1, 4- Acide cyclohexanedicarboxyliqueest une substance chimique avec la formule moléculaire de C8H12O 4. Le mélange CIS-Trans est un cristal blanc, soluble dans des solvants organiques tels que l'éthanol, l'acétone et le chloroforme, avec une solubilité d'environ 10% et une solubilité de 1% dans l'eau (20 degrés) . trans {{8}, 4- L'acide cyclohexanédicarboxylique est un cristal colonnel en phosphore blanc avec une solubilité plus faible dans l'eau que les cis, et son point de fusion est supérieur à 300 degrés . Il s'agit d'une matière de polyester considérable . L'acide (PTA) avec les caractéristiques de l'acide dicarboxylique et utilisés pour produire des fibres de polyester après la polycondensation . Ce type de fibre avec le nom commercial de Kodel est développé par Eastman Company of the United States . Il s'agit d'un polymère de condensation linéaire élevé et de bienfaisant {16} {16} Convient pour l'équipement électrique . outil CHDA modifié (PET) Resin .
Formule chimique |
C8H12O4 |
Masse exacte |
172 |
Poids moléculaire |
172 |
m/z |
172 (100.0%), 173 (8.7%) |
Analyse élémentaire |
C, 55.81; H, 7.03; O, 37.17 |
1. Résine pour revêtement en poudre; Résine pour revêtement de bobine;
2. En médecine, il est utilisé pour synthétiser les médicaments d'ulcères gastro-duo;
3. En termes de résine en polyester, il peut être utilisé comme monomère modifié pour améliorer le jaunissement de la résine en polyester et améliorer sa flexibilité (douceur) sans changer sa dureté .
4. Émail de cuisson mélamine à polyester solide élevé; Résine de polyester insaturée pour revêtement de gel .
5. Application in waterborne polyurethane resin: 1, 4-CHDA and AD (adipic acid) have good processability, low solution viscosity, PIA (phthalic acid) ranks next in dispersion stability: 1, 4-CHDA>PIA>AD 1, 4- Le CHDA peut également faire en sorte que la résine atteigne un bon équilibre entre la dureté et la flexibilité 1, 4- CHDA peut être utilisée pour améliorer la dispersion de la résine acrylique, et a également une bonne stabilité de stockage . en plus, la coordination de 1,4- CHDA et ACRYLIC
Une méthode de préparation de1, 4- Acide cyclohexanedicarboxylique, comprenant les étapes suivantes:
(1) La matière première de l'ester diméthylique du produit est mélangée avec de l'hydroxyde de sodium et de l'eau, chauffée à 60-110, hydrolysé pour 4-12 h, la réaction est terminée, et la solution est refroidie à 20-30 degré;
(2) Après (1) refroidir la solution, ajouter lentement l'acide chlorhydrique pour l'acide-alolyse jusqu'à ce que la valeur du pH de la solution soit inférieure à 3, filtrez et lavez et séchez pour obtenir la poudre blanche .
Les avantages de cette méthode sont qu'il est synthétisé à partir de l'ester diméthylique du produit comme matière première par hydrolyse avec une solution alcaline et une acidification de l'acide chlorhydrique . Le rendement et la pureté du produit sont élevés, et le rendement peut être supérieur à 90%, et la pureté est plus de 99% .
1, 4- Acide cyclohexanedicarboxyliqueest préparé par hydrogénation de l'acide téréphtalique (PTA) . US Brevet US 6291706 utilise un catalyseur PD / C, qui est chargé dans le panier d'autoclave . d'abord, à remuer en continu la solution aqueuse avec une concentration de 5% pour 45 minutes, puis à réactif avec la catalliste pour la catalle pour la catalliste pour 45 3 heures . La conversion atteint 66 . 5% . La solution de réaction après avoir supprimé l'eau de solvant contient 98 . 5% de produit de produit. Le brevet japonais JP 2002020346 utilise PTA / H2O comme matière première dans le réacteur Autoclave, utilise le catalyseur PD-BA / C, réagit à 170 degrés et 5,0 MPa pendant 1 heure, et le rendement de CHDA atteint 96,4%. D'autres brevets ont également proposé d'utiliser RU à un prix relativement bas comme composant actif, et Ru / C du porte-carbone activé a été utilisé pour la réaction, par exemple, la réaction a été rapportée dans les brevets américains US3027398 et US4654064; Cependant, le catalyseur RU / C a une mauvaise activité et une sélectivité pour cette réaction.
