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Fluorexonest un composé largement utilisé dans les domaines de la chimie et de la biologie, se présentant généralement sous la forme d'une poudre jaune vif ou d'un cristal rouge orangé (son sel de sodium). Il a une bonne solubilité dans l'éthanol et les alcalis, mais est légèrement soluble dans l'eau. Et son sel de sodium est soluble dans l'eau et présente des caractéristiques de fluorescence jaune et verte. En tant qu'indicateur fluorescent, il possède des propriétés de fluorescence uniques. Après avoir été dissous dans l'eau, son sel de sodium présente des propriétés de fluorescence jaune et verte, ce qui lui confère une valeur d'application importante dans des domaines tels que la biologie et la médecine. Par exemple, dans les expériences d’imagerie cellulaire, la calcéine peut être utilisée comme colorant cytoplasmique pour observer la distribution et les modifications des ions calcium intracellulaires. En tant que composé multifonctionnel, il présente de larges perspectives d’application dans des domaines tels que la biologie et la recherche médicale, l’analyse et la détection chimiques ainsi que les applications industrielles. Ses propriétés de fluorescence uniques, sa faible cytotoxicité et sa bonne capacité de chélation font de la calcéine un outil indispensable dans la recherche scientifique et dans les domaines industriels.
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Formule chimique |
C30H26N2O13 |
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Masse exacte |
622 |
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Poids moléculaire |
623 |
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m/z |
622 (100.0%), 623 (32.4%), 624 (2.7%), 624 (2.7%), 624 (2.4%) |
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Analyse élémentaire |
C, 57.88; H, 4.21; N, 4.50; O, 33.41 |
Fluorexon, en tant que composé multifonctionnel, a un large éventail d'applications dans la recherche scientifique et les domaines industriels.
1. Biologie et recherche médicale
(1) Imagerie cellulaire et expériences :
La calcéine est un colorant fluorescent important pour l’imagerie cellulaire, qui peut être obtenu par des méthodes de clonage moléculaire et de synthèse chimique. Il est largement utilisé dans l’analyse cellulaire, la localisation des protéines et la recherche sur la transduction du signal intracellulaire. La calcéine peut détecter de manière efficace et sensible les changements dans la concentration en ions calcium, fournissant ainsi un outil puissant pour la signalisation cellulaire des ions calcium, la recherche sur la cinétique du calcium et le criblage de médicaments.
(2) Détection de cellules actives :
La calcéine est souvent utilisée comme sonde fluorescente pour détecter la vitalité des cellules vivantes. Grâce à sa faible cytotoxicité, la calcéine peut diffuser librement à travers la membrane cellulaire et pénétrer dans le cytoplasme des cellules vivantes, puis observer le signal de fluorescence à l'intérieur de la cellule sous un microscope à fluorescence pour évaluer l'activité et l'état fonctionnel de la cellule.
(3) Dépistage des médicaments et évaluation de la toxicité :
La calcéine est liée à la détermination de plusieurs médicaments, notamment la cytotoxicité, la fonction oxydative et la neurotoxicité. Dans le processus de dépistage et d'évaluation de la toxicité des médicaments, la calcéine peut être utilisée pour détecter l'impact des médicaments sur l'activité cellulaire, évaluant ainsi l'innocuité et l'efficacité des médicaments.
2. Analyse chimique et détection
(1) Indicateur complexe :
La calcéine, en tant qu'indicateur complexe, a un large éventail d'applications dans le domaine de l'analyse chimique. Il est principalement utilisé pour le titrage complexométrique des ions calcium. Grâce à ses propriétés de fluorescence uniques, les changements de couleur pendant le processus de titrage peuvent être observés de manière intuitive, permettant ainsi une mesure précise de la concentration en ions calcium.
(2) Indicateur fluorescent :
Le vert de calcéine peut également être utilisé comme indicateur fluorescent pour détecter la concentration d'autres ions métalliques tels que le strontium, le baryum, le cuivre, le manganèse, etc. En se complexant avec ces ions métalliques, les propriétés de fluorescence de la calcéine changeront, permettant ainsi la détection et l'analyse quantitative de ces ions métalliques.
(3) Détection de fluorescence :
Dans la détection de fluorescence de la réaction d'amplification à température constante, la calcéine joue également un rôle important. Lorsque la réaction d'amplification forme des ions pyrophosphate, les ions manganèse se combinent avec les ions pyrophosphate pour former du pyrophosphate de manganèse, provoquant la génération de signaux de fluorescence. En surveillant les modifications des signaux de fluorescence, le processus et les résultats des réactions d'amplification peuvent être suivis en temps réel-.
