière ultraviolette, ce qui entraîne un poudrage du revêtement, un jaunissement et une perte de brillance, avec une durée de vie en extérieur de seulement 5-8 ans. La structure cyclique du CHDA élimine fondamentalement la voie de génération des chromophores – sans anneaux aromatiques, il n’y aurait pas de génération de chromophores quinones. Les données de test réelles montrent qu'après 3 000 heures d'exposition extérieure en Floride, les revêtements en poudre à base de CHDA ont une valeur de différence de couleur Δ E inférieure à 1,5, tandis que les revêtements à base de PTA ont une valeur Δ E supérieure à 5,0 au cours de la même période.
Les applications spécifiques incluent : revêtement en poudre d'alliage d'aluminium pour moyeux de roues automobiles (résistant aux impacts de pierres et au brouillard salin pendant plus de 1000 heures), revêtement de panneaux et rouleaux colorés pour murs extérieurs de bâtiments (résistance à la lumière et aux couleurs extérieures pendant 20 ans), boîtiers d'appareils électroménagers (résistants aux empreintes digitales et à l'essuyage chimique), boîtes de distribution et canalisations (résistance aux acides et aux alcalis, isolation).
Résine pour coilcoating
Le revêtement au rouleau est le procédé principal de traitement de surface des tôles de construction, avec une consommation mondiale annuelle de plus de 2 millions de tonnes. Les panneaux de couleur des murs extérieurs des bâtiments nécessitent 15 à 25 ans de non-décoloration, de non-poudrage et de non-fissuration, ce qui impose une double exigence extrêmement exigeante en matière de résistance aux intempéries et de flexibilité de la résine.
La résine polyester à base de CHDA dépasse de loin la norme 3T-4T de la résine à base de PTA en termes de performances de flexion en T- (pas de fissure lorsqu'elle est pliée à 1T), tandis que la structure en anneau lipidique assure la stabilité aux UV. Actuellement, près de 100 % des revêtements extérieurs haut de gamme dans le monde utilisent des systèmes en polyester modifiés avec du CHDA ou ses dérivés. AkzoNobel PPG, Les gammes de produits phares de géants tels que Nippon Paint sont toutes centrées autour de CHDA.
Revêtements durcissables aux UV
CHDA reacts with polyols such as neopentyl glycol and trimethylolpropane to produce polyester polyols, which are then acrylated to obtain UV curable resins with a curing speed of seconds. Applications include: wood coatings (high gloss>95 °, scratch resistant 3H pencil hardness), phone cases and electronic product cases (both hardness and flexibility), fiber optic coatings (light transmittance>99%, retrait<3%), and flexible packaging gravure ink (high-speed curing, low VOC). The global UV cured coating market is expected to reach approximately $8 billion in 2023, with an annual growth rate of 8-10%. CHDA based UV resin is the fastest-growing category among them.
Modification de la résine polyester à base d'eau et de la résine acrylique
Acide 1,4-cyclohexanedicarboxylique has better hydrolytic stability than aromatic acids or linear fatty acids in the synthesis of waterborne polyester resins. Research has shown that in waterborne polyurethane resins, the dispersion stability of CHDA is superior to that of phthalic acid (PIA) and adipic acid (AD), in the order of CHDA>PIA>ANNONCE. Pendant ce temps, le CHDA peut atteindre un bon équilibre entre la dureté et la flexibilité de la résine et peut être utilisé pour améliorer la dispersibilité et la stabilité au stockage de la résine acrylique.
Chaîne industrielle de modification du polyester et de PCT
CHDA et PTA ont co-modifié le PET pour produire une fibre de polyester nommée Kodel (développée par Eastman Company). Les avantages en termes de performances de la fibre Kodel comprennent : une densité relative inférieure de 3 à 5 % à celle du PET pur, adaptée aux matériaux légers ; La fenêtre de température de réglage de la chaleur est large (180-220 degrés C) et la stabilité de la taille du tissu est excellente ; La constante diélectrique n'est que de 2,8 (le PET est de 3,3), ce qui est particulièrement adapté à l'isolation électrique.
Améliorer le problème de jaunissement de la résine PET
Pure PET resin is prone to yellowing due to thermal oxidation during processing (280 ° C melt) and use, which is a fatal flaw in the fields of transparent packaging and optical films. After CHDA is introduced into the PET main chain as a comonomer, the cycloaliphatic structure does not contain conjugated double bonds, making it difficult to generate quinone chromophores. At the same time, it reduces the density of aromatic rings in the molecular chain and decreases the number of photo oxidative active sites. Without sacrificing mechanical strength (tensile strength retention>95 %), la transmission est augmentée à plus de 92 % (le PET pur est d'environ 88 %).