Applications industrielles
Industrie du polymère
Polyesters haute performance
Le CHDA est un monomère clé dans PCT, un polyester avec une résistance à la chaleur supérieure, une stabilité dimensionnelle et une stabilité hydrolytique par rapport aux applications TEP . incluent:
Connecteurs électriques: une faible absorption d'humidité de PCT et une forte résistance diélectrique le rendent idéal pour les composants électroniques .
Pièces automobiles: utilisées dans les composants sous le capot en raison de sa résistance aux fluides du moteur et à la température extrêmes .
La copolymérisation avec d'autres diols (e . g ., éthylène glycol) ou les acides dicarboxyliques (E . g ., Isophthalic Acid) s'adapte à des propriétés à usage spécifique . Par exemple, PCTG (A GLYCOL-MODifié) ténacité et résistance chimique, utilisées dans l'emballage alimentaire et les conteneurs cosmétiques .
Polyamides et polyimides
Les diamines ou les diamines dérivés du CHDA contribuent à la synthèse de polyamides et de polyimides avec des propriétés thermiques et mécaniques améliorées . Ces matériaux trouvent une utilisation dans:
Aérospatial: composants légers et résistants à la chaleur pour les moteurs d'aéronef .
Electronics: Circuits-bancs de circuits imprimés flexibles et adhésifs à haute température .
Revêtements et adhésifs
Les résines basées sur le CHDA améliorent la durabilité et la métérabilité des revêtements, en particulier dans les applications automobiles et architecturales ., sa capacité de réticulation améliore l'adhésion, la résistance chimique et la stabilité des UV dans les formulations pour:
Peintures automobiles: protège contre les rayures, la dégradation des UV et la corrosion .
Revêtements industriels: utilisés dans les pipelines, les réservoirs et les structures marines exposées à des environnements durs .
Produits chimiques spécialisés
Revêtements de poudre
La stabilité thermique du CHDA permet son utilisation dans les revêtements de poudre, qui guérissent à des températures élevées sans émettre des composés organiques volatils (COV) . Ces revêtements sont favorisés dans les appareils, les meubles et les finitions architecturales .
Résines de polyester insaturés (UPR)
Les UPR modifiés par le CHDA offrent des propriétés mécaniques améliorées et une résistance chimique, utilisée dans les plastiques renforcés par fibre (FRP) pour les bateaux, les lames d'éoliennes et les pièces automobiles .
Considérations environnementales et de sécurité
Toxicité et impact écologique
Le CHDA est classé comme un composé à faible toxicité, avec des valeurs LD50 orales chez des rats dépassant 5 g / kg . cependant, sa biodégradabilité limitée soulève des préoccupations concernant la persistance environnementale à long terme . des études indiquent que le CHDA peut accumuler dans les sédiments ou les sols, affectant potentiellement les écosysies aquatiques {6}.
Initiatives de durabilité
L'industrie adopte les principes de chimie verte pour réduire l'empreinte carbone du CHDA:
Optimisation du catalyseur: remplacement des métaux nobles par des alternatives abondantes de la Terre (e . g ., fer, cobalt) pour réduire les coûts et l'impact environnemental .
Recyclage des solvants: implémentation de systèmes en boucle fermée pour minimiser les déchets en étapes de purification .
