Chlorure de triphénylméthyle CAS 76-83-5

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Chlorure de triphénylméthyle, formule chimique C19H15Cl, CAS 76-83-5, est un cristal blanc ou une poudre cristalline insoluble dans l'eau mais facilement soluble dans les solvants organiques tels que le benzène, le disulfure de carbone et l'éther de pétrole. Il est légèrement soluble dans les alcools et les éthers et peut être facilement converti en triphénylméthanol lors de l'absorption de l'eau. Sa plage de point de fusion est de 110 à 114 degrés et son point d'ébullition peut atteindre 374,3 degrés à pression atmosphérique standard, ce qui indique une stabilité thermique élevée. En termes de synthèse de médicaments, il s’agit d’un intermédiaire clé des médicaments à base de céphalosporine et participe à la préparation des glycosides d’iode, un médicament antiviral. Ses dérivés sont également largement utilisés dans la production de produits pharmaceutiques et de pesticides. En plus du domaine pharmaceutique, il peut également servir d'initiateur pour les polymères de résine, de catalyseur pour les réactions organiques, d'améliorant de farine, de décolorant de fibres et d'échangeur pour les produits en caoutchouc, démontrant une polyvalence interdisciplinaire.

Il s’agit d’une matière première organique de base couramment utilisée dans l’industrie pharmaceutique et chimique, jouant un rôle clé dans la synthèse organique et le développement de médicaments. L’une de ses principales utilisations est celle de groupe protecteur sélectif pour les groupes hydroxyle primaires dans des composés tels que les nucléosides, les monosaccharides ou les polysaccharides. En formant un éther triphénylméthylique stable, il protège le groupe cible des interférences lors de la synthèse, et le groupe protecteur peut être efficacement éliminé dans des conditions faiblement acides, combinant facilité d'utilisation et sélectivité. En outre, il peut également être utilisé pour la protection des groupes amino et thiol, ainsi que pour les modifications chimiques dans la synthèse peptidique, ce qui en fait un outil important pour la construction de structures moléculaires complexes.

Chlorure de triphénylméthyle(numéro CAS 76-83-5) est une poudre cristalline blanche de formule moléculaire C ₁₉ H ₁₅ Cl et d'un poids moléculaire de 278,78. Sa structure triphénylméthyle unique lui confère une excellente stabilité chimique et un effet d'encombrement stérique, ce qui en fait un intermédiaire clé dans des domaines tels que la pharmacie, la synthèse organique et la science des matériaux.

Industrie pharmaceutique et chimique : un pont entre les matières premières et les médicaments terminaux

 

1. Intermédiaire des antibiotiques céphalosporines
Il s'agit de la matière première principale de la chaîne latérale des céphalosporines de troisième -génération telles que la ceftriaxone et le céfotaxime. La structure triphénylméthyle améliore considérablement la stabilité des antibiotiques contre les lactames - en introduisant un obstacle stérique, élargissant ainsi le spectre antibactérien et prolongeant l'efficacité. Par exemple, dans la synthèse de la ceftriaxone sodique, l'introduction de cette substance prolonge la demi-vie-du médicament à 8 heures, et une seule administration peut maintenir une concentration efficace pendant 24 heures, ce qui en fait l'un des médicaments préférés pour traiter la pneumonie communautaire-et les infections des voies urinaires.

 

3. Polypeptides et groupes protecteurs chimiques nucléosidiques
C'est un réactif protecteur sélectif pour les groupes primaires hydroxyle, amino et thiol, largement utilisé dans la synthèse de peptides, de nucléosides et de composés glucidiques.
Protection primaire contre l'alcool : dans la chimie des nucléosides, les groupes alcool primaires sont facilement oxydés ou participent à des réactions secondaires, formant de l'éther triphénylméthylique stable (TrO -) qui reste stable dans des conditions neutres et alcalines, et peut être efficacement éliminé dans des conditions faiblement acides (telles que 1 % de TFA/DCM) avec un rendement de plus de 90 %. Par exemple, dans la synthèse du médicament antigrippal Oseltamivir, il peut empêcher l’oxydation du groupe alcool de la chaîne latérale pendant le processus de synthèse.

