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Poudre d'hespéridine, formule moléculaire C28H34O15, CAS 520-26-3, également connu sous le nom de glycoside de dihydroflavonol ou hespéridine, est un composé chimique extrait de jeunes fruits séchés de la plante Rutacées Citrus aurantium L. et de ses variétés cultivées ou oranges douces (Citrus sinensis Osbeck). C'est une poudre cristalline de couleur blanche ou jaune clair, qui peut varier légèrement selon la méthode de préparation et la pureté. Dans des conditions spécifiques (telles qu'une précipitation à pH 6-7), l'hespéridine peut apparaître sous forme de fins cristaux dendritiques incolores en forme d'aiguille. Cette morphologie cristalline et ces caractéristiques de couleur contribuent à la détermination préliminaire de sa pureté et de sa structure. Il a une bonne solubilité dans certains solvants organiques, tels que la pyridine, le diméthylformamide et le formamide, en particulier à des températures plus élevées (telles que 60 degrés). Cependant, sa solubilité dans l’eau est extrêmement faible et 1 gramme d’hespéridine ne peut se dissoudre que dans 50 litres d’eau, ce qui limite son application directe dans les produits à base d’eau. De plus, il est légèrement soluble dans le méthanol et l’acide acétique chaud, mais presque insoluble dans les solvants comme l’acétone, le benzène et le chloroforme. En raison de ses propriétés physiques uniques et de son activité biologique étendue, il présente une valeur d’application importante dans de multiples domaines. Dans le domaine médical, il est utilisé comme traitement adjuvant pour les maladies cardiovasculaires, ce qui a pour effet de réduire le cholestérol, de protéger les capillaires et de prévenir les ruptures microvasculaires et les saignements. Dans le même temps, c'est également l'une des principales matières premières des médicaments traditionnels chinois brevetés et des préparations simples « Maitong ». Dans l’industrie alimentaire, il peut être utilisé comme antioxydant naturel pour prolonger la durée de conservation des aliments. Dans l’industrie cosmétique, l’hespéridine est largement utilisée dans les produits de soins de la peau en raison de ses effets anti-inflammatoires, antiviraux et antibactériens. Il a pour effet de prévenir les engelures, d’inhiber la formation de plaque dentaire et de réduire la mauvaise haleine. De plus, il peut empêcher le rayonnement ultraviolet et peut être utilisé pour les produits de protection solaire.
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Formule chimique |
C28H34O15 |
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Masse exacte |
610 |
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Poids moléculaire |
611 |
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m/z |
610 (100.0%), 611 (30.3%), 612 (4.4%), 612 (3.1%) |
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Analyse élémentaire |
C, 55.08; H, 5.61; O, 39.31 |
Poudre d'hespéridine, également connu sous le nom d'hespéridine ou glycoside de dihydroflavonol, est un composé bioflavonoïde extrait de l'écorce d'agrumes comme le citron vert et l'orange douce. En raison de sa riche activité biologique et de ses diverses fonctions, l’hespéridine a un large éventail d’applications dans de multiples domaines.
1. Protection du système cardiovasculaire
(1) Amélioration de la résistance capillaire :
Il peut améliorer la résistance des capillaires, réduire leur fragilité et prévenir la rupture microvasculaire et les saignements. Cette caractéristique lui confère une grande importance dans le traitement des maladies liées à une fragilité capillaire accrue.
(2) Réduire le cholestérol :
Il a pour effet de réduire le cholestérol total sérique, les triglycérides et les taux de lipoprotéines de basse densité-, ce qui aide à prévenir et à traiter les maladies cardiovasculaires.
(3) Thérapie adjuvante :
Utilisé cliniquement comme thérapie adjuvante pour les maladies cardiovasculaires telles que l'artériosclérose, l'infarctus du myocarde, etc. C'est l'une des principales matières premières des médicaments traditionnels chinois brevetés et des préparations simples Maitong.
2. Anti-inflammatoire et antibactérien
(1) Effet anti-inflammatoire :
Il peut réduire l'adhésion et la migration des globules blancs et des cellules endothéliales vasculaires, réduire la libération de substances inflammatoires après désintégration, réduisant ainsi la perméabilité des capillaires et jouant un rôle anti-inflammatoire.
(2) Effet antibactérien :
Il a un certain effet inhibiteur sur les bactéries et moisissures courantes, mais n'a aucun effet significatif sur les levures. De plus, il peut également se lier aux virus pour former des complexes non infectieux possédant des fonctions antivirales.