Bio-Sourcing: Investir dans des voies de synthèse microbiennes ou enzymatiques pour utiliser des matières premières renouvelables .
Conformité réglementaire
La production et l'utilisation du CHDA adhèrent à des réglementations telles que la portée (UE), TSCA (US) et GHS (Système global harmonisé) . Les limites d'exposition professionnelle (OEL) sont définies pour protéger les travailleurs contre l'irritation respiratoire ou cutanée, avec des concentrations aériennes recommandées inférieures à 0 . 5 mg / m bran.
Instructions de recherche futures
Développement de matériaux avancés
Nanocomposites Polymères de mémoire de forme Synthèse durableHydrogénation électrochimique: L'utilisation de l'électricité renouvelable pour stimuler l'hydrogénation TPA pourrait réduire la dépendance à l'égard des combustibles fossiles et des émissions de gaz à effet de serre inférieures . |
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Modèles d'économie circulaire: Développer des processus de recyclage pour les polymères contenant du CHDA (E . G ., la dépolymérisation chimique) pour fermer les boucles de matériaux et réduire les déchets . Innovations biomédicalesSystèmes d'administration de médicaments: Les hydrogels à base de CHDA pouvaient permettre une libération contrôlée de thérapeutiques, avec des taux de dégradation accordables pour la livraison ciblée . Ingénierie tissulaire: Les échafaudages fabriqués à partir de copolymères CHDA peuvent soutenir la croissance des cellules et la régénération des tissus, offrant des alternatives aux matériaux traditionnels comme le collagène ou le poly (acide lactique) . |
Tendances du marché et perspectives économiques
Le marché mondial de la CHDA et de ses dérivés devrait croître à un TCAC de 4 à 5% à 2030, tiré par la demande de matériaux à haute performance dans les secteurs clés de l'automobile, de l'électronique et des emballages . Les joueurs clés incluent:
Eastman Chemical: Un principal producteur de résines PCT et PCTG .
Sk Chemicals: Spécialisé dans les polyesters bio-basés et les dérivés CHDA .
Toray Industries: Innover dans des polyimides basés sur le CHDA pour les applications aérospatiales .
Coût des moteurs
Prix des matières premières: Les fluctuations des coûts de p-xylène ou de méthanol influencent la tarification CHDA .
Avancées technologiques: Les innovations dans les catalyseurs d'hydrogénation ou les techniques de purification réduisent les coûts de production, améliorant la compétitivité .
Opportunités émergentes
Véhicules électriques (véhicules électriques): Les polymères à base de CHDA sont évalués pour les enclos de batterie en raison de leur retard de flamme et de leurs propriétés légères, améliorant potentiellement la gamme EV et la sécurité .
Impression 3D: Les résines CHDA à haute température permettent la fabrication additive de pièces durables pour les applications de prototypage et d'utilisation finale .
Conclusion
1, 4- L'acide cyclohexanedicarboxylique illustre l'intersection de la chimie traditionnelle et de la science des matériaux de pointe . ses caractéristiques structurelles uniques permettent la création de polymères avancés . en tant que recherche de recherche, de l'électronique des électrons, BiomEdic Les innovations et les technologies vertes se développeront probablement, cimentant son statut de composé polyvalent et indispensable .
Les défis futurs incluent la mise à l'échelle des méthodes de synthèse de la bio, l'optimisation des voies de recyclage et la lutte contre les obstacles réglementaires sur les marchés mondiaux . cependant, avec une collaboration interdisciplinaire continue, le CHDA est prêt à contribuer de manière significative au développement de matériaux de nouvelle génération qui équilibrent la fonctionnalité, la durabilité et la viabilité économique .
En continuant d'explorer les applications du potentiel chimique et industrielles de la CHDA, les scientifiques et les ingénieurs peuvent débloquer de nouvelles solutions aux défis mondiaux, du changement climatique en passant par les soins de santé, garantissant sa pertinence au 21e siècle et au-delà de .
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