1-phényl-1,2-propanedione, Formule moléculaire C9H8O2, CAS 579-07-7, à température ambiante et à la pression, il apparaît comme un liquide jaune transparent avec une odeur spécifique et est décrit comme ayant un arôme de miel au beurre. Cette substance est insoluble dans l'eau, mais soluble dans divers solvants organiques, y compris le chloroforme, l'hexane (trace), le méthanol (trace), etc. Cette solubilité le rend largement applicable dans les processus de synthèse et de séparation organiques, ce qui en fait un composé organique important avec un large éventail de champs d'application. Il s'agit d'un photoiniteur de toxicité à faible teneur en hydrogène qui peut être appliqué dans la réaction de polymérisation des matériaux dentaires. Dans des conditions lumineuses, cette substance peut déclencher la polymérisation des matériaux dentaires, atteignant ainsi la solidification. De plus, il peut également être appliqué dans l'impression d'emballage pour les aliments et les médicaments, non affectés par la migration moléculaire. Il s'agit d'un intermédiaire important pour synthétiser les composés hétérocycliques complexes. Grâce à des réactions chimiques spécifiques, il peut être converti en molécules pharmaceutiques bioactives pour le traitement des maladies.
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Formule chimique |
C9H8O2 |
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Masse exacte |
148 |
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Poids moléculaire |
148 |
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m/z |
148 (100.0%), 149 (9.7%) |
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Analyse élémentaire |
C, 72.96; H, 5.44; O, 21.60 |
1-phényl-1,2-propanedione(Numéro CAS: 579-07-7), également connu sous le nom de méthylphénylacétophénone ou d'acétobenzoyle, est un composé organique avec une structure chimique unique et des propriétés. Dans l'industrie alimentaire, il est particulièrement largement utilisé comme additif alimentaire et intermédiaire.
Application en tant qu'additif alimentaire
1. Améliorer la saveur et le goût des aliments
Il a un arôme et un goût uniques, et peut être utilisé comme additif alimentaire pour améliorer la saveur et le goût des aliments. Il peut être ajouté à la boisson, au gel, au pudding et à d'autres aliments pour leur donner un arôme plus riche et un goût unique, afin de répondre aux besoins des consommateurs de goût et de saveur alimentaire.
Exemple spécifique: Dans certaines marques de boissons, il est utilisé comme agent aromatisant pour améliorer l'arôme et le goût de la boisson. Les consommateurs peuvent clairement sentir l'amélioration des saveurs des boissons avec des substances supplémentaires, ce qui les rend plus tentants et délicieux.
2. Améliorer la stabilité des aliments
Il peut également être ajouté comme antioxydant ou stabilisateur à la nourriture pour améliorer sa stabilité. Il peut empêcher les aliments de subir l'oxydation et la détérioration pendant la transformation, le stockage et le transport, étendant ainsi la durée de conservation et la durée de conservation des aliments.
Exemple spécifique: dans les produits de boulangerie, il peut être utilisé comme antioxydant pour prévenir la détérioration des produits causée par l'oxydation du pétrole. En ajoutant cette substance, les produits de boulangerie peuvent maintenir une texture plus croustillante et une couleur séduisante, tout en prolongeant leur durée de conservation.
Application en tant qu'intermédiaire synthétique
1. Synthèse de composés hétérocycliques complexes
Il s'agit d'un important intermédiaire de synthèse organique qui peut être utilisé pour synthétiser divers composés hétérocycliques complexes. Ces composés hétérocycliques ont un large éventail d'applications dans l'industrie alimentaire, comme les épices, les conservateurs, les antioxydants, etc.
Exemple spécifique: grâce à des réactions chimiques spécifiques, il peut être converti en composants d'épices avec des arômes spécifiques. Ces ingrédients d'épices peuvent être utilisés pour assaisonner les aliments tels que la viande, les fruits de mer, les légumes, etc., ce qui donne aux aliments un arôme et un goût plus riches.
