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Acridineest un composé organique appartenant à la classe des amines aromatiques. Akridin a la formule chimique C13H9N et le poids moléculaire est de 179,22. Il se compose d’un cycle pyridine central et de deux cycles benzéniques, formant une structure triangulaire. Cette structure confère à l'akridine des propriétés physiques et chimiques uniques. Akridin est généralement une poudre cristalline jaune à jaune -brun avec un point de fusion d'environ 106 ~ 109 degrés et un point d'ébullition de 346 degrés. Il a une bonne solubilité dans les solvants organiques tels que le dioxane. L'akridine a un certain degré d'alcalinité et peut réagir avec les acides pour former des sels. Il peut également réagir chimiquement avec certains réactifs par substitution, addition et oxydation.
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L'Akridin lui-même ne peut pas être utilisé directement comme produit, mais il peut être utilisé comme matière première ou intermédiaire dans certains domaines ou produits spécifiques. En laboratoire, l'akridine peut être utilisée dans diverses études et expériences chimiques, y compris la synthèse organique, les études photophysiques et photochimiques.
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Formule chimique |
C13H9N |
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Poids moléculaire |
179.22 |
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Masse exacte |
179.07 |
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m/z |
179.07 (100.0%), 180.08 (14.1%) |
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Analyse élémentaire |
C, 87.12; H, 5.06; N, 7.82 |
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Point de fusion |
106-109 degrés |
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Point d'ébullition |
346 degrés (lit.) |
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Densité |
1 005 g/cm3 |
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Conditions de stockage |
Réfrigérateur |
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Solubilité |
dioxane : 0,1 g/mL, clair |
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Point d'éclair |
346 degrés |
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Indice de réfraction |
1,7270 (estimation) |
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Coefficient d'acidité (pKa) |
5,58 (à 20 degrés) |
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Formulaire |
Poudre cristalline |
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Couleur |
Jaune à jaune-marron |
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Solubilité dans l'eau |
57,35 mg/L (24 ºC) |
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Stabilité |
Écurie. Combustible. Incompatible avec les agents oxydants forts. |
Acridineest un composé hétérocyclique aromatique planaire formé par la fusion de deux cycles benzéniques et d'un cycle pyridine contenant de l'azote -. Il peut être extrait du goudron de houille, principalement concentré dans la fraction huile anthracénique, avec une teneur d'environ 0,6%, et peut également être obtenu par synthèse chimique. Cette molécule organique apparemment simple, en raison de sa structure planaire rigide unique, de son grand système conjugué π -, de ses excellentes performances de fluorescence et de sa riche réactivité chimique, a montré une valeur d'application remarquable dans divers domaines tels que l'industrie des colorants, la médecine, les matériaux optoélectroniques, l'analyse chimique, la gouvernance environnementale, etc. On peut l'appeler « l'esprit polyvalent » de l'industrie chimique.
1. Industrie des colorants et pigments - l'étape la plus classique de l'akridine
L’application la plus ancienne et la plus aboutie de l’industrie est sans aucun doute la fabrication de colorants et de pigments avancés. L'akridin a des propriétés chimiques stables et peut être utilisée comme colorant (comme le Yin Dan Shilin) et comme pigment avancé (comme la quinacridone). Une fois que l’hydrogène sur le cycle benzénique de l’akridine est remplacé par un groupe amino, il devient un intermédiaire important du colorant akridine. Ses dérivés peuvent être utilisés pour produire une variété de produits colorants aux couleurs vives et hautes-performances, qui sont largement utilisés dans l'industrie de l'impression et de la teinture textile.
De plus, la transformation et la transformation des produits ont également d’excellentes applications. Par exemple, l'acide oxyfluorényl-2,3 peut être utilisé pour la production de colorants ; Le 3-aminoalkyloxyfluorène peut être utilisé dans les produits pharmaceutiques ; L'oxychlorure de fluor peut être utilisé comme additif pour les matériaux d'isolation électrique ; Les condensats sulfonés peuvent être utilisés comme auxiliaires textiles et agents mouillants. Ces produits en aval élargissent encore la portée industrielle de l'akridine.
Dans le domaine de la teinture capillaire, les composés d'akridine occupent également une place. En raison de leur forte capacité de coloration et de leur bonne solidité des couleurs, les dérivés de l'akridine sont utilisés dans les formulations de teintures capillaires, offrant aux consommateurs une gamme diversifiée de choix de teintures capillaires.
