Poudre de gallate de propyle CAS 121-79-9

Poudre de gallate de propyle, également connu sous le nom de gallate de propyle, a la formule moléculaire C10Hl2O5. Poudre cristalline blanche à brun jaunâtre ou cristal d'aiguille blanc laiteux. Inodore, légèrement amère et la solution aqueuse est insipide. Il est hygroscopique et la lumière peut favoriser sa décomposition. Il est insoluble dans l'eau, mais soluble dans l'eau chaude, l'éthanol, l'éther, le propylène glycol, la glycérine, l'huile de coton, l'huile d'arachide et le saindoux. Il est sensible à la chaleur et se décompose au point de fusion. Par conséquent, il a une mauvaise stabilité lorsqu’il est appliqué sur les aliments et ne résiste pas aux températures élevées, il ne doit donc pas être utilisé pour la pâtisserie. La norme hygiénique pour l'utilisation d'additifs alimentaires (GB2760-2011) stipule que le gallate de propyle peut être utilisé dans les huiles alimentaires, les aliments frits, les produits à base de poisson séché, les biscuits, les nouilles instantanées, le riz bouilli instantané, les noix en conserve et les produits carnés séchés.

Poudre de gallate de propyle, en tant qu'antioxydant phénolique important, a montré une large valeur d'application dans les domaines de l'alimentation humaine et animale, de la médecine, des cosmétiques et de l'industrie en raison de sa structure chimique unique et de ses excellentes propriétés antioxydantes.

Industrie alimentaire : l'additif de base pour la préservation des antioxydants

 

1. Huile antioxydante et durée de conservation prolongée
Le gallate de propyle est un antioxydant soluble dans l'huile dont l'utilisation est explicitement autorisée dans les « Normes d'hygiène pour l'utilisation d'additifs alimentaires » (GB2760-2011) de la Chine. Sa fonction principale est d'inhiber le rancissement provoqué par l'oxydation automatique des graisses et des huiles. En libérant des atomes d'hydrogène et en se combinant avec les radicaux libres peroxydes générés par l'oxydation du pétrole, des radicaux libres antioxydants stables de faible énergie se forment, bloquant ainsi les réactions en chaîne. Les données expérimentales montrent que :

Huile végétale : Elle a un effet antioxydant important sur les graisses insaturées telles que l’huile de soja, l’huile de coton et l’huile de palme. L'ajout de 0,05 % peut prolonger la période d'induction de l'oxydation de plus de trois fois.
Graisse animale : Sa capacité antioxydante pour le saindoux est supérieure à celle du butylhydroxyanisole (BHA) et du dibutylhydroxytoluène (BHT), avec une diminution de 62 % de l'indice de peroxyde (POV) à un niveau d'ajout de 0,1 %.

 

Huile végétale hydrogénée : Dans la margarine et le shortening, un ajout de 0,02 % peut inhiber efficacement la formation d'acides gras trans.

2. Application améliorée du système antioxydant composite
Le gallate de propyle est souvent utilisé en combinaison avec des exhausteurs tels que le BHA, le BHT et l'acide citrique pour former un réseau antioxydant synergique.

Lorsqu'il est mélangé avec du BHA/BHT dans un rapport 1:1, l'efficacité antioxydante est augmentée de 40 %, ce qui est particulièrement adapté au traitement des aliments frits à haute -température tels que les chips et les nouilles instantanées.
Composé avec de l'acide citrique : En chélatant les ions métalliques (tels que Fe ³ ⁺, Cu ² ⁺) pour empêcher leur réaction d'oxydation catalytique, la durée de conservation des produits de charcuterie peut être prolongée jusqu'à 12 mois.

 

Scénario d'application : selon les normes chinoises, la quantité maximale d'utilisation est de 0,1 g/kg (calculée en graisse), ce qui est largement utilisé dans les aliments riches en graisses tels que les biscuits, le riz instantané, les noix en conserve, etc.

3. Stabilité améliorée dans la transformation des aliments
Aliments frits : Pendant le processus de friture à 180 degrés, l'ajout de 0,03 % peut réduire la production d'acrylamide jusqu'à 55 %, tout en conservant la couleur et le croustillant des aliments.
Produits de poisson séchés : En inhibant l'oxydation des graisses et la croissance microbienne, l'incidence de l'halitose dans le poisson séché peut être réduite de 80 %.
Produits carnés marinés : Lorsqu'il est utilisé en combinaison avec du nitrite de sodium, il peut réduire la production de nitrosamines de 30 % et améliorer la stabilité rouge des produits carnés.

