Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. est l’un des fabricants et fournisseurs les plus expérimentés d’acide 1-hydroxy-cyclobutanecarboxylique cas 41248-13-9 en Chine. Bienvenue dans la vente en gros d'acide 1-hydroxy-cyclobutanecarboxylique cas 41248-13-9 de haute qualité en vrac ici depuis notre usine. Un bon service et un prix raisonnable sont disponibles.
1-Acide hydroxy-cyclobutanecarboxyliqueest un composé organique de formule chimique C5H8O3, d'un poids moléculaire de 116,12 g/mol et de CAS 41248-13-9. C'est un cristal blanc, présentant généralement une structure cubique ou hexagonale. La solubilité dans l'eau est faible et seulement 0,41 g d'acide 1-hydroxycyclobutanecarboxylique peuvent être dissous au maximum dans 100 ml d'eau. Il peut être dissous dans des solvants organiques tels que l'éthanol, le méthanol et le chlorure de méthylène. est une molécule chirale qui contient un centre chiral. Il est donc optiquement actif et dévie la lumière polarisée qui le traverse. Différents énantiomères ont des rotations optiques différentes. Il peut également être utilisé pour préparer des solvants, des colorants, des lubrifiants, etc. De plus, il peut également être utilisé pour étudier de nouveaux catalyseurs, des matériaux optoélectroniques et des molécules fonctionnelles, etc.
|
|
|
1-Acide hydroxy-cyclobutanecarboxyliqueest un composé organique qui a de nombreuses utilisations.
1. Industrie pharmaceutique :
Il s’agit d’une matière première et intermédiaire importante, qui peut être utilisée pour synthétiser diverses molécules médicamenteuses. Par exemple, il peut préparer un médicament anticancéreux 5-fluorouracile (5-fluorouracile) par réaction de dérivatisation, qui est largement utilisé dans le traitement du cancer colorectal, du cancer gastrique et du cancer de la tête et du cou ; Précurseur du probénécide (Bupropion), un médicament contre la dépression. En outre, il peut également être utilisé comme intermédiaire synthétique de l'anticoagulant sanguin à base d'héparine Fondaparinux, qui est utilisé en clinique pour prévenir la thrombose veineuse profonde, l'embolie pulmonaire et d'autres maladies. À l'heure actuelle, les États-Unis, l'Europe, le Japon et d'autres pays disposent d'industries pharmaceutiques relativement avancées, ces régions sont donc susceptibles de l'utiliser.
2. Industrie cosmétique :
Il contient des groupes fonctionnels hydroxyle et carboxyle et peut être utilisé comme additif dans l’industrie cosmétique. Par exemple, il peut être ajouté à certains dentifrices et bains de bouche pour nettoyer les dents et tuer les bactéries. De plus, il peut également être utilisé pour synthétiser des émulsifiants et des stabilisants, rendant certains cosmétiques plus stables et durables. À l'heure actuelle, les États-Unis, l'Europe, le Japon et d'autres pays disposent d'industries pharmaceutiques relativement avancées, ces régions sont donc susceptibles de l'utiliser.
3. Industrie des matériaux :
Il est soluble et biologiquement actif, et peut être utilisé dans les domaines des revêtements, des plastiques et des fibres. Par exemple, il peut réagir avec des monomères tels que l’acide acrylique pour former des matériaux copolymères destinés à la préparation de matériaux moléculaires hautement transparents et flexibles. De plus, il peut également être utilisé dans la synthèse de colorants fluorescents, de pigments et d'agents photochromiques, qui peuvent être utilisés dans les écrans, les imprimantes laser et les marquages de sécurité.
4. Industrie alimentaire :
Il est également largement utilisé dans l’industrie agroalimentaire. Par exemple, il peut être utilisé comme agent acide, cornichon et condiment, etc., et joue un rôle important dans les assaisonnements et les additifs alimentaires. Parallèlement, en raison de ses propriétés bactéricides et antioxydantes, il est également utilisé dans la production de conservateurs et joue un rôle dans la conservation de la fraîcheur des aliments. La technologie agricole en Amérique du Nord, en Europe, en Océanie et dans d'autres pays développés est relativement mature, de sorte que la substance peut être largement utilisée dans ces régions.