3. Autres effets thérapeutiques
Traitement des maladies veineuses :
peut être utilisé pour traiter le syndrome prémenstruel, les ulcères veineux des membres inférieurs, l'insuffisance veineuse chronique, l'œdème articulaire et d'autres maladies.
Améliorer la microcirculation :
Il peut réduire la viscosité du sang, accélérer le débit sanguin et ainsi améliorer la stase de la microcirculation.
Neuroprotection :
Il inhibe les maladies neurodégénératives (par exemple, Alzheimer, Parkinson), assurant la médiation de la neuroprotection en renforçant les facteurs neurotrophiques et les défenses antioxydantes, tout en réduisant la neuroinflammation et l'apoptose.
4. Industrie alimentaire
(1) Antioxydant naturel
Il est couramment utilisé comme antioxydant naturel dans l’industrie alimentaire, ce qui peut prévenir l’oxydation, la pourriture et la détérioration des lipides, prolongeant ainsi la durée de conservation des aliments.
(2) Additifs alimentaires
Il peut être utilisé en combinaison avec l’acide citrique, l’acide ascorbique ou l’acide phosphorique comme additif alimentaire pour améliorer la saveur et la texture des aliments.
(3) Édulcorant
Après hydrogénation, il s'agit d'un édulcorant naturel dihydrochalcone, avec une douceur 1000 fois supérieure à celle du saccharose, et a une valeur d'application potentielle en tant qu'édulcorant.
5. Domaine cosmétique
(1) Revitalisant pour la peau
Il est principalement utilisé comme revitalisant cutané dans les cosmétiques et les produits de soin de la peau, ce qui peut améliorer la texture de la peau et la rendre plus lisse et plus délicate.
(2) Antioxydant
Possède une forte capacité antioxydante, peut éliminer les radicaux libres, réduire les dommages oxydatifs des cellules de la peau et ainsi retarder le processus de vieillissement.
(3) Agent de protection solaire
Il peut empêcher la peroxydation lipidique des cellules de la peau provoquée par le rayonnement ultraviolet, réduire le risque d'érythème et de cancer de la peau et peut donc être utilisé dans le développement de produits cosmétiques et de produits de soin de la peau avec protection solaire.
(4) Antibactérien et anti-inflammatoire
Ses effets antibactériens et anti-inflammatoires le rendent applicable dans les produits d'hygiène antibactériens, qui peuvent inhiber la formation de plaque dentaire et réduire en même temps la mauvaise haleine.
6. Autre domaine
(1) Fortifiants nutritionnels
Il a une efficacité semblable à celle de la vitamine P- et peut être utilisé comme exhausteur de nutrition pour compléter l'organisme avec la vitamine P nécessaire.
(2) Médicaments contre le cancer
Des études ont montré que cette substance et ses dérivés peuvent inhiber la formation de cancers provoqués par de nombreux mutagènes et avoir des effets inhibiteurs importants sur le cancer de la bouche, le cancer de l'œsophage, le cancer de la vessie, etc.
(3) Synthèse de médicaments
Il peut être utilisé pour synthétiser et produire un médicament anticancéreux, la Diosmine (DOSM), élargissant ainsi ses applications dans le domaine pharmaceutique.
(4) Fonction santé
Il a de multiples fonctions pour la santé, telles que l’amélioration de l’immunité et la promotion du sommeil, et constitue une bonne matière première pour les aliments santé.
Le Citrus aurantium est l'une des matières premières pour l'extraction de l'hespéridine, qui est une fine poudre brun jaune ayant des effets anti-inflammatoires, antiviraux et antigelures. Citrus aurantium, enregistré à la page 172 de l'édition 2005 de la Pharmacopée chinoise, est un jeune fruit séché de la plante Rutacées orange aigre et ses variétés cultivées ou oranges douces. C'est une herbe populaire chinoise couramment utilisée avec pour effets de résoudre les mucosités, de disperser les mucosités, de dissiper le qi et d'éliminer l'accumulation.
