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Glycolchitosaneest un dérivé du chitosane avec des branches hydrophiles d'éthylène glycol. Perméabilité membranaire améliorée et fuite des cellules Glycine xHarosoy63W. Il est hydrosoluble, biocompatible et biodégradable. Il peut inhiber la croissance d'Escherichia coli, de Staphylococcus aureus et de Streptococcus pneumoniae, avec des valeurs de CMI de 4 μ g/mL, 32 μ g/mL et<0.5 μ g/mL, respectively. Molecular formula C24H47N3O16, CAS 123938-86-3. Chitosan is a high molecular weight compound composed of acetylated glucosamine units naturally present in crustaceans such as shrimp, crabs, and insects. It is obtained by deacetylation or enzymatic deacetylation of chitin under strong alkaline conditions. It is also a linear structure composed of a large number of glucosamine units and a small number of acetylated glucosamine units through 1,4-glycosidic bonds, and the only natural polysaccharide biopolymer compound with alkaline characteristics. Compared with chitosan, there are more polar amino groups that can be protonated in the molecular structure of chitosan. Therefore, while maintaining the good biodegradability, biocompatibility, and environmental friendliness of chitosan, its solubility in acidic media is also significantly improved compared to chitosan, and its application performance is also significantly improved.
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Chitosane hydroxyéthyl désacétylé, également connu sous le nom deGlycolchitosane, est un dérivé du chitosane obtenu par modification chimique, qui introduit dans sa structure des branches d'éthylène glycol hydrophiles. Cette modification améliore non seulement la solubilité dans l'eau du chitosane, mais conserve également sa biocompatibilité et sa biodégradabilité d'origine, démontrant ainsi de larges perspectives d'application dans le domaine de la biologie.
Possède une activité antibactérienne significative et peut inhiber la croissance de diverses bactéries. La recherche a montré qu'il a des effets inhibiteurs très efficaces sur les bactéries pathogènes courantes telles que Escherichia coli, S. aureus et S. enteritidis, avec des concentrations minimales inhibitrices (CMI) de 4 μ g/mL, 32 μ g/mL et<0.5 μ g/mL, respectively. This antibacterial property makes hydroxyethyl chitosan have potential application value in fields such as biomedicine, food preservation, and agriculture. For example, in the field of biomedicine, it can be used as an ingredient in wound dressings or antibacterial coatings to effectively prevent wound infections; In terms of food preservation, it can extend the shelf life of food and reduce food spoilage.
2. Transporteur de drogue
Il présente une bonne biocompatibilité et dégradabilité, ce qui en fait un matériau idéal pour véhiculer des médicaments. Il peut charger des charges utiles efficaces telles que des molécules médicamenteuses, des gènes ou des photosensibilisateurs à l’intérieur ou à la surface par encapsulation physique ou couplage chimique, formant ainsi des complexes stables ou des nanoparticules. Ces complexes ou nanoparticules ont d’excellentes propriétés de stabilité et de ciblage in vivo, ce qui peut améliorer considérablement la biodisponibilité et l’efficacité thérapeutique des médicaments. Par exemple, les nanoparticules d'hydroxyéthylchitosane (NP) peuvent permettre une administration ciblée efficace dans les tissus tumoraux grâce à des effets améliorés de perméabilité et de rétention (EPR), réduisant ainsi les effets secondaires des médicaments sur les tissus normaux.
Les nanoparticules de cette substance ont également montré un grand potentiel dans le domaine de l'imagerie cellulaire. En raison de leur faible cytotoxicité et de leur biocompatibilité élevée, ces nanoparticules peuvent pénétrer en toute sécurité à l'intérieur des cellules et réaliser une surveillance-en temps réel et non-invasive des cellules via un marquage par fluorescence ou d'autres techniques d'imagerie. Ceci revêt une grande importance pour l’étude de la biologie cellulaire, des mécanismes des maladies et des mécanismes d’action des médicaments. En outre, les nanoparticules d’hydroxyéthylchitosane peuvent également servir de traceurs pour les systèmes d’administration de médicaments, aidant ainsi les chercheurs à surveiller la distribution et le métabolisme des médicaments dans l’organisme.
4. Ingénierie organisationnelle
Dans le domaine de l’ingénierie tissulaire, il a été largement étudié en raison de sa bonne biocompatibilité et dégradabilité. Il peut servir de matériau d’échafaudage, fournissant un microenvironnement approprié à la croissance et à la différenciation cellulaire. En se liant à des substances bioactives telles que des protéines de la matrice extracellulaire et des facteurs de croissance, les échafaudages hydroxyéthylchitosane peuvent simuler la structure et la fonction des tissus naturels, favorisant ainsi la réparation et la régénération des tissus endommagés. Par exemple, dans l’ingénierie des tissus osseux, les échafaudages hydroxyéthylchitosane peuvent guider la croissance et la différenciation des cellules osseuses, favoriser la guérison des fractures et la réparation des défauts osseux.
