Sclaréolide CAS 564-20-5

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Sclaréolideest un composant d'huile volatile courant dans les plantes, avec une odeur aromatique unique et des activités biologiques telles que antibactériennes et anti-inflammatoires. C'est une poudre incolore ou blanche avec une odeur aromatique unique. Il existe de multiples doubles liaisons et groupes hydroxyles dans sa structure moléculaire, ce qui la rend hautement polaire et hydrophile. Le point d'ébullition est relativement élevé, autour de 250-260 degrés. Il se décompose facilement à haute température, la température doit donc être contrôlée pendant la distillation ou le chauffage. Il peut être soluble dans les solvants organiques tels que l'éthanol et l'éther, mais pas dans l'eau. La solubilité dans l'eau est très faible, généralement inférieure à 1 %. Il a une grande volatilité et un point d’ébullition plus bas, ce qui lui permet de s’évaporer à des températures plus basses. Au cours du processus d'évaporation, les doubles liaisons de sa structure moléculaire subiront des modifications, produisant différents composants aromatiques. Dans des conditions telles que la lumière, les températures élevées et l’oxygène, il est instable et sujet à l’oxydation, à la polymérisation et à d’autres réactions conduisant à sa détérioration. Par conséquent, il convient de veiller à éviter la lumière directe du soleil, les températures élevées et le contact avec l'oxygène pendant le stockage et l'utilisation. C'est une substance isolée des fleurs de sauge et qui a des effets antibactériens et cytotoxiques. Largement utilisé comme agent aromatisant le tabac ; Dans la culture d'adipocytes, il peut favoriser de manière significative la dégradation des graisses et réduire le volume des adipocytes, et peut être utilisé comme agent de perte de poids ; La lactone de périlla peut prévenir le cancer de la peau et peut également être utilisée comme agent de bronzage.

La lactone Perilla frutescens, également connue sous le nom de décahydrotétraméthylnaphtofuranone, a une formule moléculaire de C16H26O2 et un poids moléculaire d'environ 250,38 g/mol. Il s'agit d'une poudre cristalline blanche ou blanc cassé avec un faible arôme ambré, une forte diffusion et une odeur longue -. La lactone de périlla est insoluble dans l'eau, mais soluble dans les solvants organiques tels que l'éthanol. Son nom chimique est decahydroxy-3a, 6,6,9a-tétraméthylnaphto (2,1b) furan-2 (1h) - un, et son numéro d'enregistrement CAS est 564-20-5.
La lactone de périlla est principalement extraite des fleurs de Salvia sclarea, en particulier de l'herbe de périlla cultivée dans les zones montagneuses peu profondes du nord du Shaanxi. En raison de sa température, de son humidité et de son altitude uniques, il possède une teneur élevée en esters et un arôme pur. Les méthodes d'extraction comprennent la distillation à la vapeur, etc.

Champs d'application

 

La lactone Perilla frutescens a été largement utilisée dans divers domaines en raison de son arôme unique et de son activité biologique.
Industrie alimentaire : En tant qu'assaisonnement pour améliorer l'effet sensoriel des aliments, il peut être utilisé dans les aliments contenant des assaisonnements sucrés pour améliorer l'expérience olfactive. Dans l'industrie du café, l'ajout d'une petite quantité de lactone de périlla peut augmenter l'amertume du café et renforcer son effet rafraîchissant.
Industrie du tabac : En tant qu'agent aromatisant, il masque les impuretés grossières du tabac, améliore la qualité de l'arôme et confère au tabac un arôme caractéristique agréable.

 

Industrie des épices :Sclaréolideest utilisé pour synthétiser des substituts naturels de l'ambre gris, tels que l'éther d'ambre gris, et constitue une matière première importante pour les parfums et cosmétiques avancés.
Produits amaigrissants : aident à réduire la graisse corporelle et à améliorer la qualité du corps maigre sans stimulation cardiovasculaire.
Industrie de la beauté : il a des effets antioxydants, anti-inflammatoires et antibactériens, et est largement utilisé dans les produits de soins de la peau, les masques faciaux, les essences et autres produits.