1-Acide hydroxy-cyclobutanecarboxyliqueest un composé organique de formule chimique C5H8O3. Plusieurs méthodes de synthèse de l'acide 1-hydroxycyclobutanecarboxylique seront présentées.
L'acide 1-hydroxycyclobutanecarboxylique peut être préparé par oxydation de la cyclobutanedione. Tout d’abord, la cyclobutanedione est oxydée avec de l’oxygène en présence d’un catalyseur basique pour générer l’état de transition de la 1,2-cyclobutanedione, qui est ensuite hydrolysée en acide 1-hydroxycyclobutanecarboxylique. Les catalyseurs basiques couramment utilisés sont l'hydroxyde de sodium et l'hydroxyde de potassium. La formule concrète de la réaction est la suivante :
-C4H4O2 + O2→ état de transition (intermédiaire)
-état de transition (intermédiaire) + H2O → C5H8O3
L'avantage de cette méthode est que les conditions de réaction sont douces, le rendement est élevé et elle est facile à utiliser, mais l'oxygène est nécessaire comme oxydant et un équipement de sécurité doit être utilisé. Dans le même temps, le choix et la quantité de catalyseur utilisé affecteront également le rendement.
L'acide 1-hydroxycyclobutanecarboxylique peut également être préparé par alkylation de la cyclopentanone et du formaldéhyde. Tout d’abord, la cyclopentanone réagit avec le formaldéhyde en utilisant un catalyseur acide pour produire des hydroxycétones. L'hydroxycétone est ensuite hydrolysée dans des conditions basiques pour donner l'acide 1-hydroxycyclobutanecarboxylique. La formule concrète de la réaction est la suivante :
- C5H8O + CH2O → Hydroxycétone
- Hydroxycétone + NaOH → C5H8O3
Cette méthode ne nécessite pas d'oxygène et est simple et facile à contrôler, mais le rendement est faible et la sélection et la quantité d'utilisation du catalyseur acide doivent être prises en compte.
1-L'acide hydroxycyclobutanecarboxylique peut également être préparé par la réaction de Diels-Alder. Combinez le dicarbonyltétrahydrofuranne (2,3-dihydrofurane-2,3-dione) avec du butadiène comme substrat et chauffez-le à environ 100 degrés pour réagir pour produire un intermédiaire cyclobutanedione. L'hydrolyse alcaline est ensuite utilisée pour obtenir l'acide 1-hydroxycyclobutanecarboxylique. Les conditions de réaction de la réaction de Diels-Alder sont relativement douces et ont un large éventail d'applications, mais la méthode de synthèse impose des exigences élevées en matière de sélection et de fonctionnement des matières premières.
- C11H13petit ami4FeO3 + C16H14 → intermédiaire (C4H4O2)
- intermédiaire (C4H4O2) + NaOH → C5H8O3
L'acide 1-hydroxycyclobutanecarboxylique peut également être préparé par la méthode de l'initiateur au lactame. Tout d’abord, l’acide acrylique réagit avec un alcool monohydrique pour former une lactone, puis un agent ammoniacant (tel que l’hydroxyde de sodium) est ajouté pour l’hydrolyser en lactame. Enfin, le lactame subit une réaction d’alcoolyse pour générer de l’acide 1-hydroxycyclobutanecarboxylique. La formule concrète de la réaction est la suivante :
-C3H4O2+alcool monohydrique → lactone
-lactone + agent ammonifiant → lactame
-lactame + base → hydroxyacide
|
Formule chimique |
C5H8O3 |
|
Masse exacte |
116 |
|
Poids moléculaire |
116 |
|
m/z |
116 (100.0%), 117 (5.4%) |
|
Analyse élémentaire |
C, 51.72; H, 6.94; O, 41.34 |
Il est également connu sous le nom d’acide 1-hydroxycyclobutane-1-carboxylique, a une formule moléculaire de C5H8O3 et un poids moléculaire de 116,12 g/mol. Sa formule développée est la suivante :
|
|
|
On voit que le 1-Acide hydroxy-cyclobutanecarboxyliqueLa molécule se compose de deux parties : un cycle cyclique à quatre -chaînons (cyclobutane) et un groupe fonctionnel hydroxyle et carboxyle. Il existe une liaison covalente entre chaque atome de carbone du cycle à quatre chaînons et deux atomes de carbone adjacents, et les deux paires de deux liaisons formées par deux liaisons mutuellement perpendiculaires sont des liaisons axiales (axiales) ; et les deux autres Une liaison un-à-un composée de liaisons perpendiculaires est appelée liaison plate (équatoriale). Dans le même temps, en raison de la contraction du cycle à quatre chaînons, la liaison plane de l'acide 1-hydroxy-cyclobutanecarboxylique est légèrement biaisée vers le centre du cycle à quatre chaînons.