 

Protection contre les amines : le réactif N-triphénylméthylation (TrN) est couramment utilisé pour la protection des amines primaires, secondaires et hétérocycliques. Les méthodes de déprotection comprennent l'utilisation d'acide trifluoroacétique (TFA), d'acide acétique (AcOH) ou d'acide chlorhydrique (HCl), avec des conditions de réaction douces et une sélectivité élevée. Par exemple, dans la synthèse de l'antidépresseur Fluoxetine, le groupe protecteur triphénylméthyle peut empêcher les réactions secondaires du groupe amino pendant le processus de synthèse.
Protection thiol : les formes protégées par le sulfure de triphénylméthyle (TrS -) ou hétérocycliques S- sont largement utilisées dans la synthèse totale de produits naturels, la chimie des glucides et des nucléosides.

 

Par exemple, dans la synthèse du médicament anti-SIDA Zidovudine, la protection sulfhydryle peut l'empêcher d'être oxydée en disulfure.

4. Modification des composés glucidiques
Il peut être utilisé pour la protection sélective des alcools primaires dans les composés glucidiques, en particulier dans la synthèse d'oligosaccharides complexes, où son effet d'encombrement stérique peut permettre une modification sélective d'une région. Par exemple, dans la synthèse d'analogues de l'héparine, le groupe protecteur triphénylméthyle peut empêcher la sulfatation de groupes hydroxyle spécifiques, contrôlant ainsi l'activité anticoagulante du médicament.

Synthèse organique : une boîte à outils chimique pour des réactifs multifonctionnels

 

1. Réaction de Wittig
C'est un réactif clé dans la réaction de Wittig, utilisé pour former des sels d'onium internes (ylide), réalisant ainsi la construction de doubles liaisons carbone-carbone. Par exemple, dans la synthèse des dérivés de la vitamine A, la réaction de Wittig peut convertir les aldéhydes ou les cétones en oléfines avec un rendement supérieur à 85 %.
2. Protection sélective des groupes fonctionnels
Protection contre l'alcool secondaire : En présence d'alcools secondaires, les alcools primaires peuvent réagir sélectivement avec le triphénylchlorométhane pour former du triphénylméthyléther. Par exemple, dans la synthèse de dérivés de sucre, une protection sélective des alcools primaires peut être obtenue en contrôlant les conditions de réaction (par exemple en utilisant des catalyseurs DMAP), tandis que les alcools secondaires restent dans un état n'ayant pas réagi.

 

Protection contre l'alcool propynylique : il peut protéger efficacement l'alcool propynylique et l'empêcher de perdre des protons adjacents pour former du propadiène. Par exemple, dans la synthèse du médicament anticancéreux Paclitaxel, la protection de l'alcool propargylique peut empêcher l'isomérisation des chaînes latérales.
Protection hydroxyle phénolique : dans une solution alcaline de dichlorométhane, les groupes hydroxyle phénoliques ayant un encombrement stérique plus faible peuvent être protégés de manière sélective. Par exemple, dans la synthèse de l'ibuprofène, un médicament anti-inflammatoire -, la protection de l'hydroxyle phénolique peut l'empêcher d'être oxydé en composés quinones.

3. Réactifs analytiques
Chlorure de triphénylméthylepeut être utilisé pour détecter les alcools primaires dans les sucres en formant de l'éther triphénylméthylique et en effectuant une analyse quantitative à l'aide de techniques chromatographiques ou spectroscopiques. De plus, il peut également être utilisé comme standard pour surveiller et optimiser les réactions de synthèse organique.

