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2-Amino-5-Chlorobenzophénone, poudre cristalline jaune, formule moléculaire C13H10ClNO, CAS 719-59-5, densité 1,33 g/mL, indiquant 1,33 grammes de 2-amino-5-chlorodibenzophénone par millilitre. La solubilité dans le méthanol est très faible, formant une solution légèrement trouble ; Dans le diméthylsulfoxyde, il a une solubilité élevée. De plus, il présente une bonne solubilité dans les solvants organiques tels que l’éthanol, l’éther et le chloroforme. La solubilité dans l'eau est relativement faible. Intermédiaires pharmaceutiques. Production de somnifères, de diazépam et d'autres médicaments. Substances toxiques, inflammables ; La combustion produit des oxydes d'azote toxiques et de la fumée de chlorure, une ventilation des entrepôts et un séchage à basse température. Les agents extincteurs comprennent la poudre sèche, la mousse, le sable, le dioxyde de carbone et l'eau de brouillard.
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Formule chimique |
C13H10ClNON |
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Masse exacte |
231 |
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Poids moléculaire |
232 |
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m/z |
231 (100.0%), 233 (32.0%), 232 (14.1%), 234 (4.5%) |
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Analyse élémentaire |
C, 67,40 ; H, 4h35 ; Cl, 15h30 ; N, 6,05 ; Ô, 6.91 |
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Point de fusion 96-98 degrés C (lit.), Point d'ébullition 207 degrés C, Densité 1,33, Indice de réfraction 1,6000 (estimé), Point d'éclair 211 degrés C, Conditions de stockage : conserver en dessous de + 30 degrés C, La solubilité dans le méthanol donne une solubilité très défectueuse Soluble dans le DMSO., Coefficient d'acidité (PKA) 0,06 ± 0,10 (prévu), Morphologie poudre de cristal, Couleur jaune, BRN 475640, Stable Incompatible avec les agents oxydants forts. InChIKeyZUWXHHBROGLWNH-UHFFFAOYSA-N
Préparé en faisant réagir de la p-chloroaniline avec2-Amino-5-Chlorobenzophénone
Ajoutez du p-chlorobenzène dans un récipient de réaction doublé de verre, puis ajoutez du chlorure de zinc anhydre à une température inférieure à 70 degrés.
Sous agitation, du chlorure de benzoyle est ajouté goutte à goutte. Ensuite, réchauffez et maintenez à 195-205 degrés pendant 2 heures.
Laver cinq fois avec de l'eau chaude à 90-95 degrés, et la couche d'eau et la solution de lavage peuvent être utilisées pour recycler l'acide benzoïque et le chlorure de zinc.
Ajoutez lentement de l'acide sulfurique à environ 100 degrés, puis maintenez à 142 degrés pendant 40 minutes.
Injectez le liquide dans l’eau à 05 degrés alors qu’il est chaud pour précipiter le solide. Sous agitation, ajustez la valeur du pH à 1 au maximum avec un alcali liquide, puis filtrez à 2025 degrés. Le filtrat peut être utilisé pour la récupération de la p-chloroaniline.
Le gâteau de filtration est mis en suspension dans l'eau, neutralisé à pH 6, filtré et séché, lavé à l'eau jusqu'à neutralité et enfin séché pour obtenir le produit brut.
Ajouter 6-7 fois d'éthanol et 6 % de charbon actif au produit brut, refluer pendant 30 minutes, filtrer et cristalliser, et sécher pour obtenir une 2-amino-5-chlorobézophénone de haute qualité.
En tant qu'intermédiaire pharmaceutique important,2-amino-5-chlorobenzophénoneLa structure chimique et les propriétés uniques de lui permettent de participer à diverses réactions chimiques, synthétisant ainsi des substances ayant différentes activités pharmacologiques. Ces médicaments ont un large éventail d'applications dans le domaine pharmaceutique, notamment la sédation, l'hypnose, l'anxiété, la dépression, l'épilepsie, les antibactériens et d'autres aspects. Par conséquent,-une recherche approfondie sur l'utilisation d'intermédiaires pharmaceutiques revêt une grande importance pour promouvoir le développement et l'innovation de l'industrie pharmaceutique.
(1) Limianning : Le Limianning est un médicament sédatif couramment utilisé, principalement pour traiter des symptômes tels que l'insomnie et l'anxiété. C'est l'un des intermédiaires importants pour la synthèse du lévonorgestrel. Grâce à des réactions chimiques spécifiques, il peut être converti en lévonorgestrel pour répondre aux besoins cliniques.
(2) Diazépam : Le diazépam est un autre médicament sédatif couramment utilisé qui a divers effets pharmacologiques tels que l'anti-anxiété, l'hypnotique sédatif, l'anticonvulsivant et la relaxation musculaire. Il joue également un rôle important dans le processus de synthèse stable. Grâce à des étapes chimiques raisonnables, il peut être converti en stabilité, fournissant ainsi des méthodes de traitement efficaces pour la pratique clinique.
