Imidazole Powder Cas 288-32-4

Poudre d'imidazole, Formule moléculaire C3H4N2, poudre cristalline blanche à jaune. Il s'agit d'un composé organique, d'une sorte de diazole et d'un composé hétérocyclique aromatique à cinq membres avec deux atomes de méta-azote dans sa structure moléculaire. La paire d'électrons non consommée de l'atome d'azote de position 1- dans l'anneau d'imidazole participe à la conjugaison du cycle, et la densité électronique de l'atome d'azote diminue, ce qui rend l'hydrogène sur cet atome d'azote facile à laisser sous la forme d'ions hydrogène.

L'imidazole est acide et alcalin et peut former des sels avec de fortes bases. Les propriétés chimiques de l'imidazole peuvent être résumées comme la synthèse de la pyridine et du pyrrole. Ces deux unités structurelles jouent simplement un rôle important dans la catalyse de l'hydrolyse lipoïde par l'histidine comme agent de transfert d'acyle dans l'enzyme. Les dérivés d'imidazole existent dans les organismes biologiques et sont plus importants que l'imidazole lui-même dans la recherche scientifique et la production industrielle, comme l'ADN, l'hémoglobine, etc.

Poudre d'imidazole, un composé hétérocyclique aromatique à cinq membres contenant deux atomes de méta-azote, a démontré une valeur d'application extraordinaire dans les domaines de la médecine, de l'agriculture, de l'industrie et de la recherche scientifique en raison de sa structure électronique et de sa réactivité uniques.

Thérapie antifongique

 

Mécanisme d'action:
Inhibition de la synthèse de l'ergostérol: les médicaments imidazole (tels que le clorimazole et le kétoconazole) bloquent la synthèse de l'ergostérol sur les membranes des cellules fongiques en inhibant le lanostérol 14 - déméthylase.
Application clinique:
Maladie de la teigne cutanée: application externe de la pommade au nitrate de miconazole pour le traitement de Tinea Pedis, avec un taux de guérison de 85% (4- semaine de cours).
Deep fungal infection: Fluconazole is used for candidemia, with oral bioavailability>90%.

Traitement de la maladie thyroïdienne

 

Médicaments antithyroïdiens:
Le méthimazole (MMI): inhibe la peroxydase thyroïdienne, réduit la synthèse des hormones thyroïdiennes et prend des semaines 2-3 pour prendre effet.
Avantages de la fonction:
Sécurité des embryons: MMI est recommandé en priorité en début de grossesse, avec un risque plus faible de tératogénicité que le propylthiouracile.

Développement de médicaments anti-tumoraux

 

Dérivés d'imidazole:
Acide gambogique: Un inhibiteur multi-cible, IC5 0 est de 0,8 μm pour les cellules MCF -7 du cancer du sein.
Thérapie combinée:
Complexe d'imidazole platine: Après la coordination avec l'imidazole, le cisplatine réduit la néphrotoxicité de 40% et augmente l'activité anti-tumorale par 2 fois.

Médicaments du système nerveux central

 

Médicaments hypnotiques sédatifs:
Etomidate: La structure du cycle imidazole améliore sa lipophilicité, traverse rapidement la barrière hémato-encéphalique et a un temps d'induction d'anesthésie de moins de 30 secondes.
antiépileptique:
Zonisamide: une structure de tétrahydrofurane imidazole qui inhibe les canaux sodiques de tension, résultant en un taux de contrôle de 75% pour le statut epilepticus.

Fongicide

 

Classe de benzimidazole:
Duojunling: empêche et traite la brûlure de la tête de fusarium de blé, avec une efficacité sur le terrain de 82%. Son mécanisme d'action est d'interférer avec la polymérisation des protéines des microtubules.
Avantages et caractéristiques:
Activité intrinsèque: conduite vers le haut par l'absorption des racines, protégeant les tissus nouvellement formés.
Gestion de la résistance: utilisation alternative avec les fongicides du triazole pour retarder le développement de la résistance.

Insecticides

 

Néonicotinoïdes:
Imidacloprid: acts on insect nicotinic acetylcholine receptors and has a 48 hour mortality rate of>95% contre les pucerons.
Mode d'action:
Conduction d'absorption interne: distribuée à diverses parties de la plante 24 heures après l'application, avec une durée de conservation de 30 jours.

Régulation de la croissance des plantes

 

Développement des racines:
Acide imidazoacétique (IA): Une concentration de 0. 1 ppm favorise une allongement de 25% des racines principales d'Arabidopsis et une augmentation de 30% du nombre de racines latérales.
Amélioration de la résilience:
Poudre d'imidazoleLe glycérophosphate (IGP): améliore la résistance à la sécheresse du blé et augmente la teneur en eau relative des feuilles de 18%.

