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3-méthyl-1H-pyrazole-5-carboxylate d'éthyle,Le nom chinois est ester éthylique de l'acide 3-méthyl-1H-pyrazole-5-carboxylique ou ester éthylique de l'acide 1-éthyl-3-méthyl-1H-pyrazole-5-carboxylique, qui est une substance chimique. En tant que composé pyrazole, il peut posséder des propriétés chimiques typiques des composés pyrazole. L’apparence est généralement une poudre ou un cristal blanc à jaune clair. Il peut être utilisé comme intermédiaire en synthèse pharmaceutique pour participer à la préparation de composés ou de médicaments biologiquement actifs. En raison des propriétés potentiellement irritantes ou toxiques de ces composés, ils doivent être utilisés dans un environnement bien ventilé et un équipement de protection approprié (tel que des gants, des lunettes, etc.) doit être porté. De plus, tout contact direct avec la peau, les yeux, etc. doit être évité et les déchets doivent être correctement éliminés après utilisation.
Informations supplémentaires sur le composé chimique :
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Formule chimique |
C7H10N2O2 |
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Masse exacte |
154.07 |
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Poids moléculaire |
154.17 |
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m/z |
154.07 (100.0%), 155.08 (7.6%) |
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Analyse élémentaire |
C, 54.54; H, 6.54; N, 18.17; O, 20.76 |
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Point de fusion |
80-84 degrés (lit.) |
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Point d'ébullition |
299,1 ± 20,0 degrés (prédit) |
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Densité |
1,171 ± 0,06 g/cm3 (prédit) |
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3-méthyl-1H-pyrazole-5-carboxylate d'éthyle(Numéro CAS : 4027-57-0) est un composé organique contenant un cycle pyrazole, de formule moléculaire C7H10N2O2 et d'un poids moléculaire de 154,17 g/mol. En tant que membre important des composés pyrazole, sa structure chimique unique (un cycle hétérocyclique à cinq chaînons contenant deux atomes d'azote) lui confère une réactivité riche et une large gamme d'applications.
Domaine pharmaceutique : intermédiaires clés et rôles essentiels dans le développement de médicaments
Dans le domaine de la médecine, les principaux intermédiaires pour la synthèse de divers médicaments, en particulier dans la recherche et le développement de médicaments anticancéreux, antiviraux, antibactériens et autres, occupent une position importante. Sa structure cyclique pyrazole peut interagir spécifiquement avec des cibles biologiques telles que des enzymes et des récepteurs, exerçant ainsi une activité pharmacologique.
Le lorlatinib (PF-06463922) est un inhibiteur d'ALK de troisième-génération développé par Pfizer pour le traitement du cancer du poumon non-à petites cellules (NSCLC), en particulier pour les patients résistants à l'inhibiteur d'ALK de première génération, le Crizotinib, et aux inhibiteurs d'ALK de deuxième génération, le Ceritinib et l'Alectinib.
Mécanisme d'action : le gène de fusion ALK est l'un des gènes moteurs du cancer du poumon non-à petites cellules. Le loratinib inhibe l'activité de l'ALK tyrosine kinase, bloque les voies de signalisation des cellules tumorales (telles que PI3K/AKT, RAS/MAPK) et inhibe ainsi la croissance tumorale et les métastases.
Voie de synthèse : C'est un intermédiaire clé dans la synthèse du lorlatinib.
Il se transforme en structure de base à travers les étapes suivantes :
Hydrolyse de l'ester : hydrolysé en acide 3-méthyl-1H-pyrazole-5-carboxylique dans des conditions alcalines.
Réaction de nitrilation : réagit avec l'ammoniac et le cyanure de sodium pour former du 1-méthyl-3- ((méthoxy) méthyl) -1H-pyrazole-5-nitrile.
Cyclisation et modification : cyclisation ultérieure avec de la chloropyridine pour former la structure finale du lorlatinib.
Importance clinique : le loratinib a un fort effet inhibiteur sur les mutations résistantes à ALK (telles que L1196M, G1269A), prolongeant considérablement la survie sans progression (SSP) des patients et devenant un choix important pour le traitement du cancer du poumon avancé.
Il peut également être utilisé pour synthétiser d'autres-médicaments anticancéreux contenant des cycles pyrazole, tels que :
Inhibiteurs de CDK : les kinases dépendantes des cyclines (CDK) sont des protéines clés qui régulent le cycle cellulaire. Les composés pyrazole peuvent bloquer la prolifération des cellules tumorales en inhibant l'activité de CDK4/6.