Chaîne industrielle PCT - Extension stratégique du CHDA
Le CHDA est réduit en 1,4-cyclohexanediméthanol (CHDM) par hydrogénation catalytique, puis condensé avec du téréphtalate de diméthyle (DMT) pour former du PCT (poly (1,4-cyclohexanediméthanol téréphtalate), qui est l'industrie en aval la plus stratégiquement importante du CHDA. Le PCT a été industrialisé pour la première fois par Eastman Company en 1987, avec une température de fonctionnement continue de 130 à 150 degrés C, une température de flexion de 243-260 degrés C et un point de fusion de 285 degrés C. Il présente des caractéristiques telles que la résistance chimique, une faible absorption d'humidité et une résistance mécanique élevée.
L'application du PCT est extrêmement haut de gamme :-
Electronique et électrique :
Les boîtes de jonction, les prises, les cartes de circuits intégrés, les cadres de bobines, les composants de relais - peuvent résister à des températures élevées de soudure par refusion de 260 degrés C sans déformation ;
Automobiles :
Composants mécaniques du compartiment moteur tels que l'induit du générateur AC, les varistances, les boîtiers de capteurs ;
Dispositifs médicaux :
Systèmes de cathéters, filtres bactériens, vannes d'eau auto-obturantes, pièces jetables pour conduits de ventilation - stérilisation haute transparence et résistante aux radiations ;
Composants optiques :
Le copolyester PCTG avec une transmission supérieure à 90 % peut remplacer le PC pour les lunettes et les lentilles optiques.
En 2025, le groupe de recherche de Hou Zhaoyin a développé avec succès un catalyseur Ru/UiO-66def-SO3H sulfoné de type défaut, réalisant une valorisation chimique en un seul pot des déchets de PET pour préparer du DMCD (ester diméthylique de 1,4-cyclohexanedicarboxylate) avec un rendement de 97,7 %. Cela ouvre une nouvelle voie pour la préparation de monomères clés du PCT à l'aide de déchets de PET et devrait réduire considérablement la dépendance de CHDM à l'égard des importations et les coûts des matières premières.
Procédé de préparation de produit, comprenant les étapes suivantes :
(1) La matière première de l'ester diméthylique du produit est mélangée avec de l'hydroxyde de sodium et de l'eau, chauffée à 60-110 degrés, hydrolysée pendant 4-12 heures, la réaction est terminée et la solution est refroidie à 20-30 degrés ;
(2) Après (1) refroidissement de la solution, ajoutez lentement de l'acide chlorhydrique pour l'acidolyse jusqu'à ce que la valeur du pH de la solution soit inférieure à 3, filtrez et lavez, puis séchez pour obtenir une poudre blanche.
Les avantages de cette méthode sont qu'elle est synthétisée à partir de l'ester diméthylique du produit comme matière première par hydrolyse avec une solution alcaline et acidification à l'acide chlorhydrique. Le rendement et la pureté du produit sont élevés, le rendement peut être supérieur à 90 % et la pureté est supérieure à 99 %.
Acide 1,4-cyclohexanedicarboxyliqueest préparé par hydrogénation de l'acide téréphtalique (pta). Le brevet américain US 6291706 utilise un catalyseur pd/c chargé dans le panier de l'autoclave. Tout d'abord, remuez continuellement la solution aqueuse avec une concentration de 5 % de pta à 200 degrés et 4,5 mpa pendant 45 minutes, puis réagissez avec le catalyseur pendant 3 heures. La conversion atteint 66,5%. La solution réactionnelle après élimination de l'eau du solvant contient 98,5 % de produit chda. Le brevet japonais jp 2002020346 utilise du pta/h2o comme matière première dans un réacteur autoclave, utilise un catalyseur pd-ba/c, réagit à 170 degrés et 5,0 mpa pendant 1 heure, et le rendement en chda atteint 96,4 %. D'autres brevets proposaient également d'utiliser le ru à un prix relativement bas comme composant actif, et le ru/c d'un support de charbon actif était utilisé pour la réaction. Par exemple, la réaction était rapportée dans les brevets américains us3027398 et us4654064 ; Cependant, le catalyseur ru/c a une activité et une sélectivité médiocres pour cette réaction.
FAQ
A quoi sert l'acide cyclohexanecarboxylique ?
Dérivés d'acide carboxylique du cyclohexane. L'acide chlorogénique a été utilisé dans des essais étudiant letraitement du cancer avancé et de l'altération de la tolérance au glucose. Un agent antimuscarinique utilisé pour traiter le SCI.
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