Poudre de l-thréonineest une substance organique avec la formule chimique C4H9NO3 et la formule moléculaire NH2-Ch (cooh) -choh-ch3,CAS 72-19-5. Crystal blanc ou poudre cristalline, contenant 1/2 d'eau cristalline. Inodore, légèrement sucré. Facilement soluble dans l'eau, insoluble dans le méthanol, l'éthanol, l'éther et le chloroforme. Stable sous une température et une pression normales. La L-thréonine a été trouvée dans l'hydrolysat de la fibrine par W · C · RO en 1935 et s'est avérée être le dernier acide aminé essentiel découvert. Son nom chimique est -amino - - L'acide hydroxybutyrique a quatre stéréoisomères, et seul le type L a une activité biologique. La poudre de thréonine est un amplificateur de nutriments important, qui est couramment utilisé dans les additifs alimentaires, les additifs alimentaires, les additifs d'engrais, etc. Il peut renforcer les céréales, les gâteaux et les produits laitiers, et a le même effet que le tryptophane pour récupérer la fatigue humaine et favoriser la croissance et le développement. La L-Thréonine a un effet de maintien de l'eau sur la peau humaine. Médicaments d'acides aminés. Il est principalement utilisé pour la perfusion d'acides aminés, la préparation complète des acides aminés et le fortifier en nutrition alimentaire.
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Formule chimique |
C4H9NO3 |
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Masse exacte |
119 |
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Poids moléculaire |
119 |
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m/z |
119 (100.0%), 120 (4.3%) |
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Analyse élémentaire |
C, 40.33; H, 7.62; N, 11.76; O, 40.29 |
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Poudre de l-thréonine, comme l'un des huit acides aminés essentiels pour le corps humain, a montré une grande valeur d'application dans les domaines de la médecine, de la nourriture, des aliments pour animaux, de l'agriculture, des cosmétiques et de l'industrie en raison de sa structure chimique unique et de ses fonctions physiologiques.
1. Soutien nutritionnel et réglementation métabolique
Synthèse des protéines et équilibre de l'azote: la L-thréonine est un composant clé du collagène, de l'élastine et des tissus musculaires, impliqués dans la synthèse des protéines et le dépôt dans le corps, en maintenant l'équilibre de l'azote. Sa structure hydroxyle peut se lier aux chaînes d'oligosaccharides, protéger l'intégrité de la membrane cellulaire, favoriser la synthèse des phospholipides et l'oxydation des acides gras.
Effet hépatique anti-gras: Lorsqu'il est utilisé en conjonction avec l'acide aspartique et la méthionine, la L-thréonine peut réduire l'accumulation de graisses hépatiques et améliorer la fonction hépatique. Ses préparations de sel de fer sont utilisées pour traiter l'anémie et l'insuffisance cardiaque.
Régulation immunitaire: la L-thréonine est un acide aminé limitant synthétisé par l'immunoglobuline et les lymphocytes T / B, ce qui peut améliorer la puissance des anticorps des poussins contre le virus de la maladie de Newcastle et améliorer la capacité du corps à résister à l'infection.
2. Traitement de la maladie et intervention adjuvante
Troubles métaboliques: la L-thréonine est impliquée dans la synthèse des neurotransmetteurs en métabolisant la glycine et une unités de carbone, et a un effet auxiliaire sur le soulagement des symptômes de dépression, de la sclérose latérale amyotrophique (SLA) et de la sclérose en plaques (MS).
Recherche antivirale: Les scientifiques allemands ont constaté que certains dérivés de thréonine peuvent interférer avec les protéines de surface du virus du SIDA, les empêcher d'invaser les cellules hôtes et fournir un nouveau chemin pour le développement de médicaments anti-VIH.
Réparation des traumatismes: En tant que composant central de la perfusion d'acides aminés composés, la L-thréonine est utilisée pour le soutien nutritionnel chez les patients postopératoires, brûlés et fracture, accélérant la cicatrisation des plaies.
