3,4-Diméthoxythiophène CAS 51792-34-8

3,4-diméthoxythiophène(DMOT) est un monomère et un précurseur qui peut être synthétisé par une réaction en boucle fermée de 2,3-diméthoxy-1,3-butadiène avec du dichlorure de soufre dans un milieu hexane. C'est un liquide incolore ou légèrement jaune qui présente une volatilité à température ambiante. C'est un composé organique, généralement sous la forme d'un liquide. La formule moléculaire est C6H8O2S, CAS 51792-34-8, et le poids moléculaire relatif est de 144,19 g/mol. Dans des conditions de flammes nues ou de températures élevées, il peut brûler et libérer des gaz toxiques et de la fumée. C'est un oligothiophène principalement utilisé pour le développement de matériaux électroactifs dans des applications électroniques organiques. Le DMOT peut subir une réaction d'échange d'esters pour former du 3,4-éthylènedioxythiophène (EDOT). Il peut en outre polymériser pour générer du PEDOT, qui peut être utilisé comme polymère conducteur dans des systèmes conjugués π. Il peut polymériser pour former du poly (diméthoxythiophène), qui devrait être utilisé pour le dopage électrochimique afin de fabriquer des dispositifs de stockage d'énergie. Synthèse de composants binaires de porphyrine N2S2-N4 pour l'étude du transfert d'énergie photoinduit.

3,4-diméthoxythiophènea une large gamme d'applications dans les capteurs chimiques. Un capteur chimique est un appareil capable de détecter et de mesurer des substances chimiques spécifiques, et le DMOT joue un rôle important dans la construction et le mécanisme de réaction du capteur.

1. Capteur d'ions métalliques :

Le DMOT peut subir des réactions de coordination avec différents ions métalliques pour former des complexes stables, ce qui le rend adapté à la construction de capteurs d'ions métalliques. En détectant les changements optiques, électrochimiques ou de fluorescence provoqués par la liaison avec les ions métalliques cibles, une sensibilité et une sélectivité élevées peuvent être obtenues pour la détection des ions métalliques. Par exemple, le DMOT peut être modifié pour détecter les ions mercure et cuivre.

2. Sonde de pH :

Le DMOT subit de fortes réactions redox dans les milieux acide-base et peut être utilisé pour construire des capteurs de pH. Lorsque le pH de l'environnement change, les propriétés électrochimiques du DMOT changent, ce qui peut être surveillé en mesurant des paramètres tels que le courant, le potentiel ou la conductivité.

3. Capteur de gaz :

En modifiant le DMOT sur la surface de l'électrode, un capteur de gaz peut être construit. La présence de DMOT dans un gaz spécifique peut provoquer des modifications du signal électrochimique, permettant ainsi la détection de ce gaz. Par exemple, le DMOT peut être utilisé pour détecter la concentration d'oxygène dans l'air.

4. Biocapteurs :

En fonctionnalisant le DMOT avec des molécules biologiques telles que des anticorps et des enzymes, un biocapteur peut être construit. Ce type de biocapteur peut être utilisé pour détecter la présence ou l'activité de molécules biologiques. Lorsque la biomolécule cible interagit spécifiquement avec le DMOT modifié, elle peut provoquer des changements dans les signaux optiques, électrochimiques ou de fluorescence, atteignant ainsi une sensibilité et une sélectivité élevées dans la détection des biomolécules.

5. Capteur d'oxydoréduction :

En raison des propriétés de réaction redox du DMOT, il peut être utilisé pour construire des capteurs redox. Ce capteur peut surveiller l'apparition de réactions redox en mesurant le courant ou le transfert de charge du thiophène sous des changements de potentiel. Ces capteurs sont largement utilisés dans des domaines tels que la surveillance de l'environnement et la sécurité alimentaire.

Lorsque le DMOT est utilisé comme matériau pour les capteurs chimiques, il est généralement nécessaire de coopérer avec d'autres matériaux auxiliaires (tels que des supports, des électrolytes, des électrodes, etc.) pour améliorer les performances et la stabilité du capteur. De plus, les applications spécifiques peuvent varier en fonction du type de capteur, de la substance cible et des conditions de mesure.

6. Cellules solaires organiques :

Le DMOT peut être utilisé comme monomère polymère conjugué dans les cellules solaires organiques. En polymérisant le DMOT ou en copolymérisant avec d'autres monomères conjugués, des matériaux polymères conducteurs avec de bonnes propriétés photovoltaïques peuvent être formés. Ce polymère conducteur a une large plage d'absorption de la lumière et une grande mobilité des porteurs, et peut être utilisé comme matériau de conversion photoélectrique dans les cellules solaires.
7. Transistor à effet de champ :
Le DMOT peut être polymérisé en films polymères conducteurs dans des transistors à effet de champ organiques (OFET). Ces films polymères conducteurs peuvent servir de couches actives pour OFET pour réaliser des fonctions de transfert de charge et d'amplification. Son excellente conductivité et sa structure à niveau d'énergie ajustable en font un matériau idéal pour préparer des OFET performants.
8. Supercondensateurs :
Le DMOT est copolymérisé avec d'autres polymères conducteurs ou matériaux actifs pour former des matériaux composites, qui peuvent être utilisés pour préparer des matériaux d'électrode pour des supercondensateurs. De par sa conductivité élevée et sa bonne conductivité ionique, ce matériau composite polymère conducteur présente d'excellentes performances capacitives et une stabilité cyclique dans le domaine du stockage d'énergie.