(3) Shu Le An Ding : Shu Le An Ding est une benzodiazépine à action prolongée avec des effets sédatifs, hypnotiques et anti-anxiété. Il en est également synthétisé comme intermédiaire. L'effet thérapeutique de Shule Anding est de longue durée-et les effets secondaires sont relativement faibles, il a donc été largement utilisé dans la pratique clinique.
C'est un intermédiaire clé pour la synthèse de divers médicaments sédatifs. Les sédatifs sont un type de médicament qui peut inhiber l'activité du système nerveux central, provoquant des sensations de calme, de confort et de somnolence dans le corps humain. Dans le domaine médical, les sédatifs sont largement utilisés pour traiter des symptômes tels que l’insomnie, l’anxiété et la tension.
(1) Carbamazépine : la carbamazépine est un médicament antiépileptique à large -spectre ayant divers effets pharmacologiques tels que des effets antiépileptiques, neuropathiques et antimaniaques. Joue un rôle crucial dans le processus de synthèse de la carbamazépine. Grâce à des réactions chimiques spécifiques, il peut être converti en composés précurseurs de la carbamazépine, qui peuvent ensuite réagir pour obtenir de la carbamazépine.
(2) Valproate de sodium : Le valproate de sodium est un autre médicament antiépileptique couramment utilisé, principalement utilisé pour traiter divers types de symptômes d'épilepsie. Bien qu'il ne soit pas un intermédiaire direct pour la synthèse du valproate de sodium, il peut jouer un rôle indirect dans son processus de synthèse. Par exemple, grâce à des réactions chimiques spécifiques, il peut être converti en certains composés, qui peuvent ensuite réagir pour obtenir la matière première ou l'intermédiaire du valproate de sodium.
Les médicaments antiépileptiques sont un type de médicament qui peut supprimer les crises d'épilepsie. Dans le domaine de la médecine, les médicaments antiépileptiques sont largement utilisés pour traiter divers types de symptômes d’épilepsie. En tant qu'intermédiaire pharmaceutique, il peut participer à la synthèse de divers médicaments antiépileptiques.
(1) Fluoxétine : La fluoxétine est un antidépresseur couramment utilisé ayant divers effets pharmacologiques tels que l'antidépresseur, l'antianxiété et l'anticompulsif. Bien qu’il ne s’agisse pas d’un intermédiaire de synthèse direct de la fluoxétine, il peut jouer dans une certaine mesure un rôle favorisant ou assistant dans son processus de synthèse. Par exemple, grâce à des réactions chimiques spécifiques, il peut être converti en certains composés, qui peuvent ensuite réagir pour obtenir les matières premières ou les intermédiaires de la fluoxétine.
(2) Shequlin : Shequlin est un autre médicament antidépresseur couramment utilisé, principalement utilisé pour traiter des symptômes tels que la dépression et le trouble obsessionnel-compulsif. Bien qu'il ne soit pas directement impliqué en tant qu'intermédiaire dans le processus de synthèse de la sertraline, il peut affecter d'une manière ou d'une autre l'efficacité de la synthèse ou le rendement de la sertraline. Par exemple, en optimisant son processus de synthèse ou sa méthode de purification, la qualité ou la pureté des matières premières Shequlin peuvent être améliorées, améliorant ainsi indirectement l'efficacité de la synthèse et le rendement du Shequlin.
Les antidépresseurs sont un type de médicament qui peut améliorer les symptômes de la dépression. Dans le domaine médical, les antidépresseurs sont largement utilisés pour traiter les troubles psychologiques tels que la dépression et l’anxiété. En tant qu'intermédiaire pharmaceutique, il peut participer à la synthèse de divers médicaments antidépresseurs.
Synthèse de médicaments antibactériens
(1) Céphalosporines : les céphalosporines sont des médicaments dotés d'une activité antibactérienne à large -spectre, principalement utilisés pour traiter diverses maladies infectieuses bactériennes. Bien qu’il ne s’agisse pas d’un intermédiaire de synthèse direct des antibiotiques céphalosporines, il peut jouer dans une certaine mesure un rôle favorisant ou assistant au cours de son processus de synthèse. Par exemple, grâce à des réactions chimiques spécifiques, certains composés peuvent être convertis, et ces composés peuvent ensuite réagir pour obtenir les matières premières ou les intermédiaires des antibiotiques céphalosporines.