3. Matiéries pour la synthèse de médicament
La L-thréonine est un intermédiaire clé dans la production d'antibiotiques monoacylamides (un antibiotique hautement efficace et hypoallergénique), et ses dérivés ont une valeur importante en thérapie anti-infectieuse.
1. Renforcement nutritionnel de base
Amélioration des produits céréaliers: En réponse au problème de la carence en L-thréonine dans les grains tels que le blé et le riz, l'ajout de 0,1 à 0,5 g / kg peut augmenter la biodisponibilité des protéines et améliorer la consommation insuffisante d'acides aminés de végétariens. Par exemple, le taux d'utilisation des protéines du pain fortifié a augmenté de 15%.
Mise à niveau des produits laitiers: l'ajout de L-Threonine aux préparations du nourrisson peut simuler le profil d'acides aminés du lait maternel et favoriser le développement du système immunitaire du nourrisson. La recherche montre que les nourrissons nourris avec ce type de formule ont une augmentation de 12% des taux d'IgA sériques par rapport à ceux nourris avec des formules régulières.
2. Développement d'aliments fonctionnels
La nutrition sportive: la L-thréonine favorise la synthèse des protéines musculaires et réduit la dégradation musculaire après l'exercice. L'ajout de 500 à 1000 mg / bouteille aux boissons pour sportifs peut accélérer la récupération.
Nutrition âgée: En réponse à la baisse de la capacité de synthèse des protéines chez les personnes âgées, la combinaison de la L-thréonine et de la vitamine B12 peut améliorer la masse musculaire et réduire le risque de chutes. La teneur en L-thréonine dans la poudre nutritionnelle spécifique aux personnes âgées développée au Japon atteint 1,5 g / 100 g.
3. Préservation des aliments et amélioration des saveurs
Effet antioxydant: la L-thréonine peut inhiber l'oxydation des lipides et prolonger la durée de conservation de la viande en conserve. Des expériences ont montré que l'ajout de 0,3% peut prolonger la durée de conservation des poissons en conserve de 4 mois.
Enhquant des parfums: il peut produire un arôme brûlé lorsqu'il est chauffé avec du glucose et est utilisé pour améliorer l'arôme des produits de boulangerie et des assaisonnements.
1. Amélioration nutritionnelle pour les animaux monogastriques
Application de l'alimentation porcine: la L-thréonine est la deuxième limitation des acides aminés dans l'alimentation des porcs, et l'ajout de 0,1 à 0,2% peut améliorer considérablement la prise de poids et le taux de conversion de l'alimentation quotidien. Son mécanisme d'action comprend:
Promouvoir la synthèse de petites protéines de mucine intestinales et maintenir la fonction de barrière intestinale.
Réguler le métabolisme des graisses et réduire l'incidence de la diarrhée nutritionnelle chez les porcelets sevrés.
Optimisation de l'alimentation de la volaille: l'ajout de L-Threonine aux aliments de chair peut augmenter le pourcentage de muscle mammaire. La recherche a montré qu'un dosage de 0,15% augmente la production musculaire thoracique de 8% tout en réduisant le dépôt de graisse abdominale.
2. Innovation en alimentation aquatique
L'ajout de 0,3% de la L-thréonine à l'alimentation des crevettes blanches sud-américaines peut améliorer considérablement le taux de croissance spécifique (SGR) et l'efficacité des aliments (FE). Il améliore l'expression des gènes liés à l'immunité, augmentant ainsi la capacité des crevettes à résister au virus WSSV de 30%.
Champ agricole: biostimulants pour la plantation verte
1. Régulation de la croissance des plantes
Ressexation accrue du stress: la L-thréonine améliore la résistance à la sécheresse des plantes en induisant la synthèse de la proline. Après traitement avec 0,5 mm, le taux de survie des semis de tomates sous le stress de la sécheresse a augmenté de 25%.
Promotion d'absorption des nutriments: En tant qu'agent chélatant des acides aminés, la L-thréonine peut augmenter la biodisponibilité des oligo-éléments tels que le fer et le zinc, favorisant la croissance des cultures.
