2-Bromo-5-nitrobenzotrifluorure CAS 3034-48-8
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2-Bromo-5-nitrobenzotrifluorure CAS 3034-48-8

2-Bromo-5-nitrobenzotrifluorure CAS 3034-48-8

Code produit : BM-2-1-272
Numéro CAS : 3034-48-8
Formule moléculaire : C3HBrN2O2S
Poids moléculaire : 209,02
Numéro EINECS : 221-226-8
N° MDL : MFCD00005317
Code SH : 29339900
Enterprise standard: HPLC>999,5 %, LC-MS
Marché principal : États-Unis, Australie, Brésil, Japon, Allemagne, Indonésie, Royaume-Uni, Nouvelle-Zélande, Canada, etc.
Fabricant : BLOOM TECH Xi'an Factory
Service technologique : Département R&D-1

Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. est l’un des fabricants et fournisseurs les plus expérimentés de 2-bromo-5-nitrobenzotrifluorure cas 3034-48-8 en Chine. Bienvenue dans la vente en gros de 2-bromo-5-nitrobenzotrifluorure cas 3034-48-8 de haute qualité en vrac ici depuis notre usine. Un bon service et un prix raisonnable sont disponibles.

 

2-bromo-5-nitrobenzotrifluorureest un important intermédiaire organique contenant du fluor-, avec sa structure comportant plusieurs groupes fonctionnels clés tels que des atomes de brome, des groupes nitro et des groupes trifluorométhyle. Ces groupes hautement réactifs le rendent très précieux dans la chimie fine, les produits pharmaceutiques et la synthèse de pesticides, d'autant plus que l'introduction du groupe trifluorométhyle peut modifier considérablement la lipophilie, la stabilité métabolique et l'activité biologique de la molécule mère. Dans le développement de médicaments, il est souvent utilisé comme cadre clé pour construire des molécules médicamenteuses candidates plus puissantes ; dans le domaine de la science des matériaux, il constitue un élément de base précieux pour la synthèse de polymères spéciaux ou de matériaux à cristaux liquides. Cependant, ce composé est de nature instable et présente une certaine toxicité et un potentiel irritant. Par conséquent, des exigences strictes en matière d’environnement d’exploitation et de protection du personnel doivent être respectées. Il doit être manipulé avec soin par des professionnels dans un environnement bien-aéré pour garantir la sécurité expérimentale et l'efficacité de la synthèse.

 

Produnct Introduction

 

2-Bromo-5-nitrobenzotrifluoride CAS 3034-48-8 | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

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C.F

C7H3BrF3NO2

E.M

269

M.W

270

m/z

269 (100.0%), 271 (97.3%), 270 (7.6%), 272 (7.4%)

E.A

C, 31.14; H, 1,12 ; Br, 29.59 ; F, 21.11 ; N, 5.19 ; Ô, 11h85

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Les étapes de préparation du bleu dispersé 360 en utilisant2-bromo-5-nitrobenzotrifluoruresont les suivants :

1. Réaction d'hydrazine (synthèse du 2-hydrazino-5-nitrothiazole)

Mettez le 2-bromo-5-nitrothiazole, l'hydrate d'hydrazine et le 2-méthyltétrahydrofurane dans le réacteur, remuez et maintenez la température à 30-35 degrés pendant plus d'une heure, puis ajoutez du méthanol après la réaction. Le rapport massique du 2-bromo-5-nitrothiazole à l'hydrate d'hydrazine est de 1 : (0,28-0,4), le rapport massique du 2-bromo-5-nitrothiazole au 2-méthyltétrahydrofurane est de 1 : (20-40), et le rapport massique du 2-bromo-5-nitrothiazole au méthanol est de 1 : (30-40) ; Après avoir ajouté du méthanol, filtrer, laver le gâteau de filtration avec du méthanol et sécher sous vide en dessous de 55 degrés pour obtenir le produit solide 2-hydrazino-5-nitrothiazole.

