2-phénylacétamideest un composé organique avec la formule chimique C8H9ON, CAS 103-81-1, et est une poudre cristalline blanche. Facile à dissoudre dans l'eau chaude et l'éthanol, légèrement soluble dans l'eau froide, l'éther et le benzène. Il a une faible solubilité dans l'eau, mais peut se dissoudre dans des solvants organiques tels que les alcools et les éthers. Le point de fusion de ce composé est d'environ 108-110 degrés Celsius, et le point d'ébullition est d'environ 300 degrés Celsius. A une bonne stabilité et peut être maintenue pendant longtemps à température ambiante sans changements chimiques significatifs. En termes de structure chimique, sa molécule contient un cycle de benzène et un groupe amide. Cette structure lui permet de présenter des propriétés chimiques uniques dans certaines réactions. Par exemple, il peut servir d'intermédiaire dans certaines réactions et participer à la synthèse d'autres composés. En raison de sa stabilité structurelle, il présente également une certaine tolérance dans des conditions de température et de base acide élevée. Utilisé comme intermédiaire pour la pénicilline G et le phénobarbital, il sert de milieu de culture pour la pénicilline G et une matière première pour la synthèse du phénobarbital dans la synthèse organique.
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Formule chimique |
C8H9NO |
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Masse exacte |
135 |
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Poids moléculaire |
135 |
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m/z |
135 (100.0%), 136 (8.7%) |
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Analyse élémentaire |
C, 71.09; H, 6.71; N, 10.36; O, 11.84 |
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2-phénylacétamide, CAS 103-81-1, Formule chimique: C8H9NO, est un composé organique cristallin blanc avec une structure moléculaire contenant des anneaux de benzène et des groupes d'acétamide, la dotant d'une activité chimique unique et d'une grande valeur industrielle. En tant qu'intermédiaire de base dans les domaines de la médecine, des pesticides, des colorants, des parfums et des matériaux fonctionnels, ses applications traversent toute la chaîne de l'industrie chimique moderne.
Il s'agit d'un «module moléculaire» indispensable dans la synthèse pharmaceutique, et sa structure de cycle benzène peut améliorer la lipophilicité du médicament. Le groupe d'acétamide fournit des sites actifs réactifs, ce qui en fait une matière première de base pour les antibiotiques, les analgésiques et les médicaments du système nerveux central.
1. Synthèse antibiotique: le "fragment de gène" de la famille de la pénicilline
Le précurseur direct de la pénicilline G: il se lie à l'acide 6-aminopénicillanique (6-APA) à travers des liaisons amide pour former la structure centrale de la pénicilline G. Environ 70% de la production mondiale de pénicilline G s'appuie sur le 2-phénylacétamide comme un intermédiaire clé, et sa pureté affecte directement l'activité antibactérienne et la stabilité des antibiotiques.
Modificateur des antibiotiques de céphalosporine: Dans la synthèse du céfotaxime sodium, un groupe de benzoyle est introduit par la réaction d'alkylation de Friedel Crafts pour améliorer la stabilité du médicament contre - la lactase, réduisant la concentration minimale inhibitrice (MIC) et améliorant de manière significative l'efficacité contre le médicament à la concentration inhibitrice.
Carrier de médicament antifongique: par réaction d'estérification avec le fluconazole, le fluconazole benzoyle est généré,
Ce qui augmente sa solubilité dans l'eau de trois fois et prolonge sa demi-vie dans le sang à 12 heures, réduisant la fréquence de l'administration quotidienne.
2. Médicaments du système nerveux central: régulateurs de l'analgésie et de la sédation
La matière première de la synthèse du phénobarbital: il se condense avec l'urée dans des conditions alcalines pour former la structure du noyau parent du phénobarbital. En tant que médicament hypnotique sédatif classique, ce médicament est cliniquement utilisé pour traiter les crises d'épilepsie et les troubles anxieux, avec une demande annuelle mondiale de 5000 tonnes.