2. Développement de biopesticides
Le taux d'inhibition des dérivés de la L-thréonine (tels que le cuivre thréonine) sur les bactéries pathogènes telles que le mildiou du cocombre et la maladie du riz dépasse 60%. Son mécanisme d'action comprend la perturbation de l'intégrité de la membrane cellulaire et l'inhibition de la germination des spores.
1. Réparation de barrière et hydratation
La L-thréonine améliore la synthèse des lipides intercellulaires dans la strate cornée et améliore la capacité de rétention de l'eau de la peau. Les tests cliniques montrent que la lotion contenant 2% de la L-thréonine peut augmenter la teneur en humidité de la peau de 20%.
2. Anti inflammation et blanchiment
Effet anti-inflammatoire:Poudre de l-thréoninePeut inhiber la libération de facteurs inflammatoires tels que l'IL-6 et le TNF -, réduisant les rougeurs et les symptômes de gonflement de l'acné et de la peau sensible.
Blanchage et amélioration de l'efficacité: En tant qu'inhibiteur de la tyrosinase, la L-thréonine peut réduire la synthèse de la mélanine. La formule formulée avec de la niacinamide a augmenté la luminosité de la peau de 1,2 étapes de couleur dans les tests de population asiatique.
Applications industrielles: Cornerstone Molecules of Biomufacturing
1. Synthèse des dérivés d'acides aminés
Production de la L-Ornithine: la L-Ornithine peut être synthétisée efficacement à partir de la L-thréonine comme précurseur par la méthode de fermentation de Corynebacterium glutamicum, qui est utilisée pour le traitement de l'encéphalopathie hépatique.
Préparation de ε - polylysine: En tant que conservateur alimentaire naturel, la ε - polylysine est produite par la fermentation de Streptomyces, et son spectre antibactérien couvre les bactéries et les moules gram positives / négatives. Il peut prolonger la durée de conservation 2 fois dans la préservation du pain.
2. Développement de biomatériaux
L'hydrogel préparé par la L-thréonine de réticulation avec de l'alginate de sodium a des caractéristiques de libération de médicament sensibles au pH. Dans le pansement du diabète, il peut libérer en continu de l'insuline pendant 48 heures pour accélérer la guérison.
1. Vector d'édition de gène
Le système de livraison CRISPR-CAS9 modifié avec la L-thréonine peut améliorer considérablement l'efficacité d'édition des gènes. Des expériences de souris ont montré que le taux de réussite de l'édition ciblée des cellules hépatiques est 30% plus élevé que celui des liposomes traditionnels.
2. 3 d BioPriner
Une bioinque photocurable utilisant la L-thréonine comme agent de réticulation a réussi à imprimer des échafaudages de tissus de cartilage avec un potentiel de vascularisation. Sa résistance mécanique atteint 0,6 MPA, répondant aux besoins de transplantation clinique.
3. Synthèse des points quantiques
Les points quantiques CDSE stabilisés en L-Threonine présentent un rendement quantique à fluorescence élevé (80%) et une faible cytotoxicité dans l'imagerie biologique. Ses expériences animales en tant que sonde de ciblage tumorale sont entrées dans des essais cliniques de phase I.
Du soutien nutritionnel de base à la biotechnologie de pointe, la L-thréonine est devenue un pont reliant l'industrie de la santé et les domaines de haute technologie en raison de ses propriétés chimiques uniques et de ses fonctions physiologiques étendues.
Les méthodes de production industrielle dePoudre de l-thréonineIncluez principalement: ① Synthèse; ② Méthode de fermentation; ③ Il existe trois méthodes d'hydrolyse des protéines. Il est maintenant préconisé de produire par fermentation.
Méthode 1. Fermentation directe:
1. La méthode de fermentation consiste à utiliser le sucre, l'ammoniac, l'homosérine comme milieu de culture et affiner la fermentation du glutaminus pour produire de la L-thréonine.
En utilisant le glucose comme matière première, nous avons sélectionné l'inhibition et la répression de la rétroaction dans la synthèse des analogues déficients en nutriments et structurels, et atteint le taux de production acide de 18 g / L pour la L-thréonine, 14 g / L pour Corynebacterium glutamicum et 14 g / L pour Cybacillus mucillaginosum. Glucose [Brevibacterium flavum, Corynebacterium glutamicum, Cybacterium mucosum, etc. → L-thréonine.
