Poudre d'acide shikimique, également connu sous le nom de 3,4,5 - Trihydroxy-1-Cyclohexène-1-carboxylique, est un matériau chimique important. L'apparence est une poudre blanche ou presque blanche, avec une solubilité de 18% dans de l'eau à 20 degrés C, légèrement soluble dans l'éthanol et l'éther, et presque insoluble dans le chloroforme et le benzène. Il s'agit d'un composé monomère extrait du fruit séché et mature de l'anis de l'étoile de la plante Magnoliaceae. Cette plante pousse principalement dans les régions subtropicales et est la principale source naturelle d'acide shikimique. Il doit être stocké de manière sèche et scellée pour éviter l'humidité et l'oxydation. Il doit être transporté à température ambiante et maintenu au sec et loin de la lumière pendant le transport. C'est un intermédiaire important pour la synthèse des médicaments antiviraux et anticancéreux, en particulier en jouant un rôle clé dans la synthèse et le traitement du médicament antigrippal aviaire Tamiflu; C'est toujours un précurseur de la synthèse de nombreux alcaloïdes, acides aminés aromatiques, dérivés indoles, etc., et joue un rôle important dans le processus de biosynthèse; Dans le même temps, il a également des effets pharmacologiques tels que les effets anti-inflammatoires et analgésiques, qui peuvent jouer plus de rôles dans le développement futur des médicaments.
Informations supplémentaires sur le composé chimique:
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Formule chimique |
C7H10O5 |
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Masse exacte |
174.05 |
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Poids moléculaire |
174.15 |
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m/z |
174.05 (100.0%), 175.06 (7.6%), 176.06 (1.0%) |
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Analyse élémentaire |
C,48.28; H, 5.79; O, 45.93 |
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Point de fusion |
185-187 degré (lit.) |
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Point d'ébullition |
225.11 degré (estimation approximative) |
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Densité |
1,52 g / cm3 (27,2 degrés) |
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Conditions de stockage |
2-8 degrés |
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En tant que composé organique avec diverses activités biologiques,poudre d'acide shikimiquea plusieurs utilisations, principalement reflétées dans les aspects suivants:
L'acide shikimique est une matière première clé pour synthétiser le médicament antiviral Tamiflu (communément appelé Oseltamivir). Le Tamiflu est un inhibiteur efficace et sélectif de la neuraminidase du virus de la grippe, qui peut empêcher le virus de se reproduire dans le corps humain, traitant et empêchant efficacement la grippe A et B. il joue un rôle important pendant la saison de la grippe et les épidémies de la grippe. Il peut être converti en l'intermédiaire clé de l'oseltamivir par une série de réactions chimiques, synthétisant ainsi cet important médicament antiviral. Pendant la saison de la grippe ou les épidémies, le Tamiflu est très apprécié pour ses effets thérapeutiques importants, et en tant qu'ingrédient central, son alimentation et son contrôle de qualité sont cruciaux pour garantir la production de médicaments. En plus du tamiflu, l'acide shikimique peut également être utilisé dans la synthèse d'autres médicaments antiviraux et anticancéreux. En tant que précurseur de la synthèse de nombreuses substances bioactives telles que les alcaloïdes, les acides aminés aromatiques et les dérivés indoles, il a un large potentiel d'application dans le domaine du développement de médicaments.
Précurseur biosynthétique
L'acide shikimique est un précurseur de la synthèse de nombreux alcaloïdes. Les alcaloïdes sont une classe de composés naturels avec une activité biologique significative, largement présente dans les plantes, et ont divers effets pharmacologiques, tels que antibactériens, anti--, l'acide shikimique peut être converti en diverses alcaloïdes à travers une série de réactions enzymatiques, offrant une base matérielle importante pour le développement des alcaloïdes; Il s'agit également d'un produit intermédiaire important dans la synthèse d'acides aminés aromatiques tels que la phénylalanine et la tyrosine. Ces acides aminés ont diverses fonctions physiologiques dans le corps, comme la participation à la synthèse des protéines et à la génération de neurotransmetteurs. L'acide shikimique est converti en ces acides aminés par la voie de l'acide shikimique, fournissant les matières premières nécessaires pour les activités physiologiques normales des organismes;
En plus des alcaloïdes et des acides aminés aromatiques, l'acide shikimique peut également servir de précurseur pour la synthèse d'autres substances bioactives, telles que les dérivés indoles et les médicaments chiraux. Ces substances ont une large valeur d'application dans les domaines de la médecine, des pesticides, des épices, etc. Il s'agit également d'une voie métabolique importante dans les plantes, impliquant de multiples réactions enzymatiques et la génération de produits intermédiaires. En tant que produit intermédiaire clé dans cette voie, l'acide shikimique est d'une grande signification pour maintenir la croissance et le développement normaux des plantes. Pendant ce temps, la voie de l'acide shikimique fournit également des mécanismes de défense importants pour que les plantes fassent face à des contraintes environnementales telles que les maladies et l'adversité; Ce composé joue non seulement un rôle important dans les plantes, mais a également de larges perspectives d'application dans les micro-organismes et les champignons. Au moyen du génie génétique et d'autres méthodes, les micro-organismes ou les champignons peuvent être modifiés pour produire efficacement de l'acide shikimique ou de ses dérivés, fournissant une nouvelle voie pour la production industrielle de ces substances bioactives.