2. Le domaine médical -, la force essentielle qui sauve des vies
L'application dans le domaine de la médecine peut être considérée comme son utilisation la plus précieuse sur le plan social, couvrant de multiples domaines tels que l'anti-tumoral, l'antibactérien et l'anti-inflammatoire, le traitement des maladies neurologiques, les maladies métaboliques, etc.
2.1. Médicaments anti-tumoraux
AcridineLes composés constituent une classe importante de composés dotés d'un potentiel anti--antitumoral, et l'étude de leurs mécanismes est devenue un sujet brûlant et une priorité dans la recherche en chimie médicinale.
(1) Médicaments cytotoxiques directs : ils ont des effets cytotoxiques directs et agissent principalement sur la phase S du cycle cellulaire, inhibant la synthèse des purines, de l'ARN et des protéines, ainsi qu'affectant la synthèse de l'ADN.. 30 minutes après une seule injection intraveineuse, la concentration dans le plasma atteint son maximum et 45 % (50 % du médicament prototype et 50 % du métabolite) sont excrétés de l'urine dans les 0-6 heures, mais ne peuvent pas passer à travers le barrière hémato-encéphalique. Cliniquement, il est principalement utilisé pour le traitement de la maladie de Hodgkin, du mélanome et du sarcome des tissus mous. La dose intraveineuse est de 200 à 400 mg/m² par jour, utilisée en continu pendant 5 à 10 jours, avec un intervalle de 4 à 8 semaines avant le deuxième traitement.
(2) L'amsacrine, également connue sous le nom d'aminophénylacridine, a un mécanisme d'action similaire à celui des anthracyclines. Il peut interagir avec les paires de bases adénine thymidine, empêcher l'ADN de servir de modèle pour la réplication et la synthèse et interférer avec la structure des protéines de la membrane cellulaire pour produire une activité anti--tumorale. Principalement utilisée pour la leucémie aiguë non lymphoïde de l'adulte, la dose intraveineuse est de 90 à 120 mg/m², une fois toutes les 3 à 4 semaines, et un traitement est de 500 à 750 mg/m².
(3) Mitoxantrone : un médicament anticancéreux à base d'anthracycline synthétique sans sucre avec une structure similaire à la doxorubicine. Il possède un large spectre antitumoral- et est utilisé pour le cancer du sein, la leucémie aiguë, le lymphome malin et le cancer du tube digestif.
(4) La tacrine, également connue sous le nom de 9-amino-1,2,3,4-tétrahydroacridine ou Cognex, est un inhibiteur de l'ester d'acétylcholine approuvé par la FDA américaine en 1993 pour le traitement de la maladie d'Alzheimer. Il joue un rôle important dans le domaine de la neurologie.
(5) L'effet antitumoral synergique du jaune d'akridine et du léflunomide : des recherches ont montré que la combinaison deacridineLe melphalan alkylé bifonctionnel jaune et classique peut améliorer considérablement les dommages à l'ADN induits par ce dernier, favoriser l'apoptose des cellules tumorales et ainsi exercer de manière synergique des effets anti--tumeurs in vitro et in vivo, fournissant ainsi une base scientifique pour les médicaments cliniques.
(6) Recherche sur les effets anti-tumoraux de nouveaux dérivés de l'akridine : Qu Xiaona et al.
a étudié les cellules leucémiques humaines et les cellules leucémiques résistantes à la doxorubicine et a découvert que de nouveaux dérivés de l'akridine ont un effet inhibiteur significatif sur la croissance des cellules leucémiques résistantes à la doxorubicine. Ils peuvent induire l'apoptose et l'autophagie en inhibant la fonction et l'expression de la glycoprotéine P-, et exercer un effet inverse sur la multirésistance aux médicaments. Les dérivés d'akridine polyamine conçus et synthétisés par Li Xiaoliu et al. a montré une activité élevée contre les cellules de leucémie humaine, les cellules du cancer du poumon et les lignées cellulaires du cancer du col de l'utérus. Les dérivés de l'akridine amide thiourée étudiés par Li Junwei et d'autres ont une activité anti-tumorale in vitro contre les cellules cancéreuses du pancréas, le cancer du col de l'utérus, le neuroblastome, le cancer du nasopharynx et le cancer du poumon.