2. Utilisez Micrococcus glutamicus ou Bacillus brevis, Corynebacterium pour fermenter le sucre, l'ammoniac, l'homosérine, etc., puis affinez-les. La concentration dans le liquide de fermentation peut atteindre 5 ~ 20 g / L.
3. Il est préparé à partir de l'acide crotonique ou de la glycine. Le produit peut également être obtenu à partir du glucose ou de l'amidon par fermentation et raffinage avec Escherichia coli, Brevibacterium flavum, Bacillus glutamicum ou Corynebacterium crenatum comme souches.
Méthode II: Synthèse chimique:
Le L-thréonine Obtenu par synthèse chimique est un mélange de quatre isomères optiques, à savoir la DL Thréonine. L'acide aminé constituant la protéine est la L-thréonine, il est donc nécessaire de séparer la thréonine de l'autre corps, puis d'effectuer une résolution optique des isomères optique pour obtenir la L-thréonine.
Tabac: Bu, 22; FC, 21; Synthèse: Il peut être obtenu en hydrolysant et en raffinant des protéines (comme la caséine), ou en synthétisant du méthanol et de l'acétate de mercure dans les dérivés d'acide acrylique.
Dans des conditions alcalines, la glycine en cuivre réagit avec l'acétaldéhyde pour produire une réaction de condensation aldol similaire pour synthétiser deux mélanges de cuivre thréonine: thréonine et autres. Selon leur stabilité et leur solubilité différentes, la DL thréonine peut être séparée de la thréonine par décopper, et finalement la L-thréonine peut être séparée. Les processus de production de la synthèse et de l'échelle à petite échelle sont introduits comme suit.
Pour la préparation de la glycine, l'acide monochloroacétique et la solution de formaldéhyde sont mélangés et refroidis, et l'eau d'ammoniac concentrée est ajoutée pour contrôler la vitesse de baisse. Après avoir ajouté de l'eau d'ammoniac, gardez-la au chaud, réduisez la pression et concentrez-vous jusqu'à ce que la cristallisation se produise. La glycine brute est obtenue par lavage et séchage. La glycine brute est ajoutée à l'eau, chauffée pour la rendre complètement soluble et décolorisée en ajoutant du carbone actif; Filtrez le filtrat, ajouter du méthanol, mettez-le au réfrigérateur pendant la nuit, filtrez et cristallisez pour obtenirPoudre de l-thréonine. Le rendement est d'environ 60% - 68%.
Préparation du cuivre thréonine: Prenez de la glycine en cuivre, ajoutez du méthanol et remuez pour le dissoudre, puis ajoutez de l'éthanol en dessous de 10 degrés, attendez la température pour ne pas augmenter, puis ajoutez l'hydroxyde de sodium pour le dissoudre dans la solution de méthanol à l'avance et effectuer une réaction de préservation de la chaleur. Filtrez la matière insoluble pendant qu'il fait chaud, récupérez le filtrat et ajoutez l'acide acétique glaciaire. Réduisez la pression pour récupérer le méthanol jusqu'à ce qu'elle soit sèche, puis ajouter du méthanol pour remuer et se disperser, puis refroidir pendant la nuit. Après filtration, collecte et cristallisation, lavage et séchage, un mélange de thréonine et de cuivre de l'allothréonine a été obtenu avec un rendement de 68% - 74%.
Décopper et affiner le cuivre thréonine ci-dessus, ajouter une solution d'hydroxyde d'ammoniac pour la dissoudre complètement, filtrer et récupérer le filtrat, l'adsorber avec 732 échanges de cations résine et le laver avec de l'eau et de l'eau d'ammoniac jusqu'à ce que l'éluant ne montre pas de couleur à la neufhydrine. Combinez l'éluant, concentrez-le avec un film mince, ajoutez de l'éthanol pour le cristalliser, mettez-le au réfrigérateur pendant la nuit, filtrez-le pour cristalliser et obtenez le DL brut thréonine. Le rendement était de 62% - 73.8%.
