D-(+)-Mélibiose CAS 585-99-9

D-(+)-Mélibiose, également connu sous le nom de sucre cétonique de betterave, a une formule moléculaire de C12H22O11, CAS 585-99-9 et une masse moléculaire relative de 342,3 g/mol. Solide cristallin incolore, la forme courante est la poudre cristalline ou le cristal. Il a une bonne solubilité dans l'eau, soluble dans l'eau chaude, mais essentiellement insoluble dans les solvants organiques tels que l'alcool et l'éther. Il est relativement stable à température ambiante, mais peut se dégrader à haute température et dans des conditions acides fortes. Des changements peuvent être apportés par une série de réactions chimiques. Par exemple, il peut se combiner avec le catéchol pour former un complexe rouge-brun. De plus, il peut également subir une réaction d’hydrolyse sous l’action d’un acide ou d’une enzyme pour générer le monosaccharide correspondant. Il s'agit d'un composé disaccharide composé de glucose et de galactose liés par une liaison 1-6- -. Largement utilisé dans l'industrie alimentaire, le domaine médical, la recherche en microbiologie, etc. Dans l’industrie alimentaire, il est souvent utilisé comme édulcorant ; dans le domaine de la médecine, il peut avoir certaines activités biologiques, comme anti-inflammatoire, antitumorale, etc. ; dans la recherche en microbiologie, il peut être utilisé comme composant du milieu de culture.

D-(+)-Mélibioseest un composé disaccharide composé de glucose et de galactose liés par une liaison 1-6- -. Il a diverses applications dans l’industrie alimentaire, le domaine médical et la recherche microbiologique.

1. Application à l’industrie alimentaire :

Il est souvent utilisé comme édulcorant pour donner du goût sucré aux aliments. En raison de son goût sucré relativement faible et de sa faible teneur en calories, il est largement utilisé dans la fabrication de produits alimentaires, en particulier dans les produits à faible teneur en sucre ou sans sucre, tels que les boissons à faible teneur en sucre, les chewing-gums, les boissons froides, les bonbons, etc. dans les aliments pour bébés, les aliments diététiques et les produits pour régimes spéciaux. De plus, il peut également être utilisé comme agent aromatisant, épaississant et humectant pour améliorer la texture et la sensation en bouche des aliments.

2. Application dans le domaine de la médecine :

Il a une certaine valeur d’application potentielle dans le domaine de la médecine. Des études ont montré qu’il peut avoir des effets anti-inflammatoires, antitumoraux, immunomodulateurs et bioactifs. On pense qu'il a un potentiel thérapeutique pour certaines maladies inflammatoires telles que l'arthrite, les rhumatismes, etc. En outre, il est également utilisé pour préparer des supports de médicaments ou des nanoparticules afin d'améliorer la solubilité et la biodisponibilité des médicaments, ainsi que leur stabilité.

3. Applications de recherche en microbiologie :

Il s’agit d’une source de carbone et d’un ingrédient commun dans la recherche microbiologique. De nombreux micro-organismes peuvent l'utiliser comme seule source de carbone pour la croissance et le métabolisme, afin d'isoler, de cultiver et d'identifier les micro-organismes. Il est souvent utilisé dans la recherche sur la flore intestinale, l’optimisation du processus de fermentation et la recherche sur les voies métaboliques microbiennes. En outre, il peut également être utilisé pour détecter et distinguer les activités enzymatiques spécifiques de certains micro-organismes, par exemple pour distinguer Klebsiella et Salmonella en détectant l'activité galactosidase.

4. Autres applications :

Il a plusieurs autres applications. Par exemple, il peut être utilisé comme humectant et ingrédient de soin de la peau dans les cosmétiques, avec pour effet de maintenir l’hydratation de la peau et d’améliorer la texture de la peau. De plus, il peut également être utilisé dans la préparation de réactifs biochimiques, d’outils expérimentaux dans la recherche scientifique, etc.

Il convient de noter que lors de son utilisation, des procédures de sécurité pertinentes doivent être suivies et que le dosage et les conditions d'utilisation doivent être strictement contrôlés pour garantir sa sécurité et son efficacité.