Dans l'analyse de la configuration tridimensionnelle du produit, l'orientation spatiale des liaisons axiales et des liaisons planaires est très importante. Les liaisons axiales sont plus stables car les atomes d'hydrogène au-dessus et en dessous sont plus répulsifs ; les liaisons planaires sont moins stables car elles interagissent avec d'autres molécules sur le cycle à quatre chaînons. Plus précisément, les liaisons axiales sont des liaisons situées au niveau de deux positions de coin opposées d'un tétraèdre, tandis que les liaisons planaires sont des liaisons situées aux deux autres positions de coin de face opposées.
Sa configuration spatiale étant relativement complexe, elle doit être analysée par différents moyens techniques, tels que la spectroscopie RMN et la cristallographie aux rayons X-. Parmi eux, la technologie de résonance magnétique nucléaire (Résonance Magnétique Nucléaire, RMN) peut fournir des informations sur les liaisons chimiques dans les molécules, notamment le déplacement chimique, la constante de couplage, le rayon de rotation, le degré de liberté de rotation, la formation d'anneaux chimiques, l'interaction chimique, etc.. -Une méthode très importante de la structure de l'acide cyclobutanecarboxylique.
Dans l'analyse spectrale RMN du produit, sa structure peut être déterminée en observant la valeur de déplacement chimique du proton carboxyle. Plus précisément, les protons carboxyle de ce composé peuvent apparaître dans la plage de 3,9 à 4,2 ppm, ce qui est dû à l'environnement de résonance différent du groupe carboxyle. Dans le même temps, il possède également un groupe hydroxyle, dont le proton peut apparaître dans la plage de 1,3 à 2,0 ppm, en raison de la différence d'interaction entre le groupe hydroxyle et les autres atomes du cycle à quatre chaînons. De plus, il a également montré deux signaux dans le spectre RMN, à savoir les pics correspondant aux deux atomes d'hydrogène sur la liaison axiale et aux deux atomes d'hydrogène sur la liaison planaire. Les déplacements chimiques de deux atomes d'hydrogène sur une liaison axiale sont généralement plus élevés, de l'ordre de 2 à 2,5 ppm, tandis que ceux sur une liaison planaire sont plus faibles, généralement de l'ordre de 1 à 1,5 ppm.
Outre les techniques de RMN, la cristallographie aux rayons X-est également une méthode couramment utilisée pour l'analyse structurelle. Cette méthode peut déterminer sa structure précise en configurant ses molécules dans le cristal et en utilisant la loi de diffusion des rayons X-. Dans l'analyse de cristallographie aux rayons X-, il est nécessaire d'observer les changements du cristal en maintenant le cristal dans une atmosphère fluide. Dans le même temps, des logiciels et des programmes informatiques spéciaux sont nécessaires pour simuler et traiter les données afin d'obtenir des résultats plus précis.
Effets indésirables
1-L'acide hydroxy-cyclobutanecarboxylique est un composé organique contenant un cycle cyclobutane et des groupes fonctionnels hydroxyle et carboxyle. Sa structure chimique unique lui confère une certaine valeur d'application potentielle dans des domaines tels que la synthèse organique, la recherche et le développement de médicaments et la production chimique.
Lorsque l'acide 1-hydroxycyclobutanecarboxylique entre en contact direct avec la peau, il peut provoquer une série d'effets indésirables. Étant donné que la peau est le plus grand organe du corps humain et qu’elle remplit une fonction de barrière, certains produits chimiques peuvent pénétrer la barrière cutanée et pénétrer dans le corps. La polarité de l'acide 1-hydroxycyclobutane carboxylique lui permet de se dissoudre dans une certaine mesure dans l'huile et l'eau à la surface de la peau, augmentant ainsi sa probabilité de pénétrer dans la peau.
