1, 3- dichloro -2- propanol Cas 96-23-1

1, 3- dichloro -2- propanol, CAS 96-23-1, la formule moléculaire C3H6CL2O est un liquide jaune pâle à la température et la pression ambiants. Il a une certaine solubilité dans l'eau et est miscible avec de l'éthanol ou de l'éther. 1, 3- Le dichloropropanol élimine rapidement le chlorure d'hydrogène dans une solution alcaline pour produire 3- chloro -1, 2- époxypropane. L'oxydation avec le dichromate de sodium et l'acide sulfurique produit '' - dichloroacétone. Oxydation avec de l'acide sulfurique concentré pour produire de l'acide chloroacétique. Chauffage en excès d'éthanol et de solution d'hydroxyde de sodium pour générer 1, 3- diéthoxy -2- propanol. Ce composé peut être utilisé comme molécule de base des matières premières pour les intermédiaires de synthèse organique et les ingrédients pharmaceutiques actifs, et peut être utilisé pour la modification et la synthèse de la structure moléculaire du médicament.

Propriétés et stabilité de 1, 3- Dichloropropanol:

Évitez le contact avec de forts acides, de forts agents oxydants, de forts agents réducteurs, des chlorures d'acyle et des anhydrides acides. Il produit du phosgène hautement toxique en cas d'incendie. Il a une forte hygroscopicité et libère rapidement du chlorure d'hydrogène lorsqu'il rencontre l'eau. Pas de corrosion au métal lorsqu'elle est sèche.

Propriété chimique: 1, 3- Dichloro -2- propano élimine rapidement le chlorure d'hydrogène dans une solution alcaline pour générer 3- chloro -1, 2- époxypropane. Oxyder avec le dichromate de sodium et l'acide sulfurique pour générer, ′ - dichloroacétone. L'acide chloroacétique est produit par oxydation avec de l'acide sulfurique concentré. Chaleur en excès d'éthanol et de solution d'hydroxyde de sodium pour générer 1, 3- diéthoxy -2- propanol.

1, 3- dichloro -2- propanolLes molécules contiennent deux atomes halogènes et un groupe hydroxyle, ce qui les rend hautement polaires et possédant une certaine solubilité et hydrophilie. La structure contient des atomes d'hydroxyle et de chlore, qui peuvent subir des réactions redox et réagir avec des agents réducteurs pour produire des composés déchlorés. Divers composés d'ester de phosphate peuvent être préparés en réagissant avec l'acide phosphorique, comme l'ester trichloropropyle trichoropropyle, le tert-butyl dichloroéthyl phosphate ester, etc. Ces composés peuvent être utilisés pour préparer des revêtements, des plastiques, du caoutchouc, etc.

La pierre angulaire de la synthèse des médicaments antiviraux et antibactériens

(1) l'intermédiaire central du ganciclovir

 

Route de synthèse: en utilisant cette substance comme matière première, la semi-formaldéhyde est générée par réaction de polyformaldéhyde, puis estérifiée avec de l'anhydride acétique pour obtenir 1, 3- dichloro -2- acétoxyméthoxypropane. L'intermédiaire a été condensé avec de la diacétylguanine sous la catalyse du bromure de tétraalkylammonium pour former le triacétyl ganciclovir, qui a finalement été hydrolysé pour obtenir du ganciclovir avec une pureté de 99,6%.
Optimisation du processus: en utilisant des substituants de la chaîne latérale modifiés au benzoyle, la proportion de la formation des isomères N -9 est augmentée par l'effet d'obstacle stérique, et le rendement global est augmenté à 64,8%. Dans les étapes de réaction clés, la température de réaction de condensation est contrôlée à 120-150, le temps est de 26 heures et le rapport molaire matériel est 1: 1. 1-1. 6.
Valeur clinique: le ganciclovir, en tant que médicament anti-herpèsvirus, a des effets thérapeutiques importants sur l'infection par le cytomégalovirus (CMV), en particulier pour les patients immunodéprimés. La viabilité économique de sa voie synthétique affecte directement l'accessibilité aux médicaments.

(2) unités structurelles clés des agents antibactériens à large spectre

 

Médicaments de quinolone: ​​L'atome de chlore de ce produit sert de groupe de retrait d'électrons fort, qui peut activer la position ortho du cycle benzène et faciliter l'introduction de groupes fonctionnels actifs tels que la fluor et la pipérazine. Par exemple, dans la synthèse de la ciprofloxacine, le fragment de chloropropanol améliore l'affinité du médicament à l'ADN gyrase.
Agent antiparasite: En tant qu'intermédiaire de chloramphénicol, l'atome de chlore dans sa molécule améliore la lipophilicité du médicament, favorise l'absorption intestinale et est efficace contre la schistosomiase et les infections à ténias.