Inhibiteurs de PARP : l'adénosine diphosphate ribose polymérase (PARP) est une enzyme clé dans la réparation des dommages à l'ADN, et les inhibiteurs de PARP pyrazole (tels que l'olaparib) tuent les cellules tumorales mutantes BRCA par un mécanisme de « létalité synthétique ».
3. Intermédiaires de médicaments antiviraux et antibactériens
Médicaments antiviraux : les structures en anneau pyrazole présentent une bonne activité dans les médicaments antiviraux, tels que l'inhibition de l'intégrase du VIH ou de l'ARN polymérase. De nouveaux médicaments antiviraux peuvent être développés grâce à une modification structurelle.
Médicaments antibactériens : les médicaments antibactériens contenant des anneaux pyrazole (tels que le linézolide) exercent des effets antibactériens en inhibant la synthèse des protéines bactériennes, et ce composé peut être utilisé comme précurseur pour la synthèse de ses analogues.
Son atome d'azote peut former des complexes avec des ions métalliques (tels que le cuivre et le palladium) et être utilisé comme ligand dans des réactions catalysées par des métaux. Par exemple:
Réaction de couplage de Suzuki : sous catalyse au palladium, les ligands pyrazole peuvent améliorer l'efficacité du couplage entre les halogénures d'aryle et l'acide boronique, qui est utilisé pour synthétiser des composés aromatiques (structures courantes des molécules médicamenteuses).
Catalyse asymétrique : les ligands chiraux du pyrazole peuvent être utilisés pour des réactions d'hydrogénation asymétriques afin de synthétiser des intermédiaires pharmaceutiques optiquement purs.
Solutions innovantes pour la lutte antiparasitaire et la protection des cultures dans le domaine des pesticides
Dans le domaine des pesticides,3-méthyl-1H-pyrazole-5-carboxylate d'éthyleles dérivés présentent une excellente activité biologique, notamment dans la lutte contre les ravageurs agricoles avec des effets significatifs. Son mécanisme d'action implique généralement une interférence avec le système nerveux, le système respiratoire ou les processus métaboliques des ravageurs.
1. Intermédiaire d'acaricide : le noyau de synthèse de l'ester nitrile d'imidaclopride
Le cyénopyrafène est un nouvel acaricide à base d'acrylonitrile développé par Sumitomo Chemical au Japon. Il est très efficace pour prévenir et contrôler les acariens nuisibles tels que les tétranyques rouges et les acariens du cœur sur les cultures telles que les agrumes, les pommiers et les arbres à thé.
Mécanisme d'action : L'imidaclopride nitrile inhibe l'activité du complexe mitochondrial II (succinate déshydrogénase, SDH) chez les acariens nuisibles, bloque le métabolisme énergétique (synthèse d'ATP) et entraîne la mort des acariens.
Voie de synthèse : l'ester éthylique de l'acide 3-méthylpyrazole-5-carboxylique est converti en ester de nitrile imidaclopride par les étapes suivantes :
Réaction d'échange d'ester : réagit avec le méthanol pour produire l'ester méthylique de l'acide 3-méthyl-1H-pyrazole-5-carboxylique.
Réaction de nitrilation : réagit avec le cyanure de sodium et le chlorure de thionyle pour former du 3-méthyl-1H-pyrazole-5-carbonitrile.
Introduction de chaîne latérale : réagit avec le chloroacrylonitrile pour former la structure centrale de l'ester d'imidaclopride nitrile.
Avantages : Comparé aux acaricides traditionnels tels que l'avermectine et l'imidaclopride, l'imidaclopride présente les caractéristiques d'une sélectivité élevée, d'une forte activité, d'une longue durée de conservation (4 à 6 semaines) et d'une faible toxicité pour les organismes non cibles tels que les abeilles et les ennemis naturels, ce qui est conforme à la tendance de développement des pesticides verts.
2. Autres intermédiaires de pesticides
D’autres pesticides contenant des cycles pyrazole peuvent être développés par modification structurelle :
Herbicide : Les herbicides pyrazole (tels que le fluazuron) inhibent la croissance des mauvaises herbes en supprimant l'acétyl lactate synthase (ALS) et en bloquant la synthèse des acides aminés à chaîne ramifiée (valine, leucine).