2.2. Propriétés anti-inflammatoires, antibactériennes, antipaludiques et anticancéreuses
Les composés d'akridine ont des activités biologiques et pharmacologiques importantes dans les activités anti-inflammatoires, antibactériennes, antipaludiques et anticancéreuses. Son activité provient de la large application des liaisons hydrogène et des interactions π - π dans les réseaux supramoléculaires. La solution diluée d'Akridin peut être utilisée comme fongicide et joue un rôle auxiliaire dans le contrôle clinique des infections. Des études connexes indiquent également que les composés d'akridine peuvent jouer un rôle important dans les symptômes qui surviennent pendant la grossesse chez la femme.
Les recherches de Gao Sujuan et al. ont découvert que l'embolisation de l'artère utérine associée au méthotrexate et au lactate d'éthacridine peut réduire efficacement la quantité de saignements, raccourcir le séjour à l'hôpital et réduire les taux de césarienne et d'hystérectomie chez les femmes subissant un avortement provoqué avec placenta praevia en milieu de grossesse.
3. Anti diabète de type 2 - la dernière avancée
Les derniers résultats de recherche publiés en mai 2026 montrent que l'équipe dirigée par Shen Xin de l'Air Force Medical University a découvert un nouveau type d'agoniste de l'acridone cétone GPR40 ADD-16.
La valeur EC ₅₀ de ce composé pour le GPR40 est de 12,33 μ mol/L, ce qui a un effet favorisant la sécrétion d'insuline plus fort et une toxicité hépatique in vitro plus faible que le TAK875. ADD-16 peut réduire la glycémie postprandiale chez les modèles de rats DT2, améliorer la tolérance au glucose et la résistance à l'insuline, abaisser les taux sériques d'acides gras libres, améliorer les troubles du métabolisme lipidique et réduire l'accumulation de graisse dans le foie. Ses propriétés pharmacocinétiques sont bonnes, avec une demi-vie de 30,2 heures, et il possède des propriétés de ciblage pancréatique. La valeur DL ₅₀ du test de toxicité aiguë in vivo était de 1 168 mg/kg et il n'y avait aucune toxicité significative à la concentration thérapeutique. L'évaluation de la sécurité était bonne.
Cette étude a jeté les bases du développement de médicaments agonistes du GPR40 et a fourni une nouvelle approche pour le traitement du DT2.
2. 4. Traitement des maladies du système reproducteur
L'acide acridinone acétique (son sel de sodium est soluble dans l'eau) a été autorisé par le SDFS en Russie et dans d'autres pays. Ses sels et lipides peuvent affecter les androgènes dans le corps humain grâce à l'hormonothérapie et peuvent être utilisés pour traiter et prévenir les tumeurs malignes du système reproducteur féminin, telles que le cancer du sein, le cancer de l'utérus, le cancer de l'ovaire, et peuvent également être utilisés pour traiter la perte de cheveux chez l'homme, l'adénome de la prostate, le cancer de la prostate, la récidive du cancer de la prostate et d'autres maladies. L'effet clinique est bon.
3. Le test immunologique par chimiluminescence - un réactif star dans le domaine du diagnostic
L'ester d'acridinium est un marqueur chimioluminescent doté d'unacridineanneau comme structure de base. C'est l'un des réactifs luminescents les plus efficaces du dosage immunologique chimioluminescent moderne (CLIA), et son application a pénétré tous les aspects du diagnostic clinique.
3.1. Mécanisme de luminescence
L'ester d'akridine subit une réaction de chimiluminescence dans une solution alcaline de peroxyde d'hydrogène : lorsque l'ester d'akridine est soumis au peroxyde d'hydrogène.
Les groupes actifs de la molécule sont oxydés et le substituant C-9 réagit avec H ₂ O ₂ pour générer un intermédiaire d'oxyde d'éthylène instable. Cet intermédiaire se décompose rapidement en CO ₂ et en l'état excité par les électrons de la N-méthylacridone. Lorsqu'il revient à l'état fondamental, il libère des photons avec une longueur d'onde d'émission maximale de 430 nm. Sa luminescence est de type « flash », atteignant son maximum en 0,4 seconde après ajout du réactif starter, avec une demi-vie d'environ 0,9 seconde.
3.2. Avantages essentiels
L'ester d'Akridin, en tant qu'étiquette, présente des avantages significatifs tels qu'une faible luminescence de fond, un rapport signal-sur-bruit élevé, des facteurs d'interférence minimes dans la réaction de luminescence, une libération de lumière rapide et concentrée, une efficacité de luminescence élevée, une liaison facile avec les protéines sans réduire le rendement en photons et une étiquette stable (peut être stockée pendant plusieurs mois à 2-8 degrés). Par rapport aux marqueurs traditionnels, la technologie de dosage immunologique par luminescence de l'ester d'akridine offre une plus grande précision et un fonctionnement plus rapide et plus pratique.