Rapport 1 :
La méthode de préparation pour extraire la poudre d'hespéridine de 4 tonnes de Fructus Aurantii comprend les étapes suivantes :
Pesez 4 tonnes de poudre fine de Fructus Aurantii et versez-la dans un bac d'extraction, puis nivelez-la ;
Préparez une solution alcaline 4 fois de la matière première, qui est une fine poudre de Fructus Aurantii. La densité du carbonate de sodium dans cette solution alcaline est de 2 kg/m3 et la densité de 30 % d'alcali liquide est de 1,5 kg/m3. Pompez cette solution alcaline du serpentin inférieur du réservoir dans le réservoir d'extraction, et lorsque la solution est exposée à la surface du matériau, passez au serpentin de surface jusqu'à ce que la pompe à liquide soit terminée ; Après 1h30 d'immersion dynamique, vidanger le liquide du bac d'extraction ; Retournez soigneusement le contenu du réservoir en utilisant la méthode de retournement croisé et secouez la clôture inférieure pour détacher la poudre fine collée à la surface de la clôture ;
Préparez une solution alcaline 4 fois de matières premières. La densité du carbonate de sodium dans cette solution alcaline est de 1,5 kg/m3 et la densité de 30 % d'alcali liquide est de 0,5 kg/m3. Pompez cette solution alcaline du serpentin inférieur du réservoir vers le réservoir d’extraction. Lorsque la solution est exposée à la surface du matériau, passez au serpentin inférieur jusqu'à ce que la pompe à liquide soit terminée ; Ouvrez la vanne vapeur et introduisez de la vapeur au fond et au milieu de la cuve pour faire bouillir ; Après l'ébullition, ajustez la taille des vannes de vapeur supérieure et inférieure en fonction des données du manomètre de vapeur pour maintenir l'ébullition dans le réservoir pendant 30 minutes. Fermer la vanne vapeur et vidanger le liquide bouillant à raison de 15m3/h ;
Préparez une solution alcaline 25 fois de matières premières, avec une densité de 1,5 kg/m3 pour le carbonate de sodium et de 0,5 kg/m3 pour 30 % d'alcali liquide. Lorsque le liquide bouillant à l'étape (3) est déchargé vers la surface du liquide, injectez la solution alcaline de la surface du matériau dans le réservoir pour le traitement par filtration et contrôlez le débit du liquide à 3,8 m3/h ; Arrêtez d'ajouter du liquide après avoir traité 10 fois la quantité et laissez le liquide dans le réservoir pénétrer complètement ; Retournez soigneusement le contenu du réservoir en utilisant la méthode de retournement croisé et secouez la clôture inférieure pour détacher la poudre fine sur la surface de la clôture ;
Injectez la solution alcaline restante utilisée à l'étape (4) par le bas jusqu'à ce que la solution soit juste exposée à la surface du matériau, puis utilisez une solution de carbonate de sodium d'une densité de 2 kg/m3 pour injecter dans le réservoir à partir de la surface du matériau pour un deuxième traitement de filtration, et contrôlez le débit de liquide à 3,8 m3/h. Le traitement de filtration est qualifié lorsqu'aucune matière en suspension ne précipite lorsque le filtrat est ajouté à l'acide chlorhydrique et ajusté à un pH compris entre 3 et 4. La durée du traitement de filtration n'est pas inférieure à 15 heures ; Filtrez le liquide dans le réservoir et retournez soigneusement le contenu du réservoir une fois ;
Préparez 25 fois la quantité d'extrait d'hespéridine à partir de la matière première, qui est une solution d'hydroxyde de sodium d'une densité de 13 kg/m3. Pompez l’extrait d’hespéridine dans le réservoir d’extraction pour l’extraction de l’hespéridine et récupérez le liquide déchargé. Le cycle d'extraction est de 15 heures ;
Ajustez la valeur du pH de l'effluent de l'étape (6) entre 5 et 6 à l'aide d'acide chlorhydrique et remuez l'effluent jusqu'à ce que l'hespéridine précipite ;
Après avoir laissé reposer la solution traitée à l'étape (7) pendant 2 heures, retirez la solution claire du dessus, pompez la solution de cristallisation restante dans une machine à plaques et cadres pour la filtration et le séchage, puis placez-la dans une salle de séchage pour le séchage. À ce stade, on obtient 460 kg d’hespéridine d’une pureté de 90 à 95 %.
Rapport 2
Processus d’extraction de l’hespéridine :
Préparez une solution alcoolique en mélangeant 5 parties de méthanol, 2 parties d'éthanol et 1 partie d'isobutanol.
Tout d'abord, sélectionnez Fructus Aurantii contenant 5,61 % d'hespéridine comme matière première, avec un dosage de 100 kg. Ensuite, la matière première est soumise à une explosion de gaz à ultra-pression, avec une pression de 60 MPa.
