3-aminothiophénol CAS 22948-02-3

3-aminothiophénolest un composé organique avec la formule chimique C6H7NOS, CAS 22948-02-3 et un poids moléculaire de 141,19 g / mol. Il s'agit d'une poudre cristalline blanche blanche ou similaire. Il s'agit d'une molécule polaire avec une région de charges positives et partielles partielles partielles. Cette caractéristique de polarité lui donne une bonne solubilité dans certains solvants. C'est une base faible. Il peut réagir avec les acides pour former des composés de sel. Ayant une paire de centres actifs électrochimiques pour des réactions redox réversibles, il peut participer à des réactions redox et présenter certaines capacités redox. Il peut être utilisé comme matériau de départ ou intermédiaire pour la synthèse organique. Il peut réagir avec d'autres composés pour former différents groupes fonctionnels, tels que des cétones, des esters, etc.

3-aminothiophénolA une large gamme d'applications dans le domaine de l'électrochimie.

1. Catalyseur électrochimique:

L'aminothiophénol peut être utilisé comme composant actif des catalyseurs électrochimiques. L'aminothiophénol peut participer à des réactions électrochimiques, catalyser les processus redox et améliorer la vitesse de réaction et l'efficacité. Par exemple, dans les piles à combustible, il peut être utilisé comme catalyseur d'anode pour favoriser les réactions d'oxydation du carburant et améliorer les performances de la batterie.

2. Capteurs électrochimiques:

En raison de sa sensibilité et de sa sélectivité à des substances spécifiques, il est utilisé comme composant actif dans les capteurs électrochimiques. En réagissant avec la molécule cible, il peut provoquer des changements dans le signal électrochimique, atteignant ainsi la détection et l'analyse de la molécule cible. Ce type de capteur est largement utilisé dans des domaines tels que la surveillance environnementale, la biodétection et l'analyse chimique.

3. Matériau d'électrode:

L'aminothiophénol peut être utilisé comme composant des matériaux d'électrode. Il peut se combiner avec d'autres matériaux pour former des matériaux composites, avec des performances électrochimiques améliorées. Par exemple, la modification de l'aminothiophénol sur la surface de l'électrode peut augmenter la conductivité, la stabilité et l'activité catalytique de l'électrode, améliorant ainsi ses performances.

4. Condensateurs:

En raison de sa capacité spécifique élevée et de sa bonne stabilité électrochimique, l'aminothiophénol est utilisé comme matériau d'électrolyte ou d'électrode pour les condensateurs. Il peut fournir une densité d'énergie élevée et un taux de transfert de charge élevé pour préparer les dispositifs électrochimiques de stockage électrochimiques à haute performance tels que les supercondensateurs ou les batteries au lithium-ion.

5. Chimie électroanalytique:

L'aminothiophénol peut être utilisé comme méthode analytique en chimie électroanalytique. Par exemple, il peut être utilisé comme agent réducteur ou oxydant pour participer à des réactions et générer des signaux électrochimiques spécifiques dans l'analyse électrochimique. Cette méthode est largement utilisée dans des domaines tels que l'analyse des médicaments, la surveillance environnementale et les tests de sécurité alimentaire.

6. Électrodéposition:

L'aminothiophénol peut être utilisé comme additif dans le processus d'électrodéposition. Dans l'électrodéposition, il peut réguler la morphologie, la structure et les performances des sédiments. En contrôlant la concentration et la méthode d'addition d'aminothiophénol, la morphologie et la composition des sédiments peuvent être régulées pour la préparation de nanostructures de forme spécifiques ou de matériaux en alliage métallique.

7. Polymère conducteur:

L'aminothiophénol est un monomère de thiophène couramment utilisé qui peut être utilisé pour préparer des polymères conducteurs par des réactions de polymérisation. Après polymérisation d'aminothiophénol dans un polymère, en raison de sa structure conjuguée, le polymère a une bonne conductivité. Ce polymère conducteur est largement utilisé dans des champs tels que les dispositifs électroniques organiques, l'électronique flexible et les matériaux optoélectroniques.

8. Conservateurs et antioxydants:

En raison de ses propriétés antioxydantes, l'aminothiophénol peut être utilisé comme conservateur et antioxydant pour protéger certains produits contre l'oxydation ou la détérioration. Par exemple, il existe des applications dans des industries telles que l'alimentation, les cosmétiques et les plastiques.

Les étapes détaillées de la méthode de synthèse de laboratoire de3-aminothiophénolsont les suivants:

Étape 1: ouverture de la bague du thiophène

Équation chimique:

C4H₄S + HNO₃+H₂DONC₄ → C₄H₄S₂

Ajouter le thiophène et l'acide nitrique au ballon de réaction, puis ajouter une quantité appropriée d'acide sulfurique concentré comme catalyseur. À une température appropriée (généralement la température ambiante jusqu'à ce que la solution dans la bouteille de réaction se termine), la réaction se déroule pendant une période de temps, ce qui fait que l'anneau de thiophène s'ouvre et réagit avec l'acide nitrique pour former le 3-mercaptothiophène.