2. Additifs alimentaires synthétiques
Il peut également être utilisé comme intermédiaire pour synthétiser d'autres additifs alimentaires. Par exemple, il peut participer à la synthèse de certains édulcorants, épaississeurs, émulsifiants, etc., qui ont un large éventail d'applications dans l'industrie alimentaire.
Exemple spécifique: Dans le processus de synthèse de certains édulcorants, il participe comme un intermédiaire clé dans la réaction. Grâce à des étapes de réaction chimique spécifiques, des composés avec des propriétés de goût sucré peuvent être obtenus, qui peuvent être utilisés comme additifs alimentaires pour réduire la teneur en sucre des aliments tout en maintenant sa douceur.
Application dans des types spécifiques de nourriture
1. Industrie des boissons
Dans l'industrie des boissons, il est principalement utilisé comme assaisonnement et exhausteur d'arôme. Il peut augmenter le niveau d'arôme et le goût de la complexité des boissons, ce qui les rend plus tentants et délicieux. Dans le même temps, il peut également agir comme un antioxydant pour empêcher les boissons de subir une détérioration oxydative pendant le stockage.
Exemple spécifique: dans certaines boissons gazeuses, elle est utilisée comme l'un des assaisonnements. En synergie avec d'autres assaisonnements, les boissons gazeuses peuvent être dotées d'un arôme et d'un goût uniques. De plus, il peut également empêcher les boissons gazeuses de perdre leur arôme et leur goût d'origine en raison de l'oxydation pendant le stockage.
2. Industrie de la cuisson
Dans l'industrie de la cuisson,1-phényl-1,2-propanedioneest principalement utilisé comme un antioxydant et un amélioration du pain. Il peut empêcher les produits de boulangerie d'oxyder et de se détériorer pendant le traitement et le stockage, tout en améliorant le goût et la texture du pain.
Exemple spécifique: l'ajout d'une quantité appropriée de cette substance pendant la fabrication du pain peut prolonger la durée de conservation du pain et améliorer son goût. En empêchant l'oxydation de l'huile et en maintenant la stabilité de la structure interne du pain, il peut maintenir une texture plus croustillante et une couleur séduisante.
3. Industrie des produits de viande
Dans l'industrie de la viande, il est principalement utilisé comme épice et conservateur. Il peut augmenter l'arôme et la complexité du goût des produits de viande, tout en empêchant la détérioration et la détérioration pendant le stockage et le transport.
Exemple spécifique: Dans certains produits de saucisse et de jambon, il est utilisé comme l'un des ingrédients d'épices. En synergie avec d'autres épices, les produits de viande peuvent être dotés d'un arôme et d'un goût uniques. Pendant ce temps, il peut également servir de conservateur pour prolonger la durée de conservation des produits de viande et empêcher la détérioration causée par la contamination microbienne.
4. Industrie laitière
Dans l'industrie laitière, il est principalement utilisé comme agent aromatisant et antioxydant. Il peut augmenter l'arôme et la complexité du goût des produits laitiers, tout en empêchant l'oxydation et la détérioration pendant le stockage.
Exemple spécifique: dans certains produits de yaourt et fromage, il est utilisé comme l'un des assaisonnements. En synergie avec d'autres assaisonnements, les produits laitiers peuvent être dotés d'un arôme plus riche et d'un goût unique. Dans le même temps, il peut également empêcher l'oxydation et la détérioration des graisses et des protéines dans les produits laitiers, étendant ainsi la durée de conservation des produits laitiers.
5. Industrie des bonbons
Dans l'industrie des bonbons, il est principalement utilisé comme édulcorant et exhausteur d'arôme. Il peut augmenter le niveau de douceur et la complexité des arômes des bonbons, ce qui les rend plus tentants et délicieux.
Exemple spécifique: dans certains produits de bonbons et gommeux, il est utilisé comme l'un des édulcorants. En synergie avec d'autres édulcorants, les bonbons peuvent être dotés d'une douceur et d'un arôme plus riches. Dans le même temps, il peut également servir d'activateur de parfum pour augmenter le niveau d'arôme et la complexité des bonbons.
