Diacétone-D-mannitol CAS 1707-77-3Formule développée : C12H22O6 est une poudre cristalline blanche, le point de fusion est de 120 à 122 degrés (lit.), la rotation optique spécifique est de 6º (c=5, chloroforme), le point d'ébullition est de 382,0 ± 32,0 degrés (prédit), la densité est de 1,175 ± 0,06 g/cm3 (prédit), la solubilité (méthanol 100 mg/mL), l'acidité. le coefficient (pKa) est de 12,98 ± 0,20 (prédit). Il s'agit d'un composé représentatif des composés polyhydroxylés, qui constitue une nouvelle classe d'agents sélectifs chiraux avec une préparation simple et un prix bas, et il peut être utilisé pour séparer une variété de médicaments chiraux dans la NACE avec un bon effet de séparation. Il est utilisé comme intermédiaire dans le domaine pharmaceutique en raison de sa structure chimique unique.
En tant que nouvel agent sélectif chiral, le bisacétone-D-mannitol joue un rôle important dans la séparation et la reconnaissance chirale. Son centre chiral peut former des complexes stables avec les substances à séparer, réalisant ainsi une séparation chirale efficace. Avec le développement continu de la science et de la technologie, ses domaines d’application seront plus étendus.
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C.F |
C12H22O6 |
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E.M |
262 |
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M.W |
262 |
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m/z |
262 (100.0%), 263 (13.0%), 264 (1.2%) |
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E.A |
C, 54.95; H, 8.45; O, 36.60 |
La diacétone-D-mannitol (également connue sous le nom de dicétone D-mannitol) est synthétisée de diverses manières, et voici quelques-unes des principales méthodes de synthèse et leurs caractéristiques :
Synthèse catalysée par du chlorure de zinc fondu :
L'ester insaturé 20 d-mannitol est ajouté à une solution agitée d'acétone sèche avec du chlorure de zinc fondu.
L'agitation a été poursuivie jusqu'à ce que le d-mannitol soit complètement dissous (environ 22 heures).
Le mélange réactionnel a été versé dans une solution aqueuse agitée et refroidie de carbonate de potassium.
Le précipité a été éliminé par filtration et lavé soigneusement avec du dichlorométhane (DCM).
Le filtrat aqueux a été évaporé pour éliminer l'acétone et extrait au DCM.
Les lavages et extraits organiques ont été lavés à l'eau froide, séchés avec du sulfate de magnésium, évaporés en un résidu solide et recristallisés pour donner du bisacétone -D-mannitol.
Synthétisé à l'aide d'un catalyseur de sel de pyridine :
La réaction du D-mannitol et du 2,2-diméthoxypropane dans un solvant dioxane a été réalisée en présence d'un catalyseur sel de pyridine.
Cette voie de synthèse présente l'avantage d'une sélectivité élevée pour le produit, peut efficacement éviter et réduire la génération de sous-produits-, améliore le taux de conversion des matières premières et a pour effet un rendement et une pureté élevés du produit.
Autres méthodes de synthèse :
Des procédés utilisant un solvant mixte d'acétone ou d'alcools inférieurs d'acétone, un absorbant de sulfate de magnésium et du bisulfate de potassium comme catalyseur sont également inclus.
Il existe également des méthodes utilisant l'acide p-toluènesulfonique ou le chlorure stanneux comme catalyseur dans les solvants DMSO ou DMF, mais ces méthodes souffrent du problème de forte acidité, qui a tendance à transformer le produit en sous-produits monoacétonides- et à réduire la qualité du produit.
Le diacétone-D-mannitol est une substance en poudre cristalline blanche dotée de propriétés physiques et chimiques spécifiques. Son point de fusion est de 120-122 degrés C, sa rotation optique spécifique est de 6 º (c=5, chloroforme), son point d'ébullition est de 382,0 ± 32,0 degrés C, sa densité est de 1,175 ± 0,06 g/cm3 et son indice de réfraction est de 6,5 degrés (C=8, CHCl3). De plus, la diacétone-D-mannitol a une solubilité élevée dans le méthanol, avec un coefficient d'acidité (pKa) de 12,98 ± 0,20. Ces propriétés constituent la base de son application dans le domaine de la médecine.
