1,6-Dihydroxynaphtalène CAS 575-44-0

Ce composé joue un rôle important en tant qu'intermédiaire de synthèse organique dans les processus de synthèse chimique. Les deux groupes fonctionnels hydroxyle et un système cyclique naphtalène dans sa structure fournissent de nombreux sites actifs pour les réactions chimiques, permettant au composé de participer à divers types de réactions chimiques telles que la neutralisation acide-base, la substitution et la substitution. En introduisant différents substituants ou modificateurs, des dérivés de 2,5-dihydroxynaphtalène dotés de fonctions spécifiques peuvent être préparés. Ces dérivés ont de larges perspectives d’application dans des domaines tels que la médecine, les pesticides, les colorants, etc. Ils peuvent également servir de matière première fondamentale pour la construction de molécules organiques complexes.

L’application de ce composé dans le domaine pharmaceutique se reflète principalement dans la synthèse de médicaments. Grâce à la modification et à la transformation chimiques, des composés ayant une activité pharmacologique peuvent être préparés, qui jouent un rôle important dans le développement de médicaments et le traitement des maladies. La recherche a montré que certains dérivés ont une activité anti--tumorale et peuvent inhiber la croissance et la propagation des cellules tumorales. Ces composés fournissent de nouvelles idées pour le développement de médicaments antitumoraux. Certains dérivés ont également des effets anti-inflammatoires, qui peuvent soulager les réactions inflammatoires et la douleur.

Ces composés ont une valeur d'application potentielle dans le développement de médicaments anti-inflammatoires. Dans le processus de développement d’un médicament, la première étape consiste à sélectionner et à évaluer le composé et ses dérivés afin de déterminer s’ils ont une activité pharmacologique. Sur la base des résultats du dépistage, optimisez la structure des composés actifs pour améliorer leur efficacité et réduire les effets secondaires. Après optimisation structurelle, le composé doit subir des essais cliniques pour vérifier sa sécurité et son efficacité.

Ce composé a une valeur d’application importante dans l’industrie des colorants. Une série de colorants acides peuvent être préparés par couplage avec divers composants diazoïques. Ces colorants sont principalement utilisés pour teindre et imprimer des textiles tels que la soie, le cachemire et la laine. Les colorants synthétisés à partir de ceux-ci ont des couleurs vives et durables, qui peuvent répondre aux exigences de couleur élevées des textiles. Ces colorants ont une bonne résistance au lavage et au soleil, et peuvent maintenir la stabilité et la luminosité de la couleur pendant une utilisation à long terme-. Dans le processus de teinture de la soie, l'utilisation de colorants mordants acides synthétisés à partir de ceux-ci peut obtenir des couleurs vives et des effets de teinture doux au toucher. Lors du processus d'impression, ces colorants peuvent également produire des effets de motifs clairs et délicats, répondant aux exigences élevées de l'impression textile.

Ce composé et ses dérivés présentent également certaines applications potentielles dans le domaine des matériaux luminescents. En introduisant différents substituants ou modificateurs dans la molécule, ses propriétés luminescentes peuvent être ajustées, permettant ainsi de contrôler la couleur luminescente et l'intensité de la fluorescence. OLED est un nouveau type de technologie d'affichage qui présente des avantages tels que l'auto-émission, des couleurs vives et des angles de vision larges. Lui et ses dérivés peuvent servir de matériaux luminescents pour les OLED, offrant ainsi de nouvelles possibilités pour le développement de la technologie d'affichage.

Les sondes fluorescentes sont des composés utilisés pour le marquage et l'imagerie biologiques . 2, le 5-dihydroxynaphtalène et ses dérivés peuvent être utilisés comme matières premières pour les sondes fluorescentes, et les molécules sondes dotées de propriétés fluorescentes spécifiques peuvent être préparées par modification et transformation chimiques pour la détection et l'imagerie de biomolécules. Un capteur chimique est un instrument utilisé pour détecter la concentration de substances chimiques.

Les calculs de la théorie fonctionnelle de la densité ont été effectués sur des molécules 1,6-DHN en phase gazeuse en utilisant l'ensemble de base fonctionnelle B3LYP/6-311G (d, p) : 10 atomes de carbone hybrides sp ² dans le cycle naphtalène forment un squelette global π - conjugué, et des paires isolées d'électrons d'atomes d'hydroxyle O aux positions 1 et 6 transportent les électrons vers le cycle naphtalène à travers Conjugaison p - π, augmentant le niveau d'énergie HOMO et abaissant le niveau d'énergie LUMO.

Le HOMO intrinsèque est de -5,32 eV, le LUMO est de -2,47 eV et la différence de niveau d'énergie Δ E est de 2,85 eV, correspondant à une longueur d'onde d'absorption intrinsèque de 435 nm. Par rapport au naphtalène non hydroxyle (Δ E=3.32 eV, absorption à 374 nm), le donneur d'électrons du groupe dihydroxy provoque un décalage vers le rouge de 61 nm en absorption, ce qui est la raison essentielle de la fluorescence de la molécule dans la région de la lumière visible.