Intermédiaire de l'acétaminophène: Pendant la synthèse de l'acétaminophène (paracétamol), l'acide phénylacétique est généré par réaction d'hydrolyse, qui couple davantage d'acétaminophène pour former la structure centrale de l'antipyrétique et de l'analgésique. L'acétaminophène est le médicament en vente libre le plus vendu au monde, avec des ventes annuelles dépassant 10 milliards de dollars.
Développement de nouveaux analgésiques: des dérivés substitués alpha basés sur le 2-phénylacétamide, tels que N - [(2-alkoxy) - phénéthyle] - phénylacétamide, présentent une puissante activité analgésique.
Leur mécanisme d'action consiste à inhiber le canal TRPV1 des neurones de la corne dorsale vertébrale, entraînant une augmentation de 2 fois de l'effet analgésique par rapport à la morphine, et ils ne sont pas addictifs.
3. Médicaments cardiovasculaires: "l'unité fonctionnelle" de la réduction de la pression artérielle et de l'anticoagulation
Intermédiaire des médicaments antihypertenseurs: naturel2-phénylacétamideExtrait de Platycodon grandiflorus peut réduire considérablement la pression artérielle systolique chez les rats spontanées hypertendus (SHR) en inhibant le système local-angiotensine (RAS) et en régulant la voie de signalisation MAPK dans le cœur. Son effet antihypertenseur est comparable à celui du captopril.
Agent d'agrégation antiplaquettaire: le n-acétyl-arginyl-glycyle-acide-phénylacétamide (NAG-PA) peut se lier spécifiquement aux récepteurs GPIIB / IIIA à la surface des plaquettes, inhiber le taux de récurrence induit par l'ADP et est utilisé cliniquement pour prévenir la thrombose, réduisant le taux de récurrence de Myocardial Infarctus par 30%.
Champ de pesticides: le "moteur d'innovation" des agrochimiques verts
La structure de l'anneau benzène du 2-phénylacétamide endows les molécules de pesticides avec l'hydrophobicité et la stabilité, ce qui en fait les composants centraux des insecticides, des herbicides et des régulateurs de croissance des plantes, favorisant la transformation de l'agriculture vers une grande efficacité et une faible toxicité.
1. Insecticides: Armes de précision ciblant le système nerveux des ravageurs
Le précurseur de la synthèse du carbamide: réagit avec le chloroformate d'éthyle pour produire du carbamide. Son mécanisme d'action inhibe l'activité de l'acétylcholinestérase des insectes (AChE), conduisant au blocage de la conduction nerveuse. Il a un taux de mortalité à 95% contre les ravageurs de succion de perçage tels que les pucerons et les plantes, et sa toxicité pour les abeilles est réduite de 60% par rapport aux pesticides d'organophosphore traditionnels.
Synergiste pyréthroïde: L'introduction de ce groupe moléculaire dans la cyperméthrine pour générer de la cyperméthrine de la benzoyle, sa photostabilité est augmentée de 2 fois et sa mouillabilité à la surface des feuilles est améliorée, augmentant le taux d'utilisation du médicament de 60% à 85% et réduisant la perte de pesticide.
Simulator de phéromone d'insectes: synthétisé par réaction d'estérification avec le dodécanol pour imiter les phéromones, ce qui peut interférer avec le comportement d'accouplement des ravageurs. Il est utilisé pour contrôler les ravageurs de lépidoptères tels que le papillon de diamant et le ver de coton, avec une efficacité de champ de 80% et aucun effet sur les organismes non cibles.
2. Herbicide: un "bouclier de protection des cultures" sûr et efficace "
Agent sûr pour les herbicides d'éther diphényle: lorsqu'il est combiné avec de l'herbicide sulfonamide, cela peut réduire le risque de dommages aux herbicides aux cultures telles que le riz et le blé. Son mécanisme d'action consiste à chélater les ions métalliques, à réduire l'accumulation d'herbicides sur les feuilles de culture et à réduire le taux de perte de rendement des cultures de 15% à moins de 3%.
Stabilisateur pour les herbicides de sulfonylurée: l'ajout de cette substance au nicotinuron peut inhiber la réaction de photolyse des herbicides dans le sol, prolonger la durée de l'efficacité de 14 jours à 30 jours et réduire la fréquence d'application.
