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Acide trifluorométhanesulfonique, un acide organique très fort, CAS 1493-13-6, formule moléculaire CF3SO3H, liquide incolore, liquide jaune ou jaune-brun avec des impuretés, fume dans l'air. Très soluble dans l'eau ; Il est facilement soluble dans les solvants organiques polaires, tels que le diméthylformamide, l'acétonitrile et la diméthylsulfone. Cependant, en raison du dégagement de chaleur intense lors du processus de dissolution, il peut présenter un danger et une faible toxicité s'il est ajouté rapidement au solvant polaire. Il a un large éventail d’utilisations et fait partie des super acides connus. Il a une forte corrosivité et hygroscopique et est largement utilisé en médecine, dans l'industrie chimique et dans d'autres industries. Il a un faible dosage, une forte acidité et des propriétés stables. Il peut remplacer les acides inorganiques traditionnels tels que l'acide sulfurique et l'acide chlorhydrique dans de nombreuses occasions et jouer le rôle d'optimisation et d'amélioration du processus.
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Formule chimique |
CHF3O3S |
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Masse exacte |
150 |
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Poids moléculaire |
150 |
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m/z |
150 (100.0%), 152 (4.5%), 151 (1.1%) |
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Analyse élémentaire |
C, 8.00; H, 0.67; F, 37.98; O, 31.98; S, 21.36 |
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Point de fusion - 40 degré C, Point d'ébullition 162 degrés C (lit.), Densité 1,696 g/mL à 25 degrés C (lit.), Densité de vapeur 5,2 (vs air), Pression de vapeur 8 mm Hg (25 degrés C), Indice de réfraction n20/D 1,327 (lit.), RTECS No. PB2771000, Point d'éclair Aucun, Conditions de stockage Stocker en dessous de +30 degré C, solubilité dans H, coefficient d'acidité (pKa) - 14 (à 25 degrés), forme liquide fumant, densité 1,696, couleur légèrement brune, valeur PH<1 (H2O), Water solubility SOLUBLE, Sensitivity
Acide trifluorométhanesulfonique(TFOH ou TFMSA), de formule chimique CF3SO3H, est un composé organique hautement acide avec une valeur pKa aussi basse que -14,7, dépassant de loin l'acidité des acides inorganiques traditionnels tels que l'acide sulfurique et l'acide chlorhydrique. Avec ses propriétés chimiques uniques de forte acidité, de stabilité thermique élevée, de faible nucléophilie et d'excellente solubilité, il est devenu un « catalyseur universel » et un « additif fonctionnel » indispensable dans l'industrie chimique moderne.
Chimie de base : le « moteur de base » des réactions catalytiques
1. Le « réactif de pont » de la chimie organique du fluor :
Le TFMSA et ses dérivés (tels que l'anhydride trifluorométhanesulfonique et le chlorure de trifluorométhanesulfonyle) sont des réactifs clés pour l'introduction du trifluorométhyle (- CF3). La forte électronégativité du trifluorométhyle (χ=4.0) peut modifier considérablement la polarité moléculaire, améliorer la stabilité du médicament et la perméabilité de la membrane. Les applications typiques incluent :
Synthèse de médicaments antiviraux : Dans la synthèse du remdesivir, l'anhydride trifluorométhanesulfonique est utilisé pour activer les intermédiaires nucléosidiques, réaliser l'introduction hautement sélective du trifluorométhyle et augmenter de trois fois l'activité inhibitrice des médicaments sur l'ARN polymérase du virus.
Développement de pesticides fluorés : en tant que catalyseur intermédiaire de synthèse de l'herbicide sulfoxastrobine,acide trifluorométhanesulfoniquepeut raccourcir le chemin de répercussion, augmenter le rendement total de 45 % à 78 % et réduire les coûts de production.
2. La pierre angulaire de la construction d’un système superacide
Le TFMSA peut former des complexes superacides (tels que H [CF3SO3BF3]) lorsqu'il est combiné avec des acides de Lewis (tels que BF3 PF5), dont l'acidité est 10 ⁴ fois supérieure à celle du TFMSA pur.
Le domaine de la synthèse pharmaceutique : la « force motrice invisible » des médicaments innovants
1. Médicaments antiviraux nucléosidiques
Joue un double rôle dans la synthèse des analogues nucléosidiques :
Activation des liaisons glycosides : En tant que catalyseur, il favorise la condensation du ribose et des bases. Par exemple, dans la synthèse du médicament anti-VIH, la zidovudine (AZT), il peut augmenter de 10 fois le taux de formation de liaisons glycosidiques tout en inhibant la formation d'isomères.
