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Poudre de chrysèneest un hydrocarbure aromatique polycyclique de formule moléculaire C18H12 et CAS 218-01-9. Il est solide à température ambiante et a une densité plus élevée que l'eau. Une molécule planaire composée de quatre anneaux benzéniques liés par des atomes de carbone partagés. Sa structure planaire lui confère un grand système conjugué d'électrons π-, ce qui confère au chrysène de bonnes propriétés optiques et électroniques. Il a une bonne solubilité dans les solvants non-polaires (tels que le n-hexane, le benzène, etc.), mais une faible solubilité dans les solvants polaires. En effet, le chrysène est un composé non-polaire et a une affinité pour les solvants non-polaires. Pour les solvants polaires, en raison de l’interaction relativement forte entre les molécules, le chrysène est difficile à dissoudre. Il est relativement stable à température ambiante. Cependant, sous des conditions de température, de lumière ou d'oxydation élevées, le chrysène peut subir des réactions d'auto-oxydation ou de photo-oxydation. De plus, en raison de sa structure polycyclique, le chrysène peut également être affecté par la lumière, la chaleur et les agents chimiques corrosifs présents dans l'environnement, entraînant une dégradation et une perte d'activité. C'est un composé à haute absorbance. Il présente des pics d'absorption jaunes à rouges dans la plage visible, il peut donc être utilisé comme pigment ou colorant.
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C.F |
C18H12 |
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E.M |
228 |
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M.W |
228 |
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m/z |
228 (100.0%), 229 (19.5%), 230 (1.8%) |
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E.A |
C, 94.70; H, 5.30 |
Poudre de chrysèneest un composé d'hydrocarbure aromatique polycyclique avec une variété d'applications.
1. Colorants et pigments :
Étant donné que le chrysène possède de bonnes propriétés d'absorption de la lumière et une bonne stabilité, il peut être utilisé comme composant de colorants et de pigments. Surtout dans l’industrie textile, le chrysène peut être utilisé pour teindre les tissus, leur donnant une couleur jaune à rouge.
2. Matériaux optiques :
Le chrysène est un composé qui émet de la fluorescence, il peut donc être utilisé pour préparer des marqueurs fluorescents, des sondes fluorescentes et des capteurs fluorescents. De plus, il peut également être utilisé pour préparer des agents photodommages et des matériaux photosensibles.
3. Appareils électroniques organiques :
Le chrysène a une valeur d'application potentielle dans le domaine des appareils électroniques organiques en raison de sa bonne conductivité électronique et de ses propriétés optiques. Par exemple, Chrysene peut être utilisé pour préparer des transistors à effet de champ organiques (OFET), des diodes électroluminescentes organiques (OLED) et des cellules solaires.
4. Catalyseur :
Le chrysène et ses dérivés peuvent être utilisés comme précurseurs de catalyseurs pour des réactions organiques. Par exemple, des ligands ayant une activité catalytique spécifique peuvent être préparés en introduisant des groupes fonctionnels appropriés sur les molécules de chrysène.
5. Carburant :
En termes de carburant, le chrysène est largement présent dans le charbon et le pétrole. Il s’agit d’un important composé d’hydrocarbure aromatique polycyclique qui peut fournir une production d’énergie élevée lors de la combustion. Cependant, en raison de sa structure polycyclique, le chrysène est également une substance susceptible de polluer l’environnement.
6. Chimie médicinale :
Le chrysène et ses dérivés ont un certain potentiel d'application dans le domaine de la chimie médicinale. Des études ont montré que certains dérivés du chrysène ont des activités anti-tumorales, anti-inflammatoires et antibactériennes. Par conséquent, ils peuvent être utilisés comme composés candidats pour le développement de médicaments et le traitement de maladies.
7. Impact sur l'environnement :
Le chrysène est un polluant environnemental courant, en particulier dans les processus de cokéfaction du charbon, de raffinage du pétrole et d'échappement des automobiles, qui produiront une grande quantité d'émissions de chrysène. Il est considéré comme une substance dangereuse pouvant nuire aux organismes vivants et aux écosystèmes.
8. Recherche universitaire :
Le chrysène et ses dérivés sont également largement utilisés dans les domaines de la recherche universitaire pour étudier ses propriétés physiques, ses propriétés photoélectriques, ses réactions chimiques et ses effets environnementaux, etc. Grâce à l'étude du chrysène, nous pouvons mieux comprendre les caractéristiques et les applications des hydrocarbures aromatiques polycycliques.
Poudre de chrysèneest un composé d'hydrocarbure aromatique polycyclique constitué de quatre cycles benzéniques de formule moléculaire C18H12. La voie de synthèse du chrysène sera décrite en détail ci-dessous.