Il s'agit d'un composé disaccharide composé de glucose et de galactose liés par une liaison 1-6- -. Il peut être obtenu grâce à plusieurs méthodes de fabrication différentes. La principale méthode de synthèse sera décrite en détail ci-dessous.

1. Méthode de synthèse chimique :

un. Méthode de synthèse chimique 1 : dérivée du glucose et du galactose

Dans la première étape, le glucose et le galactose sont condensés par une réaction catalysée par un acide pour produire du glucose-1-galactose.

Dans la deuxième étape, il est obtenu en réduisant le glucose-1-galactose.

b. Méthode de synthèse chimique 2 : Formation de galactose catalysée par l’acide fluorhydrique

Dans la première étape, le galactose réagit avec un catalyseur d'acide fluorhydrique pour générer du fluorhydrate de 1,6-galactose.

Dans la deuxième étape, il est généré en réduisant le fluorhydrate de 1,6-galactose.

2. Méthode de synthèse enzymatique :

La méthode de synthèse enzymatique utilise des enzymes biologiques pour catalyser des réactions afin de synthétiser des produits cibles. Pour la synthèse enzymatique du produit, une réaction en deux étapes de glucose isomérase et de -galactosidase peut être utilisée pour compléter.

Dans un premier temps, la glucose isomérase isomérise le glucose en galactose.

Dans la deuxième étape, la -galactosidase catalyse la réaction pour relier le galactose au galactose déjà généré pour former un produit.

3. Méthode de fermentation microbienne :

La méthode de fermentation microbienne utilise des souches spécifiques pour métaboliser et synthétiser les produits cibles dans des conditions adaptées. Pour la synthèse par fermentation microbienne deD-(+)-Mélibiose, des micro-organismes ayant une activité galactase peuvent être sélectionnés pour la culture.

Dans un premier temps, les souches sont sélectionnées et pré-cultivées, et une quantité appropriée de glucose et de galactose est ajoutée au milieu comme sources de carbone.

La deuxième étape consiste à contrôler les conditions de fermentation appropriées, telles que la température, le pH, l'apport en oxygène, etc., pour favoriser le métabolisme de la souche à produire.

La troisième étape consiste à obtenir le produit cible par extraction et purification.

Il convient de noter que lors du choix d'une méthode de synthèse, une réflexion approfondie doit être effectuée en fonction des besoins et des conditions réels, et une optimisation et une amélioration appropriées doivent être effectuées. En outre, lors de l'utilisation de méthodes chimiques de synthèse, il convient de prêter attention aux conditions de fonctionnement expérimentales appropriées et aux mesures de sécurité pour garantir le bon déroulement de l'expérience.

1. Modification chimique :

- La structure chimique de celui-ci peut être modifiée par modification chimique, telle que l'introduction de différents groupes chimiques sur ses groupes fonctionnels spécifiques.

- Cette modification peut élargir l'utilisation du produit, comme la préparation de nouvelles molécules bioactives et de nouveaux médicaments.

2. Restauration :

- Il est réducteur car il contient deux extrémités réductrices, le glucose et le galactose.

- Il peut être réduit en glucose et galactose en présence d'agents réducteurs comme la soude.

3. Acidité et alcalinité :

- Il peut être partiellement dissocié dans l'eau pour produire des formes ioniques de glucose et de galactose.

- En milieu acide, le degré de dissociation est faible ; dans des conditions alcalines, le degré de dissociation est élevé.

4. Propriétés optiques :

- Il est optiquement actif et possède des propriétés optiquement actives.

- Il peut dévier la lumière polarisée dans le plan et le sens de rotation est vers la droite (type D).

- Cette activité optique est due à la stéréoconfiguration du produit.

5. Oxydation :

Cette substance peut subir une réaction d’oxydation sous l’action d’oxydants.

- En présence d'agents oxydants forts tels que le peroxyde d'hydrogène, il peut être oxydé en acide ou aldéhyde correspondant.

6. Réaction de glycation :

- Il réagit avec les composés aminés (tels que les acides aminés et les peptides) pour générer des produits glycosylés.

- Cette réaction a des applications importantes dans la recherche alimentaire, médicale et biologique.