Action pharmacologique
L'acide shikimique a lui-même des effets pharmacologiques tels que les effets inflammatoires et analgésiques anti-. La recherche a montré que l'acide shikimique peut inhiber la libération de facteurs inflammatoires et atténuer les réactions inflammatoires; Dans le même temps, il peut également exercer des effets analgésiques en agissant sur le système nerveux central; A une activité antivirale significative, peut inhiber la réplication et la transmission de divers virus, et a des effets inhibiteurs sur d'autres virus (tels que les coronavirus), démontrant un large spectre d'activité antivirale; Et en affectant le métabolisme de l'acide arachidonique, inhibant l'agrégation plaquettaire et l'activation du système de coagulation, il exerce un effet anti-thrombotique. La recherche a montré que l'acide shikimique peut inhiber la formation de thrombose artérielle et veineuse ainsi que la thrombose cérébrale, qui est d'une grande importance pour la prévention et le traitement des maladies thrombotiques telles que l'infarctus du myocarde et l'infarctus cérébral;
Il a également des effets régulateurs immunitaires, ce qui peut améliorer l'immunité du corps et favoriser la production de facteurs immunitaires. Cet effet immunomodulatoire fait que l'acide shikimique a certaines applications potentielles dans le traitement des maladies du système immunitaire telles que les maladies auto-immunes, les maladies de l'immunodéficience, etc. En même temps, elle peut également inhiber la croissance et la prolifération des cellules cancéreuses et induire l'apoptose des cellules cancéreuses. De plus, l'acide shikimique peut également servir d'intermédiaire aux médicaments anticancéreux, fournissant une base matérielle importante pour le développement de nouveaux médicaments; De plus, il a également des activités antioxydantes et antibactériennes, qui peuvent éliminer les radicaux libres et inhiber la croissance et la reproduction bactériennes.
Autres applications
L'acide shikimique ou ses dérivés ont une activité herbicide et peuvent inhiber la croissance des mauvaises herbes. Dans la production agricole, cela aide à réduire la concurrence des mauvaises herbes pour les cultures, à améliorer le rendement et la qualité des cultures; Il est également utilisé comme additif alimentaire pour fournir un goût et une saveur uniques aux aliments, et comme un supplément nutritionnel pour fournir les nutriments nécessaires au corps humain. Cependant, il convient de noter que l'utilisation et la sécurité de l'acide shikimique dans les aliments doivent se conformer aux réglementations et normes pertinentes; Dans l'industrie des cosmétiques, cette substance aide à retarder le vieillissement de la peau, à maintenir la santé de la peau et a également un certain effet hydratant, qui peut absorber et conserver l'humidité, en gardant la peau humide et lisse. Cela a des implications positives pour améliorer la sécheresse cutanée, la rugosité et d'autres problèmes; Et il peut être utilisé comme matière première pour synthétiser d'autres produits chimiques fins, tels que les épices, les colorants, etc. Ces produits chimiques fins ont un large éventail d'applications dans la vie quotidienne et la production industrielle. Il est d'une grande importance dans la recherche scientifique en tant que produit intermédiaire important dans la voie de biosynthèse pour étudier les processus métaboliques et les mécanismes de régulation des organismes. De plus, l'acide shikimique peut également avoir d'autres activités biologiques inconnues, qui méritent une recherche et l'exploration supplémentaires.
Quels sont les effets secondaires de la poudre d'acide shikimique?