Fongicides : Les fongicides pyrazole (tels que le fluconazole) inhibent la croissance fongique en supprimant le complexe III dans la chaîne respiratoire mitochondriale, perturbant ainsi le métabolisme énergétique.
3. Optimisation structurelle dans la recherche et le développement de pesticides
Les substituants des cycles pyrazole, tels que les esters méthyliques et éthyliques, peuvent affecter de manière significative l'activité biologique des pesticides. Les stratégies suivantes peuvent optimiser ses performances :
Introduction d'halogènes : l'introduction d'atomes d'halogènes tels que le fluor et le chlore dans le cycle pyrazole peut améliorer la solubilité lipidique des médicaments et améliorer leur capacité à pénétrer dans les membranes cellulaires des ravageurs.
Introduction d'hétéroatomes : l'introduction d'hétéroatomes tels que l'oxygène et le soufre dans la chaîne latérale peut former des liaisons hydrogène ou des interactions électrostatiques, améliorant ainsi la capacité de liaison avec la protéine cible.
Industrie chimique : pierre angulaire de la synthèse organique et des matériaux fonctionnels
Dans le domaine du génie chimique, en tant qu'intermédiaire organique important, il est largement utilisé pour synthétiser des composés organiques contenant des cycles pyrazole, qui ont une valeur d'application potentielle dans la science des matériaux, les matériaux fonctionnels et d'autres domaines.
1. Synthèse de composés organiques
Dérivés du pyrazole : Divers dérivés du pyrazole peuvent être synthétisés par des réactions de substitution, des réactions de cyclisation, etc., telles que :
Ester éthylique de l'acide 1,3-diméthyl-1H-pyrazole-5-carboxylique : introduction d'un deuxième groupe méthyle par réaction de méthylation pour améliorer l'hydrophobie de la molécule.
Ester méthylique de l'acide 1,5-diméthylpyrazole-3-carboxylique : synthétisé par des réactions d'échange d'esters et de méthylation, utilisé pour préparer des polymères contenant des cycles pyrazole.
Composés hétérocycliques : les cycles pyrazole peuvent fusionner avec d'autres hétérocycles tels que les thiazoles et les imidazoles pour former des composés hétérocycliques aux propriétés uniques, qui sont utilisés dans le développement de matériaux fonctionnels.
2. Science des matériaux
Matériaux optoélectroniques : les composés contenant des anneaux pyrazole présentent d'excellentes performances dans les matériaux de conversion photoélectrique
Diodes électroluminescentes organiques (OLED) : les composés pyrazole peuvent être utilisés comme matériaux de couche de transport d'électrons ou de couche de blocage de trous pour améliorer l'efficacité lumineuse et la durée de vie des OLED.
Cellules solaires organiques (OPV) : des anneaux pyrazole peuvent être introduits dans des matériaux donneurs ou accepteurs pour optimiser la plage d'absorption de la lumière et les performances de transfert de charge.
Polymère fonctionnel : grâce à des réactions de polymérisation, des cycles pyrazole peuvent être introduits dans les chaînes polymères pour préparer des matériaux polymères dotés de fonctions spéciales.
High temperature resistant material: Polyimide containing pyrazole ring has excellent thermal stability (decomposition temperature>500 degrés) et peut être utilisé dans le domaine aérospatial.
Matériau conducteur : les polymères conjugués au pyrazole peuvent atteindre la conductivité grâce au dopage et sont utilisés dans les appareils électroniques flexibles.
3. Catalyse et chimie de coordination
Matériaux de structure organométallique (MOF) : les composés à cycle pyrazole peuvent servir de ligands pour former des MOF avec des ions métalliques tels que le zinc et le cuivre, présentant une surface spécifique élevée et d'excellentes propriétés d'adsorption. Ils peuvent être utilisés pour le stockage de gaz (tels que l’hydrogène et le dioxyde de carbone), la séparation et la catalyse.
Catalyse asymétrique : les ligands chiraux du pyrazole peuvent être utilisés pour l'hydrogénation asymétrique, l'époxydation et d'autres réactions afin de synthétiser des médicaments ou des parfums intermédiaires optiquement purs.
Domaine de recherche : outils importants pour la recherche biochimique et le développement de réactifs
Dans le domaine de la recherche scientifique, en tant que réactif biochimique important,3-méthyl-1H-pyrazole-5-carboxylate d'éthyleest largement utilisé dans la recherche en sciences de la vie, les expériences de synthèse organique, etc.