Science des matériaux : des polymères à la construction de matériaux fonctionnels

 

1. Initiateur polymère résine
Il peut être utilisé comme initiateur de réactions de polymérisation radicalaire dans la synthèse de matériaux polymères tels que le polystyrène et le polyméthacrylate de méthyle (PMMA). Il a une efficacité de déclenchement élevée et peut contrôler la distribution du poids moléculaire des polymères en ajustant les conditions de réaction. Par exemple, dans la synthèse du PMMA de qualité optique, les initiateurs peuvent atteindre un indice de distribution du poids moléculaire (PDI) inférieur à 1,2, répondant ainsi aux exigences des dispositifs optiques haut de gamme.

 

2. Catalyseurs de réaction organiques
Peut être utilisé comme catalyseur acide de Lewis pour favoriser l'estérification, l'éthérification, la condensation et d'autres réactions. Par exemple, dans la synthèse de l'épice vanilline, le rendement de sa réaction d'estérification catalytique peut atteindre plus de 95 % et les conditions de réaction sont douces (peut être réalisée à température ambiante).

3. Modification matérielle fonctionnelle
Améliorant de farine : Ses dérivés peuvent se lier aux protéines de la farine, améliorer les propriétés rhéologiques de la pâte et rehausser le volume et la texture du pain. Par exemple, l'ajout de 0,1 % de réactif de triphénylméthylation dans la fabrication du pain peut augmenter le volume du pain de 15 % et rendre la texture plus douce.

 

Décolorant de fibres : il peut subir une réaction de complexation avec les molécules de pigment présentes dans les fibres pour obtenir un effet de décoloration. Par exemple, dans le processus de blanchiment des fibres de coton, son efficacité de décoloration est 30 % supérieure à celle de l'hypochlorite de sodium traditionnel et endommage moins les fibres.
Agent d'échange de produits en caoutchouc : ses dérivés peuvent être utilisés pour des réactions d'échange dans les processus de vulcanisation du caoutchouc, améliorant ainsi l'efficacité de la vulcanisation et les propriétés mécaniques du caoutchouc. Par exemple, dans la fabrication de pneus, l'ajout de 0,5 % peut augmenter la résistance à la traction du caoutchouc de 20 % et la résistance à l'usure de 15 %.

Agriculture et alimentation : l’extension des pesticides aux additifs

 

1. Intermédiaires de pesticides
Peut être utilisé comme intermédiaire pour la synthèse d'herbicides, de fongicides et d'autres pesticides. Par exemple, son dérivé la triphénylphosphine est une matière première clé pour la synthèse de l'herbicide glyphosate, qui est synthétisé efficacement par des réactions catalytiques.

2. Additifs alimentaires
Bien que le triphénylchlorométhane lui-même ne puisse pas être utilisé directement dans les aliments, ses dérivés (tels que l'amidon triphénylméthylé) peuvent être utilisés comme revêtements pour les matériaux d'emballage alimentaire afin d'améliorer les propriétés barrières. Par exemple, dans les emballages de chips, un enrobage d'amidon triphénylméthylé peut réduire la perméabilité à l'oxygène de 50 % et prolonger la durée de conservation.

Parce quechlorure de triphénylméthylea un large éventail d'utilisations dans la synthèse chimique organique et pharmaceutique, de nombreuses recherches ont été menées sur sa synthèse au pays et à l'étranger. A l'heure actuelle, les principales méthodes de synthèse du chlorure de triphénylméthane sont les suivantes :

CR Hauser et coll. (Organic Syntheses, Coll.31955) ont rapporté la méthode de synthèse du chlorure de triphénylméthane à partir du benzène et du tétrachlorure de carbone par réaction de Friedel-Crafts sous catalyse du trichlorure d'aluminium. Ajouter 2 kg de benzène et 800 g de tétrachlorure de carbone dans un ballon à trois cols de 5 L sous agitation mécanique, ajouter 600 g de trichlorure d'aluminium par lots sous le bain de glace, après avoir ajouté du trichlorure d'aluminium, poursuivre la réaction pendant 2 h, ajouter la solution réactionnelle dans 1 L de benzène et 2 L6 N de solution d'acide chlorhydrique pour l'hydrolyse, puis obtenir 940 g de chlorure de triphénylméthane. par stratification, concentration et recristallisation, avec un rendement de 75%. Cette méthode est une méthode de synthèse classique du chlorure de triphénylméthane, mais elle présente les inconvénients d'une grande quantité de trois déchets et d'un faible rendement.