Industrie de l’alimentation animale : alternative émergente à l’éthoxyquinoléine

 

1. Double fonction d’antioxydant et de prévention de la moisissure
Sur le marché européen des aliments pour animaux,poudre de gallate de propyleremplace progressivement l’éthoxyquinoline antioxydante traditionnelle (EMQ) :

Performance antioxydante : l'ajout de 0,05 % peut augmenter le taux de rétention de vitamine A dans les aliments de 65 % à 92 %, empêchant ainsi l'oxydation et la détérioration des matières premières telles que la farine de poisson et la farine de soja.
Antibactérien et anti-moisissure : le taux d'inhibition des champignons toxiques tels que Aspergillus flavus et Aspergillus ochraceus peut atteindre 85 % et peut prolonger la durée de conservation des aliments de 3 à 6 mois dans des environnements humides.

2. L’effet synergique de la nutrition animale
Production de bétail et de volaille : l'ajout de 0,02 % de gallate de propyle aux aliments pour poulets de chair peut augmenter le gain de poids quotidien de 5 % et améliorer le taux de conversion alimentaire de 8 %.

 

Aquaculture : La vitamine C composée à 0,01 % dans les aliments pour poissons peut améliorer considérablement l'activité enzymatique antioxydante des poissons et améliorer leur résistance aux maladies.

3. Solutions alternatives respectueuses de l’environnement
Par rapport à l'EMQ, le gallate de propyle présente les avantages suivants :

Biodégradabilité : la demi-vie-dans le sol n'est que de 7 à 10 jours, bien inférieure à l'EMQ de 90 jours, ce qui réduit le risque de pollution de l'environnement.
Sécurité : La toxicité aiguë LD ₅₀ (rat oral) est de 5 000 mg/kg, ce qui correspond au niveau non toxique réel-et répond aux exigences du règlement européen REACH.

Domaine médical : applications diverses, des formulations stables au traitement des maladies

 

1. Protection antioxydante des préparations pharmaceutiques
Médicaments liposolubles : L'ajout de 0,01 % de gallate de propyle à l'injection de vitamine E peut réduire le taux de dégradation oxydative de 70 % et prolonger la durée de conservation à 36 mois.
Injection stable : lorsqu'il est utilisé en association avec du thioglycérol, il peut prévenir efficacement la décoloration et l'échec de médicaments facilement oxydables tels que l'adrénaline et la dopamine.
Préparation de médecine traditionnelle chinoise : L'ajout de 0,005 % à Danshen Injection peut inhiber la dégradation oxydative de la Tanshinone IIA et maintenir sa stabilité pharmacologique.

2. Valeur potentielle du traitement de la maladie
Protection cardiovasculaire : elle peut réduire le risque d'athérosclérose en éliminant les radicaux libres superoxydes (O ₂ ⁻) et en inhibant l'oxydation des lipoprotéines de basse-densité (LDL). Des expériences sur des animaux ont montré qu'une supplémentation alimentaire de 0,1 % peut réduire de 45 % la surface des plaques aortiques chez le rat.

 

Effet antithrombotique : inhibe l'agrégation plaquettaire et l'adsorption du fibrinogène, et peut prolonger le temps de formation du thrombus de 2,3 fois dans les modèles de lapin.
Adjuvant antitumoral : Il a des effets préventifs et thérapeutiques potentiels sur les tumeurs du système digestif telles que le cancer gastrique et le cancer du foie en inhibant la production de nitrosamine et en induisant l'apoptose des cellules tumorales.
3. Mécanisme de promotion de la cicatrisation des plaies
Solution aqueuse à 0,02 % : dans un modèle de plaie cutanée de lapin, elle peut accélérer le processus d’épithélialisation et raccourcir le temps de guérison de 3 jours.
Synergie antibactérienne : Lorsqu'il est utilisé en association avec des ions argent, le diamètre de la zone d'inhibition contre Staphylococcus aureus est élargi à 18 mm (12 mm lorsqu'il est utilisé seul).