Applications médicales

 

La lactone Perilla frutescens a montré une valeur d’application significative dans le domaine de la médecine.
Activité antibactérienne : Il a une bonne activité antibactérienne contre Staphylococcus aureus, Pseudomonas aeruginosa, Escherichia coli et Enterococcus faecalis.
Effet anticancéreux : dans le traitement du cancer, la lactone de périlla améliore la mort cellulaire induite par la gemcitabine en médiant les voies NICD et Gli1 dans le cancer du pancréas humain résistant à la gemcitabine, montrant le potentiel en tant que nouveau médicament pour le cancer du pancréas résistant à la gemcitabine combiné à la gemcitabine.

Activité biologique

 

La lactone Perilla frutescens a diverses activités biologiques, ce qui la rend largement utilisée dans l’industrie de la beauté.
Effet antioxydant : Il peut neutraliser les radicaux libres, réduire les dommages oxydatifs et aider la peau à maintenir un état jeune et sain.
Effet anti-inflammatoire : inhibe la production de facteurs inflammatoires, atténue les symptômes d’inflammation cutanée et favorise la récupération cutanée.
Effet antibactérien : inhibe efficacement la croissance bactérienne, réduit la formation d'acné et maintient la peau propre et saine.
Améliore la fonction de barrière cutanée : améliore la capacité d'hydratation de la peau, prévient la perte d'humidité et garde la peau hydratée.
Régule la sécrétion de sébum de la peau : réduit les problèmes tels que le gras et les pores dilatés.

À l’heure actuelle, la méthode de synthèse chimique est généralement utilisée pour synthétisersclaréolideen Chine, qui nécessite l'oxydation du coriolol avec du permanganate de potassium oxydant. Dans ce processus, l'utilisation d'un grand nombre d'oxydants et de catalyseurs causera de grands dommages à l'environnement, et la synthèse chimique du coriolide est utilisée dans les aliments, mais sa pureté n'est pas suffisamment élevée, et elle est utilisée dans les cosmétiques, et les composants aromatiques sont facilement affectés.

Du Tween 80 d'une masse de 1,5 % à 4 % est également ajouté au milieu de culture de levure.

Le Cryptococcus cerevisiae blanc clair a été muté par lumière ultraviolette pendant 3 à 4 minutes.

Cette méthode utilise la méthode de transformation microbienne, utilise l'alcool de basilic comme sclareolide, et utilise le Cryptococcus cerevisiae blanc clair pour le transformer afin de produire de la lactone de basilic, ce qui résout les problèmes d'environnement hostile, d'étapes lourdes et de faible sécurité dans le processus de synthèse chimique de lactone de basilic, et fournit une nouvelle voie pour la synthèse de lactone de basilic.

L'invention sélectionne une souche à haut rendement en lactone de périlla par mutation de Cryptococcus albicans par rayons ultraviolets. Selon le mode de préparation de l'exemple 4, le rendement en coriolide est le plus élevé, 35,2g/l. Deux souches avec un rendement élevé en lactone de périlla ont été obtenues par mutagenèse UV de Cryptococcus albicans pendant 3 à 4 min, et le rendement était 18,2 % supérieur à celui de la souche d'origine.

L'invention concerne un procédé de biosynthèse desclaréolide, qui prend un milieu de culture de levure et ajoute respectivement 3 % - 8 % de caryophyllol et 4 % - 10 % de fluide protoplastique de Cryptococcus albicans du milieu de culture de levure pour obtenir le mélange ; Placez le mélange dans un récipient en verre, puis faites-le fermenter dans un shaker à 23 - 28 degrés, 140~180 tr/min pendant 10 jours pour obtenir de la coriolactone. L'invention utilise le procédé de transformation microbienne, utilise l'alcool de coriol comme substrat, et utilise le cryptococcus blanc clair pour le transformer afin de préparer du coriolide, ce qui résout les problèmes d'environnement hostile, d'étapes lourdes et de faible sécurité dans le processus de synthèse chimique de coriolide, et fournit une nouvelle voie de synthèse de coriolide.