2. Réaction d'amination (synthèse de 2-[4-(diéthylamino)-2-méthylphényl]hydrazine]-5-nitrothiazole)

Mettez le 2-hydrazine-5-nitrothiazole, le 3-méthyl-4-chloro-N, la N-diéthylaniline, la triéthylamine, le bromure de cuivre (I) et le butanol dans le réacteur, remplacez le réacteur par de l'azote, fermez le réacteur, remuez et chauffez jusqu'à 60-64 degrés pendant 2-2,5 h, et réagissez. Le rapport massique du 2-hydrazine-5-nitrothiazole à la 3-méthyl-4-chloro-N, N-diéthylaniline est de 1 : (1,3-1,38) et le rapport massique du 2-hydrazine-5-nitrothiazole à la triéthylamine est de 1 : (2-3). Le rapport massique du 2-hydrazino-5-nitrothiazole au bromure de cuivre (I) est de 1 : (0,025-0,1), et le rapport massique du 2-hydrazino-5-nitrothiazole au butanol est de 1 : (5-10) ; Une fois la réaction terminée, elle est refroidie à température ambiante, filtrée et le gâteau de filtration est lavé avec une petite quantité de méthanol. Le produit solide 2-[4-(diéthylamino)-2-méthylphényl]hydrazine]-5-nitrothiazole est obtenu par séchage.

3. Réaction d'oxydation (synthèse du bleu 360 dispersé)

Mettez le 2-[[4-(diéthylamino)-2-méthylphényl] hydrazine]-5-nitrothiazole, le solvant DMSO, le catalyseur NH4VO3/CuCl2/H2SO4 dans le réacteur, remuez et chauffez-le jusqu'à 80-85 degrés, ajoutez l'oxydant perborate de sodium en 1 heure environ, continuez à le chauffer jusqu'à 120-125 degrés après l'alimentation et effectuez une réaction d'isolation thermique pendant plus de 4 heures. Le rapport massique du 2-[[4-(diéthylamino) -2-méthylphényl] hydrazine] -5-nitrothiazole au DMSO est de 1 : (10-20), le rapport massique du 2-[[4- (diéthylamino) -2-méthylphényl] hydrazine] -5-nitrothiazole au NH4VO3 est de 1 : (0,025-0,05), le rapport massique de 2-[4-(diéthylamino)-2-méthylphényl] hydrazine]-5-nitrothiazole à CuCl2 est de 1 : (0,2-0,25), et le rapport massique de 2-[4-(diéthylamino)-2-méthylphényl] hydrazine] -5-nitrothiazole à H2SO4 est de 1 : (0,5-1), le rapport massique de 2-[[4-(diéthylamino)-2-méthylphényl] hydrazine] -5-nitrothiazole par rapport au perborate de sodium est de 1 : (1,5-2) ; Une fois la réaction terminée, du méthanol est ajouté goutte à goutte pour la séparation, et le rapport massique de la 2-[4-(diéthylamino)-2-méthylphényl]hydrazine]-5-nitrothiazole au méthanol est de 1 : (30-60). Le gâteau de filtration est filtré, lavé avec une petite quantité d'eau et séché pour obtenir la dispersion de produit cible bleu 360.

Applications | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Le téniposide, reconnu sous le nom commercial VM-26, se distingue comme un dérivé semi-synthétique de la podophyllotoxine, réputé pour ses robustes propriétés antitumorales. Son principal mode d'action implique l'inhibition de la topoisomérase II, une enzyme essentielle aux processus de réplication et de réparation de l'ADN. En ciblant cette enzyme, le téniposide induit des cassures de brins d’ADN, interrompant ainsi efficacement la division et la prolifération cellulaire. Ce mécanisme le rend très efficace dans la lutte contre un large éventail de cancers, notamment les leucémies aiguës, les lymphomes et certaines tumeurs solides.