(2) Antibiotiques quinolones : les antibiotiques quinolones sont une classe de médicaments ayant une activité antibactérienne à large -spectre, principalement utilisés pour traiter les infections des voies respiratoires, des voies urinaires, du tube digestif et d'autres zones. Bien que 2-Amino-5-Chlorobenzophénonen'est pas un intermédiaire de synthèse direct des antibiotiques quinolones, il peut jouer un rôle promoteur ou assistant dans une certaine mesure au cours de son processus de synthèse. Par exemple, en optimisant son processus de synthèse ou sa méthode de purification, la qualité ou la pureté des matières premières antibiotiques quinolones peuvent être améliorées, améliorant ainsi indirectement l'efficacité de la synthèse et le rendement des antibiotiques quinolones.
Effets néfastes sur l'environnement
2-Amino-5-Chlorobenzophénone(numéro CAS 719-59-5) est un intermédiaire de synthèse organique important largement utilisé dans l'industrie pharmaceutique, notamment dans la production de sédatifs tels que le lévonorgestrel et le diazépam. Avec l’expansion de ses applications industrielles, son comportement environnemental et ses risques écologiques potentiels ont progressivement attiré l’attention.
Répartition environnementale et migration
Voie de libération
Le rejet dans l'environnement du 2-Amino-5-Chorobenzophène provient principalement des voies suivantes :
Production et utilisation industrielles : lors de la synthèse d'intermédiaires pharmaceutiques, les matières premières, les sous-produits et les déchets n'ayant pas réagi peuvent pénétrer dans les plans d'eau ou dans le sol par le biais des rejets d'eaux usées.
Élimination des déchets : Les déchets de laboratoire ou industriels contenant ce composé peuvent pénétrer dans l'environnement par mise en décharge ou incinération s'ils ne sont pas correctement éliminés.
Dégradation du produit : Le métabolisme ou la décomposition des médicaments contenant ce composé dans l'environnement peut libérer ses principes actifs.
Distribution dans les milieux environnementaux
Plan d'eau : En raison de son hydrophobie (logP=3.16), ce composé est facilement adsorbé sur les particules en suspension ou les sédiments, ce qui entraîne une concentration plus faible dans la phase aqueuse, mais peut s'accumuler dans les sédiments. Des recherches ont montré que les composés halogénés de benzophénone ayant des structures similaires peuvent atteindre des concentrations allant jusqu'à μ g/kg dans les sédiments des rivières.
Sol : Une valeur Koc élevée (500-2 000 L/kg) indique une forte adsorption sur la matière organique du sol, une faible mobilité et peut persister longtemps à la surface du sol.
Atmosphère : Faible volatilité, concentration négligeable dans l'atmosphère, mais il peut y avoir une pollution locale sous forme d'aérosols à proximité des zones industrielles.
Écotoxicité
Cette substance présente une toxicité potentielle pour les organismes aquatiques et terrestres, et son mécanisme de toxicité est lié aux effets électroniques et à la solubilité lipidique des atomes d'amino et de chlore.
Toxicité pour les organismes aquatiques
Poisson : La valeur CL ₅₀ sur 96 heures pour la truite arc-en-ciel est de 1-10 mg/L, ce qui indique qu'une exposition à court terme peut provoquer des lésions respiratoires ou des lésions des tissus branchiaux. Exposition à long terme à de faibles concentrations (<1 mg/L) may affect fish reproduction or behavior.
Invertébrés : La valeur EC ₅₀ sur 48 heures pour Daphnia magna est de 0,5 à 5 mg/L, interférant principalement avec la conduction nerveuse ou le métabolisme énergétique.
Algues : la concentration inhibitrice de croissance (IC ₅₀) est d'environ 5 à 20 mg/L, ce qui peut affecter la structure de la communauté d'algues en inhibant la photosynthèse ou en perturbant la structure de la membrane cellulaire, perturbant ainsi les fondements de la chaîne alimentaire aquatique.
Biotoxicité du sol
Microorganismes : des expériences ont montré qu'une exposition à des niveaux de sol de 10 à 50 mg/kg peut réduire l'activité de l'uréase de 20 à 40 %, inhiber les processus du cycle de l'azote et affecter indirectement la croissance des plantes.
Plantes : Des concentrations élevées peuvent affecter les fonctions physiologiques des plantes par adsorption dans le sol ou par absorption par les racines, mais les données spécifiques sur la toxicité font encore défaut.
Effet de bioaccumulation et d’amplification
Bien que sa valeur logP (3,16) soit inférieure à celle des polluants fortement hydrophobes (comme le DDT, logP ≈ 6), la stabilité de sa structure cyclique pyridine lui permet de s'accumuler lentement dans le tissu adipeux aquatique. Le facteur de biocontrôle (FBC) des composés de benzophénone halogénés peut atteindre 10 à 100, ce qui indique des risques potentiels de transfert dans la chaîne alimentaire, en particulier pour les organismes benthiques et les poissons.
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