7. Dégradation enzymatique :

- Il peut être dégradé par des enzymes spécifiques (par exemple galactase, glucose isomérase).

- Catalysé par la galactase, il est hydrolysé en glucose et galactose.

- La glucose isomérase peut isomériser le produit en galactose.

D-(+)-Mélibioseest un solide cristallin blanc dont la structure cristalline peut être étudiée et décrite par la technique de diffraction des rayons X. Dans l’analyse de la structure cristalline, nous pouvons comprendre comment les molécules du produit sont disposées et comment elles interagissent. Il appartient au composé disaccharide, qui est composé de deux molécules de monosaccharide (une glucose et une galactose) liées par une liaison 1-6- -. Dans la structure cristalline, les molécules sont liées les unes aux autres par des liaisons hydrogène et d’autres forces d’interaction.

Sa structure cristalline adopte généralement le groupe spatial P2₁2₁2₁ et présente les caractéristiques suivantes :

1. Paramètres de cellule :
- a = 13.2 Å
- b = 17.9 Å
- c = 13.7 Å
2. Molécules dans les cristaux :
La molécule présente une conformation en chaise tordue.
- Les anneaux de glucose et de galactose sont respectivement en conformations 4C₁ et 1C₄.
- Deux monosaccharides liés par une liaison 1-6- - pour former un produit disaccharide.
3. Liaison hydrogène :
- De multiples interactions de liaisons hydrogène se forment entre les molécules.
- La principale liaison hydrogène se fait par la liaison hydrogène entre le groupe 1-OH du glucose et le groupe 2-OH du galactose.
- L'action des liaisons hydrogène contribue à stabiliser la structure cristalline et affecte les propriétés physiques et chimiques du cristal.
4. Emballage moléculaire :
La molécule est disposée en couches à l’intérieur du cristal.
- Les couches sont maintenues ensemble par des liaisons hydrogène et des interactions de Van der Waals.
- Les interactions couche à couche conduisent à la stabilité de l’ensemble du cristal.

Il convient de noter que ce qui précède est une description générale de la structure cristalline du produit. L'analyse spécifique de la structure cristalline dépend des données expérimentales et des résultats des calculs de simulation. Pendant ce temps, sous différentes sources et conditions de préparation, il peut présenter de légères différences structurelles.

1. Favoriser la prolifération de bactéries bénéfiques : En tant que composant majeur du microbiote intestinal, il est crucial au maintien d’un microbiote intestinal normal. Il peut augmenter l’abondance de bactéries bénéfiques telles que les bifidobactéries, améliorant ainsi la santé intestinale.
2. Améliorer la qualité des selles : il peut améliorer la qualité des selles, notamment la valeur du pH, les acides gras à chaîne courte (AGCC), la fréquence et la consistance, contribuant ainsi à réduire le risque de gastro-entérite et d'infection.
3. Réduire les marqueurs inflammatoires : il peut réduire les niveaux de marqueurs inflammatoires dans l’intestin, ce qui peut avoir un effet potentiel d’amélioration sur les affections inflammatoires intestinales telles que les maladies inflammatoires de l’intestin.
4. Régulateur du métabolisme du glucose et des lipides : Il peut agir comme inhibiteur de certaines enzymes impliquées dans le métabolisme du glucose et des acides gras, ainsi que dans la production de médiateurs inflammatoires. Il peut également agir comme agoniste de certains récepteurs, impliqués dans la régulation du métabolisme du glucose et des lipides.
5. Inhibition de la croissance microbienne nocive : des études in vitro ont montré qu'elle peut inhiber la croissance de certaines bactéries, champignons et virus, réduire les niveaux de certaines toxines telles que les biphényles polychlorés (PCB) et aider à maintenir l'équilibre du microbiote intestinal.
6. Réduire le niveau de lipides et de glucose dans le sang : il a été prouvé qu'il réduit le niveau de lipides et de glucose dans le sang, ce qui présente des avantages potentiels pour la gestion des maladies métaboliques telles que le diabète et l'obésité.
7. Améliorer la fonction de barrière intestinale : il peut améliorer la fonction de barrière intestinale, réduire la perméabilité intestinale, réduisant ainsi l'endotoxémie métabolique et améliorant l'homéostasie du glucose.

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