Industrie cosmétique : une barrière antioxydante sûre et efficace

 

1. Garantie fondamentale de stabilité de la formule
Protection contre les graisses : 0,05 % ajouté à la lotion et à la crème peut réduire de 60 % l'indice de peroxyde des graisses facilement oxydables telles que le squalane et l'huile de jojoba.
Protection des ingrédients actifs : 0,02 % composé d'une solution d'essence de vitamine C peut augmenter de 3 fois la stabilité à la lumière de l'acide férulique et prolonger la durée de conservation du produit à 24 mois.
2. L'effet synergique de l'anti--vieillissement cutané
Élimination des radicaux libres : réduit le photovieillissement cutané induit par les UV en neutralisant les radicaux hydroxyles (· OH) et l'oxygène singulet (¹ O2).

 

Réparation anti-inflammatoire : la formulation en gel à 0,1 % peut inhiber l'expression de facteurs inflammatoires tels que l'IL-6 et le TNF -, et est utilisée comme adjuvant dans le traitement de l'acné et de l'eczéma.

3. Vérification scientifique de la sécurité
Acute toxicity: Rat oral LD ₅₀>5 000 mg/kg, ce qui correspond au niveau réellement non-toxique.
Irritation cutanée : À une concentration de 1 %, il n'irrite pas la peau humaine, mais à une concentration de 10 %, il peut provoquer une dermatite de contact.
Sécurité lumineuse : Aucune phototoxicité ni photosensibilité, convient aux produits de soin de jour.

Domaine industriel : Application innovante de matériaux spéciaux

 

1. Amélioration des antioxydants et de l’efficacité de l’huile lubrifiante
Huile d'ester synthétique : L'ajout de 0,5 % à l'huile de base poly alpha oléfine (PAO) peut prolonger la stabilité à l'oxydation (durée de vie TOST) de 1 000 heures à 3 500 heures.
Huile biodégradable : lorsqu'elle est utilisée en combinaison avec de la diphénylamine alkylée, elle peut répondre aux exigences en matière d'antioxydants et de biodégradabilité des lubrifiants à base d'huile de colza-.
2. Anti-vieillissement des produits en caoutchouc
Application des pneus : ajout de 1 partie depoudre de gallate de propyleau caoutchouc naturel peut augmenter le coefficient de vieillissement thermique (TAI) de 0,35 à 0,62, prolongeant ainsi la durée de vie de 2 à 3 ans.
Matériau d'étanchéité : un composé contenant 0,5 % de caoutchouc fluoré peut inhiber considérablement la fissuration de l'ozone et maintenir une stabilité élastique dans une plage de -40 degrés à 150 degrés.

 

3. Stabilisants pour matériaux polymères
Polyéthylène (PE) : en tant que stabilisateur d'oxygène résistant à la chaleur, l'ajout de 0,2 % à la couche isolante des fils et câbles peut augmenter le taux de rétention d'allongement à la rupture de 65 % à 88 %.
Polypropylène (PP) : Lorsqu'il est utilisé en combinaison avec des stabilisants à la lumière à base d'amines entravées (HALS), il conserve 80 % de sa résistance à la traction initiale après 5 ans d'exposition en extérieur.

Le gallate de propyle est devenu un additif fonctionnel indispensable dans l'industrie moderne en raison de son mécanisme antioxydant multi--cible et de son applicabilité interdisciplinaire. De la conservation des aliments au traitement médical, des formules cosmétiques à la stabilité des matériaux industriels, ses limites d'application s'étendent constamment avec l'innovation technologique. À l'avenir, grâce aux percées dans les processus de synthèse verts et la technologie de nanoformulation, le gallate de propyle devrait jouer un rôle plus important dans la médecine de précision, la fabrication haut de gamme et d'autres domaines, contribuant ainsi à la santé humaine et au développement durable.

Synthèse de gallate de propyle :

Le procédé appartient au domaine technique de la préparation d'antioxydants. Dans cette méthode, la noix de galle chinoise est d'abord frappée, évidée, broyée et la poudre broyée est respectivement rôtie, cuite à la vapeur, fermentée et le liquide de fermentation est collecté. Ensuite, le liquide de fermentation est placé dans un endroit ventilé, acidifié avec de l'acide sulfurique concentré, ajouté avec du n-propanol, agité, mélangé et chauffé pour obtenir de l'acétate de propyle acide comestible. Le rendement en gallate de propylacétate préparé par le procédé est élevé, atteignant plus de 97 % ; Le processus de préparation est simple, écologique et sans pollution-, et l'environnement est protégé.