CR Hauser et coll. (Organic Syntheses, Coll. 31955) ont rapporté que le chlorure de triphénylméthyle était produit par la réaction du triphényl méthanol avec le chlorure d'acétyle. Dans un ballon à fond rond de 1 L avec tube réfrigérant à reflux, ajoutez 250 g de triphényl méthanol et 80 ml de benzène, chauffez et ajoutez 150 ml de chlorure d'acétyle par lots. Après avoir ajouté du chlorure d'acétyle, porter au reflux pendant 30 minutes, refroidir avec un bain de glace, ajouter 150 ml d'éther de pétrole, filtrer et sécher pour obtenir 224 g de chlorure de triphénylméthane, avec un rendement de 83 %. Cette méthode présente l’inconvénient d’un coût élevé des matières premières.

Le brevet japonais JP63 - 57540 décrit une méthode d'ajout de chlorure d'hydrogène au produit brut de chlorure de triphénylméthyle pour éliminer l'impureté triphénylméthanol. Ajoutez 139,2 g de chlorure de triphénylméthane brut et 164 g de tétrachlorure de carbone dans le ballon de réaction, chauffez-le à 55 degrés, injectez du chlorure d'hydrogène au débit de 0,72 Nl/h, après 3 heures, arrêtez d'injecter du chlorure d'hydrogène, refroidissez-le à 5 degrés, précipitez et cristallisez pour obtenir 103,2 g de chlorure de triphénylméthane, d'une pureté de 99,8 %.

Une autre méthode de préparationchlorure de triphénylméthyle:

1. Le benzène sec sans thiophène - et le tétrachlorure de carbone sont mélangés et refroidis à 0-5 degrés, du trichlorure d'aluminium est ajouté et une grande quantité de chlorure d'hydrogène gazeux est libérée pendant la réaction d'agitation. Le réactif est ajouté au mélange pré-refroidi de benzène et d'acide chlorhydrique et hydrolysé à 25 degrés. Après la réaction, séparez la couche de benzène. Chauffer et évaporer le benzène, laisser refroidir à 40 degrés, ajouter un peu de chlorure d'acétyle, chauffer et refluer un instant. Refroidir, filtrer la liqueur mère, laver le gâteau de filtration avec de l'éther de pétrole et du benzène une fois respectivement et le sécher pour obtenir du chlorure de triphénylméthane.

2. Ajoutez du trichlorure d'aluminium anhydre au benzène sans eau ni thiophène, mélangez bien, ajoutez du tétrachlorure de carbone sec par lots tout en remuant à 30 ~ 40 degrés, puis continuez à remuer jusqu'à ce que la réaction ne soit plus exothermique, la vapeur soit maintenue à 70 ~ 80 degrés et le mélange est renvoyé jusqu'à ce que le chlorure d'hydrogène s'échappe en douceur. Ajoutez 6 mol/L d'acide chlorhydrique au benzène sans eau ni thiophène, mélangez uniformément, remuez rapidement, ajoutez le mélange ci-dessus plusieurs fois et effectuez une réaction d'hydrolyse, contrôlez la température d'hydrolyse en dessous de 40 degrés. La couche de benzène est séparée, la couche d'eau est diluée avec de l'eau glacée, puis extraite plusieurs fois avec du benzène. La solution d'extraction est combinée, séchée avec du chlorure de calcium anhydre, décolorée avec du charbon actif, filtrée et refroidie pour cristalliser. Dissoudre le cristal dans le solvant mixte d'éther de pétrole benzénique avec un peu de chloroacétyle et recristalliser pour obtenir du chlorure de triphénylméthyle purifié.

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