Étape 2: Protection de sulfhydryle

Équation chimique:

C₄H₄S₂+C₂H₆O₂+ iodoalcanes → Produits de protection thiol

Ajouter le 3-mercaptothiophène avec l'éthylène glycol et l'iodoalkane à un ballon de réaction et réagir dans des conditions appropriées (généralement dans un solvant approprié, comme le diméthyl sulfoxyde) pendant une période de temps. Cette étape protégera le groupe thiol en 3-mercaptothiophène pour obtenir le produit de protection thiol.

Étape 3: réaction d'amination

Équation chimique:

Produit de protection sulfhydryle + H₅Non → C₄H₅Ns

Ajouter le produit de protection thiol au ballon de réaction avec des réactifs amino tels que l'ammoniac ou l'hypochlorite de sodium, et réagissez dans des conditions appropriées (généralement dans un solvant approprié) pendant une période de temps. Cette étape convertira le groupe thiol dans le produit de protection thiol en groupe amino, formant du 3-aminothiophène.

Étape 4: déprotection des groupes thiol

Équation chimique:

C₄H₅NS + Agent réducteur → C₆H₇Ns

Ajouter le 3-aminothiophène et une quantité appropriée d'agent réducteur (comme l'hypophosphate) à un ballon de réaction, et réagir dans des conditions appropriées (généralement dans un solvant approprié) pendant une période de temps. Cette étape éliminera le groupe de protection du groupe thiol et réduira le 3-aminothiophène à3-aminothiophénol.

Le 3-aminothiophénol (3-aminobenzénehiol) est un intermédiaire organique important qui a montré de larges perspectives dans des domaines tels que la synthèse chimique, la médecine et la science des matériaux. Sa structure moléculaire unique (contenant des groupes fonctionnels à double amino et thiol actif) en fait une matière première clé pour construire des molécules complexes. Le potentiel de croissance du marché futur découle principalement de l'innovation technologique, de l'expansion des domaines d'application et de la promotion des tendances de la chimie verte.

Champ pharmaceutique: percées dans le développement innovant des médicaments

 

Développement de médicaments antitumoraux

Les dérivés de 3-aminothiophénol présentent des performances exceptionnelles dans la thérapie ciblée. Par exemple, en tant qu'intermédiaire pour les médicaments hormonothérapie du cancer du sein, il active sélectivement le récepteur des androgènes, inhibant significativement la prolifération des cellules tumorales tout en réduisant les effets secondaires de l'hormonothérapie traditionnelle (comme la perte osseuse). Des essais cliniques ont montré que ce type de médicament a un taux de bénéfice clinique de 32% à 52% pour les patientes atteintes de récepteurs des androgènes positifs, des récepteurs positifs positifs et un cancer du sein métastatique HER2 négatif. Cela peut devenir une option importante pour le traitement du cancer du sein à l'avenir.

Atrophie musculaire et traitement des maladies métaboliques

En tant que matière première pour les modulateurs sélectifs des récepteurs des androgènes (SARM), le 3-aminothiophénol peut favoriser la synthèse des protéines et inhiber la dégradation des muscles, utilisé pour traiter la cachexie du cancer, l'atrophie musculaire liée au VIH et l'ostéoporose. Son avantage consiste à éviter les effets secondaires des stéroïdes traditionnels (comme l'hypertrophie de la prostate, la toxicité hépatique), et les résultats de la croissance musculaire sont plus faciles à conserver après l'arrêt.

Processus de synthèse verte favorisant l'industrialisation

Les méthodes de synthèse traditionnelles ont des problèmes tels que un faible rendement et une forte pollution. L'application de nouvelles technologies catalytiques (telles que des réacteurs à débit continu) et de la biocatalyse peut augmenter considérablement le rendement et réduire les sous-produits nocifs. Par exemple, l'utilisation de la catalyse enzymatique au lieu de la synthèse chimique peut non seulement réduire la consommation d'énergie, mais également améliorer la pureté des produits, répondant aux normes élevées de matières premières requises par l'industrie pharmaceutique.

Tendances et suggestions futures

 

Direction technologique

Développer des catalyseurs efficaces et des processus de fabrication continus pour réduire les coûts et améliorer la convivialité environnementale.

Combinez avec la conception moléculaire pour optimiser les voies de synthèse pour réduire la consommation d'énergie et les déchets.

Extension des applications

Explorez les applications dans des domaines médicaux haut de gamme tels que les systèmes de bio-imagerie et d'administration de médicaments.

Renforcer la coopération transfrontalière avec les industries de l'électronique et de l'énergie pour promouvoir la commercialisation des matériaux fonctionnels.

Stratégie de marché

Personnalisez les produits différenciés pour différentes applications (par exemple, pharmaceutiques, nanomatériaux).

Développer des normes unifiées grâce à la coopération internationale pour améliorer le droit de l'industrie à parler.

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