1. Recherche biochimique
Recherche sur l'activité enzymatique : les composés à noyau pyrazole peuvent être utilisés comme inhibiteurs ou activateurs d'enzymes pour étudier la relation entre la structure et la fonction de l'enzyme. Par exemple:
Inhibiteurs de la SDH : les analogues du nitrile imidaclopride peuvent être utilisés pour étudier le mécanisme catalytique du complexe mitochondrial II.
Inhibiteurs d'ALK : les analogues du loratinib peuvent être utilisés pour étudier les voies de signalisation des gènes de fusion ALK.
Test de liaison aux récepteurs : en synthétisant des ligands contenant des cycles pyrazole et en étudiant leurs propriétés de liaison avec les récepteurs, une base théorique est fournie pour la conception de médicaments. Par exemple:
Récepteurs couplés aux protéines G (GPCR) : les ligands pyrazole peuvent imiter des ligands naturels tels que la dopamine et l'adrénaline et étudier l'interaction entre les récepteurs et les ligands.
2. Développement de réactifs
Substance étalon et de référence : Ce composé peut être utilisé comme substance étalon ou de référence pour l'étalonnage d'instruments tels que l'analyse par spectrométrie de masse et la résonance magnétique nucléaire (RMN).
Réactifs de synthèse organique : En synthèse organique, l'ester éthylique de l'acide 3-méthylpyrazole-5-carboxylique peut être utilisé comme intermédiaire de réaction ou réactif pour participer à diverses réactions chimiques :
Réaction de substitution : L'atome d'azote du cycle pyrazole peut subir des réactions d'alkylation et d'acylation, introduisant différents substituants.
Réaction de cyclisation : Réagit avec les cétones ou aldéhydes alpha, bêta insaturés pour former de nouvelles structures hétérocycliques.
Autres domaines d'application potentiels
Outre les domaines mentionnés ci-dessus, la valeur potentielle des applications a également été démontrée dans les domaines suivants :
1. Épices et essences
Les composés contenant un cycle pyrazole ont un parfum unique et peuvent être utilisés pour synthétiser du parfum ou de l'essence :
Parfum floral : les composés aux arômes de rose et de jasmin peuvent être synthétisés en introduisant des groupes alkyle ou aryle à longue chaîne -.
Épices parfumées : Des composés aux arômes de pomme et de fraise peuvent être synthétisés en introduisant des groupes ester ou aldéhyde.
2. Colorants et pigments
Grâce à une modification chimique, des colorants ou des pigments contenant des cycles pyrazole peuvent être développés :
Colorants acides : les anneaux pyrazole peuvent introduire des groupes acide sulfonique pour améliorer la solubilité dans l’eau et les performances de teinture des colorants utilisés pour teindre la laine et la soie.
Pigments organiques : les pigments pyrazole ont les caractéristiques de couleurs vives et d'une bonne stabilité, et peuvent être utilisés pour colorer les plastiques et les encres.
3. Inhibiteurs de corrosion des métaux
Les composés cycliques pyrazole peuvent former un film protecteur sur les surfaces métalliques, inhibant le contact avec des milieux corrosifs tels que l'eau et l'oxygène, empêchant ainsi la corrosion des métaux. Par exemple:
Inhibiteur de corrosion du cuivre : les composés contenant des cycles pyrazole peuvent former des complexes sur les surfaces en cuivre, empêchant ainsi l’oxydation du cuivre.
Inhibiteurs de corrosion de l'acier : les composés pyrazole peuvent former des complexes stables avec les ions fer, ralentissant ainsi le taux de corrosion de l'acier.
3-méthyl-1H-pyrazole-5-carboxylate d'éthyle, en tant qu'intermédiaire organique multifonctionnel, joue un rôle irremplaçable dans des domaines tels que la médecine, les pesticides, le génie chimique et la science des matériaux en raison de sa structure chimique unique et de sa riche réactivité. De la synthèse du médicament anticancéreux lorlatinib au développement de l'imidaclopride nitrile acaricide vert, des matériaux optoélectroniques aux inhibiteurs de corrosion des métaux, son champ d'application continue de s'étendre. À l'avenir, avec le développement de la chimie verte, de la chimie informatique et d'autres technologies, la recherche sur l'ester éthylique de l'acide 3-méthylpyrazole-5-carboxylique et ses dérivés ouvrira la voie à de nouvelles opportunités, offrant davantage de solutions pour la santé humaine, la production agricole et l'innovation matérielle.
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