Application dans le domaine de la médecine
1. Séparation et analyse des médicaments chiraux
En tant que composé représentatif des composés polyhydroxylés, une application importante dans le domaine pharmaceutique est celle de sélecteur chiral. L'efficacité et le métabolisme des médicaments chiraux dans les organismes vivants sont souvent étroitement liés à leur structure tridimensionnelle ; la séparation et l'analyse des médicaments chiraux sont donc des maillons importants dans les processus de développement et de production de médicaments. En raison du fait que ses deux énantiomères présentent souvent des propriétés pharmacologiques, pharmacocinétiques et toxicologiques différentes, il peut être utilisé en électrophorèse capillaire non aqueuse (NACE) pour séparer plusieurs médicaments chiraux avec une bonne efficacité de séparation. Cette caractéristique lui confère de larges perspectives d’application dans le domaine de la séparation et de l’analyse chirales des médicaments.
2. Excipients et additifs pharmaceutiques
Bien que ses principales applications dans le domaine pharmaceutique soient celles de sélecteurs chiraux et d’intermédiaires de synthèse de médicaments, son potentiel en tant qu’excipients et additifs pharmaceutiques ne peut être ignoré. En raison de ses propriétés physiques et chimiques uniques, il peut être utilisé comme stabilisant, épaississant, dispersant, etc. pour les médicaments, améliorant ainsi leur stabilité et leur biodisponibilité. De plus, en raison de son goût sucré, il peut également être utilisé comme édulcorant pour des médicaments sans sucre ou à faible teneur en sucre afin de répondre aux besoins médicamenteux de populations particulières (comme les patients diabétiques).
3. Développement de nouveaux médicaments
Avec l’approfondissement des recherches sur ce produit, les gens ont découvert qu’il présentait également un grand potentiel dans le développement de nouveaux médicaments. Par exemple, les Petrosiols A-E peuvent participer à la synthèse de composés susceptibles de traiter la maladie d'Alzheimer et le syndrome de Parkinson. En outre, il peut également être utilisé pour synthétiser des composés (-) Orthodiffènes A-C avec une bonne activité anti-tumorale, qui présentent une activité inhibitrice significative contre les cellules cancéreuses telles que HL-60 et Jurkat. Ces études indiquent de larges perspectives d’application dans le domaine du développement de nouveaux médicaments.
Cas d'application spécifiques dans le domaine de la médecine
1. médicaments contre le diabète
Le diabète est une maladie métabolique chronique et son traitement nécessite-des médicaments à long terme. En tant qu'intermédiaire dans la synthèse des médicaments, il peut participer à la synthèse de composés ayant des effets hypoglycémiants. Par exemple, en inhibant la décomposition du glycogène hépatique dans le foie et en favorisant l'utilisation du glucose dans les tissus périphériques, la substance elle-même ou ses dérivés peuvent réduire le niveau de glucose dans le corps, améliorant ainsi l'état glycémique des patients diabétiques. De plus, en raison de sa faible teneur en calories, qui ne provoque pas facilement de fluctuations de la glycémie et d'autres caractéristiques, il peut également être utilisé comme ingrédient alimentaire auxiliaire pour les patients diabétiques afin de répondre à leurs besoins sucrés tout en évitant les fluctuations de la glycémie.
3. Médicaments antiviraux
Les maladies virales telles que le sida et la grippe constituent une grande menace pour la santé humaine. Peut participer à la synthèse de composés ayant une activité antivirale. Par exemple, des dérivés de sucre contenant du soufre -contenant de l'azote tétracyclique fusionné-contenant des dérivés de sucre sont synthétisés à partir d'eux ou de leurs dérivés, qui ont de puissants effets inhibiteurs sur le virus VIH. Grâce à des recherches et à une optimisation plus approfondies, ces composés devraient devenir une nouvelle génération de médicaments antiviraux, offrant davantage d'options pour le traitement des maladies virales.
4. Médicaments pour le traitement des troubles neurologiques
Les maladies neurologiques telles que la maladie d'Alzheimer et le syndrome de Parkinson affectent gravement la qualité de vie des patients. Peut participer à la synthèse de composés susceptibles de traiter des maladies neurologiques. Par exemple, les Petrosiols A-E sont synthétisés à partir de celui-ci ou de ses dérivés, et ces composés ont certains effets thérapeutiques sur les maladies neurologiques telles que la maladie d'Alzheimer et le syndrome de Parkinson. Grâce à des recherches et à une optimisation plus poussées, ces composés devraient devenir une nouvelle génération de médicaments thérapeutiques pour les maladies neurologiques, apportant de meilleurs effets thérapeutiques aux patients.
