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Méthylumbelliférone(4-méthylcoumarine) est un composé organique de formule C10H8O3, CAS 90-33-5 et un poids moléculaire de 176,17 g/mol. Il possède 8 atomes de carbone stables et un phényle, qui est relié aux glycosides par des atomes d'oxygène. Le glycoside est un cycle à cinq chaînons de furane glucose, où la position C-3 est remplacée par un groupe méthyle. C'est un solide cristallin blanc à jaune clair. Généralement présent sous forme de poudre inodore ou de petits cristaux. Il a une bonne solubilité dans certains solvants organiques. Il peut être dissous dans des solvants polaires tels que l'éthanol, le diméthylsulfoxyde (DMSO), l'acétate d'éthyle et le chloroforme. Cependant, la solubilité est médiocre dans les solvants non polaires tels que le n-heptane et l'éther. Il présente des propriétés de photoluminescence sous la lumière ultraviolette. Il a une longueur d'onde d'absorption maximale comprise entre 300 et 400 nm et une longueur d'onde maximale d'émission comprise entre 400 et 500 nm. Il s’agit d’une matière première intermédiaire organique et fluorescente importante, avec de nombreuses applications sur les marchés nationaux et internationaux. Il est principalement utilisé pour la production de produits en aval tels que des azurants fluorescents, des intermédiaires de teinture, des produits pharmaceutiques et des pesticides.
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Formule chimique |
C10H8O3 |
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Masse exacte |
176 |
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Poids moléculaire |
176 |
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m/z |
176 (100.0%), 177 (10.8%) |
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Analyse élémentaire |
C, 68.18; H, 4.58; O, 27.24 |
Hymécromone, nom chimiqueméthylumbelliférone, est une poudre cristalline blanche à blanc cassé appartenant aux dérivés de la coumarine. Ses principales applications sont concentrées dans le traitement des maladies biliaires et ont une large valeur d'application en tant qu'intermédiaire pharmaceutique, additif alimentaire et matériau industriel.
En médecine, il est principalement utilisé pour traiter les maladies liées au système biliaire, et son mécanisme d'action couvre quatre aspects : cholérétique, antispasmodique, anti-inflammatoire et hépatoprotecteur.
1. Effet cholérétique
En stimulant les cellules hépatiques à sécréter de la bile et en augmentant le flux biliaire (25 % à 30 %), il favorise l'élimination des calculs biliaires, des substances inflammatoires et des déchets métaboliques. Cet effet peut atténuer les symptômes tels que la jaunisse et la distension abdominale provoqués par la stase biliaire, particulièrement adapté aux patients atteints de cholécystite, de lithiase biliaire et d'infections des voies biliaires. Les données cliniques montrent qu'après 2 à 4 semaines de traitement continu, la sécrétion biliaire des patients augmente considérablement et la pression biliaire diminue.
2. Effets spasmodiques et analgésiques
Peut détendre le muscle lisse (sphincter) des voies biliaires et soulager les coliques biliaires aiguës causées par des spasmes biliaires. Son effet analgésique est plus fort que l'atropine et il agit plus rapidement (dans les 30 minutes) et dure jusqu'à 6 à 8 heures. Pour les patients atteints du syndrome de la vésicule biliaire postopératoire, les effets antispasmodiques peuvent réduire l'incidence des spasmes biliaires postopératoires.
3. Anti-inflammation et protection du foie
En inhibant la production de médiateurs inflammatoires (tels que l'IL-6, le TNF - ), en réduisant l'œdème et la fibrose de la muqueuse biliaire et en réduisant le taux de récidive de la cholécystite chronique.
Dans le même temps, son effet hépatoprotecteur se reflète dans la réduction du stress oxydatif (diminution des niveaux de MDA) et de la réponse inflammatoire (inhibition de la voie NF - κ B), favorisant ainsi la réparation des cellules hépatiques. Pour les patients présentant un dysfonctionnement hépatique (élévation des ALAT/AST), après le traitement, les taux de transaminases peuvent revenir à la normale à mesure que l’inflammation s’atténue.
4. Élimination assistée des calculs et propriétés antibactériennes
Il peut améliorer la contractilité de la vésicule biliaire (augmenter l'amplitude de contraction de 15 à 20 %) et, lorsqu'il est utilisé en association avec des antibiotiques (tels que les céphalosporines et l'amoxicilline), il peut favoriser l'expulsion de petits calculs (diamètre<0.5cm) in the common bile duct. Its antibacterial effect is achieved by destroying bacterial cell membranes, and it has a certain inhibitory effect on common biliary pathogens such as Escherichia coli and Klebsiella pneumoniae.