1-phényl-1,2-propanedioneest un liquide jaune transparent utilisé dans la synthèse des agonistes des récepteurs opioïdes pour les maladies gastro-intestinales. Il peut également être utilisé pour l'hydrogénation énantiosélective de la pyrrolidone sur les colloïdes en platine.
Il est isolé du jeune éphédra (famille d'Ephedra) et est un précurseur de la biosynthèse des alcaloïdes d'éphédrine. Cet article utilise la phénylacétone comme matériau de départ et réagit avec l'éthyl nitrite sous l'action du chlorure d'hydrogène pour obtenir l'intermédiaire 1-phényl1,2-propanedione-2-oxime; Le 1-phényl-1,2-Propynedione-2-oxime a été hydrolysé dans une solution mixte de formaldéhyde, d'acide chlorhydrique et d'éthanol pour obtenir le 1-phényl-1,2-propynedione.
Fonctionnement expérimental:
(1) Dans un vaisseau de réaction de 2000 litres, 800 kg d'éthanol et 400 kg de phénylacétone ont été ajoutés. Sous refroidissement par l'eau glacée, 78 kg de chlorure d'hydrogène sec ont été introduits et 242 kg d'éthyl nitrite ont été introduits tout en maintenant une température de 30 à 35 degrés. Après l'achèvement, la réaction a été poursuivie à cette température pendant 2 heures, arrêtée et l'éthanol a été évaporée sous pression réduite pour obtenir le produit brut. Ajouter 700 kg de toluène pour la recristallisation pour obtenir 310 kg de 1-phényl1,2-propanedione-2-oxime avec un rendement de 63,8%.
(2) Dans un vaisseau de réaction de 1000 litres, 200 kg d'acide chlorhydrique, 200 kg de solution aqueuse de formaldéhyde et 200 kg d'éthanol ont été ajoutés. Sous refroidissement par l'eau glacée, 200 kg de 1-phényl-1,2-Propynedione-2-oxime ont été ajoutés par lots à une température inférieure à 15 degrés. Le processus d'addition était exothermique. Après l'addition, la réaction a été agité à température ambiante pendant 20 heures, extraite avec 400 kg de dichlorométhane, puis lavée une fois avec une solution de bicarbonate de sodium saturée et de l'eau pour éliminer le dichlorométhane. Le produit brut 1-phényl-1,2-Propynedione a été obtenu . 133.5 kg de liquide jaune 1-phényl-1,2-Propynedione a été obtenu par distillation sous vide, avec un rendement de 73,5%.
1-phényl-1,2-propanedione (1-phényl-1,2-propandione, CAS no . 579-07-7) est un composé organique important. Son processus de découverte et de recherche est étroitement lié au développement de la chimie organique. Ce qui suit décrit son historique de découverte à partir de quatre étapes: exploration précoce, détermination de la structure, optimisation des méthodes de synthèse et recherche d'applications modernes.
La découverte de 1-phényl-1,2-propanedione remonte à la recherche sur les produits naturels de la fin du XIXe siècle au début du 20e siècle. À cette époque, les scientifiques ont isolé divers composés ayant une activité biologique des plantes, et certaines de ces substances avaient des structures liées aux composés phénylpropiondione. Par exemple, des composants contenant des anneaux de benzène et des structures de dikétone ont été détectés dans certains métabolites des plantes, fournissant des indices pour la recherche ultérieure de synthèse. Cependant, en raison des limites des techniques de séparation et d'analyse à ce moment-là, les premières études se sont principalement concentrées sur le dépistage de l'activité des extraits bruts des produits naturels, et la structure et les propriétés spécifiques du 1-phényl-1,2-propanedione n'étaient pas encore claires.
Détermination structurelle: percées dans la spectroscopie et la caractérisation chimique
Au milieu du 20e siècle, avec le développement rapide de techniques spectroscopiques (telles que la spectroscopie infrarouge, la spectroscopie de résonance magnétique nucléaire, etc.), les scientifiques ont pu déterminer plus précisément la structure des composés organiques. La structure du 1-phényl-1,2-propanedione a été confirmée par les étapes clés suivantes:
Dérivation de formule moléculaire
Grâce à l'analyse élémentaire et à la détermination de la spectrométrie de masse, sa formule moléculaire a été déterminée comme étant C₉h₈o₂, avec un poids moléculaire de 148,16.