Élimination des groupes de protection : élimination efficace des groupes de protection tels que le benzyloxycarbonyle (Cbz) dans des conditions douces sans endommager les groupes sensoriels. Par exemple, dans la synthèse du Molnupiravir, un médicament contre le COVID-19, le rendement de l’étape de déprotection catalytique du TFMSA a atteint 92 %, bien supérieur à 65 % de l’étape d’hydrogénolyse traditionnelle.
2. Intermédiaire des médicaments anticancéreux
La répercussion catalysée par le TFMSA est largement utilisée dans la synthèse de médicaments anticancéreux :
Alkylation de Friedel Crafts : l'intermédiaire clé 4-fluorophénylène-N - (2-méthoxyéthyl) amine pour la synthèse du géfitinib a été synthétisé. Sous la catalyse du TFMSA, le temps de répercussion a été raccourci de 24 heures à 4 heures et le rendement a augmenté de 50 % à 85 %.
Condensation des aldéhydes : dans la synthèse de l'Imatinib, le TFMSA catalyse la condensation des aldéhydes et des cétones pour former des - hydroxycétones, fournissant un précurseur clé pour la construction ultérieure de cycles indole.
3. Modifications des stéroïdes et des protéines
Synthèse de stéroïdes : TFMSA catalyse la répercussion de l'hydroxylation des noyaux parents stéroïdes, comme la conversion de la progestérone en 17 - hydroxyprogestérone, avec un rendement augmenté de 30 % dans les méthodes traditionnelles à 75 % et une régiosélectivité de 99 %.
Marquage des protéines : en tant que catalyseur stable dans des conditions acides, il peut être utilisé pour le clivage spécifique des liaisons glycosidiques dans les glycoprotéines, aidant ainsi à l'analyse des sites de glycosylation des protéines. Par exemple, dans le développement de conjugués anticorps-médicament (ADC), la localisation précise des sites de liaison peut améliorer le ciblage des médicaments.
Science des matériaux : concepteurs moléculaires de matériaux haute performance
1. Modification des matériaux polymères
Réticulation-du caoutchouc de silicone : le TFMSA catalyse la condensation du silanol pour former des liaisons siloxane, améliorant ainsi la résistance thermique et la résistance mécanique du caoutchouc de silicone. Par exemple, dans la synthèse du caoutchouc de silicone pour les applications aérospatiales, la température de décomposition thermique du caoutchouc de silicone réticulé par catalyse TFMSA est augmentée de 300 degrés à 450 degrés et la résistance à la traction est doublée.
Synthèse plastique spéciale : polymérisation par ouverture de cycle catalytique d'oligomères cycliques pour préparer du polyaryléthercétone (PAEK) et du polyimide (PI) à haute-résistant aux températures et à la corrosion-. Par exemple, dans la synthèse de polyétheréthercétone (PEEK) catalysée par TFMSA, l'indice de distribution du poids moléculaire (PDI) a diminué de 2,5 à 1,2 et les performances de traitement des matériaux ont été considérablement améliorées.
2. Agent modèle de nanomatériaux
En tant qu’agent directeur structurel, il peut réguler la morphologie et la taille des nanomatériaux :
Silice mésoporeuse : Dans la synthèse des matériaux mésoporeux SBA-15, l'auto-assemblage des silicates est guidé par des liaisons hydrogène, formant une structure mésoporeuse hexagonale avec une taille de pores uniforme (2-50 nm) et une surface spécifique de 1 000 m²/g. Il convient aux supports de médicaments à libération prolongée.
Les structures organiques métalliques (MOF) : catalysent la répercussion de coordination entre les ligands et les ions métalliques. Par exemple, dans la synthèse de ZIF-8,acide trifluorométhanesulfoniquepeut raccourcir le temps de cristallisation de 72 heures à 6 heures et améliorer la pureté des cristaux à 99 %.
Domaine des technologies énergétiques : l'« accélérateur chimique » pour l'énergie verte
1. Électrolyte pour batteries lithium-ion
Électrolyte haute tension : le trifluorométhanesulfonate de lithium (LiOTf) en tant qu'additif peut améliorer la stabilité de l'électrolyte à des tensions élevées supérieures à 4,5 V. Par exemple, dans le matériau cathodique en oxyde de lithium et de cobalt (LiCoO ₂), l'ajout de 5 % d'électrolyte LiOTf peut augmenter le taux de rétention de capacité de 70 % à 85 % après 500 cycles de la batterie.