Conservation post-récolte

 

Prochloraz:
Prévention et contrôle de la maladie des agrumes pénicillium: le traitement de trempage après la récolte peut inhiber l'expansion des taches de maladie de 90% et prolonger la période de stockage de 4 semaines.
Mécanisme d'action:
Inhibition respiratoire: réduit la libération d'éthylène à partir des fruits et retarde le processus de maturation.

 

(1) agent de durcissement en résine époxy
Amélioration des performances:
Propriétés mécaniques: l'ajout de 2% d'imidazole augmente la résistance à la flexion de la résine époxy de 35% et la température de transition du verre (TG) de 15 degrés.
Avantages technologiques:
Durcissement à basse température: il peut être complètement durci à 80 degrés / 2 heures et convient aux composants thermiques d'emballage.
(2) Traitement de surface métallique
Inhibiteur de la rouille en cuivre:
Substitution de benzotriazole (BTA): les dérivés de l'imidazole ont une efficacité d'inhibition de la corrosion de 92% et une réduction des coûts de 40%.
Anodisation en aluminium:
Uniformité de la couche de film: l'ajout de 0. 5% d'imidazole réduit la porosité du film d'oxyde de 25% et augmente la résistance à la corrosion de trois fois.

 

(3) Intermédiaires de synthèse chimique
Synthèse de médicament:
Carbonyl diimidazole (CDI): a peptide coupling reagent that promotes amino acid condensation with a yield of>95%.
Industrie de la teinture:
Disperse Dyes: La structure de l'imidazole améliore l'affinité des colorants pour les fibres de polyester, avec une solidité de couleur de niveaux 4-5.
(4) Autres applications industrielles
Industrie du verre:
Clarifier: éliminer les bulles dans le verre, améliorer la transparence et consommer 0. 2 kg d'imidazole par tonne de verre.
Vulcanisation en caoutchouc:
Accélérateur: les dérivés d'imidazole raccourcissent le temps de vulcanisation de 30% et augmentent la densité de réticulation.

 

(1) Science des matériaux
Liquides ioniques:
1-Ethyl-3-methylimidazolium tetrafluoroborate: melting point 12 ℃, electrochemical window>4V, adapté à l'électrolyte de batterie au lithium-ion.
Cadres biologiques métalliques (MOF):
ZIF -8: Le ligand imidazole a été utilisé pour construire une structure de zéolite avec une capacité d'adsorption d'hydrogène de 2,6% en poids (77 k / 1 atm).
(2) champ catalytique
Catalyse asymétrique:
Chiral imidazoline ligand: In iridium catalyzed asymmetric hydrogenation, ee value>99%.
Photocatalyse:
TiO modifié par l'imidazole ₂: Réponse de lumière visible, taux de dégradation de l'orange méthylique de 85% (2 heures).

1. Il est obtenu par cyclisation et neutralisation du glyoxal. Mettez le glyoxal, le formaldéhyde et le sulfate d'ammonium dans le pot de réaction, les remuer et les chauffer à 85-88, et les garder au chaud pendant 4h. Refroidir à 50-60 degré et utiliser de l'eau de chaux jusqu'à ce que le pH soit supérieur à 1 0. Chauffer à 85-90 degré, décharger l'ammoniac pendant plus de 1 h, refroidir légèrement, filtrer, laver le gâteau filtrant avec de l'eau chaude, concentrer le filtrat sous une pression réduite jusqu'à ce qu'il soit évaporé sans eau, continuer à distiller sous une pression réduite jusqu'à ce que toutes les substances bouillantes soient évaporées, et collectez 105-160 degré (0. 133-0. imidazole. Le rendement est d'environ 45%.

2. Une autre méthode de préparation consiste à cycliser la O-phénylènediamine et l'acide formique pour générer du benzimidazole, puis ouvrir l'anneau à 4, 5- dihydroxyimidazole par réaction de peroxyde d'hydrogène, et enfin décarboxylate pour obtenir l'imidazole. 4, 5- dihydroxyimidazole peut également être obtenu par nitration et cyclisation de l'acide D-tartarique. Le processus de décarboxylation de 4, 5- dihydroxyimidazole pour préparer l'imidazole est le suivant: Mélanger 4, 5- dihydroxyimidazole avec l'oxyde de cuivre, la chaleur à 100-280 degré, relâchez une grande quantité de dioxyde de carbone, collectionner la distillation produit avec un rendement de 76%.