La disposition spatiale des groupes hydroxyle aboutit à un moment dipolaire moléculaire de μ=3.87 D, qui est beaucoup supérieur à celui du 1,4-DHN symétrique (μ=1.12 D). Le fort effet dipolaire provoque une coloration de solvatation de la molécule dans des solvants polaires (solvatochromisme) : dans le n-polaire n-hexane, les liaisons hydrogène moléculaires se resserrent, la bande interdite HOMO-LUMO augmente et l'émission maximale est de λ ₑₘ=428 nm (lumière bleue) ; Les groupes hydroxyle du DMSO polaire forment des liaisons hydrogène intermoléculaires avec le solvant, provoquant une délocalisation supplémentaire du nuage électronique et un rétrécissement de la bande interdite. La longueur d'onde de λ ₑₘ est de 517 nm (lumière verte) et le décalage de Stokes passe de 89 nm à 152 nm. Le grand décalage de Stokes évite efficacement les interférences de diffusion de la lumière d’excitation et convient au développement de sondes fluorescentes.

Dans une solution diluée (concentration inférieure ou égale à 1 × 10 ⁻⁵ mol/L), 1,6-DHN existe sous la forme d'une molécule unique isolée sans empilement intermoléculaire π - π. Après excitation par la lumière ultraviolette (320-350 nm), les électrons de l'état fondamental S ₀ passent à l'état singulet excité S ₁, et 91 % des électrons de l'état excité reviennent à l'état fondamental par transition radiative, libérant des photons. Les 9 % restants dissipent l’énergie par relaxation vibratoire sans dissipation radiative. Le rendement quantique de fluorescence de la solution diluée est Φ _f=0.38.

Chemin de transition : S ₀ → S ₁ (π→π *) est la transition principale, la transition n →π * représentant moins de 5 %. Il n'y a pas de voie secondaire TICT (trempe par transfert de charge intramoléculaire), de sorte que l'efficacité de fluorescence de la solution diluée est stable et n'est pas affectée par des traces d'impuretés polaires.

Lorsque le pH de la solution change, l'hydroxyle se déprotonne pour générer des anions phénoxes, et O⁻ a une capacité de don d'électrons plus forte, augmentant encore la délocalisation des électrons π. Le HOMO augmente de 0,42 eV et le Δ E chute à 2,37 eV, émettant une lumière rouge décalée à 602 nm, permettant une commutation réversible bleu-vert-rouge déclenchée par le pH. Ce changement spectral réversible de protonation-déprotonation constitue la base théorique de base pour la conception de sondes de pH de type ratio.

La luminescence à l'état d'agrégation du 1,6-DHN est la théorie fondamentale de son matériau luminescent à l'état solide-. À mesure que la concentration/teneur en eau du solvant augmente, la molécule évolue d'une molécule unique à une agrégation lâche, puis à un empilement dense, présentant une accordabilité bidirectionnelle de la trempe d'agrégation (ACQ) et de la luminescence induite par agrégation (AIE), différente des colorants aromatiques traditionnels avec un seul ACQ :

Oligomérisation (teneur en eau 30 % ~ 50 %, espacement moléculaire 0,6 ~ 0,8 nm) : les liaisons hydrogène hydroxyle intermoléculaires dominent, les interactions π - π sont faibles, la torsion hydroxyle intramoléculaire est limitée par les liaisons hydrogène, les transitions non radiatives sont entravées, la proportion de transitions radiatives à l'état excité augmente et le rendement quantique de fluorescence augmente de 0,38 à 0,52, présentant des caractéristiques AIE (amélioration de la luminescence par agrégation) ;

High aggregation (water content>70 %, espacement moléculaire<0.4 nm): Large area π - π stacking of naphthalene rings forms H-aggregates, S ₁ excited state energy level splits, excited state energy is non radiative dissipated through exciton coupling, fluorescence quantum yield drops sharply to 0.07, and classical ACQ aggregation quenching occurs.
L'approche clé pour modifier les couches électroluminescentes-à l'état solide-de l'OLED consiste à verrouiller avec précision les agrégats oligomères et à obtenir de manière permanente une luminescence à l'état solide-de type AIE grâce à la modification d'un alkyle à chaîne latérale et à l'inclusion de cyclodextrine.

Il peut également être utilisé pour la synthèse de pesticides. Grâce à la modification et à la transformation chimiques, des produits pesticides ayant une activité insecticide, bactéricide ou herbicide peuvent être préparés. Ces produits pesticides apportent des garanties importantes pour la production agricole. Il peut également servir de matière première ou d’intermédiaire pour la chimie fine. En réagissant avec d'autres composés, des produits chimiques fins ayant des fonctions et des utilisations spécifiques peuvent être préparés, tels que des tensioactifs, des plastifiants, des retardateurs de flamme, etc. Ces produits chimiques fins ont une large gamme d'applications dans la production industrielle. Avec le développement continu de la science et de la technologie, ses domaines d’application sont également en constante expansion. À l'avenir, ce composé pourrait présenter de nouvelles perspectives d'application dans des domaines tels que les nouvelles énergies, les matériaux respectueux de l'environnement et la biomédecine.