Les propriétés chimiques deSclaréolide(lactone de périlla parfumée) peut se résumer ainsi :

I. Structure moléculaire et propriétés de base
Le sclaréolide est un composé sesquiterpénique lactone de formule moléculaire C₁₆H₂₆O₂ et son poids moléculaire est d'environ 250,38. Sa structure est constituée d'un squelette de dix-hydroxy-naphtalénone et contient quatre centres chiraux (3aR, 5aS, 9aS, 9bR). Cette stéréoconfiguration lui confère une stabilité chimique unique. Le composé est une poudre cristalline blanche à blanc cassé à température ambiante, avec une plage de point de fusion de 124 à 126 degrés, un point d'ébullition prévu de 321,4 degrés et une densité d'environ 1,009 g/cm³ (25 degrés), indiquant sa stabilité thermique élevée et sa densité modérée.
II. Solubilité et compatibilité des solvants
La solubilité du sclaréolide montre un comportement dépendant de la polarité-significatif. Il présente une excellente solubilité dans les solvants organiques non polaires ou faiblement polaires, tels que l'éthanol, le diméthylsulfoxyde (DMSO) et le méthanol, avec une concentration allant jusqu'à 50 mg/mL (199,69 mM) ; il est légèrement soluble dans le chloroforme. Cependant, sa solubilité dans l'eau est extrêmement faible (seulement 10 mg/L à 25 degrés), ce qui limite son application directe dans les systèmes aqueux. Cette propriété peut être améliorée grâce à l’utilisation de tensioactifs ou à une modification chimique.
III. Stabilité chimique et réactivité
Le sclaréolide présente des propriétés chimiques stables dans des conditions normales de stockage (scellé, sec, à température ambiante), mais il doit être évité à proximité d'oxydants puissants ou d'environnements à pH extrême. La structure cyclique lactone de ce composé peut subir une hydrolyse dans des conditions acides, générant des dérivés d'hydroxyacide correspondants ; dans les environnements alcalins, il peut subir une transformation structurelle grâce à un mécanisme d'ouverture-fermeture. De plus, ce composé est sensible à la lumière et une exposition prolongée peut entraîner une dégradation, il est donc recommandé de le stocker dans un endroit sombre. Sa stabilité thermique permet de maintenir l'intégrité structurelle pendant les processus de distillation à haute -température (comme lors de l'extraction de plantes).
IV. Groupes fonctionnels et réactions potentielles
Le cycle lactone au sein de la molécule est le groupe fonctionnel le plus actif du Sclareolide et peut participer à diverses réactions organiques :
 Réaction de réduction : Sous l’action d’un catalyseur, le cycle lactone peut être réduit en une structure diol, générant des dérivés ayant différentes activités biologiques.
 Réaction d'échange d'esters : en réagissant avec des alcools, une série de dérivés d'esters peuvent être synthétisés, qui sont utilisés pour le mélange de parfums ou la modification de médicaments.
 Réaction d'addition de cycle : dans des conditions spécifiques, le cycle lactone peut participer à la réaction de Diels-Alder pour construire des systèmes cycliques plus complexes.
Ces réactions fournissent une base théorique pour la modification chimique du Sclareolide, soutenant ses diverses applications dans les domaines de la parfumerie et de la médecine.
V. Propriétés physiques et attributs sensoriels
Le sclaréolide possède des caractéristiques sensorielles uniques. Sa forme solide présente un léger arôme boisé. Lorsqu'il est dilué (comme une solution de tétradécanoate d'isopropyle à 10 %), il peut émettre une élégante note de musc-, accompagnée de notes de fond d'ambre et de labdanum. Cette caractéristique aromatique en fait un fixateur de base dans les parfums et cosmétiques haut de gamme, améliorant considérablement la persistance et la complexité du parfum.

1. À quoi sert le sclaréolide ?

Parfum : Le sclaréolide possède un parfum caractéristique qui est utilisé dans les parfums et comme agent masquant dans divers produits. Il aide à masquer l’odeur indésirable des autres ingrédients d’un produit. Soins capillaires : Le sclaréolide est utilisé dans les formulations de shampooings, revitalisants et autres produits de soins capillaires.

2. Quelle est la molécule sclaréolide ?
Le sclareolide est un produit naturel de lactone sesquiterpénique dérivé de diverses sources végétales, notamment Salvia sclarea, Salvia yosgadensis et le tabac à cigare. C'est un analogue proche du sclaréol, un composé antifongique végétal.

3. Quelle est la solubilité du sclaréolide ?
Le sclaréolide a une solubilité d'environ 0,33 mg/ml dans une solution 1:2 de DMF:PBS (pH 7,2) en utilisant cette méthode. Nous ne recommandons pas de conserver la solution aqueuse pendant plus d'une journée.

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