Régulateur de croissance des plantes: Il s'accompagne d'acide indole-3-acétique (IAA) pour former des dérivés phénylacétyl IAA, qui favorisent la croissance des racines deux fois plus efficacement que l'IAA naturel et étendent le cycle de dégradation dans le sol à 30 jours. Il convient à la culture résistante au stress des cultures dans les zones arides.
La structure du cycle benzène dans cette substance peut se combiner avec divers chromophores ou groupes aromatiques, devenant la matière première de base pour synthétiser les colorants et les parfums haute performance, favorisant la mise à niveau des industries textiles, chimiques quotidiennes et alimentaires.
1. Dans le domaine des colorants: "l'unité structurelle" des colorants haute performance
Intermédiaire de colorant bleu: réagit avec la phtalocyanine de cuivre pour former la phénylacétyle de cuivre phtalocyanine, qui a une longueur d'onde d'absorption maximale étendue à 680 nm et une augmentation de 3 fois de la stabilité dans des conditions acides. Il convient à la teinture des fibres synthétiques telles que le polyester et le nylon, avec une solidité de couleur de 4 à 5 niveaux.
Synthèse du colorant violet: par réaction de diazotisation avec du 1,4-diaminobenzène, le phénylacétylazobenzène est généré, qui est en outre complexé avec des ions de chrome pour préparer un colorant violet avec une excellente résistance à la lumière. Il est largement utilisé pour colorier le cuir et le papier.
Carrier de l'agent de blanchiment fluorescent: couplé à des composés biphényle pour générer des dérivés phénylacétyl styrène, son rendement quantique de fluorescence est augmenté à 0,9, et sa solubilité dans les détergents atteint 5 g / 100 ml, avec une valeur d'amélioration de la blancheur (δ R457) de 12, significativement meilleure que les opérateurs traditionnels à base d'acide sulfonique.
2. Dans le domaine des épices: "reproducteurs artificiels" des arômes naturels
Synthèse de l'essence du jasmin: il peut produire du phénylacétate par estérification avec de l'acide acétique. Ses caractéristiques de parfum sont similaires à l'huile essentielle de jasmin naturelle de 90%, et son coût est réduit de 70%. Il est largement utilisé dans le parfum, le savon et les cosmétiques.
Flavour des fruits: il réagit avec le propylène glycol pour produire du phénylacétyle propylène glycol, qui a une forte saveur de poire. Il est utilisé comme additif alimentaire et essence du tabac. Sa sécurité a passé la certification EU EFSA, et sa valeur ADI (apport quotidien autorisé) est de 0,5 mg / kg.
Agent de parfum persistant: il réagit avec le siloxane par hydrosilylation pour produire du phénylacétylsiloxane, et la liaison d'oxygène en silicium dans sa molécule peut améliorer l'affinité entre le parfum et la fibre, prolongeant le temps de rétention du parfum du tissu de 24 heures à 7 jours.
Champ de matériaux fonctionnels: "catalyseur innovant" pour la technologie de nouvelles matériaux
L'anneau de benzène hydrophobe de2-phénylacétamidePeut former une structure amphiphile avec des groupes d'amide polaire, ce qui en fait un composant clé dans la modification des matériaux des polymères, les matériaux fonctionnels optiques et la synthèse des nanomatériaux.
1. Modificateur de matériau polymère
Stabilisateur de chaleur en PVC: réagit avec les composés d'organotine pour former des stabilisateurs de chaleur de type phénylacétyltine. À une température de traitement de 180 degrés, il peut réduire l'indice de jaunissement (YI) des matériaux en PVC à moins de 5 et prolonger le temps de stabilisation thermique à 60 minutes, en répondant aux besoins des matériaux de câble haut de gamme.
Élastomère de polyuréthane: En tant que prolongation de chaîne, il réagit avec les diisocyanates pour produire des prépolymères de polyuréthane avec des chaînes latérales phénylacétiques, augmentant la résistance à la traction de l'élastomère à 35 MPa et atteignant un déblène de rebond de 85%. Il est largement utilisé dans les amortisseurs automobiles.