La capacité du médicament à interférer avec les processus fondamentaux de la croissance des cellules cancéreuses en fait un élément précieux dans divers schémas de chimiothérapie. Son efficacité est encore renforcée lorsqu'elle est utilisée en association avec d'autres agents chimiothérapeutiques, permettant un effet synergique qui améliore les résultats du traitement. De plus, la capacité du téniposide à pénétrer la barrière hémato-encéphalique le positionne comme une option essentielle pour traiter les tumeurs malignes du système nerveux central, là où d'autres thérapies peuvent être moins efficaces.

Cependant, l’utilisation du téniposide n’est pas sans défis. Il est associé à des effets secondaires importants, tels que la myélosuppression, qui peuvent entraîner une diminution du nombre de cellules sanguines et des toxicités gastro-intestinales. Une surveillance étroite et des soins de soutien sont essentiels pour gérer ces effets indésirables et optimiser les résultats pour les patients. Malgré ces défis, le téniposide reste une pierre angulaire en oncologie, offrant espoir et bénéfice thérapeutique aux patients atteints de diverses formes de cancer.

 

en synthèse pharmaceutique

 

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Médicaments antitumoraux synthétiques-

 

Les médicaments antitumoraux sont des médicaments utilisés pour traiter les maladies tumorales, qui ont pour effet d'inhiber la croissance et la propagation des cellules tumorales.2-bromo-5-nitrobenzotrifluorurepeut servir d'intermédiaire important pour la synthèse de médicaments antitumoraux. Par exemple, grâce à des réactions chimiques spécifiques, il peut être converti en composés ayant une activité antitumorale, comme le tiniposide. Ces médicaments sont largement utilisés en pratique clinique pour traiter diverses maladies tumorales, telles que les tumeurs cérébrales, le cancer du poumon, etc.

Médicaments antibactériens synthétiques

 

Les antibiotiques sont des médicaments utilisés pour traiter les infections bactériennes et ont la capacité de tuer ou d'inhiber la croissance bactérienne. Il peut également servir d’intermédiaire important pour la synthèse de médicaments antibactériens. Par exemple, grâce à des réactions chimiques spécifiques, la substance peut être transformée en composés dotés d’une activité antibactérienne, tels que les céphalosporines. Ces médicaments sont largement utilisés dans le traitement clinique de diverses maladies infectieuses bactériennes, telles que les infections des voies respiratoires, les infections des voies urinaires, etc.

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Médicaments anti-inflammatoires synthétiques

 

Les anti-inflammatoires sont des médicaments utilisés pour traiter les maladies inflammatoires et qui ont pour effet d’inhiber les réactions inflammatoires. Il peut également servir d'intermédiaire important pour la synthèse de médicaments anti-inflammatoires. Par exemple, grâce à des réactions chimiques spécifiques, il peut être converti en composés dotés d'une activité anti-inflammatoire, tels que les anti-inflammatoires non stéroïdiens-. Ces médicaments sont largement utilisés en pratique clinique pour traiter diverses maladies inflammatoires, telles que l’arthrite, les rhumatismes, etc.

Synthèse de composés à activité pharmacologique spécifique

 

Ce composé a un large éventail d’applications en synthèse pharmaceutique. Grâce à des réactions chimiques spécifiques, il peut être converti en composés ayant des activités pharmacologiques spécifiques, tels que des médicaments antitumoraux, des médicaments antibactériens, etc. Ces composés peuvent inhiber la croissance et la propagation des cellules tumorales, tuer ou inhiber la croissance des bactéries, traitant ainsi les maladies associées.

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Colorants et pigments synthétiques

 

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Peut également être utilisé pour synthétiser des colorants et des pigments. Grâce à des réactions chimiques spécifiques, il peut être converti en colorants ou en molécules pigmentaires ayant des couleurs et des propriétés spécifiques. Ces colorants et pigments ont d'excellentes performances de teinture et stabilité et peuvent être appliqués dans des domaines tels que les textiles, l'impression, les revêtements, etc.

