3-(1-naphtoyle)indole CAS 109555-87-5

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Mars. 312025

3-(1-naphtoyle)indoleest un composé organique structurellement composé d'un cycle indole et d'un cycle naphtalène, qui est un solide cristallin blanc ou blanc cassé-. Il peut être dissous dans de nombreux solvants, notamment l'acétate d'éthyle, le chloroforme, le dichlorométhane, l'éthanol et le benzène. Cependant, sa solubilité dans l’eau est très limitée et est difficile à mélanger avec l’eau. Possède un certain nombre de propriétés optiques, notamment la rotation optique et le spectre d'absorption. Le composé a une rotation optique de -150,1 degrés (à 25 degrés) et son spectre d'absorption est caractérisé par deux longueurs d'onde d'absorption maximales à 218 nm et 336 nm, respectivement. Le point d'ébullition n'a pas été déterminé. Cela peut être dû au fait que le composé se décompose à des températures proches de son point de décomposition, ce qui rend impossible une détermination précise du point d’ébullition.

• Épilepsie, sclérose latérale amyotrophique (SLA) et sclérose en plaques (SEP): Des recherches préliminaires suggèrent que cela pourrait avoir un potentiel thérapeutique dans le traitement de maladies telles que l'épilepsie, la SLA et la SEP. Cependant, il est important de noter que ces résultats sont basés sur des études limitées et que des recherches supplémentaires sont nécessaires pour confirmer ces effets.
• Le mécanisme d'action du composé peut impliquer la modulation de l'activité neuronale ou l'interaction avec des récepteurs spécifiques du système nerveux.
• En raison de ses effets similaires à ceux du cannabis et de son potentiel d’abus, il est soumis à des contrôles et réglementations stricts. Il est classé comme substance contrôlée dans de nombreux pays et sa possession, son utilisation et sa distribution sont strictement réglementées.

Utilisation de pesticides

• Propriétés insecticides: Il s'est avéré qu'il présente des propriétés insecticides, ce qui en fait un candidat potentiel pour une utilisation dans la lutte antiparasitaire. En ciblant des insectes spécifiques, ce composé peut aider à protéger les cultures des dommages et à augmenter le rendement global.
• Propriétés fongicides: En plus de ses effets insecticides, il peut également avoir des propriétés fongicides. Cela signifie qu’il peut être utilisé pour lutter contre les infections fongiques des plantes, améliorant ainsi la santé et la productivité des cultures.

Agent de détection de résidus

• Comme agent de détection de résidus en milieu agricole. Ceci est particulièrement important pour surveiller la présence de pesticides et d’autres produits chimiques sur les cultures et dans l’environnement. En détectant ces résidus, les agriculteurs et les régulateurs peuvent garantir que les normes de sécurité alimentaire sont respectées et que les consommateurs ne sont pas exposés à des produits chimiques nocifs.

Synthèse des régulateurs de croissance des plantes

• Une autre application potentielle en agriculture concerne la synthèse de régulateurs de croissance végétale. Ces régulateurs peuvent être utilisés pour améliorer la croissance et le développement des plantes, améliorer le rendement des cultures et augmenter la résistance aux facteurs de stress environnementaux. En modulant les niveaux d'hormones végétales,3-(1-naphtoyle)indolepourrait jouer un rôle dans le développement de nouveaux régulateurs efficaces de la croissance des plantes.

il est également utilisé dans la recherche scientifique, notamment dans la recherche chimique et pharmacologique. L’activité pharmacologique et le mécanisme d’action de ce composé ont été largement étudiés et utilisés pour concevoir de nouvelles molécules médicamenteuses. De plus, le 3-(1-Naphtoyl) indole a également été utilisé dans la synthèse de nanomatériaux, de dispositifs optoélectroniques et de catalyseurs de réactions chimiques organiques.