Ces dernières années, avec la demande croissante de cosmétiques naturels, ce produit a également suscité une grande attention dans le domaine des cosmétiques. En tant qu'agent hydratant, antioxydant et antibactérien naturel, l'hydroxyéthylchitosane peut améliorer considérablement les performances et la sécurité des cosmétiques. Son excellente performance hydratante peut aider la peau à retenir l'humidité, à prévenir la sécheresse et la formation de ridules ; Ses propriétés antioxydantes peuvent neutraliser les dommages causés par les radicaux libres sur la peau et retarder le vieillissement ; Ses propriétés antibactériennes peuvent réduire le risque d’irritation et d’infection des cosmétiques sur la peau. Par conséquent, l’hydroxyéthylchitosane a de larges perspectives d’application dans les soins de la peau, les cosmétiques et les produits de soins bucco-dentaires.
6. Matériel biomédical
Outre les applications mentionnées ci-dessus, il peut également servir de substrat ou d’additif pour les matériaux biomédicaux. Par exemple, lors de la préparation de dispositifs médicaux tels que des membranes biomédicales, des cathéters et de la peau artificielle, l'ajout d'une quantité appropriée d'hydroxyéthylchitosane peut améliorer la biocompatibilité et les propriétés antibactériennes des matériaux ; Lors de la préparation de biocapteurs, la capacité de reconnaissance spécifique de l’hydroxyéthylchitosane peut être utilisée pour réaliser une détection sensible des biomolécules. De plus, l'hydroxyéthylchitosane peut également être combiné avec d'autres biomatériaux tels que le collagène et l'acide hyaluronique pour améliorer encore les performances et la gamme d'applications du matériau.
Dans le domaine de la protection de l’environnement, il présente également un certain potentiel d’application. En raison de son excellente biodégradabilité et de son respect de l’environnement, il peut être utilisé comme matériau vert pour le traitement des eaux usées, l’assainissement des sols et d’autres applications. Par exemple, dans le traitement des eaux usées, l'hydroxyéthylchitosane peut servir d'adsorbant ou de floculant efficace pour éliminer les substances nocives telles que les ions de métaux lourds et les polluants organiques des eaux usées ; Dans l'assainissement des sols, il peut favoriser l'activité et la diversité des micro-organismes du sol, accélérer la dégradation et la transformation des substances nocives présentes dans le sol.
Préparation deGlycolchitosane(chitosane hydroxyéthyl désacétylé) :
Ajouter une solution aqueuse alcaline avec une concentration en pourcentage massique de 20 à 50 % au chitosane dans un rapport massique de 2,0 à 10 : 1,0. La solution aqueuse alcaline est composée d'une base mixte d'hydroxyde de sodium, d'hydroxyde de lithium et/ou d'hydroxyde de potassium.
Après avoir soigneusement agité et mélangé, alcalinisez à -20 ~ 50 degrés pendant 10 ~ 48 heures ; Dispersez le chitosane alcalinisé dans l'isopropanol dans un rapport massique de 1,0 : 10 à 100, puis remuez à une température constante de 10 à 90 degrés pendant 5 à 150 minutes ;
Ajoutez une solution de bromoéthanol, d'époxyéthane et/ou de chloroéthanol dans l'isopropanol dans un rapport de 0,1 à 20 de la quantité de bromoéthanol, d'époxyéthane et/ou de chloroéthanol par rapport à la quantité d'unités de glucosamine de chitosane dans le système d'isopropanol de chitosane alcalinisé. Après addition, réagir à une température de 10 à 100 degrés pendant 2 à 48 heures ;
Centrifuger ou filtrer le matériau réactionnel, dissoudre ou disperser le solide obtenu dans l'eau et obtenir une solution aqueuse ou une suspension contenant de l'hydroxyéthylchitosane (hydroxyéthylchitosane désacétylé) ;
Évaporez et concentrez une solution aqueuse ou une bouillie contenant de l'hydroxyéthylchitosane (hydroxyéthylchitosane désacétylé) sous pression négative, puis transférez la solution concentrée dans un sac de dialyse avec un poids moléculaire seuil -de 500 à 50 000, et dialyse dans de l'eau distillée ou déminéralisée pendant 12 à 72 heures pour éliminer les sels inorganiques et l'excès d'alcali de la solution concentrée ;
Après concentration secondaire de la solution concentrée après dialyse, ajoutez-la lentement à de l'éthanol anhydre et/ou de l'acétone dans un rapport volumique de 1,0:1,0-50 sous agitation pour précipiter l'hydroxyéthylchitosane (chitosane désacétylé hydroxyéthyle) ;
Enfin, filtrez et lyophilisez le matériau solide obtenu pour obtenir de l'hydroxyéthylchitosane (hydroxyéthylchitosane désacétylé) avec un degré de greffage moyen de 5 à 300 % d'unités glucosamine.