Scénarios d'application clinique :
Cholécystite : soulage la douleur, la fièvre et le signe de Murphy positif dans la partie supérieure droite de l'abdomen.
Calculs biliaires : Favorisent la dissolution ou l’expulsion des calculs, réduisant ainsi le besoin chirurgical.
Syndrome biliaire postopératoire : prévention de la sténose biliaire postopératoire et de l'infection.
Traitement adjuvant des maladies hépatiques chroniques : amélioration de la fonction hépatique et réduction du risque de cirrhose.
En tant qu'intermédiaire de synthèse organique important,Méthylumbelliféronea un large éventail d'applications en médecine, en pesticides et en science des matériaux
1. Intermédiaires pharmaceutiques
L'hydroxycoumarine est une matière première clé pour la synthèse de médicaments anticoagulants (tels que la warfarine), de médicaments antitumoraux (tels que les dérivés de l'hydroxycoumarine) et de médicaments antiviraux. Ses dérivés, tels que l'acide 7-hydroxy-4-méthylcoumarine-3-acétique, présentent une activité élevée dans la synthèse de médicaments.
2. Pesticides et insecticides
Les dérivés d'hydroxyméthylcoumarine (tels que les substituts du tribromure) ont des effets destructeurs très efficaces sur les larves d'Aedes aegypti, les vers de la capsule du coton, etc. (LC50=10 μ g/L). Le pesticide au phosphore du venin de mouche synthétisé à partir de l’hydroxyméthylcoumarine comme précurseur est largement utilisé pour la lutte antiparasitaire dans la sériciculture et l’élevage.
3. Matériaux fonctionnels
Matériau fluorescent : il présente une fluorescence bleue dans une solution alcoolique et peut être utilisé comme indicateur fluorescent ou colorant laser (longueur d'onde d'émission 450 nm).
Matériaux optiques non linéaires : avec un fort effet de génération de seconde harmonique (SHG), ce sont des matériaux de doublement de fréquence idéaux utilisés dans la communication optique et la technologie laser.
Complexes métalliques : les composés formés avec des métaux tels que le fer et le cérium ont des effets anticoagulants (doublement du temps de coagulation) et antispasmodiques (IC50=1.44 × 10 ⁻⁵ mmol) et peuvent être utilisés pour développer de nouveaux médicaments.
L'application dans l'industrie alimentaire repose principalement sur ses propriétés antioxydantes, conservatrices et anti-vieillissement :
1. Antioxydant et anti-corrosion
By clearing free radicals (DPPH clearance rate>80%) et inhibant l'activité enzymatique (telle que la lipoxygénase), la durée de conservation des produits carnés, des produits laitiers et des boissons peut être prolongée. Des expériences ont montré que l'ajout de 0,1 % d'hydroxyméthylcoumarine au lait peut prolonger sa durée de conservation de 3 à 5 jours.
2. Anti-âge et soins de santé
Il peut réguler le métabolisme cellulaire (activer la voie SIRT1) et retarder le vieillissement de la peau et des organes. Dans les aliments santé, lorsqu'il est utilisé en association avec les vitamines C et E, il peut renforcer l'immunité (augmenter le taux de prolifération des lymphocytes de 20 %) et réguler la glycémie (diminuer la glycémie à jeun de 15 %).
3. Application des aliments verts
En tant qu'additif naturel, l'hydroxyméthylcoumarine répond aux exigences des consommateurs en matière de sécurité et de protection de l'environnement et est largement utilisée dans les aliments biologiques et les boissons fonctionnelles.
Dans la recherche scientifique, il est souvent utilisé comme composé modèle pour étudier l’activité biologique et le mécanisme d’action des composés coumariniques :
1. Recherche antitumorale
Il peut inhiber la synthèse d'ADN/ARN dans les cellules leucémiques (HL-60) et exercer des effets anticancéreux en induisant l'apoptose cellulaire (activation de la caspase-3). Le taux d'inhibition de ses dérivés sur les cellules cancéreuses du sein (MCF-7) atteint 60 %.
2. Inhibition de la synthèse de l'acide hyaluronique
En inhibant l'expression de l'acide hyaluronique synthase 2 (HAS2), la teneur en acide hyaluronique dans le tissu tumoral est réduite, inhibant ainsi les métastases tumorales (réduisant de 40 % le nombre de nodules métastatiques pulmonaires).
3. Détection du substrat enzymatique
L'hydroxyméthylcoumarine peut être synthétisée comme substrat (tel que la méthyl umbelliférone - galactopyranose) pour la détection rapide de l'activité - galactosidase, largement utilisée dans les expériences biochimiques.