Prenez le DL brut de la thréonine, chauffez-le avec de l'eau pour le rendre complètement soluble, décoloriser et filtrer le filtrage, ajouter de l'éthanol, le refroidir pendant la nuit, filtrer et cristalliser pour obtenir du DL thréonine raffiné. Le rendement est de 87% - 91.3%.
Split et affiner: Mélanger le DL thréonine raffiné, le DL Thréonine et l'eau, les remuer lentement et les chauffer pour se dissoudre. Refroidir à nouveau, ajouter la D-thréonine, refroidir lentement, séparer la D cristalline de thréonine, filtrer et cristalliser, sec pour obtenir la D-thréonine. Collectez le filtrat, mettez la même quantité de DL thréonine que la D-Thréonine résolue, conservez le volume total inchangé et effectuez la même opération que la résolution de la D-thréonine pour obtenir la L-thréonine. Après un fonctionnement répété, la D-thréonine et la L-thréonine peuvent être séparées.
Le produit brut en D-thréonine correspondant et le produit brut de la L-thréonine sont combinés pour le raffinage, c'est-à-dire la recristallisation. Prenez respectivement la D-thréonine et la L-thréonine, ajoutez de l'eau respectivement, chauffer-les jusqu'à ce qu'ils soient complètement dissous, les décolorisez-les avec du carbone activé, filtrent et collectent le filtrat pendant qu'ils sont chauds, y ajoutent de l'éthanol et laissez-les supporter le refroidissement, les remuer de temps à temps, et précipitant les cristaux pour obtenir de la D-Threonine et la L-Threonine Produits - 91.6%. Le contenu de la L-thréonine est supérieur à 95%.
La glycine est utilisée comme matière première pour réagir avec le carbonate de cuivre de base pour produire du cuivre de la glycine - H est actif. Dans des conditions alcalines, une réaction de condensation croisée d'aldol croix similaire peut se produire entre la glycine de cuivre et l'acétaldéhyde pour générer du cuivre de thréonine DL (y compris la thréonine et le corps rouge). Ensuite, la thréonine DL est séparée de la thréonine par échange d'ions et élimination du cuivre. Enfin, la D-thréonine et la L-thréonine sont séparées par cristallisation induite. La réaction est la suivante:
La préparation de la glycine en cuivre est effectuée dans le réservoir de réaction. La glycine est placée dans le réservoir, de l'eau est ajoutée, le sulfate de cuivre de base est utilisé pour la préservation de la chaleur, le sel de cuivre non réagi est filtré et jeté, le filtrat est collecté, laissé à refroidir pendant la nuit, filtré pour la cristallisation et séché pour obtenir de la glycine cuivre bleue.
La préparation de cuivre thréonine est effectuée dans le réservoir de réaction. La glycine en cuivre est placée dans le réservoir de réaction, du méthanol est ajouté, agité pour le dissoudre, puis des solutions d'acétaldéhyde et de koh de méthanol sont ajoutées, agitées et maintenues, et des questions insolubles sont filtrées. Le filtrat est ajouté avec l'acide acétique glaciaire et le méthanol est récupéré à sécheresse sous pression réduite. L'eau est ajoutée, agitée et dispersée et laissée pendant la nuit. La filtration et la cristallisation sont effectuées, lavées et séchées pour obtenir du cuivre thréonine mélangé à d'autres thréonine.
Poudre de l-thréonineest séparé par l'échange d'ions et l'élimination du cuivre. Les eaux de thréonine et d'ammonine ci-dessus sont respectivement placées dans le réservoir de réaction, agitées pour les dissoudre, filtrées et tirées de la colonne d'échange de cations 732 sur le filtrat, puis lavées avec de l'eau d'ammoniac et de l'eau déionisée successivement. Mélanger l'éluant, concentrer le film à 150L, ajouter de l'éthanol, remuer, refroidir et cristalliser pendant la nuit. Le DL thréonine brut a été obtenu en filtrant et en cristallisant et en séchant.
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