Intermédiaires clés dans plusieurs champs

(1) la matière première noyau de la résine époxy

 

Préparation de l'épichlorhydrine:
Processus traditionnel: la chloration à haute température du propylène produit 1, 2- dichloropropanol (produit principal) et une petite quantité de 1, 3- dichloropropanol, qui est déshydrogénée dans une solution de NaOH pour produire de l'épichlorohydrine (ECH). La vitesse de réaction de déchloration de 1, 3- dichloropropanol est 20 fois plus rapide que celle de 1, 2- dichloropropanol, mais les réactions latérales doivent être contrôlées.
Processus vert: des catalyseurs alcalins solides (tels que MgO / NAZSM pris en charge -5) sont utilisés pour catalyser l'élimination du chlorure d'hydrogène dans des conditions de phase gazeuse, avec des taux de conversion et une sélectivité atteignant 100% et 96%, respectivement. La température de réaction est à 360 degrés, réduisant considérablement le débit des eaux usées.
Extension de l'application: ECH se polymérise davantage avec le bisphénol A pour produire de la résine époxy pour les revêtements haute performance et les matériaux d'emballage électronique, avec une demande annuelle de plus de 3 millions de tonnes.

(2) Agent de réticulation pour la résine d'échange d'ions

 

Synthèse de la résine chélatante: 1, 3- dichloropropanol copolymérise avec le styrène et le divinylbenzène pour former un réseau réticulé contenant des groupes de chlorométhyle. En introduisant des groupes amino par réaction d'amination, les résines chélatantes avec une sélectivité élevée pour les métaux lourds tels que Cu ² ⁺ et Pb ² ⁺ sont préparés pour le traitement des eaux usées industrielles.
Avantage des performances: la forte polarité des atomes de chlore améliore la capacité de coordination entre la résine et les ions métalliques, entraînant une augmentation de 30% de l'efficacité de traitement par rapport aux résines traditionnelles.

Modificateurs pour les matériaux fonctionnels

(1) Additifs pour les plastiques ignifuges de la flamme

 

Modification en PVC: Ajouter 10% de Tris (1, 3- Dichloropropyl) phosphate (TDCPP) pour faire en sorte que les produits PVC s'éteignent lors de l'allumage et augmentent l'indice d'oxygène limite (LOI) de 27% à 32%. La teneur en chlore du TDCPP (63,7%) fournit un retard de flamme efficace tout en améliorant la résistance à la lumière et les propriétés antistatiques.
Élastomère thermoplastique: introduisant des unités de chloropropanol dans des copolymères SBS pour augmenter la note issue de la flamme au niveau V -0 (UL -94 standard) sans affecter le module élastique du matériau.

(2) additifs pour les revêtements et les adhésifs

 

Agent de formation de films: Ajouter 5-10% de 1, 3- dérivés de dichloropropanol à la peinture de latex pour réduire la température minimale de formation de film (MFFT) à inférieur à 5 degrés et améliorer les performances de construction à basse température. Son groupe hydroxyle forme des liaisons hydrogène avec le groupe carboxyle dans la résine, améliorant l'adhésion.
Photorésist de qualité électronique: synthétisée par la réaction de Williamson avec des solvants d'éther halogénés (tels que 1, 3- dichloropropyl phényle éther), utilisé dans les systèmes de photorésistaire pour améliorer la résolution photosensible au niveau 0. 1 μm.

Une plate-forme de synthèse pour les produits chimiques spécialisés

(1) Ester de phosphate ignifuge

 

Synthèse TDCPP: Cette substance réagit avec l'oxychlorure de phosphore pour former du phosphate Tris (1, 3- dichloropropyl). Le composé contient trois groupes de chloropropyle, et son efficacité issue de la flamme est 40% plus élevée que celle du phosphate triphényle. L'ajout de 15% peut faire en sorte que la mousse de polyuréthane atteigne le niveau de flamme B1.
Alternatives respectueuses de l'environnement: Bien que le TDCPP ait des caractéristiques persistantes de polluant organique (POP), sa structure chlorée à chaîne courte est plus facilement dégradée par rapport aux éthers diphényliques polybromés (PBDES), ce qui en fait une solution de transition issue de la flamme.