Dans des conditions de 80 degrés, la matière première et la solution alcaline forte sont mélangées et réagissent pendant 5 minutes pour le traitement de dégommage. La concentration de la solution alcaline forte est de 8 mol/L, et la matière première et la solution alcaline forte sont mélangées dans un rapport de 12 ml de solution alcaline forte par gramme de matière première. Une fois le dégommage terminé, une solution alcoolique est ajoutée à 60 degrés.
À ce stade, le mélange obtenu en mélangeant la matière première, une solution alcaline forte et une solution alcoolique contient 1 gramme de matière première pour 100 ml de solution. Après mélange, la méthode d'homogénéisation à grande vitesse - a été utilisée pour l'extraction par fluide supercritique, avec une vitesse de rotation de 700 tours par minute. La pression pour l'extraction du fluide supercritique est de 20 MPa, la température est de 50 degrés, l'entraîneur est de l'acétone et le débit de dioxyde de carbone est de 15 L/min. Simultanément, le mélange est soumis à un traitement ultrasonique, avec une fréquence de 30 KHz utilisée pour les ultrasons. Le temps d'extraction est de 4 heures
Filtrez le liquide extrait pour obtenir une solution filtrée, puis effectuez une collision moléculaire par résonance quantique pendant 30 minutes. La température à l'intérieur de la bouilloire de réaction ionique de collision de molécules de résonance quantique est d'abord augmentée de 0 degré à 47 degrés, puis abaissée de 47 degrés à 0 degré. Ensuite, le liquide filtré est à nouveau concentré, avec un facteur de concentration de 5. Après concentration, la résine d'adsorption macroporeuse DM130 a été utilisée pour une purification ultérieure. Le débit de la solution concentrée était de 1,3 ml/min et la plage de pH était de 10,4. L'éluant était une solution mixte de 30 % d'éthanol et 72 % de méthanol, avec un rapport de 1:4. Après élution, de l'acide chlorhydrique dilué a été utilisé pour ajuster la valeur du pH de l'éluant à 3,2. Enfin, une filtration et un séchage ont été effectués pour obtenir 4,49 kg d'hespéridine, avec une pureté de 98,3 % et une efficacité d'extraction de 80,0 %.
Rapport 3 :
La teneur en poudre de matrine et d'hespéridine dans Fructus Aurantii immaturus est respectivement de 1,34 % et 4,94 %.
Après séchage, écrasez le Fructus Aurantii en dessous de 10 mesh et pesez 100 kg.
Ajouter 400L d'éther de pétrole et mélanger. Reflux le mélange à 70 degrés pendant 40 minutes et filtrer sur membrane céramique pour obtenir le filtrat.
Ensuite, l'éther de pétrole a été éliminé par concentration sous vide pour obtenir de l'huile essentielle de Fructus Aurantii immaturus.
Mélanger le résidu filtré de Fructus Aurantii avec 250 L de solution aqueuse d'éthanol à 20 %, qui contient également 0,0001 mol/L d'hydroxyde de sodium.
Extraction par reflux à 45 degrés pendant 40 minutes, filtrer une fois à travers une membrane céramique pour obtenir le filtrat, répéter le processus et combiner le filtrat pour obtenir 400 L d'extrait mixte.
Concentrer l'extrait pour obtenir 50 L de solution concentrée I. Utiliser la résine macroporeuse KLFC-150 pour adsorber la solution concentrée et la laver avec une solution aqueuse d'éthanol contenant 40 % d'éthanol et 0,001 mol/L de NaOH pour obtenir 120 L d'éluant I.
Concentrer l'éluant I à 15 L sous pression réduite à 50 degrés pour obtenir la solution concentrée II.
Ensuite, laver la résine macroporeuse KLFC-150 avec une solution aqueuse d'éthanol contenant 60 % d'éthanol et 0,0001 mol/L de NaOH pour obtenir 200 L d'éluant II.
Concentrer ensuite l'éluant II sous pression réduite à 50 degrés jusqu'à 20 L, obtenant ainsi la solution concentrée III.
Ajustez la valeur du pH de la solution concentrée II à environ 7,5 avec une solution d'acide chlorhydrique à 0,01 mol/L, laissez-la reposer toute la nuit à 4 degrés pour la cristallisation et filtrez-la une fois à travers une membrane céramique pour obtenir 0,885 kg d'échantillon de matrine. Ajustez la valeur du pH de la solution concentrée III à environ 6 avec une solution d'acide chlorhydrique à 0,01 mol/L, laissez-la reposer toute la nuit à 4 degrés pour la cristallisation et filtrez-la une fois à travers une membrane en céramique pour obtenir 3,65 kg d'échantillon d'hespéridine. L'équipement de détection est un chromatographe liquide haute performance Agilent 1100 - et la colonne chromatographique est une ODS de type H - (250 mm × 4,6 mm, 5 μ).