Irritation cutanée et respiratoire et inconfort digestif
En contact direct avec la peau, l'acide shikimique peut provoquer une légère irritation à la peau de certaines personnes, entraînant des rougeurs, des démangeaisons ou des douleurs. Cela se produit généralement chez les personnes ayant une peau sensible ou allergique. Si l'acide shikimique est inhalé dans les voies respiratoires sous forme de poudre, elle peut irriter la muqueuse respiratoire et provoquer des symptômes tels que la toux, les éternuements et le nez qui coule.
Irritation cutanée et respiratoire et inconfort digestif
L'inhalation à long terme ou excessive peut causer des dommages plus graves au système respiratoire. Ce composé, s'il est ingéré par erreur ou en grande quantité, peut avoir des effets néfastes sur le système digestif, tels que les nausées, les vomissements, les douleurs abdominales, la diarrhée, etc. En effet, l'acide shikimique peut stimuler la muqueuse gastrique et affecter la fonction normale du tractus gastro-intestinal.
Réactions allergiques et autres risques potentiels
Un petit nombre de personnes peuvent avoir des réactions allergiques à l'acide shikimique, se manifestant par des réactions allergiques graves telles que les éruptions cutanées, l'urticaire, la difficulté à respirer et l'œdème laryngé. Si ces symptômes se produisent, consultez immédiatement un médecin. Pendant ce temps, l'acide shikimique peut avoir des effets cancérigènes, mutagènes ou tératogènes, et toute substance chimique peut présenter ces risques sous un terme excessif excessif ou long -. Par conséquent, la dose et la méthode d'utilisation correctes doivent être suivies lors de l'utilisationpoudre d'acide shikimique.
Réduire les risques potentiels
Évitez le contact direct avec la peau et les yeux et portez un équipement de protection approprié lors de l'utilisation. Évitez d'inhaler le composé et assurez-vous de bonnes conditions de ventilation lorsque vous l'utilisez. Suivez le dosage et la méthode d'utilisation corrects, n'utilisez pas de surclassement ou de mauvaise utilisation. Si une gêne ou une réaction allergique se produit, arrêtez d'utiliser immédiatement et consultez un médecin.
Source des matières premières: voie synergique de l'extraction des plantes et de la fermentation biologique
La matière première de base depoudre d'acide shikimiqueest le fruit séché et mature de la plante de Lauraceae illicium verum, avec la teneur en acide shikimique dans ses graines atteignant 5% - 7%. Environ 90% de l'acide shikimique mondial est extrait de Illicium verum. Les principales zones de production sont concentrées dans les provinces du Guangxi et du Yunnan en Chine. Par exemple, en 2025, la production d'Illicium verum dans le Guangxi a représenté 70% du total national, mais en raison des fluctuations climatiques, une sécheresse en 2022 a entraîné une réduction de 20% de la production, augmentant directement le coût des matières premières. Outre l'illicium verum, les fruits de Sassafras nord-américains et les aiguilles de pin contiennent également une petite quantité d'acide shikimique (environ 1% à 2%), mais en raison de coûts d'extraction élevés, ils ne sont utilisés que pour des applications de niche à petite échelle.
La technologie de fermentation biologique, en tant que technologie émergente, construit des souches bactériennes d'ingénierie (telles que Escherichia coli et la levure) par l'édition de gènes, en utilisant le glucose comme source de carbone pour synthétiser l'acide shikimique. Par exemple, après optimisation, la souche d'Escherichia coli conçue peut atteindre un rendement de 45 g / L après 48 heures de culture dans un réservoir de fermentation de 5 -, qui est 10 fois plus élevé que celui du type sauvage. L'avantage de cette voie réside dans sa saison de saisonnalité - et la capacité d'utiliser des matières premières peu coûteuses. Cependant, le coût de l'industrialisation est toujours plus élevé que celui de l'extraction des plantes (environ 30% plus élevé). Roche utilise la technologie de fermentation pour produire un tiers de l'acide shikimique requis pour faire du tamiflu, afin d'atténuer le risque de fluctuations d'approvisionnement de l'anis étoile.
Processus d'extraction: multi - purification de la scène du brut à raffiné
Extraction du solvant et purification préliminaire
Après broyage des graines d'anis étoiles, un solvant mixte à l'éthanol - (rapport de volume 7: 3) a été utilisé pour l'extraction à 70 degrés pendant 3 fois, chacun pendant 2 heures, et le liquide extrait a été combiné. Ce processus peut atteindre un taux d'extraction de 85% pour l'acide shikimique, mais la consommation de solvant est élevée (10 L de solvant par kilogramme de matière première). Pour réduire les coûts, certaines entreprises ont introduit une extraction ultrasonique -, réduisant le temps à 1 heure et augmentant le taux d'extraction à 90%. Le liquide extrait est ensuite concentré et adsorbé par la résine d'échange d'anion IRA-900 AMBERLITE, lavé avec de l'acide acétique 2 M, et la pureté de l'acide shikimique est augmentée à 80% à 85%.