Mécanisme de réaction du gallate de propyle :

Les fonctions des antioxydants sont complexes et il existe de nombreuses possibilités, mais le principal mécanisme de réaction est le suivant : les antioxydants libèrent des atomes d'hydrogène et se combinent avec le peroxyde produit par la réaction d'oxydation automatique de l'huile et de la graisse, interrompant la réaction en chaîne, empêchant ainsi la poursuite du processus d'oxydation.

Les antioxydants phénoliques (BHA, BHT, TBHQ, PG, etc.) peuvent fournir des atomes d'hydrogène à combiner avec les radicaux libres générés par l'oxydation automatique des huiles et des graisses pour former des radicaux libres d'antioxydants stables et à faible énergie, de sorte que la réaction d'oxydation des huiles et des graisses ne puisse plus se propager et atteindre l'objectif d'anti-oxydation.

Informations générales surpoudre de gallate de propyle:

Afin d'éviter que les aliments à base de graisse ou d'huile-rancent et aient un arrière-goût dus à l'oxydation automatique dans l'air, certains antioxydants alimentaires sont généralement ajoutés en plus des méthodes de stockage isolées ou désoxygénées à l'oxygène. Les antioxydants solubles dans l'huile couramment utilisés dans les aliments au pays et à l'étranger comprennent le butylhydroxyanisole (BHA), le dibutylhydroxytoluène (BHT), la tert-butylhydroquinone (TBHQ), le gallate de propyle (PG), etc.

Cependant, le BHT a une mauvaise odeur et un effet cancérigène sur les rats, ce qui a été interdit dans certains pays ; Le coût de synthèse du BHA est élevé et sa toxicité est élevée. Son effet cancérigène est encore à l'étude ; Le TBHQ se volatilise facilement à haute température et peut être toxique pour le corps animal s'il est consommé de manière excessive. En revanche, le PG est non seulement peu toxique et sûr à utiliser, mais également supérieur au BHT et au BHA en termes d’antioxydation. Par conséquent, il est largement utilisé dans les huiles comestibles, les aliments pour animaux, les aliments frits, les produits de poisson séchés, les biscuits riches en graisses, les produits carnés en conserve et en salaison, et est l'un des excellents antioxydants d'huile approuvés par l'Organisation des Nations Unies pour l'alimentation et l'agriculture (FAO) et l'Organisation mondiale de la santé (OMC).

1. Qu'est-ce que le stéarate de glycéryle ? Et pourquoi est-il utilisé ?
Le polyacylate de glycéryle (PG) est un antioxydant soluble dans l'huile -synthétisé artificiellement. Il est principalement utilisé pour empêcher l'oxydation des aliments riches en huile (tels que les aliments frits, les nouilles instantanées, les saucisses) de provoquer une détérioration et des saveurs désagréables, prolongeant ainsi la durée de conservation.
2. Est-ce sécuritaire ? Pourquoi y a-t-il une controverse ?
Une utilisation dans les limites réglementaires (généralement avec une teneur en matières grasses inférieure à 0,01 %) est considérée comme sûre. La controverse provient principalement de quelques expérimentations animales suggérant qu'à fortes doses, il pourrait avoir des effets d'interférence hormonale et que certaines personnes pourraient présenter des réactions allergiques sur la peau ou sur les voies respiratoires. Actuellement, les principales agences de réglementation (telles que la FDA et l'EFSA) approuvent toutes son utilisation conformément aux normes.
3. Existe-t-il des restrictions d'achat et d'utilisation ?
En tant qu'ingrédient d'additifs alimentaires, les particuliers ne sont pas autorisés à l'acheter directement pour l'utiliser dans la cuisine familiale ou dans les aliments faits maison. Il est uniquement autorisé aux entreprises de production alimentaire de l'utiliser conformément aux normes nationales (GB 2760) dans les catégories alimentaires désignées et dans les limites spécifiées, et il doit être clairement indiqué sur l'étiquette du produit.

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