Régulation de l'interface électrolyte solide (SEI) : le sulfonate de trifluorométhane participe à la formation du film SEI, inhibant la décomposition de l'électrolyte.
Par exemple, dans les électrodes négatives à base de silicium-, la teneur en fluor du film SEI catalysé par LiOTf augmente de 30 % et le premier rendement de la batterie passe de 75 % à 88 %.
2. Catalyseur de pile à combustible
Membrane échangeuse de protons (PEM) : la résine d'acide perfluorosulfonique modifiée avec du TFMSA (comme le Nafion) a une augmentation de 50 % de la conductivité protonique et peut maintenir une conduction efficace à basses températures (-20 degrés), ce qui la rend adaptée aux piles à combustible des véhicules.
Catalyseur de réaction de réduction de l'oxygène (ORR) : catalyseur platine-carbone (Pt/C) assisté par TFMSA, avec une taille de particule de platine réduite de 5 nm à 2 nm, une activité catalytique multipliée par trois et une densité de puissance de pile à combustible atteignant 1,2 W/cm².
Domaine du génie environnemental : le « bouclier chimique » pour le contrôle de la pollution
1. Catalyseur de traitement des gaz d'échappement
Oxydation des composés organiques volatils (COV) : Un catalyseur d'oxyde de manganèse modifié avec du TFMSA peut oxyder complètement le toluène en CO ₂ et H ₂ O à 150 degrés, avec un taux de répercussion 10 fois plus rapide que les catalyseurs traditionnels.
Réduction des oxydes d'azote (NOx) : Le sulfonate de trifluorométhane favorise la génération d'espèces actives d'oxygène à la surface des catalyseurs à base de cuivre.
Dans des conditions riches en oxygène, l'efficacité de conversion des NOx en N₂ atteint 90 %, ce qui le rend adapté au traitement des gaz d'échappement diesel.
2. Adsorbants pour le traitement des eaux usées
Adsorption des ions de métaux lourds : Le matériau carboné mésoporeux fonctionnalisé avec TFMSA a des capacités d'adsorption de 200 mg/g et 150 mg/g pour Pb ² ⁺ et Cd ² ⁺, respectivement. Il peut fonctionner efficacement dans des conditions acides (pH=2) et convient au traitement des eaux usées par galvanoplastie.
Dégradation des polluants organiques : La répercussion photocatalytique de Fenton catalysée par TFMSA peut dégrader complètement des colorants tels que la rhodamine B sous la lumière visible, avec un taux de répercussion 5 fois plus rapide que la méthode Fenton traditionnelle et sans génération de boues de fer.
Domaines émergents : la « clé chimique » des technologies futures
1. Matériel informatique quantique
En tant que superacide, il peut être utilisé pour préparer des isolants topologiques (tels que Bi ₂ Se ∝) et des matériaux bidimensionnels (tels que l'oxyde de graphène), et sa capacité de contrôle de l'état de surface fournit de nouvelles idées pour la conception de bits quantiques.
2. Sondes d'imagerie biologique
Les colorants fluorescents modifiés avec TFMSA (tels que Cy7 OTf) ont une photostabilité multipliée par trois et peuvent réaliser une imagerie ciblée sur la membrane cellulaire grâce à l'hydrophobicité du trifluorométhyle, ce qui les rend adaptés au diagnostic précoce des tumeurs.
3. Régulateurs de croissance des plantes agricoles
En tant que régulateur de croissance des plantes, il peut favoriser le développement des racines et l’efficacité photosynthétique. Par exemple, dans la culture du riz, la pulvérisation foliaire avec une solution de TFMSA à 0,1 % peut augmenter le rendement de 15 % et améliorer considérablement la résistance à la verse.
En tant qu’outil universel dans le domaine de la chimie, son application a imprégné tous les recoins de la technologie moderne. De la catalyse de répercussion de base à la-conception de matériaux de pointe, de la synthèse pharmaceutique à la gouvernance environnementale, un langage chimique unique écrit un chapitre d'innovation interdisciplinaire.