3. Applications industrielles
(1) Indicateur et colorant :
La calcéine peut être utilisée comme indicateur et colorant dans le domaine industriel. Par exemple, dans l'analyse du minerai de phosphate, le vert jaune de calcium peut être utilisé comme indicateur vert jaune de calcium, indiquant la teneur en calcium du minerai de phosphate par son changement de couleur. De plus, le jaune vert de calcium peut également être utilisé pour la teinture et la coloration dans des industries telles que le textile et le cuir.
(2) Surveillance environnementale :
Le pigment vert jaune de calcium a également une certaine valeur d'application dans le domaine de la surveillance environnementale. Par exemple, dans la surveillance de la qualité de l'eau, la calcéine peut être utilisée pour détecter la concentration d'ions calcium dans l'eau, évaluant ainsi la dureté et le degré de pollution de la qualité de l'eau. En outre, la calcéine peut également être utilisée pour détecter les ions de métaux lourds et d’autres polluants dans les eaux usées.
Fluorexon, de formule chimique C ∝₀ H ₂₆ N ₂ O ₁ ∝, est un composé fluorescent organique pulvérulent jaune vif et son sel de sodium forme des cristaux rouge orangé. En tant que « caméléon » dans le domaine des sondes fluorescentes, la calcéine a montré une large valeur d'application dans la chimie analytique, le biomédical, la science des matériaux et d'autres domaines en raison de ses propriétés de fluorescence uniques, de sa sélectivité élevée et de sa faible toxicité. Ce qui suit développe son objectif à partir de plusieurs dimensions :
1. Indicateur de titrage complexométrique
La calcéine est un indicateur classique pour le titrage complexométrique des ions métalliques tels que le calcium, le strontium, le baryum, le cuivre et le manganèse. Plusieurs groupes carboxyle (- COOH) dans sa structure moléculaire peuvent former des complexes stables avec des ions métalliques, entraînant des changements significatifs dans la couleur ou l'intensité de la fluorescence, indiquant le point final du titrage. Par exemple, dans le titrage des ions calcium, lorsque la calcéine chélate avec l'EDTA (acide éthylènediaminetétraacétique), la fluorescence passe du jaune vert à l'incolore et la sensibilité de la détermination du point final atteint 0,1 μ mol/L. Dans les années 1970, cette technologie a été introduite dans la détermination du calcium échangeable dans le sol, surmontant l'interférence des indicateurs traditionnels (tels que le noir de chrome T) provoquée par la précipitation et l'adsorption des ions magnésium, améliorant ainsi considérablement la précision de la détection.
2. Sonde de détection de fluorescence
La calcéine émet une fluorescence jaune-vert (λ em=515nm) lorsqu'elle est excitée par la lumière ultraviolette (λ ex=495nm), qui peut être utilisée pour la mesure quantitative de la concentration en ions calcium dans des échantillons biologiques. Il a une meilleure sélectivité que la fluorescéine, une affinité de liaison plus faible avec les ions magnésium et strontium et une bonne solubilité dans l'eau (jusqu'à 50 mg dans 1 mol/L de NaOH), ce qui le rend adapté à la détection des ions calcium dans des systèmes complexes tels que le plasma et le liquide cellulaire. Par exemple, dans l’étude de la signalisation calcique dans les cellules du myocarde, la calcéine peut surveiller les fluctuations intracellulaires des ions calcium en temps réel, révélant ainsi les mécanismes moléculaires de l’arythmie.
3. Analyse de plusieurs éléments métalliques
En plus du calcium, la calcéine peut également être utilisée pour la détection des ions strontium, baryum, cuivre, manganèse, cobalt, nickel, molybdène et chrome. La détermination sélective d'ions spécifiques peut être obtenue en ajustant le pH de la solution ou en ajoutant des agents masquants tels que l'EDTA. Par exemple, dans la surveillance environnementale, la calcéine combinée à la chromatographie ionique peut détecter simultanément plusieurs ions de métaux lourds dans des échantillons d'eau avec une sensibilité de l'ordre du ppb.
Science biomédicale : la « clé fluorescente » pour la recherche cellulaire et le diagnostic des maladies
1. Coloration et analyse fonctionnelle des cellules vivantes
Calcéine AM : en tant que substrat d'estérase fluorescente perméable à la membrane, la calcéine AM peut diffuser librement dans les cellules vivantes et être hydrolysée en calcéine par l'estérase cytoplasmique, émettant une forte fluorescence verte (λ ex=490nm, λ em=515nm). En raison du manque d'activité estérase dans les cellules mortes, cette sonde marque uniquement les cellules vivantes et est largement utilisée pour la détection de la viabilité cellulaire, le marquage à court terme et l'analyse par cytométrie en flux. Par exemple, dans l’étude de la résistance aux médicaments des cellules tumorales, la combinaison de calcéine AM et d’iodure de propidium (PI) permet de distinguer les cellules vivantes, les cellules apoptotiques et les cellules nécrotiques avec une sensibilité supérieure à 95 %.