 

Arôme et essence synthétiques

 

Il peut également être utilisé comme intermédiaire important d’arôme et d’essence synthétiques. Grâce à une réaction chimique spécifique, il peut être transformé en composés ayant une saveur spécifique, puis la saveur et l'essence peuvent être synthétisées. Ces épices et essences ont un parfum et un goût uniques et peuvent être utilisées dans les aliments, les boissons, les cosmétiques et d’autres domaines.

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2-bromo-5-nitrobenzotrifluorureest un composé organique polyvalent appartenant à la famille des thiazoles, caractérisé par sa structure hétérocyclique unique qui incorpore à la fois des atomes de soufre et d'azote. Cette molécule spécifique comporte un atome de brome en position 2 et un groupe nitro (NO2) en position 5 du cycle thiazole. Ce modèle de substitution particulier confère au composé des propriétés chimiques et des profils de réactivité uniques, ce qui en fait un intermédiaire précieux dans la synthèse de divers produits pharmaceutiques, produits agrochimiques et matériaux fonctionnels.

Chimiquement, le 2-bromo-5-nitrothiazole existe sous la forme d'un solide cristallin stable avec un point de fusion distinct. Sa formule moléculaire est C3HBrN2O2S et son poids moléculaire est relativement élevé en raison de la présence de brome et du groupe nitro. L'introduction du groupe nitro améliore sa polarité et sa solubilité dans les solvants polaires, tandis que l'atome de brome constitue un bon groupe partant dans les réactions de substitution, ouvrant ainsi un large éventail de possibilités de synthèse.

En termes d'applications, le 2-Bromo-5-nitrothiazole trouve son utilité en tant qu'élément clé de la synthèse organique. Par exemple, il peut subir des réactions de couplage croisé avec des halogénures d'aryle ou d'alcényle pour former des liaisons CC, incorporant ainsi le fragment thiazole dans des molécules plus complexes. Le groupe nitro peut également être réduit en un groupe amino, donnant accès à des amines qui sont davantage fonctionnalisées dans la synthèse de produits pharmaceutiques. De plus, sa nature hétérocyclique et ses propriétés électroniques le rendent approprié pour une utilisation dans le développement de matériaux luminescents, de capteurs et de dispositifs électroniques.

Du point de vue de la sécurité-, la manipulation du 2-Bromo-5-nitrothiazole nécessite des précautions appropriées en raison de sa toxicité et de sa réactivité potentielles. Il doit être stocké dans des conditions contrôlées, à l’abri de la chaleur, des étincelles et des matières incompatibles. Les utilisateurs doivent porter un équipement de protection et adhérer aux bonnes pratiques de laboratoire pour minimiser les risques d'exposition.

Effets indésirables

Le 2-Bromo-5-nitrobenzotrifluride (numéro CAS : 367-67-9) est un composé aromatique contenant du brome, du nitro et du trifluorométhyle. Le composé est stable à température ambiante, mais peut se décomposer à haute température ou pendant la combustion pour produire des gaz toxiques tels que le fluorure d'hydrogène et le bromure d'hydrogène. En tant qu'intermédiaire de synthèse organique, il est largement utilisé dans la synthèse de produits pharmaceutiques, de pesticides et de colorants, et sa toxicité est principalement attribuée aux caractéristiques structurelles suivantes :

  • Nitro (- NO ₂) : les composés nitroaromatiques sont généralement cytotoxiques et peuvent endommager les membranes cellulaires et l'ADN en produisant des espèces réactives de l'oxygène (ROS).
  • Trifluorométhyle (- CF ∝) : un puissant groupe attracteur d'électrons qui peut améliorer la lipophile des composés, favoriser leur pénétration dans les membranes biologiques et s'accumuler dans le tissu adipeux.
  • Atome de brome (- Br) : les hydrocarbures halogénés peuvent interférer avec la synthèse ou le métabolisme des hormones thyroïdiennes.