Acide trifluorométhanesulfoniquea été préparé pour la première fois par Haszeldine et Kidd en 1954 de la manière suivante :
Sa préparation industrielle se fait par fluoration électrochimique (ECF) de l'acide méthanesulfonique :
CH3DONC3H + 4HF → CF3DONC2F + H2O + 1.5H2
Le produit de répercussion CF3SO2F est hydrolysé pour obtenir l'ion trifluorométhanesulfonate.
De plus, sa préparation peut également utiliser du trifluorométhyle pour traiter le chlorure de sulfonyle, qui est obtenu à partir du produit de répercussion par l'hydrolyse suivante :
FC3SCl+ 2Cl2 + 2H2O → FC3DONC2OH + 4HCl
Le produit brut préparé par les procédés ci-dessus peut être purifié par distillation en anhydride trifluorométhylsulfonique.
Le TFMSA est un acide organique fort couramment utilisé en laboratoire. Il peut être utilisé pour préparer de l'anhydride trifluorométhanesulfonique et divers dérivés. c'est également un catalyseur efficace pour l'oligomérisation et la polymérisation des oléfines et des éthers.
En présence d'un excès de pentoxyde de phosphore ou de vinylcétone, il peut subir une répercussion de déshydratation pour produire de l'anhydride trifluorométhanesulfonique.
C'est l'un des acides organiques les plus puissants. Du fait de la grande stabilité thermodynamique de celui-ci et de sa base conjuguée (trifluorométhanesulfonate), il n'est pas sensible aux répercussions rédox générales. Par conséquent, il peut être utilisé dans de nombreuses répercussions catalysées par l’acide. En raison de sa forte propriété de don de protons, il peut être utilisé pour catalyser certaines répercussions de la cyclisation de l'aulne -diels qui sont difficiles à produire dans des conditions normales.
Acide trifluorométhanesulfoniqueest également un acide de Lewis fort, et le groupe trifluorométhanesulfonyle correspondant possède de fortes propriétés d'absorption des électrons. Lorsqu'il est combiné avec un réactif d'acylation, il génère un intermédiaire d'acylation activé, qui est facile à catalyser la répercussion d'acylation de Friedel-Crafts. Par exemple, le trifluorométhanesulfonate de triméthylsilyle peut catalyser la répercussion de l'acylation de Friedel - Crafts au sein de la molécule pour former des cétones cycliques.
Son pKa est de -14,7 (± 2,0), qui appartient au super acide organique, et son acidité est supérieure à 100 % de l'acide sulfurique.
Il a une forte acidité et une forte réductibilité. Généralement utilisé comme réactif de synthèse organique.
Lorsque des acides de Lewis forts tels que le trifluorure de bore (BF3), le pentafluorure de phosphore et le pentafluorure d'arsenic sont dissous, l'acidité devient plus forte du fait de la formation d'acides complexes stables : H [CF3DONC3petit ami3], H [CF3DONC3PF5], H [CF3DONC3FSA5].
Fumée dans l'air, car elle absorbe fortement l'eau et réagit facilement avec l'humidité de l'air pour former un CF monohydraté stable.3DONC3H · H2O, avec un point de fusion de 34 degrés. Il est extrêmement soluble dans l’eau, qui dégage beaucoup de chaleur.
FAQ
Quelle est la force de l’acide triflique ?
Avec un Ka=5 × 1014, pKa −14,7 ± 2,0, [1] l'acide triflique est qualifié de superacide. L'acide triflique doit bon nombre de ses propriétés utiles à sa grande stabilité thermique et chimique. 3, connue sous le nom de triflate, résiste aux réactions d'oxydation/réduction, alors que de nombreux acides forts sont oxydants, par exemple l'acide perchlorique ou nitrique.
A quoi sert l’acide trifluorométhanesulfonique ?
L'acide trifluorométhanesulfonique (TFMSA), également connu sous le nom d'acide triflique, est un acide fort doté d'une stabilité thermique élevée et d'une résistance à l'oxydation et à la réduction. Il est largement utilisé comme catalyseur dans les industries des polymères, des carburants, pharmaceutiques et sucrières.
L'acide trifluorométhanesulfonique est-il un PFAS ?
Les PFAS à chaîne ultracourte sont principalement les suivants : acide trifluoroacétique (TFA), acide perfluoropropionique (PFPrA), acide trifluorométhanesulfonique (TFMS), acide perfluoroéthanesulfonique (PFEtS) et acide perfluoropropane sulfonique (PFPrS).
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