Glycolchitosaneest un composé de haut poids moléculaire composé d'unités de glucosamine acétylées naturellement présentes dans les crustacés tels que les crevettes, les crabes et les insectes. La chitine est obtenue par désacétylation ou désacétylation enzymatique dans des conditions fortement alcalines. Il s'agit également d'une structure linéaire composée d'un grand nombre d'unités glucosamine et d'un petit nombre d'unités glucosamine acétylées via des liaisons 1,4-glycosidiques, et est le seul composé biopolymère polysaccharide naturel présentant des caractéristiques alcalines. Par rapport au chitosane, il existe des groupes aminés plus polaires qui peuvent être protonés dans la structure moléculaire du chitosane. Par conséquent, tout en conservant la bonne biodégradabilité, la biocompatibilité et le respect de l'environnement du chitosane, sa solubilité dans les milieux acides est également considérablement améliorée par rapport au chitosane, et ses performances d'application sont également considérablement améliorées.
Cependant, en raison du poids moléculaire du chitosane qui se chiffre en dizaines de milliers, voire centaines de milliers, et de la présence d'un grand nombre de groupes hydroxyle et amino dans sa structure, il existe de fortes interactions de liaisons hydrogène entre ses chaînes moléculaires. Cette liaison hydrogène lui confère souvent une bonne cristallinité, de sorte que sa solubilité dans l'eau pure et les milieux alcalins n'est toujours pas très bonne, ce qui affecte et limite son application ultérieure. Compte tenu des inconvénients du chitosane en termes de solubilité dans l’eau, les chercheurs ont proposé des méthodes telles que le greffage, l’hydrolyse catalytique et la copolymérisation chimique pour modifier le chitosane afin d’améliorer sa solubilité dans l’eau.
Par exemple, le carboxyméthylchitosane peut être obtenu en introduisant des groupes carboxyméthyles qui peuvent se dissocier dans l'eau dans la structure moléculaire du chitosane, l'hydroxyéthylchitosane (chitosane hydroxyéthyl désacétylé) peut être obtenu en introduisant des groupes hydroxyéthyles polaires qui peuvent détruire sa cristallinité, du chlorure de 2-hydroxypropyl triméthylammonium avec une bonne hydrophile peut être introduit pour obtenir du chitosane chlorure de 2-hydroxypropyl triméthylammonium, et le chitosane peut être oxydé et dégradé en oligosaccharides avec un poids moléculaire inférieur à des dizaines de milliers et une cristallinité détruite par le peroxyde d'hydrogène et d'autres méthodes. En raison de l’introduction de groupes hydrophiles et de la perturbation des structures de liaison hydrogène entre les chaînes de chitosane ou de la diminution du poids moléculaire, ces dérivés de chitosane présentent souvent une bonne solubilité dans l’eau.
Quels sont les effets secondaires de ce composé ?
Réactions allergiques
Chez certaines personnes, ce composé peut provoquer des réactions allergiques, notamment des symptômes tels qu'une éruption cutanée, des démangeaisons, une rougeur et un gonflement.
Dans des cas extrêmes, cela peut déclencher un choc anaphylactique, qui est une réaction allergique systémique grave nécessitant des soins médicaux immédiats.
Inconfort gastro-intestinal
Après ingestion de ce composé, certaines personnes peuvent ressentir des symptômes gastro-intestinaux tels que des nausées, des vomissements, de la diarrhée ou de la constipation.
Ces symptômes peuvent être provoqués par la stimulation de la muqueuse gastro-intestinale par des médicaments ou par un impact sur le fonctionnement normal du tractus gastro-intestinal.
Dommages au foie et aux reins
La consommation à long terme ou excessive de certaines substances bioactives peut entraîner une charge sur le foie et les reins, voire entraîner des dommages.
Bien que les recherches sur les effets spécifiques de ce composé sur le foie et les reins soient limitées, la toxicité potentielle du foie et des reins doit encore être surveillée.
Autres effets secondaires potentiels
En plus des effets secondaires courants mentionnés ci-dessus, ce composé peut également provoquer d’autres effets secondaires inconnus ou rares.
Ces effets secondaires peuvent varier d'une personne à l'autre et peuvent changer en fonction de facteurs tels que la durée et la posologie du traitement.
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