Agent de durcissement en nylon: grâce à sa réaction de copolymérisation avec du caprolactame, le copolymère de nylon 6 benzoyle est préparé.
Sa résistance à l'impact de l'encoche est trois fois plus élevée que celle du nylon pur 6, et la température de fragilité à basse température est réduite à -40 degrés. Il convient aux matériaux de pipeline dans la région arctique.
2. Composants centraux des matériaux fonctionnels optiques
Absorbeur UV UV-531: par réaction d'éthérification avec la 2,4-dihydroxybenzophénone, la 2-hydroxy-4-phénylacétoxybenzophénone (UV-531) est générée, avec une longueur d'onde d'absorption maximale étendue à 340 nm.
Le montant d'addition dans le film PP n'a besoin que de 0,5% pour atteindre un taux de blindage de 99% dans la bande UV-B.
Matière photochromique: Des dérivés phénylacétyles de spiropyrane ont été préparés par réaction de couplage entre les composés du 2-phénylacétamide et de la spiropyrane, avec une vitesse de réponse légère augmentée à 10 ms et une durée de vie de fatigue dépassant 10 ⁵ cycles. Ils peuvent être utilisés pour les fenêtres intelligentes et les encres anti-contrefaçon.
Purse de sonde fluorescente: le 2-phénylacétamide se lie à la rhodamine B à travers des liaisons amide pour former des dérivés phénylacétyl rhodamine B. Sa sensibilité à la détection pour les ions métalliques lourds (comme Pb ² ⁺, CD ² ⁺) atteint 10 ⁻ mol / L, ce qui le rend adapté à la surveillance environnementale et à l'imagerie biologique.
Gouvernance environnementale et stockage d'énergie: une percée dans la technologie verte
Ses dérivés ont démontré des avantages uniques dans le contrôle de la pollution et les nouveaux domaines énergétiques, favorisant la réalisation des objectifs de développement durable.
1. Agent de traitement de l'eau
Adsorbant en métaux lourds: les microsphères phénylacétyl chitosane ont été préparées par réaction de greffage avec le chitosane, avec une capacité d'adsorption de 150 mg / g pour le PB ² ⁺ et une grande efficacité dans la plage de pH de 2 à 10, adaptée au traitement des eaux usées de mines acides.
Dispersant de l'huile: le 2-phénylacétamide réagit avec l'éther de polyoxyéthylène pour former un tensioactif non ionique phénylacétyl polyéther, avec une concentration de micelle critique (CMC) aussi faible que 0,01 mmol / L, ce qui peut augmenter le taux d'émulsification des débits d'huile offshore à 90% et atteindre un taux de biodégradation de 80%.
Désinfectant Carrier à libération lente: dans le chlore contenant des désinfectants,2-phénylacétamideréagit avec l'amidon pour former des microsphères d'amidon phénylacétyle par estérification. Le taux de libération du chlore est contrôlable et le temps de désinfection est prolongé à 7 jours, ce qui le rend adapté à une désinfection à long terme dans les services hospitaliers.
2. Matériaux de stockage d'énergie
Additif d'électrolyte de batterie au lithium ion: réagit avec le vinyle carbonate fluoré (FEC) pour générer des dérivés phénylacétyl FEC, qui peuvent former un film SEI stable sur la surface de l'électrode négative, augmentant la durée de vie du cycle de la batterie à 2000 fois et atteignant un taux de rétention de capacité de 85% à -20 degrés.
SuperCapacitor Electrode Material: un matériau composite de nanotubes de carbone phénylacétyle a été préparé par modification non covalente du 2-phénylacétamide et des nanotubes de carbone, avec une surface spécifique augmentée à 1200 m ² / g, une capacité spécifique de 300F / g, et une efficacité de décharge de charge de 99%.
Photosensibilisateur à cellules solaires: couplé avec des composés de porphyrine pour former des dérivés de porphyrine phénylacétyle, sa plage d'absorption de lumière est étendue à 700 nm, l'efficacité de conversion photoélectrique est augmentée à 15% et sa stabilité atteint 1000 heures à 85 degrés.