La réaction de Friedel-Crafts est une méthode couramment utilisée pour synthétiser le chrysène. La réaction utilise des composés aromatiques et des halogénures d'aryle ou des chlorures d'acide en présence d'un catalyseur acide de Lewis tel que le chlorure d'aluminium. Les étapes spécifiques sont les suivantes :
Tout d'abord, des substituants sélectifs (tels que méthyle, éthyle, etc.) sont introduits sur le cycle benzénique, puis ces substituants sont convertis en halogénures d'aryle correspondants à l'aide de réactifs tels que le bromure de zinc. Ensuite, ajoutez le cycle benzénique et l'halogénure d'aryle dans un solvant de réaction tel que le dichlorométhane, suivi d'un catalyseur acide de Lewis tel que le chlorure d'aluminium. À une température et un temps de réaction appropriés, les cycles aromatiques sont combinés pour former du chrysène par réaction d'alkylation.
La réaction de Diels-Alder peut également être utilisée pour synthétiser le chrysène. Il s'agit d'une réaction typique des alcènes et des diènes pour former des structures cycliques en construisant de nouvelles liaisons carbone-carbone. Les étapes spécifiques sont les suivantes :
Tout d'abord, du 1,6-dipentadiène a été synthétisé, qui a été obtenu par réaction de Diels-Alder de deux acrylates sous catalyse acide. Ensuite, le 1,6-dipentadiène est chauffé à une température élevée (généralement entre 200 et 300 degrés Celsius) et, grâce à sa propre réaction de cyclisation Diels-Alder, quatre nouvelles liaisons carbone-carbone se forment pour générer du chrysène.
La réaction de réarrangement biaryle est également une méthode de synthèse du chrysène. La réaction passe par un intermédiaire suffisamment flexible pour réarranger les cycles aromatiques pour former le composé cible. Les étapes spécifiques sont les suivantes :
Tout d'abord, le tolan est synthétisé, ce qui peut être réalisé via l'intermédiaire -phénylalcynol. Ensuite, le tolan est réarrangé à l’aide d’un catalyseur acide tel que le trichlorure d’aluminium. À une température et un temps de réaction appropriés, les cycles aromatiques situés entre deux cycles benzéniques se réorganisent en cycles tétraphényles adjacents pour générer du chrysène.
Extrait de coke de charbon ou de distillation d'asphalte chaud. La fraction de distillat obtenue par distillation et coupe du distillat d'asphalte est mélangée avec un solvant mixte de benzène et de triméthylbenzène dans un rapport de 1:0,5 ou 1:1, et extraite à une température de 110-130 degrés pendant 3 heures sous agitation pendant l'extraction. Après environ 20 heures de précipitation, les cristaux ont été séparés par filtration sous vide et séchés pour une utilisation industrielle. Le produit brut obtenu par recristallisation deux fois avec une huile de lavage 1:1 est dissous dans une huile de lavage propre en présence de 2 à 5 % d'anhydride maléique et chauffé à 125-135 degrés. Ensuite, la cristallisation est effectuée à 20-25 degrés, séparée par centrifugeuse, lavée avec du benzène et séchée pour obtenir unpoudre de chrysèneavec une pureté de 85% à 90%.
Les étapes spécifiques sont les suivantes :
Étape 1 : Extraction du distillat d’asphalte
Description:
Tout d’abord, extrayez le distillat d’asphalte du processus de distillation du coke de charbon ou de l’asphalte chaud. Ce processus est généralement effectué à des températures élevées, où le coke de charbon ou l'asphalte est chauffé à la température à laquelle ses composants commencent à s'évaporer, et des fractions avec des points d'ébullition différents sont collectées par condensation. Le distillat d'asphalte fait partie de ces fractions, contenant généralement divers composés d'hydrocarbures.
Coke de charbon/asphalte chaud → distillat d'asphalte (un mélange de plusieurs hydrocarbures)
Étape 2 : Découpe de la fraction Qu
Description : Distiller davantage le distillat d'asphalte et extraire le distillat en fonction des différents points d'ébullition. La fraction Qu est une fraction située dans une plage de points d'ébullition spécifique, contenant généralement des précurseurs ou des composés apparentés du produit cible.
Étape 3 : Extraction par solvant
Description : Mélangez le distillat avec un solvant mixte de benzène et de triméthylbenzène dans un certain rapport (tel que 1 : 0,5 ou 1 : 1) et extrayez à une température de 110 à 130 degrés. Lors du processus d'extraction, le produit cible ou son précurseur est dissous par le solvant, tandis que la plupart des impuretés restent dans la phase solide. L'agitation contribue à améliorer l'efficacité de l'extraction.