Identification du groupe fonctionnel
Le spectre infrarouge montre un pic de vibration de l'étirement du groupe carbonyle (C=O) (environ 1700 cm⁻¹), combiné avec les signaux du cycle benzène et du méthylène dans le spectre de résonance magnétique nucléaire (¹h NMR et ¹³c NMR), il est confirmé qu'il contient une structure phényle et 1,2.
Étude stéréochimique
Grâce à la diffraction des rayons X ou aux techniques de spectroscopie chirale, la configuration moléculaire a été clarifiée, jetant les bases de la recherche ultérieure de synthèse asymétrique.
Optimisation des méthodes de synthèse: de la production de laboratoire à la production industrielle
La méthode de synthèse du 1-phényl-1,2-propanedione a subi une transformation de inefficace à efficace et de l'échelle de laboratoire à la production industrielle, principalement divisée en étapes suivantes:
Route synthétique précoce:Au début du 20e siècle, les scientifiques ont préparé le 1-phényl-1,2-propanedione en oxydant la benzylcétone. Par exemple, en utilisant du dioxyde de sélénium (Seo₂) comme oxydant, le groupe méthyle de la benzylcétone a été oxydé en un groupe carbonyle, générant le produit cible. Cependant, cette méthode avait un faible rendement et le composé de sélénium était hautement toxique, ce qui limite son application.
Méthode d'oxydation améliorée:Au milieu du 20e siècle, les chercheurs ont développé des systèmes d'oxydation plus efficaces, comme l'utilisation de l'acide chromique (H₂cro₄) ou du dioxyde de manganèse (MNO₂) comme oxydants, ce qui a augmenté le rendement et la sélectivité. De plus, une oxydation électrochimique a également été appliquée à la synthèse de ce composé, atteignant l'oxydation directionnelle de la benzyl cétone en contrôlant le potentiel d'électrode.
Synthèse catalytique asymétrique:Au début du 21e siècle, avec le développement de la technologie catalytique asymétrique, les scientifiques ont obtenu une synthèse asymétrique de 1-phényl-1,2-propanedione. Par exemple, en utilisant des catalyseurs chiraux (tels que les dérivés alcaloïdes de Kina) modifiés à la surface des catalyseurs de platine, à travers un réacteur sous pression sous une pression de 5 barre et 0 à 25 degrés, une hydrogénation énantiosélective a été obtenue, générant une oxydation optiquement active pour obtenir le produit cible 1-hydroxy-1.
Recherche des applications modernes: de la recherche fondamentale aux applications interdisciplinaires
Avec une compréhension plus approfondie des propriétés du 1-phényl-1,2-propanedione, ses champs d'application se sont en continué:
Intermédiaire de synthèse organique:En tant qu'intermédiaire de synthèse organique important, le 1-phényl-1,2-propanedione peut être utilisé pour synthétiser divers parfums, médicaments et pesticides. Par exemple, son dérivé 1-phényl-1,2-propanedione-2- (o-éthoxycarbonyl oxime) (CAS numéro 65894-76-0) est un photoinitiateur et est largement utilisé dans les champs des revêtements et des encres photographiques.
Recherche de bioactivité:Des études ont montré que le 1-phényl-1,2-propanedione et ses dérivés possèdent des activités biologiques telles que les propriétés antibactériennes, anti-inflammatoires et anti-tumorales. Par exemple, en tant que métabolite des eucaryotes, il est produit dans les réactions métaboliques des plantes et participe au précurseur de biosynthèse des alcaloïdes éphédrines.
Applications de science matérielle:En utilisant ses propriétés de photoluminescence et de redox, le 1-phényl-1,2-propanedione est utilisé pour préparer des matériaux fonctionnels, tels que les matériaux photochromiques et les capteurs électrochimiques.
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