3.3. Application clinique
En utilisant la technologie de dosage immunologique par chimiluminescence de l'ester d'akridine combinée à la technologie de séparation de particules magnétiques de biotine et d'avidine, une méthode de détection quantitative de la teneur en antigène carcinoembryonnaire (CEA) dans le sérum peut être établie, rendant la détermination médicale de la teneur en CEA sérique plus rapide et plus pratique. Cette technologie peut également être utilisée pour détecter des cytokines telles que l’interleukine-1 alpha humaine, l’interleukine-1 bêta et l’interféron gamma, ainsi que des polluants environnementaux tels que le bisphénol A.
À l'heure actuelle, les esters d'akridine ont développé plusieurs séries de produits, notamment AE-NHS,DMAE-NHS,Me-DMAE-NHS,NSP-DMAE-NHS,NSP-SA,NSP-SA-NHS,NSP-SA-ADH Wait. Parmi eux, les sulfamides d'akridine (tels que NSP-SA-NHS) ont une plus forte résistance à l'hydrolyse en raison du fait que l'ordre des liaisons C-N est supérieur à la liaison C-O, et l'introduction de groupes de sels internes de propane sulfonate augmente la solubilité dans l'eau. La décroissance du nombre quantique de la chimiluminescence à 37 degrés pendant 4 semaines est inférieure à 10 %, ce qui indique des performances supérieures. L'équipe Kang Chuanqing de l'Institut Changchun Yinghua a réalisé la production en série d'un kit de dosage immunologique par chimiluminescence basé sur un nouveau type de sulfonamide d'akridine.
Acridineest généralement synthétisé de plusieurs manières.
Méthode 1 : À partir d’Acridone
L'acridone est obtenue à partir de l'acide diphénylamine-2-carboxylique par cyclage avec de l'acide sulfurique, puis par oxydation de l'akridine par réduction en 9,10-dioxoacridine avec du pentanol et du sodium.
Des préparations en laboratoire peuvent également être réalisées en mélangeant de l'acridone Chemicalbook avec de la poudre de zinc et en chauffant.
La sublimation Akridine générée par la réaction est dissoute dans l'acide chlorhydrique, puis alcalinisée avec une solution d'hydroxyde de sodium, précipitée, filtrée pour obtenir le produit brut.
La recristallisation avec le méthanol donne un produit fin avec un point de fusion de 110 degrés.
Méthode 2 : Basée sur la réaction de condensation de l'aniline et de l'aldéhyde ou de la cétone
Premièrement, l'aniline est condensée avec du formaldéhyde dans des conditions acides pour produire de la N-méthylaniline.
C6H5NH2 + CH2O → C6H5NHCH3 (N-méthylaniline)
Ensuite, la N-méthylaniline réagit avec le brome dans des conditions appropriées pour donner la N-méthyl-N-bromoaniline.
C6H5NHCH3 + Br2 → C6H5N(CH3)Br (N-méthyl-N-bromoaniline)
enfin, deux molécules de N-méthyl-N-bromoaniline réagissent par couplage pour former de l'akridine.
2C6H5N(CH3)Br → C13H9N + 2 HBr + 2 CH3Br
Foire aux questions
A quoi sert l'acridine ?
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L'acridine est un colorant aromatique polycyclique avecactivités antinéoplasiques, antimicrobiennes et d’imagerie. L'acridine et ses dérivés s'intercalent dans l'ADN et l'ARN en formant des liaisons hydrogène- et en s'empilant entre les paires de bases, ce qui entraîne des réticulations de l'ADN et des cassures de brins.
Quelle est la mutation provoquée par les colorants à l’acridine ?
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C'est ce qu'on appelle unmutation de décalage de cadre. La proflavine est un colorant acridine qui s'intercale entre les paires de bases de la chaîne d'ADN, provoquant ainsi la perte ou le gain d'un seul nucléotide. La mutation génétique modifie la séquence de bases de l’ensemble du cadre génétique à partir du point de mutation appelé mutation par changement de cadre.
L'orange d'acridine est-elle cancérigène ?
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Toxicité et cancérogénicité de l'AO. Puisque l’AO est mutagène chez les bactéries (24, 25),cela pourrait aussi être cancérigène chez l'homme.
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