Équation chimique : L'extraction par solvant est principalement un processus physique, mais peut être comprise à travers des différences de solubilité. Le produit cible (ou précurseur) a une forte solubilité dans les solvants et est donc extrait dans la phase solvant. Ce processus n'a pas d'équation de réaction chimique spécifique, mais peut être représenté comme suit : Fraction Qu + solvant mixte benzène/triméthylbenzène → solution d'extraction (dans laquelle le produit cible est dissous) + résidu solide.
Étape 4 : Précipitation et filtration
Description : La solution d'extraction est laissée à température ambiante pendant environ 20 heures pour permettre aux impuretés non dissoutes de précipiter. Ensuite, utilisez un appareil de filtration sous vide pour séparer les cristaux (qui peuvent être le produit cible ou son précurseur) du surnageant et effectuez un traitement de séchage.
Équation chimique : Cette étape est principalement un processus physique, mais le processus de précipitation et de filtration peut être représenté de la manière suivante : solution d'extraction → surnageant (y compris la cristallisation du produit cible) + surnageant de précipité en phase solide - → cristallisation du produit cible.
Étape 5 : Purification par recristallisation
Description : Utilisez de l'huile de lavage pour recristalliser les cristaux du produit cible initialement obtenus afin d'améliorer encore la pureté. Le processus de recristallisation est généralement répété deux fois, chaque fois en utilisant une nouvelle solution d'huile de lavage. Pendant la recristallisation, les cristaux sont dissous dans de l'huile de lavage chaude puis refroidis lentement pour permettre au produit cible pur de cristalliser et de précipiter.
Équation chimique : La recristallisation est également un processus physique basé sur la différence de solubilité des substances à différentes températures. Pendant le processus de dissolution et de cristallisation, des impuretés peuvent rester dans la solution ou être éliminées, améliorant ainsi la pureté du produit cible.
Il peut être représenté de la manière suivante : cristallisation du produit cible + huile de lavage à chaud → solution de dissolution → cristallisation du produit cible purifié + solution résiduelle
Étape 6 : Traitement et recristallisation de l'anhydride maléique
Description : Ajoutez 2 % à 5 % d’anhydride maléique au produit brut et dissolvez-le dans de l’huile de lavage propre. Chauffer à 125-135 degrés pour permettre à l'anhydride maléique de réagir avec certaines impuretés du produit cible ou changer la polarité de la solution pour faciliter une purification ultérieure. Ensuite, la recristallisation est effectuée à 20-25 degrés, et les cristaux sont séparés à l'aide d'une centrifugeuse et lavés avec du benzène pour éliminer les solvants résiduels et les impuretés.
Équation chimique : Bien que l'ajout d'anhydride maléique puisse impliquer des réactions chimiques avec certaines impuretés, ces réactions sont généralement complexes et difficiles à exprimer à l'aide d'équations simples. Cependant, nous pouvons supposer que l'anhydride maléique a une certaine forme d'interaction avec le produit cible ou certaines impuretés qu'il contient, éventuellement par la formation de complexes, des réactions d'estérification ou d'autres types de transformations chimiques.
Ces réactions contribuent à une séparation et une purification plus poussées du produit cible.
Produit brut + anhydride maléique → produit de réaction + huile de lavage propre → solution (contenant un produit cible plus pur)
Après chauffage à 125-135 degrés, le produit cible dans la solution peut exister sous une forme plus pure, ou le complexe formé avec l'anhydride maléique peut être plus facile à séparer dans les étapes suivantes.
Étape 7 : Recristallisation et séparation centrifuge
La description : Refroidissez lentement la solution à 20 -25 degrés pour permettre au produit cible purifié de cristalliser et de précipiter. Ce processus peut nécessiter de contrôler la vitesse de refroidissement pour obtenir des résultats de cristallisation optimaux. Ensuite, utilisez une centrifugeuse pour séparer les cristaux de la solution. Les centrifugeuses utilisent la force centrifuge générée par une rotation à grande vitesse pour séparer les particules solides des liquides.
Équation chimique : Ce processus est principalement un processus physique, qui peut être représenté par les manières suivantes : solution de dissolution → cristallisation du produit cible purifié + mélange de solution résiduelle (cristallisation + solution) → cristallisation du produit cible purifié.
Étape 8 : Lavage et séchage du benzène
Description : Laver les cristaux obtenus par centrifugation avec du benzène pour éliminer les solvants résiduels et les impuretés. Le benzène est un bon solvant organique qui peut dissoudre de nombreuses impuretés organiques, mais qui présente une faible solubilité pour le produit cible. Par conséquent, les impuretés à la surface des cristaux peuvent être efficacement éliminées grâce au lavage au benzène. Après le lavage, les cristaux sont séchés pour éliminer l’humidité résiduelle et les solvants, ce qui donne le produit final.