3. Méthode de synthèse du glyoxal industriel: Mettez le glyoxal, le formaldéhyde et le sulfate d'ammonium dans le réacteur, les remuer et les chauffer à 85 à 88 degrés, et les garder au chaud pendant 4h. Ensuite, refroidissez-le à 50 à 60 degrés, utilisez de l'eau de chaux pour atteindre le pH au-dessus de 10, puis chauffez-le à 85 à 90 degrés et déchargez l'ammoniac pendant plus de 1 h. Après un refroidissement légèrement, filtrez, lavez le gâteau du filtre à l'eau chaude, ajoutez le filtrat à l'unité de distillation, réduisez d'abord la pression et concentrez jusqu'à ce qu'aucune eau ne soit évaporée, puis continuez à réduire la pression et à distiller jusqu'à ce que toutes les substances bouillantes faibles soient évaporées, puis collectez 105 ~ 160 degrés /133,3~266.7PA Fraction pour obtenir l'imidazole. Le rendement est d'environ 45%. Chaque tonne de produits consomme 4172 kg de glyoxal, 2344 kg de formaldéhyde (37%), 3826 kg de sulfate d'ammonium (99%) et 2571kg de chaux. La formule de réaction est la suivante:

En raison du rendement insatisfaisant et de la qualité du produit, certaines méthodes améliorées ont été rapportées dans la littérature, telles que la méthode d'extraction d'éther isopropylique, la méthode de synthèse de l'utilisation de l'urotropine au lieu du formaldéhyde, de la méthode de synthèse d'utilisation d'ammonium au lieu du sulfate d'ammonium, et de la méthode de synthèse de l'utilisation d'oxalate d'ammonium au lieu de sulfate d'ammonium. Si l'oxalate d'ammonium est utilisé à la place du sulfate d'ammonium, le rendement peut être augmenté à 65%.

4. Cyclisation de la O-phénylènediamine et de l'acide formique: O-phénylènediamine et l'acide formique sont cyclisés pour former du benzimidazole, qui est ensuite ouvert à 4, 5- dicarboxylique imidazole par réaction de peroxyde d'hydrogène, et enfin décarboxyled pour préparer l'imidazole.

5. Méthode de bromoacétaldéhyde: ajouter de l'acétate de vinyle et du brome, puis traitez avec de l'éthanol pour générer du bromoacétaldéhyde, puis réagir avec du bromure d'hydrogène et de l'éthanol pour générer de l'acétal. L'acétal génère de l'acétal cyclique sous l'action de l'éthylène glycol et de l'acide chlorhydrique concentré, et réagit avec l'acétal avec un formamide excédentaire à la condition d'introduction continue de l'ammoniac pour générer de l'imidazole avec un rendement de 50%.

Poudre d'imidazoleest plus sujet à la substitution aromatique électrophile que les autres diazoles 1, 3-, et la réaction se déroule principalement sur C -4 et C -5. En effet, il existe une formule limite particulièrement instable lorsque les réactifs électrophiles attaquent C -2, et les intermédiaires générés distribuent des charges positives sur les atomes d'azote. Par exemple, la réaction de l'imidazole avec de l'acide nitrique et de l'acide sulfurique concentré peut générer rapidement 4 (5) - nitroimidazole avec un rendement élevé; Cependant, la nitration de 4, 5- diméthylimidazole ne pouvait toujours pas avoir lieu dans des conditions sévères.

La densité des nuages ​​d'électrons sur l'imidazole N -3 est grande, donc la réaction d'alkylation a généralement lieu sur cet atome d'azote d'abord. Grâce à la tautomérisme, le produit monoalkylé peut générer un atome d'azote similaire à la pyridine, il peut donc réagir davantage pour générer le sel d'imidazolium du produit de dialkylation.

La réaction d'acylation de l'imidazole se produit généralement sur n -3, mais parce que le groupe acyle est un groupe de retrait d'électrons, la réaction peut être contrôlée au stade d'acylation unique et le produit est le n-acyl imidazole.

L'hydrogène actif de l'imidazole peut décomposer le réactif de Grignard pour produire du sel de n-magnésium de l'imidazole, puis obtenir c -2 imidazole substitué après isomérisation. Ce dernier peut être traité avec de l'iodométhane pour produire 1, 2- diméthylimidazole.

L'imidazole peut être ajouté au diénophile, formant d'abord un 3-} onium sel zwitterion, puis ajout nucléophile avec un autre diénophile pour générer un produit cyclisé C -2. Par exemple, 1- méthyl -2- L'éthylimidazole réagit avec deux molécules de succinate de diméthyle pour obtenir 8 - Ethyl -1- méthyl -1, 8 - a-t-il pyridine -5, 6,7, 8- Tétracarboxylate.

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