Méthode 1: Mettez du styrène, du soufre, de l'ammoniac liquide et de l'eau dans une autoclave, réagissez à 165 degrés et environ 6,5 MPa, puis chauffant et évaporez pour éliminer les gaz de sulfure d'hydrogène, ajouter du carbone activé pour la décoloration, le refroidissement, la cristallisation, la filtration et le séchage pour obtenir du phénylacétamide. Cette méthode peut être améliorée à la production continue en pipeline. La solution de polysulfure d'ammonium et d'ammonium est mélangée dans un rapport de volume de 1: 2 à travers le pipeline à haute pression. La température de réaction est de 200 degrés, la pression de réaction est de 6 à 7,8 MPa et le temps de réaction est de 1,5h. Le processus post-traitement de la réaction 2-phénylacétamide est similaire à celui du processus de lot d'autoclave.
Méthode 2: Le phénylacétonitrile (obtenu à partir de la réaction du chlorure de benzyle et du cyanure de sodium dans une solution aqueuse de diméthylamine) est hydrolysé par chauffage dans l'acide sulfurique ou l'acide chlorhydrique. Ajouter le phénylacétonitrile dans l'acide chlorhydrique concentré, remuer et se dissoudre, et réagir à 50 degrés pendant une demi-heure. Ensuite, ajoutez lentement de l'eau pour précipiter les cristaux sous refroidissement, filtrez après refroidissement et lavez avec de l'eau glacée pour obtenir le produit brut. Le produit brut est lavé avec une solution de carbonate de sodium, puis lavé avec de l'eau glacée, puis séché pour obtenir du phénylacétamide pur.
2-phénylacétamideest un composé organique avec la formule moléculaire de C8H9NO. C'est un solide blanc avec une odeur amère et piquante.
Les propriétés de réaction comprennent:
Réaction du carbonyle: Il contient un groupe fonctionnel carbonyle, donc des réactions carbonylées typiques peuvent se produire, telles que la réaction d'addition, la réaction d'acylation et la réaction de réduction.
Réaction de liaison hydrogène: la molécule informatique contient un groupe fonctionnel imine, il peut donc participer à une réaction de liaison hydrogène.
Réaction d'alkylation: Il a une forte électrophilicité sur le benzène, de sorte que l'alkyle peut être introduit dans le cycle de benzène par réaction d'alkylation.
Réaction de déshydratation: Il peut subir une réaction de déshydratation dans de fortes conditions acides pour produire.
En bref, il a une variété de propriétés de réaction et peut être modifié et transformé par différentes voies de réaction.
Le 2-phénylacétamide est un composé organique, également connu sous le nom de phénylacétamide. Ce qui suit est l'histoire de la découverte de ce composé:
Le premier rapport sur le phénylacétamide peut être retracé à la fin du 19e siècle et au début du 20e siècle. En 1893, le chimiste italien Pio Fontana a signalé une méthode de préparation du phénylacétamide. Il a préparé du phénylacétamide en réagissant à l'acide phénylforme avec de l'ammoniac. Cette méthode a été améliorée et optimisée à plusieurs reprises dans de futures recherches.
En 1902, le chimiste allemand Fritz Klatte a préparé du phénylacétamide en utilisant de l'acétone et de la phénylhydrazine comme matières premières. Cette méthode est considérée comme la première méthode de préparation industrielle du phénylacétamide, mais elle n'est pas suffisamment efficace et la production est instable.
En 1921, les chimistes allemands Oscar Pilot et Wilhelm Schwenk ont préparé le phénylacétamide en réagissant en réagissant du benzaldéhyde avec de l'ammoniac. Cette méthode est appelée méthode de synthèse Schwenk-Piloty. La grande efficacité et la fiabilité de cette méthode en font l'une des principales méthodes de préparation du phénylacétamide.
À l'heure actuelle, le phénylacétamide est largement utilisé dans la préparation de produits pharmaceutiques, colorants, plastiques et autres produits chimiques.
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