 

Manifestation de toxicité aiguë

Données expérimentales sur les animaux

Ingestion orale : Lors d'expérimentations animales, les composés nitroaromatiques peuvent provoquer une irritation gastro-intestinale (telle que des vomissements et de la diarrhée) et, dans les cas graves, peuvent entraîner une nécrose des cellules hépatiques (se manifestant par une élévation des transaminases sériques) et des lésions des tubules rénaux (élévation de l'urée sanguine).
Contact avec la peau : La poudre cristalline jaune peut provoquer une dermatite de contact due à une irritation mécanique ou à une corrosivité chimique, se manifestant par un érythème, un œdème ou des cloques.
Exposition par inhalation : La poussière ou les vapeurs peuvent irriter la muqueuse respiratoire, provoquant de la toux, des difficultés respiratoires ou un œdème pulmonaire (en cas d'exposition à des concentrations élevées).

Cas d'exposition humaine

Opérations de laboratoire : Le non-port d'un équipement de protection pendant les processus de pesée, de dissolution ou de réaction peut entraîner un contact avec la peau ou les yeux.
Production industrielle : Une fuite d'équipement pendant les processus de synthèse ou de purification peut entraîner une exposition par inhalation.
Suggestion : En l'absence de données spécifiques DL ₅₀, le « principe de précaution » doit être suivi et le composé doit être considéré comme ayant une toxicité aiguë modérée (la classification SGH peut être de catégorie 4) et des mesures de protection correspondantes doivent être prises.

Toxicité chronique et effets-à long terme

Toxicité pour les organes cibles

Une exposition à long terme ou répétée peut provoquer une toxicité pour les organes suivants :
Foie : Au cours du métabolisme des composés nitro, des radicaux libres ou des intermédiaires électrophiles peuvent être générés, qui se lient de manière covalente aux protéines ou à l'ADN des cellules hépatiques, conduisant à l'apoptose ou à la nécrose cellulaire. Dans les expérimentations animales, les composés nitrotrifluorotoluènes ayant des structures similaires peuvent provoquer une nécrose dans la zone centrale des lobules hépatiques.
Rein : Les hydrocarbures halogénés peuvent s'accumuler grâce au mécanisme de sécrétion actif des tubules rénaux, entraînant des lésions des cellules épithéliales des tubes rénaux (se manifestant par une protéinurie ou une hématurie).
Système nerveux : les composés liposolubles peuvent pénétrer la barrière hémato-encéphalique, interférer avec la synthèse ou le métabolisme des neurotransmetteurs (tels que la dopamine, la sérotonine) et provoquer des maux de tête, des étourdissements ou des troubles cognitifs.
Système endocrinien : les atomes de brome peuvent inhiber de manière compétitive l'absorption de l'iode et interférer avec la synthèse des hormones thyroïdiennes (des recherches supplémentaires sont nécessaires pour le confirmer).

Cancérogénicité et mutagénicité

Cancérogénicité : Il n'existe actuellement aucune preuve suggérant que ce composé a un pouvoir cancérigène direct, mais les composés nitro peuvent générer des adduits à l'ADN après activation métabolique, augmentant ainsi le risque de mutations génétiques. Le Centre international de recherche sur le cancer (CIRC) ne l'a pas inclus dans la liste des cancérogènes.
Mutabilité : les expériences in vitro (telles que le test d'Ames) manquent de données, mais les composés nitroaromatiques ayant des structures similaires (telles que le 2-nitrotrifluorotoluène) ont montré une faible mutagénicité dans certaines expériences.
Suggestion : Sur la base de l'analyse de la relation structure-activité (SAR), il convient de supposer que le composé a un pouvoir mutagène potentiel et de suivre les réglementations de gestion des substances génotoxiques pendant l'exploitation.

 

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