Optimisation efficace de raffinage et de cristallisation
Le produit brut est dissous dans du méthanol à 95% et le carbone activé (2% du volume de la solution) est ajouté pour la décoloration. Après filtration, il est concentré à un état visqueux et refroidi à 5 degrés pour la cristallisation. Après deux recristallisations, la pureté de l'acide shikimique peut atteindre 99% (détection de HPLC), et le rendement en cristallisation est de 60% à 70%. Par exemple, une certaine entreprise de Wuhan utilise un solvant mixte de méthanol et d'acétate d'éthyle pour la recristallisation, réduisant l'écart type du point de fusion de ± 2 degrés à ± 0,5 degrés, améliorant considérablement la stabilité par lots.
Contrôle de la qualité: supervision de la chaîne complète complète et mise à niveau standard
Tests de matières premières et surveillance des processus
Les graines d'anis en étoiles doivent être testées pour l'humidité (inférieure ou égale à 10%), cendre (inférieure ou égale à 5%) et une teneur en métaux lourds (PB inférieur ou égal à 2 ppm, comme inférieur ou égal à 1 ppm), qui se conforment à l'édition 2025 de la pharmacopée chinoise. Pendant le stade de concentration du liquide d'extraction, la gravité spécifique (1,25 - 1,30 g / cm³) et la valeur de pH (3,5-4,5) sont surveillées en temps réel pour éviter une concentration excessive qui conduit à la décomposition de l'acide shikimique. Au cours du processus de purification, la chromatographie à la couche mince (TLC) est utilisée pour suivre les progrès de l'élution pour assurer l'élimination complète des impuretés.
Normes de produits et études de stabilité
Le produit fini doit répondre aux indicateurs suivants: pureté supérieure ou égale à 98% (HPLC), point de fusion de 183-187, perte de séchage inférieure ou égale à 1,0%, et résidu infligable inférieur ou égal à 0,1%. Par exemple, le produit d'une certaine entreprise a été testé par un tiers, et la limite microbienne (comptage total des bactéries aérobies inférieure ou égal à 1000 CFU / g, la moisissure et le nombre total de levure inférieur ou égal à 100 CFU / g) était beaucoup plus faible que les normes de la pharmacopée européenne, exportant avec succès le marché allemand. Dans l'étude de stabilité, des indicateurs clés tels que la distribution de la taille des particules, la forme cristalline et la teneur en humidité doivent être inclus pour évaluer la tendance des changements pendant le stockage.
Direction de l'application et de l'optimisation de la fabrication industrielle
Matières premières antivirales
L'acide shikimique est un intermédiaire clé pour le médicament antigrippal anti- Oseltamivir (tamiflu), avec une demande mondiale annuelle d'environ 300 tonnes. Pour répondre à la demande, certaines entreprises adoptent un mode de production continu, intégrant les processus d'extraction, de purification et de séchage dans un système fermé, avec une seule capacité de production de ligne - de 5 tonnes / jour, augmentant l'efficacité de 40% par rapport à la production intermittente.
Percèdes de fabrication verte et de biologie synthétique
La technologie d'extraction supercritique de co₂ utilise le co₂ comme solvant, opérant dans des conditions de 35 degrés et 20 MPa. Le taux d'extraction de l'acide shikimique atteint 92% et il n'y a pas de solvant organique résiduel. Après avoir adopté cette technologie, une certaine entreprise au Yunnan a réduit la décharge des eaux usées de 80% et a diminué les émissions de carbone par produit unitaire de 35%. En 2025, une équipe de l'Académie chinoise des sciences a utilisé l'ingénierie métabolique pour transformer les cellules de levure pour synthétiser directement l'acide shikimique, réalisant un rendement de production de 62 g / L et un cycle de fermentation de 24 heures. S'il est industrialisé, il devrait réduire le coût à moins de 50 $ / kg, modifiant complètement le paysage de l'industrie.
étiquette à chaud: Shikimic Acid Powder CAS 138-59-0, fournisseurs, fabricants, usine, gros, acheter, prix, vrac, à vendre