Dérivés fluorescents multicolores : pour répondre à la limitation de la couleur unique, AAT Bioquest a développé un dérivé fluorescent bleu (Calcein Blue AM, λ em=441nm) et orange (Calcein Orange) ™ Diacetate, λem=545nm), Calcein Red ™ AM, λ em=576nm) et Calcein Deep Red ™ AM, λ em=663nm), prenant en charge l'étiquetage multi-couleur et fonctionnel. analyse de cellules vivantes. Par exemple, dans des expériences de co-culture de cellules immunitaires, la combinaison de cellules T marquées Calcein Blue AM et GFP peut suivre la migration cellulaire et les interactions en temps réel -.
2. Recherche sur le métabolisme osseux
La calcéine est une « règle fluorescente » pour étudier le métabolisme osseux. Ses propriétés de fluorescence dépendantes du calcium lui permettent de marquer les surfaces actives de formation osseuse et, combinées à la technologie de microtomographie (μ CT), il peut analyser quantitativement le taux de formation osseuse et le degré de minéralisation. Par exemple, dans l’étude de l’ostéoporose, la méthode de double marquage de la calcéine (marquage par injection fractionnée) peut révéler les changements dynamiques du remodelage osseux, fournissant ainsi une base pour l’évaluation de l’efficacité des médicaments.
3. Évaluation du système d’administration des médicaments
La calcéine peut être utilisée comme médicament modèle pour évaluer l’efficacité de l’absorption cellulaire et de la libération de systèmes d’administration tels que les nanoparticules et les liposomes. Par exemple, dans la recherche sur les supports de médicaments anticancéreux, l'intensité de fluorescence des nanoparticules chargées de calcéine est positivement corrélée à la libération du médicament après avoir été absorbée par les cellules, ce qui peut refléter intuitivement les performances du support.
Science des matériaux : additifs fluorescents pour lentilles de contact et biomatériaux
1. Évaluation des lentilles de contact souples
La calcéine peut être utilisée pour la détection de la perméabilité à l'oxygène et de la morphologie de surface des lentilles de contact souples. Ses caractéristiques de fluorescence peuvent révéler la structure microporeuse et la répartition de l'humidité dans le matériau de la lentille, optimisant ainsi la conception du produit. Par exemple, dans la recherche et le développement de lentilles en silicium-hydrogel, la méthode de coloration à la calcéine peut analyser quantitativement le coefficient de perméabilité à l'oxygène des lentilles pour garantir le confort de port.
2. Traceur de matériaux biodégradables
La calcéine peut être utilisée comme traceur pour marquer le processus de dégradation de matériaux biodégradables tels que l'acide polylactique et la polycaprolactone. Grâce à l'observation par microscopie à fluorescence, le taux de dégradation et la distribution des produits des matériaux in vivo peuvent être suivis en temps réel, fournissant ainsi une base pour la conception d'échafaudages d'ingénierie tissulaire.
1. Extraction de pétrole
Le pigment vert de calcium, en tant qu'additif pour fluide de forage, peut améliorer la récupération du pétrole brut grâce à des effets épaississants et stabilisants. Son dosage est généralement de 0,05 % -0,2 %, ce qui peut résister à des environnements à haute température et haute pression et réduire les dommages causés par la formation. Par exemple, dans le forage en haute mer, la calcéine peut réduire la perte de filtration du fluide de forage et empêcher l’effondrement du puits de forage.
2. Impression et teinture textiles
La calcéine, en tant qu'agent blanchissant fluorescent, peut être utilisée pour teindre des fibres naturelles telles que le coton et le chanvre. Sa fluorescence jaune-vert peut améliorer la blancheur et la vivacité des tissus, et elle a une excellente lavabilité. Par exemple, dans la production de draps haut de gamme, la méthode de teinture à la calcéine peut augmenter la blancheur du produit de 20 à 30 %, répondant ainsi aux normes d'exportation.