Les conditions de détection de l'hespéridine sont les suivantes : la phase mobile est de l'eau : acétonitrile : solution d'acide acétique (80:16:4, V/V), la longueur d'onde de détection est de 280 nm, le débit est de 1 ml/min et le volume d'injection est de 20 µL ; les conditions de détection par chromatographie liquide de Simulink sont les suivantes : la phase mobile est de l'acétonitrile : eau : solution d'hydroxyde de sodium à 0,1 % (32:68:0,2, V/V), la longueur d'onde de détection est de 225 nm, le débit est de 1 ml/min et le volume d'injection est de 20 μL. La pureté de l'échantillon d'hespéridine est de 95,54 % et le rendement du produit dépasse 70 %. La pureté de l'échantillon Celastrol est de 97,25 % et le rendement en produit dépasse 60 %.
Poudre d'hespéridineest un composé naturel remarquable doté d'un large éventail de propriétés chimiques, d'effets pharmacologiques et d'applications industrielles. En tant que flavonoïde présent en abondance dans les écorces et les fruits des agrumes, il présente une forte activité antioxydante, une bonne stabilité dans des conditions modérées et une compatibilité favorable avec diverses matrices de formulation, jetant ainsi une base solide pour son utilisation étendue dans de multiples secteurs. Sur le plan pharmacologique, l’hespéridine présente un large éventail d’effets bénéfiques. Il protège le système cardiovasculaire en améliorant la fonction endothéliale vasculaire, en renforçant l’intégrité capillaire et en aidant à maintenir des taux de lipides sanguins sains, favorisant ainsi la santé circulatoire globale.
En tant que puissant antioxydant, il élimine efficacement les radicaux libres, réduit le stress oxydatif et protège les cellules des dommages causés par les espèces réactives de l’oxygène. De plus, il exerce des effets anti-inflammatoires et antiallergiques notables en modulant les médiateurs inflammatoires et en stabilisant les mastocytes, ce qui le rend utile pour atténuer les réponses inflammatoires et les réactions allergiques. L'hespéridine présente également une activité antimicrobienne contre certaines bactéries et virus, et de nouvelles preuves suggèrent des propriétés anticancéreuses potentielles grâce à la régulation des voies de prolifération cellulaire, d'apoptose et d'angiogenèse. En raison de ces activités biologiques polyvalentes, l'hespéridine est devenue un ingrédient précieux dans les produits pharmaceutiques, les aliments fonctionnels, les compléments alimentaires et les cosmétiques. Dans le domaine pharmaceutique, il est utilisé dans des préparations ciblant la santé cardiovasculaire, l’insuffisance veineuse et les affections inflammatoires.
Dans l’industrie alimentaire, il sert d’antioxydant naturel, de conservateur et d’additif fonctionnel pour améliorer la stabilité et la valeur nutritionnelle du produit. En cosmétique, il est incorporé dans les formulations de soins de la peau pour ses propriétés antioxydantes, anti-âge et apaisantes pour la peau. Cependant, malgré ses nombreux avantages, une utilisation sûre et responsable de l'hespéridine est essentielle. Le respect des directives posologiques recommandées est crucial pour minimiser le risque d'effets secondaires potentiels, qui peuvent inclure un léger inconfort gastro-intestinal, des maux de tête ou des réactions allergiques chez les personnes sensibles.
Il est fortement conseillé de consulter des professionnels de la santé avant utilisation, en particulier pour les personnes enceintes ou allaitantes, celles souffrant de problèmes de santé sous-jacents ou celles prenant d'autres médicaments, afin de garantir la sécurité et d'éviter les interactions indésirables. À mesure que la recherche sur l’hespéridine continue de progresser, motivée par l’intérêt croissant pour les composés bioactifs naturels, il est fort probable que de nouvelles applications et avantages thérapeutiques de ce composé naturel polyvalent soient découverts. Des études plus approfondies pourraient révéler son potentiel dans d’autres domaines de maladies, technologies de formulation et utilisations industrielles, soulignant ainsi son importance dans les domaines de la santé, du bien-être et du développement de produits durables.
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