Méthylumbelliféronepeut être synthétisé par diverses méthodes, voici quelques-unes des méthodes couramment utilisées :
1. Méthode coumarine
(1) La coumarine et l'acétone subissent une réaction de condensation sous catalyse d'hydroxyde de potassium en présence d'iode pour obtenir la 7-hydroxycoumarine.
(2) Dans des conditions alcalines, la 7-hydroxycoumarine réagit avec le bromure de méthyle pour obtenir la 4-méthylcoumarine.
2. Méthode Pechmann
(1) Réaction de condensation de la coumarine et de l'acide formique dans des conditions acides pour obtenir la 2-méthoxycarbonyl coumarine.
(2) Dans des conditions alcalines, la 2-méthoxycarbonylcoumarine subit une réaction de lactonisation pour obtenir la 4-méthylcoumarine.
3. Méthode heptanone
(1) La réaction de condensation de la coumarine et de l'heptanone en présence d'un catalyseur acétylacétonate de sodium donne la 7-heptanyl coumarine.
(2) Sous la catalyse de l'hydroxyde de sodium, la 7-heptanyl coumarine réagit avec le bromure de méthyle pour obtenir la 4-méthyl coumarine.
Ces méthodes utilisent toutes la coumarine ou ses dérivés comme matières premières et subissent des réactions en plusieurs-étapes pour finalement obtenir la 4-méthylcoumarine. Ces méthodes présentent les avantages de conditions de réaction douces et de rendements élevés, et conviennent à la synthèse à l’échelle du laboratoire.
La 4-méthylcoumarine est un composé sonde fluorescent courant doté de nombreuses propriétés réactives. Voici quelques réactions typiques de la 4-méthylcoumarine :
1. Réaction d'hydroxylation : la 4-méthylcoumarine peut être préparée par réaction d'hydroxylation du phénol. L'hydroxylation est généralement obtenue en faisant réagir la 4-méthylcoumarine avec de l'hydroxyde de sodium (NaOH) et du peroxyde d'hydrogène (H2O2).
2. Réaction d'estérification : la 4-méthylcoumarine peut réagir avec un acide pour former un ester, par exemple, l'acétate de 4-méthylcoumarine ou le 4-méthylcoumarine benzyle peut être préparé en réagissant avec de l'acide acétique ou des esters d'acide benzoïque.
3. Réaction de carboxylation : la 4-méthylcoumarine peut former des dérivés d'acide carboxylique par réaction de carboxylation. Par exemple, une réaction avec un excès d’acide iodique ou de chlorure ferreux (FeCl2) peut produire de l’acide 4-méthylcoumarine-7-carboxylique.
4. Réaction de bromation : la 4-méthylcoumarine peut réagir avec le brome dans des conditions alcalines pour former des dérivés bromés.
5. Propriétés fluorescentes : Les propriétés fluorescentes de la 4-méthylcoumarine ont été largement étudiées et appliquées. Il peut être utilisé comme réactif analytique en formant des complexes fluorescents avec certains ions métalliques, tels que le plasma de calcium, de magnésium, d'aluminium, de zinc et de fer.
Méthylumbelliféroneest un composé organique chimiquement réactif, voici quelques-unes de ses propriétés chimiques :
1. Acidité et alcalinité : la 4-méthylcoumarine est un composé phénolique présentant une acidité et une alcalinité. Il peut réagir avec des bases fortes (comme la soude) pour former les sels correspondants.
2. Propriétés d'oxydo--réduction : la 4-méthylcoumarine est un composé facilement oxydé qui peut être oxydé par un agent oxydant (tel que le peroxyde d'hydrogène) en dérivés phénoliques correspondants. De plus, il peut être réduit en dérivés phénoliques correspondants par des réactions de réduction telles qu'avec le bisulfite de sodium.
3. Électrophile : la 4-méthylcoumarine est un composé électrophile qui peut réagir avec des réactifs nucléophiles (tels que les halogénures d'alkyle) pour former des produits de substitution.
4. Réaction d'estérification : la 4-méthylcoumarine peut réagir avec un acide pour former un ester, par exemple, l'acétate de 4-méthylcoumarine ou le 4-méthylcoumarine benzyle peut être préparé en réagissant avec de l'acide acétique ou des esters d'acide benzoïque.
5. Réaction d'hydroxylation : la 4-méthylcoumarine peut être préparée par réaction d'hydroxylation du phénol. L'hydroxylation est généralement obtenue en faisant réagir la 4-méthylcoumarine avec de l'hydroxyde de sodium (NaOH) et du peroxyde d'hydrogène (H2O2).
En conclusion, la 4-méthylcoumarine est un composé doté de diverses propriétés de réaction chimique, qui peut être utilisé en synthèse organique et en analyse chimique.
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