Équation chimique : le lavage au benzène est principalement un processus physique, qui peut être représenté de la manière suivante : cristallisation du produit cible purifié + benzène → cristallisation lavée + impureté contenant une solution de benzène cristallisation lavée → produit final (pureté 85 % -90 %)
L'ensemble du processus d'extraction et de purification comporte plusieurs étapes, notamment l'extraction du distillat d'asphalte, la coupe du distillat, l'extraction par solvant, la précipitation et la filtration, la purification par recristallisation, le traitement et la recristallisation de l'anhydride maléique, la séparation centrifuge, ainsi que le lavage et le séchage du benzène. Bien que la plupart des étapes soient des processus physiques qui n'impliquent pas d'équations de réaction chimique spécifiques, chaque étape est cruciale pour améliorer la pureté et la qualité du produit cible. En contrôlant précisément les conditions et les paramètres de chaque étape, des produits cibles de haute-pureté peuvent être obtenus.
Il convient de noter que la méthode de synthèse dePoudre de chrysènepeut présenter certaines différences, avantages et inconvénients dans des applications spécifiques, et il est nécessaire de prêter attention à la sécurité et à la protection de l'environnement lors de l'opération expérimentale. Afin d’obtenir des produits chrysène de haute pureté, des étapes de purification et d’isolement appropriées sont également nécessaires. De plus, des facteurs tels que la disponibilité et la rentabilité-des substrats de réaction doivent également être pris en compte pendant le processus de synthèse.
Quels sont les effets secondaires de ce composé ?
1.Risques pour la santé
- Cancérogénicité : Le Centre international de recherche sur le cancer (CIRC) a évalué la cancérogénicité du chrysène, déclarant qu'il a une activité cancérigène et peut augmenter son activité cancérigène lorsqu'il est co-présent avec certaines substances telles que le n-dodécane. L'exposition à long terme ou l'inhalation de chrysène peut augmenter le risque de cancer.
- Sensibilité des cellules reproductrices : le chrysène peut avoir des effets néfastes sur les cellules reproductrices, entraînant des anomalies génétiques ou des problèmes de reproduction.
- Contact avec la peau : Le chrysène est inflammable et toxique, éviter tout contact direct avec la peau. Le contact avec la peau peut provoquer une irritation ou des problèmes de santé plus graves.
2.Risques environnementaux
Toxicité aquatique : Le chrysène est extrêmement toxique pour les organismes aquatiques et peut provoquer la mort ou un déséquilibre de l'écosystème. Le rejet à long terme d'eaux usées contenant du chrysène peut avoir des impacts à long terme sur l'environnement aquatique.
3. Précautions d'emploi
Éviter l'inhalation et le contact avec la peau : Lors de la manipulation de Chrysene, assurer une bonne ventilation dans l'atelier, l'équipement doit être scellé et les opérateurs doivent porter un équipement de protection approprié. Évitez tout contact prolongé ou fréquent avec Chrysene.
Stockage et manipulation : Le chrysène doit être stocké dans un endroit sec, frais et bien ventilé, loin des sources d'incendie et des comburants. Les chrysènes abandonnées doivent être éliminées de manière appropriée conformément aux réglementations du service local de protection de l'environnement.
Foire aux questions
Quelles sont les sources du chrysène ?
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Il est produit sous forme de gaz lors de la combustion decharbon, essence, déchets, matières animales et végétaleset généralement trouvé dans la fumée et la suie. Le chrysène se combine généralement avec les particules de poussière présentes dans l'air et est transporté dans l'eau, le sol et les cultures. La créosote, un produit chimique utilisé pour préserver le bois, contient du chrysène.
Quelle est la solubilité du chrysène ?
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Légèrement soluble dans l'alcool, l'éther, le bisulfure de carbone et l'acide acétique glacial. À 25 degrés, 1 g se dissout dans 1 300 ml d'alcool absolu, 480 ml de toluène ; environ 5 % sont solubles dans le toluène à 100 degrés. Modérément soluble dans le benzène bouillant. Insoluble dans l'eau.
Quels sont les dangers du chrysène ?
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Classification de la substance ou du mélange
Cancérogénicité 1B H350 Peut provoquer le cancer. Toxicité spécifique pour certains organes cibles - Exposition répétée 2 H373 Peut causer des dommages aux organes en cas d'exposition prolongée ou répétée. Irritation cutanée 2 H315 Provoque une irritation cutanée. Irritation oculaire 2A H319 Provoque une sévère irritation des yeux.
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