Méthode 1 pour la synthèse de3,4-diméthoxythiophène:

Ajouter une petite quantité de 6 ml (67 mmol) de 232 butanediol, 9 ml (205 mmol) de n-hexane (inhibiteur de polymérisation) et une petite quantité de bromure d'hexadécane triméthyle (catalyseur) dans la bouteille dans l'ordre. 22 mL (83 mmoles) d'orthoformiate d'acétate de méthyle ont été ajoutés par lots à partir d'un entonnoir goutte à goutte à pression constante, puis agités et chauffés au reflux pendant 8 heures. Après la réaction, placez le mélange à 0-5C et ajoutez lentement 13 mL d'acétate de sodium 014 mol/L (n-hexane comme solvant) et 15 m de solution de dichlorure de soufre à 50 % (n-hexane comme solvant). Après 015 heures, récupérer à température ambiante et réagir pendant 10 heures sous protection N, et filtrer pour obtenir le produit brut. Après distillation sous vide, un résidu de 62~64C/66616 Pa a été collecté pour obtenir 312 mL du produit cible, 342 diméthylphène, avec un rendement de 60 % HNMR (CDC3) & : 3186 (s, 6H, 220CH) ; 6118 (s, 2H, exposé au gaz du cycle phène). IR (KBr), v, cm-1 :3 117 (anneau de phène exposé au CH) ; 3 000~2825 (C-HO-CH); 1 569,1 500 (CC) ; 14491 410 (déformation CH). UV2Vis (CHC3) x, nm : 251 (7 750) 222 (5 030)

Méthode 2 :

(1) Dissoudre l'ester méthylique d'acide 2,5-dicarboxylique de sodium 3,4-thiophènediol dans du N,N-diméthylformamide, ajouter un réactif d'alkylation, chauffer et reflux pour obtenir de l'acide 2,5-dicarboxylique brut ester méthylique DMOT;

(2) Ajouter une solution d'hydroxyde de sodium au produit brut de 3,4-diméthoxy-2,5-acide dicarboxylique méthyl ester thiophène, et chauffer la réaction pour obtenir le produit brut de 3,{ acide {6}}méthoxy-2,5-thiophène dicarboxylique ;

(3) Ajouter un catalyseur de décarboxylation à un mélange d'acide 3,4-méthoxy-2,5-acide thiophène dicarboxylique brut et de solvant éthylène glycol, chauffer la décarboxylation et distiller pour obtenir le produit fini DMOT. Le solvant éthylène glycol peut être réutilisé. La voie de traitement de ce procédé est respectueuse de l'environnement, les matières premières de production sont faciles à obtenir, le procédé de post-traitement est simple et le rendement du produit du procédé de la présente invention est élevé, le coût est faible et la qualité est stable.

Les caractéristiques de la structure moléculaire du DMOT sont les suivantes :

1. Formule moléculaire : C6H8O2S
-C représente l'élément carbone, H représente l'élément hydrogène, O représente l'élément oxygène et S représente l'élément soufre.
-Le nombre dans la formule moléculaire représente le nombre d'atomes, indiquant que la molécule contient 6 atomes de carbone, 8 atomes d'hydrogène, 2 atomes d'oxygène et 1 atome de soufre.
2. Schéma structurel :
-La structure du DMOT est constituée d'un cycle thiophène et de deux groupes méthoxy.
-Le cycle thiophène est composé de quatre atomes de carbone et d'un atome de soufre, formant un cycle à cinq chaînons.
-Les liaisons carbone-soufre se forment entre les atomes de soufre et les atomes de carbone adjacents en partageant des paires d'électrons.
-Les troisième et quatrième positions sur le cycle thiophène sont respectivement reliées à un groupe méthoxy, c'est-à-dire qu'un atome de carbone est relié à un atome d'oxygène par une simple liaison.
3. Structure moléculaire :
-La structure du DMOT peut être décrite plus en détail comme une molécule circulaire plate.
-Tous les atomes sont situés sur le même plan, donnant aux molécules les caractéristiques des systèmes conjugués.
-Les systèmes conjugués font référence à des structures avec des nuages ​​d'électrons π continus, qui contribuent à la stabilité et à la conductivité des molécules.
4. Connexion atomique :
-Deux liaisons carbone-soufre sont formées entre les atomes de soufre et deux atomes de carbone adjacents, avec une résistance plus élevée.
-Les atomes de carbone sont reliés aux atomes d'oxygène par des liaisons carbone-oxygène, qui sont une forte liaison covalente polaire.
5. Propriétés moléculaires :
-DMOT est un composé organique et a donc des caractéristiques typiques des molécules organiques.
-Sa structure circulaire plate permet à la molécule de former une structure d'empilement en solution, affectant ainsi ses propriétés physiques et chimiques.
-Le groupe méthoxy du DMOT fournit une électrophilie moléculaire et peut participer à des réactions ou interagir avec d'autres substances.
3,4-diméthoxythiophèneest un composé organique contenant un cycle thiophène et un groupe méthoxy. Sa structure moléculaire se compose d'un cycle thiophène plat et de deux groupes méthoxy connectés aux positions 3 et 4. Cette structure permet aux molécules d'avoir un système conjugué, ce qui contribue à améliorer leur conductivité et leur stabilité. Le DMOT forme une structure empilée en solution et présente certaines caractéristiques moléculaires organiques typiques.

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