Domaines émergents : éléments innovants de l’impression 3D et de l’emballage intelligent
1. 3Impression D de biomatériaux
Le pigment vert de calcium et le composite de nanocellulose peuvent être utilisés pour préparer des échafaudages imprimés en 3D biodégradables. Ses caractéristiques de fluorescence prennent en charge la surveillance en temps réel du processus d'impression, garantissant ainsi la précision structurelle. Par exemple, en ingénierie tissulaire, les échafaudages marqués par un pigment vert de calcium peuvent guider la croissance dirigée par les cellules et favoriser l’angiogenèse.
2. Matériaux d'emballage intelligents
Un emballage intelligent à base de pigment vert de calcium peut surveiller la fraîcheur des aliments. En utilisant des changements de couleur pour indiquer le degré de détérioration de la viande, la sensibilité atteint le niveau ppm. Par exemple, dans la logistique de la chaîne du froid, l'extinction de la fluorescence du film vert jaune de calcium lors de la rencontre de substances aminés volatiles (telles que la putrescine) peut refléter intuitivement la détérioration des aliments.
La méthode de synthèse en laboratoire deFluorexonimplique principalement deux voies principales : la méthode de clonage moléculaire et la méthode de synthèse chimique. Ce qui suit développera ces deux méthodes et leurs équations chimiques correspondantes.
1. Méthode de clonage moléculaire
Le clonage moléculaire est une méthode de préparation de calcéine grâce à la technologie du génie génétique. L'idée de base de cette méthode est d'extraire des séquences génétiques des protéines fluorescentes naturellement présentes dans la méduse Aequorea Victoria (méduse verte), puis de les cloner et de les exprimer dans des systèmes d'expression tels que E. coli, pour finalement obtenir une grande quantité de calcéine.
Étape Introduction
1. Obtention de la séquence génétique :
Tout d’abord, extrayez la séquence génétique de la protéine fluorescente de la méduse verte Aequorea Victoria.
2. Clonage de gènes :
Grâce à des techniques de génie génétique, la séquence génétique des protéines fluorescentes est clonée dans un vecteur approprié, tel qu'un plasmide.
3. Construction du système d'expression :
Des plasmides contenant des séquences génétiques de protéines fluorescentes sont introduits dans des systèmes d'expression tels que Escherichia coli pour la culture et l'expression.
4. Extraction et purification de la calcéine :
Grâce à une série de méthodes biochimiques, la calcéine est extraite et purifiée du système d’expression.
2. Méthode de synthèse chimique
La méthode de synthèse chimique consiste à synthétiser des substances fluorescentes de calcéine par des méthodes de synthèse chimique. Cette méthode nécessite l’utilisation de matières premières chimiques spécifiques et une série de réactions chimiques pour synthétiser la calcéine.
Étape Introduction
1. Préparation des matières premières :
Préparez les matières premières chimiques requises, telles que la fluorescéine, l'hydroxyde de sodium, l'acide iminodiacétique, le formaldéhyde, etc.
2. Synthèse de réaction :
Dissolvez la fluorescéine dans l'éthanol, ajoutez des matières premières telles que l'hydroxyde de sodium, l'acide iminodiacétique, le formaldéhyde, etc., et effectuez la synthèse de réaction dans certaines températures et conditions.
3. Purification et cristallisation :
Grâce à des étapes telles que la purification de l’eau, les impuretés sont éliminées pour obtenir du vert jaune de calcium pur. Si un sel de sodium de calcéine est nécessaire, d'autres réactions de formation de sel peuvent être réalisées.
Les méthodes de synthèse chimique peuvent impliquer des étapes de réaction similaires comme suit :
(1) C20H12O5+C2H6O → Solution d'éthanol de fluorescéine
(2) Solution d'éthanol de fluorescéine + NaOH + C4H7NO 4+ CH2O → Intermédiaire de réaction
(3) Intermédiaires de réaction → C30H26N2O13+par-produits (tels que H2O)
Veuillez noter que l'équation ci-dessus est uniquement à titre d'illustration et que le processus de réaction réel peut être plus complexe et impliquer plusieurs étapes et produits intermédiaires.
Les méthodes de synthèse en laboratoire de la calcéine comprennent principalement le clonage moléculaire et la synthèse chimique. Le clonage moléculaire utilise des techniques de génie génétique pour extraire des séquences génétiques de protéines fluorescentes d'organismes vivants, les clone et les exprime dans un système d'expression ; La loi de synthèse chimique synthétisefluorexonà travers des matières premières chimiques et des réactions chimiques. Ces deux méthodes ont chacune leurs propres caractéristiques et conviennent à différents besoins de recherche et scénarios d’application. Dans les applications pratiques, des méthodes de synthèse appropriées peuvent être sélectionnées en fonction d'objectifs de recherche et de conditions expérimentales spécifiques.
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