(2) épices et précurseurs de produits chimiques électroniques

 

Flavour éther: il est éthérifié avec de l'alcool allyle pour produire 3- chloro -1- éther de propenyle avec arôme de fleur et de fruits, qui est utilisé pour la préparation de l'essence chimique quotidienne.
Solvant de photororésistaire: synthétiser 1, 3- Dichloropropyl méthyl éther comme diluant pour la photorésité du faisceau d'électrons pour améliorer la photosensibilité.

Contrôle de la pollution et matériaux dégradables

(1) agent de traitement des eaux usées en métal lourd

 

Méthode des précipitations: Le précipitant préparé par composé 1, 3- dichloropropanol avec FECL ∝ a une efficacité de traitement de 99,5% pour les eaux usées contenant Cr ⁶⁺ et une large plage de pH (4-10). Le mécanisme est que le chloropropanol forme des complexes solubles avec des ions métalliques, qui sont hydrolysés pour former des précipités d'hydroxyde insolubles.
Avantage du coût: Par rapport à la méthode traditionnelle des précipitations de sulfure de sodium, le coût des réactifs est réduit de 30% et la quantité de boues est réduite de 40%.

(2) polyester de dégradation contrôlable

 

Voie de synthèse:1, 3- dichloro -2- propanolsubit une condensation avec de l'acide téréphtalique pour produire du polyester chloré (PET CL). Dans l'expérience d'hydrolyse, le taux de perte de poids a atteint 65% après 30 jours et les produits de dégradation (acide téréphtalique, glycérol) étaient non toxiques.
Prospects d'application: utilisés pour le film agricole, avec un cycle de dégradation contrôlable (60-120}), réduisant la pollution blanche.

Nouveaux matériaux énergétiques et électroniques

 

Additif électrolyte de batterie au lithium ion
Electrolyte ignifuge de flamme: le dérivé du phosphate de cette substance sert de solvant de CO, augmentant le point d'éclair de l'électrolyte à plus de 130 degrés tout en possédant un retard de flamme. Ses atomes de chlore améliorent la compatibilité entre l'électrolyte et l'électrode négative en graphite.
Matériaux photovoltaïques organiques
Unité d'accepteur d'électrons: les oligomères avec structure de chloropropanol sont utilisés comme matériaux accepteurs, mélangés avec des polymères donneurs pour améliorer l'efficacité de conversion photoélectrique (PCE) des dispositifs photovoltaïques à 8,2%. L'introduction des atomes de chlore améliore les forces intermoléculaires et améliore la morphologie de la séparation des phases.

1. Il est obtenu par réaction du chloropropène et de l'acide hypochlorique.

2. Il est obtenu en réagissant au glycérol avec du chlorure d'hydrogène en présence d'acide acétique glaciaire. Quota de consommation de matières premières: glycérol 796 kg / t, chlorure d'hydrogène 781,2 kg / t, acide acétique glaciaire 66,2 kg / t.

Méthode de raffinage: distillation sous vide.

3. Méthode de préparation:

Ajouter 90% de glycérol (2) 500g (4,9 mol) et 10 g d'acide acétique dans la bouteille de réaction pesée, installer un tuyau de ventilation au fond de la bouteille, chauffer le bain d'huile et contrôler la température du bain d'huile à 100-110. Injecter du chlorure d'hydrogène sec (préparé par réaction du chlorure d'ammonium et de l'acide sulfurique). Au début, l'absorption du chlorure d'hydrogène est très rapide, et avec l'extension du temps, l'absorption ralentit progressivement. Lorsque la masse est augmentée d'environ 440 g, arrêtez de passer du chlorure d'hydrogène. Après refroidissement, dépressuriser et extraire du chlorure d'hydrogène. Ajouter lentement le carbonate de sodium solide pour neutraliser l'acide dans le système de réaction jusqu'à ce qu'il soit faiblement alcalin. L'eau peut être correctement ajoutée pour faciliter la réaction avec du carbonate de sodium, environ 200 ml d'eau peuvent être ajoutés. Séparez la couche d'eau, puis effectuez une distillation sous vide pour collecter les fractions inférieures à 68 degrés /1,65kpa (environ 110g) et 68 ~ 75 / 1,65kpa environ 385g). L'eau du premier distillat est séparée et re-distillée, et 68 ~ 75 / 1,65 kpa de distillat est collectée pour obtenir environ 50 g de produit. Le produit de cette fraction est redistillé et la fraction de 70 ~ 73 / 1,65 kpa est collectée pour obtenir 350 g de1, 3- dichloro -2- propanol(1) dans un rendement de 55%.

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