• Substance de référence: Comme composé de référence dans les tests de détection de drogues. Lors de l’analyse d’échantillons soupçonnés de contenir de la marijuana synthétique, les chercheurs peuvent l’utiliser comme référence pour comparer les résultats obtenus à partir de l’échantillon. Cela permet de confirmer la présence de cannabinoïdes synthétiques spécifiques, tels que ceux présents dans la marijuana synthétique.
• Enquête criminelle: Dans les enquêtes criminelles, l'identification de la présence de marijuana synthétique peut être cruciale pour établir un lien entre les suspects et les crimes impliquant la consommation ou le trafic de drogue. En l'utilisant comme substance de référence, les médecins légistes peuvent fournir des preuves fiables et précises qui soutiennent les poursuites contre les criminels.
• Identification des toxines: En plus de son utilisation dans la détection de drogues, il peut également être utilisé en toxicologie médico-légale pour identifier des toxines ou des poisons dans des échantillons biologiques, comme le sang ou l'urine. Cela peut être important dans les cas d’empoisonnement ou de surdosage, où l’identification de la toxine spécifique est essentielle pour déterminer la cause du décès ou de la maladie.
• Contrôle qualité dans les laboratoires médico-légaux: L'utilisation comme substance de référence peut également contribuer à garantir l'exactitude et la fiabilité des procédures de tests médico-légaux. En testant et en comparant régulièrement les résultats aux normes connues, les laboratoires médico-légaux peuvent maintenir des niveaux élevés de contrôle de qualité et garantir que leurs résultats sont précis et dignes de confiance.

La réaction de Mannich est l'une des méthodes couramment utilisées pour synthétiser un produit. Cette réaction est basée sur la méthode de synthèse d'Engels-Perman, et en réagissant en présence de carbamate, d'amine aromatique et de formaldéhyde, un intermédiaire similaire au 3-(1-naphtyl)-2-méthylaminopropanol peut être préparé, lequel intermédiaire 3-(1-naphtyl)-2-méthylacrylamide peut être produit par catalyse acide, et enfin il peut être obtenu par chauffage et déshydratation.

La réaction désoxyhydroacide est une méthode de synthèse3-(1-naphtoyle)indoleen utilisant le N,N-diméthylacétamide (DMA) comme solvant et en utilisant une réaction de catalyseur acide. Tout d’abord, les amines aromatiques et l’anhydride octanoïque ont été estérifiées en présence de DMA/NH4OAc, suivies d’une catalyse acide pour obtenir les intermédiaires aminés correspondants, et enfin elles ont été obtenues par traitement basique et déshydratation.

En plus des plusieurs méthodes de synthèse chimique ci-dessus, une méthode appelée chimiluminescence (CL) peut également être utilisée pour la préparation du produit. Dans cette méthode, il a été séparé, quantifié et détecté par chromatographie en phase gazeuse-spectrométrie de masse (GC-MS) à l'aide d'une chromatographie liquide haute performance (HPLC) et d'un détecteur de chimiluminescence (CLD). Cette méthode présente les avantages d’une sensibilité élevée, d’une bonne sélectivité et d’une vitesse d’analyse rapide.

3-(1-naphtoyle)indoleest un composé chimique appartenant à la classe des molécules organiques connues pour leurs diverses propriétés structurelles et fonctionnelles. La formule chimique indiquant sa composition de 20 atomes de carbone, 15 atomes d'hydrogène, un atome d'azote et un atome d'oxygène.

Structurellement, ce composé comporte un fragment indole fusionné avec un système cyclique naphtalène via une liaison acyle (contenant du carbonyle-). La partie indole est constituée d'un cycle pyrrole substitué en position 3 par un cycle benzène, tandis que le groupe naphtoyle (dérivé du naphtalène en remplaçant un atome d'hydrogène par un groupe carbonyle) est attaché à l'atome d'azote de l'indole via une liaison ester.

Il présente des propriétés physicochimiques spécifiques, notamment un certain point de fusion et des caractéristiques de solubilité, qui influencent ses applications potentielles. De par sa nature aromatique et sa structure unique, ce composé peut présenter des activités biologiques ou servir de précurseur dans la synthèse de molécules plus complexes.

Dans le domaine de la recherche chimique, il a attiré l’attention pour son utilisation potentielle dans le développement de produits pharmaceutiques, de colorants ou comme élément constitutif de la science avancée des matériaux. Cependant, des recherches plus approfondies sont nécessaires pour comprendre pleinement ses propriétés et explorer ses utilités pratiques. De plus, compte tenu de la complexité et des dangers potentiels associés à certains composés aromatiques, la manipulation3-(1-naphtoyle)indoledoit être effectué avec des mesures de sécurité appropriées.

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