Les composés polyhydroxy chiraux sont des composés polyhydroxy qui contiennent deux ou plusieurs groupes hydroxyle dans leur structure moléculaire (tels que l'acide D/L-tartrique, la série D/L-esters tartriques, l'acide D-gluconique, le D/L-sorbose, le D-mannitol, l'acide lactose, etc.). Le diacétone-D-mannitol est un composé représentatif de ce type de composé polyhydroxylé, qui est un nouveau sélecteur chiral avec une préparation simple et un faible coût. Il peut être utilisé dans la NACE pour séparer divers médicaments chiraux avec de bons effets de séparation, mais sa recherche d'application dans la séparation et l'analyse réelles d'échantillons est encore limitée.
Principalement en raison du fait que les deux énantiomères du diacétone-D-mannitol présentent souvent des propriétés pharmacologiques, pharmacocinétiques et toxicologiques différentes, de manière générale, l'énantiomère (R) - joue un rôle majeur dans la pratique clinique, tandis que l'énantiomère (S) - est inefficace, a une faible activité, voire toxique.
Par conséquent, afin d'améliorer l'efficacité des médicaments chiraux tels que la diacétone-D-mannitol, de réduire les effets secondaires toxiques, d'établir une méthode simple et efficace pour séparer et détecter les médicaments chiraux et de mener des recherches sur un seul énantiomère pour comprendre leur activité physiologique et leurs effets pharmacologiques, il est d'une grande importance de parvenir à des médicaments sûrs, rationnels et efficaces. Afin de parvenir à une utilisation sûre et rationnelle des médicaments chiraux, d'assurer une qualité stable et uniforme des médicaments et de répondre aux exigences en matière de médicaments, il est nécessaire d'effectuer un contrôle de qualité des médicaments, et la détermination de la teneur en énantiomères est l'un des indicateurs de contrôle importants.
Le diacétone-D-mannitol est un composé organique important avec une large valeur d'application dans les industries pharmaceutique, alimentaire et chimique. En tant que dérivé du D-mannitol, sa structure chimique unique lui confère des propriétés et des fonctions particulières. La découverte du D-mannitol remonte à la recherche en chimie végétale au début du 19e siècle.
En 1806, le chimiste français Louis Nicolas Vauquelin a isolé pour la première fois cette substance sucrée du miellat (manne, un exsudat du Fraxinus ornus). Ce produit naturel a été nommé « mannite » en raison de son origine, puis rebaptisé « mannitol » (mannitol). Le chimiste allemand Joseph Louis Gay Lussac a étudié cette substance plus en détail en 1811 et a déterminé ses propriétés fondamentales.
Par la suite, en 1826, un autre chimiste français, Henri Braconnot, réussit à isoler le mannitol de champignons, d'algues et d'autres plantes, confirmant ainsi sa présence répandue dans la nature. Avec le développement de la théorie de la structure chimique organique, les scientifiques ont commencé à explorer la structure moléculaire du mannitol dans la seconde moitié du XIXe siècle.
Le chimiste allemand Justus von Liebig a synthétisé l’acétone pour la première fois en 1832 et a étudié ses propriétés. Avec le développement de la chimie organique, l’acétone n’est pas seulement utilisée comme solvant, mais devient également progressivement un réactif important et un intermédiaire de synthèse.
En 1870, le chimiste allemand Emil Fischer a commencé à étudier systématiquement la structure des substances glucidiques, ce qui lui a finalement valu le prix Nobel de chimie en 1902. Fischer a déterminé, grâce à une série de réactions chimiques intelligentes, que le mannitol est un alcool de sucre à six carbones de formule moléculaire C ₆ H ₁₄ O ₆, et a élucidé sa structure stéréochimique.
Au début du 20e siècle, avec les progrès de la chimie organique de synthèse, les chimistes ont développé diverses méthodes de synthèse du mannitol. Le plus important est le processus de préparation du mannitol à partir du D-glucose ou du D-fructose par hydrogénation-réduction. Ces méthodes de synthèse ont jeté les bases des recherches ultérieures sur les dérivés du mannitol.
L'acétone, en tant que solvant et réactif organique simple et important, a été largement étudiée et appliquée au milieu du XIXe siècle.
Le diacétone-D-mannitol est un composé polyvalent doté d'un potentiel important dans les produits pharmaceutiques, la chromatographie et la synthèse organique. Ses propriétés physicochimiques uniques, couplées aux recherches en cours en chimie verte et en nanotechnologie, le positionnent comme un matériau critique pour les futures applications industrielles. À mesure que la demande de composés chiraux et de processus durables augmente, DADM est sur le point de jouer un rôle central dans l’avancement de la fabrication de produits chimiques et du développement de médicaments.
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