Aux premiers stades du contact, des symptômes d’irritation cutanée tels que des rougeurs, des démangeaisons et des picotements peuvent apparaître. En effet, lorsque le composé entre en contact avec les cellules de la peau, il peut interférer avec les processus métaboliques normaux des cellules, perturber la structure et la fonction des membranes cellulaires et conduire à la libération de médiateurs inflammatoires tels que l'histamine et les prostaglandines, déclenchant ainsi des réactions inflammatoires locales. Avec une durée d'exposition prolongée ou une dose d'exposition accrue, les symptômes d'irritation peuvent s'aggraver, entraînant des blessures graves telles qu'un gonflement de la peau, des ampoules et même des ulcères.
Certaines personnes peuvent avoir une constitution allergique à l'acide 1-hydroxycyclobutane carboxylique. Au premier contact, le système immunitaire de l’organisme peut le reconnaître comme un antigène étranger et produire des anticorps spécifiques. Lorsqu’ils sont à nouveau exposés, les antigènes se lient aux anticorps, activant le système immunitaire et déclenchant des réactions allergiques. Les symptômes des réactions allergiques sont divers. Les cas bénins peuvent se manifester par de l'urticaire cutanée, des éruptions cutanées, etc., tandis que les cas graves peuvent entraîner des réactions allergiques systémiques telles qu'un choc anaphylactique, caractérisé par une chute brutale de la tension artérielle, des difficultés respiratoires, une perte de conscience, etc., représentant une menace sérieuse pour la vie et la santé.
Foire aux questions
Pourquoi peut-il exister de manière stable dans une structure à haute tension comme le « cyclobutane » ?
+
-
Bien que le cycle cyclobutane lui-même ait une énergie élevée en raison de la tension angulaire, l'effet attracteur d'électrons du carboxyle (- COOH) et l'introduction de l'hydroxyle (- OH) peuvent stabiliser la molécule entière dans une certaine mesure grâce à des effets électroniques et des liaisons hydrogène intramoléculaires.
Pourquoi est-il souvent utilisé comme « modèle » ou « source chirale » pour construire des structures spécifiques (telles que les configurations « cis ») en chimie synthétique ?
+
-
Son squelette de cyclobutane rigide et son centre chiral inhérent (si le carbone - est le centre chiral) fournissent une configuration spatiale tridimensionnelle déterminée-pour la synthèse, qui peut être utilisée pour induire avec précision les résultats stéréochimiques des réactions ultérieures.
Quelles propriétés particulières l’introduction de cette unité structurale (dérivé de l’acide cyclobutane carboxylique) dans la chimie médicinale pourrait-elle apporter ?
+
-
L'acier inoxydable 304 répond aux exigences internationales de qualité alimentaire, l'acier inoxydable 316 n'est pas seulement de qualité alimentaire ou médicale. Cependant, l’utilisation de cette qualité médicale comme tasse de production n’apportera pas d’avantages supplémentaires à tout le monde. Pourquoi s'appelle-t-on 304 ou 316 ? Ceci est principalement défini en fonction de la composition du matériau . 316 l'acier inoxydable n'est pas similaire aux matériaux minéraux, après utilisation peut libérer certaines substances pour favoriser l'absorption humaine.
Quelles sont les propriétés chimiques uniques de son groupe fonctionnel « 1-hydroxy » par rapport aux acides alpha-hydroxy courants (tels que les acides) ?
+
-
Son groupe hydroxyle est situé en position alpha de la structure cyclique, mais est contraint par la tension du cycle et la conformation. Son acidité, sa nucléophilie et sa tendance à se déshydrater pour former des lactones peuvent différer considérablement de celles des acides alpha-hydroxy linéaires.
étiquette à chaud: 1-acide hydroxy-cyclobutanecarboxylique cas 41248-13-9, fournisseurs, fabricants, usine, vente en gros, acheter, prix, vrac, à vendre