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Phosphate de sodium de riboflavine(flavine mononucléotide), également connu sous le nom de vitamine B2 phosphate sodique, est un important dérivé de vitamine hydrosoluble -principalement utilisé dans divers suppléments nutritionnels et programmes d'enrichissement alimentaire. Il sert de composant clé dans le complexe de vitamines B, jouant un rôle essentiel dans les processus de production d'énergie du corps, en particulier dans le cycle de Krebs, où il aide à convertir les aliments en énergie cellulaire (ATP). Chimiquement, il s'agit d'une poudre cristalline de couleur jaune à orange - hautement soluble dans l'eau. Cette propriété le rend idéal pour une utilisation dans les formulations de boissons liquides et en poudre, ainsi que dans les préparations de comprimés et de capsules.
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| Formule chimique | C17H19N4Na2O9P |
| Masse exacte | 500.07 |
| Poids moléculaire | 500.31 |
| m/z | 500.07 (100.0%), 501.07 (18.4%), 502.07 (1.8%), 502.08 (1.6%), 501.07 (1.5%) |
| Analyse élémentaire | C, 40,81 ; H, 3,83 ; N, 11h20 ; Na, 9h19 ; O, 28,78 ; P, 6.19 |
Sa stabilité dans diverses conditions de pH garantit qu'il conserve sa valeur nutritionnelle même dans les aliments transformés. Au-delà de ses bienfaits énergétiques, il favorise également la santé de la peau, des yeux et des muqueuses.
Il est crucial pour maintenir une croissance et un développement normaux et est souvent recommandé aux personnes présentant des carences, qui peuvent se manifester par des troubles cutanés, une fatigue oculaire et un métabolisme ralenti.
Dans l’industrie pharmaceutique, il est utilisé pour traiter les affections associées à une carence en riboflavine, telles que les plaies buccales, les inflammations cutanées et la sensibilité à la lumière.
Il est également utilisé dans certains traitements topiques en raison de ses propriétés antioxydantes et de sa capacité à protéger les cellules contre les dommages. Dans l'ensemble, le mononucléotide flavine est un nutriment polyvalent et essentiel qui améliore le profil nutritionnel des aliments et des suppléments, contribuant ainsi à la santé et au bien-être en général. Ses applications étendues-et sa stabilité en font un incontournable dans les formulations diététiques et les interventions médicales.
Industrie pharmaceutique
- Traitement de la carence en vitamines: Pour traiter les affections causées par une carence en vitamine B2, telles que la stomatite angulaire, la chéilite, la glossite et la conjonctivite.
- Forme injectable: Phosphate de sodium de riboflavineest disponible sous forme injectable, répondant ainsi à la limitation selon laquelle la vitamine B2 ne pouvait auparavant être administrée que par voie orale.
Industrie des aliments pour animaux
- Production d'électrolytes multivitaminés solubles dans l'eau : Principalement utilisé pour produire des électrolytes multivitaminés solubles dans l'eau.
- Supplément nutritionnel pour volaille: Il est également formulé en injections vétérinaires pour traiter les carences nutritionnelles des volailles, servant notamment de source de nutriments essentielle à la croissance des jeunes volailles.
Industrie alimentaire
- Additif alimentaire et fortification: En tant qu'additif alimentaire et agent d'enrichissement alimentaire pour améliorer la valeur nutritionnelle des aliments.
- Utilisation de pigments synthétiques: Selon la FAO/OMS (1988), il peut être utilisé comme pigment.
Autres applications
- Effets anticoagulants et diurétiques: Il a des propriétés anticoagulantes et peut favoriser la diurèse et la réduction de l'enflure.
- Anticancer et Détoxification: Il présente également des effets anticancéreux et détoxifiants.
- Réduction des lipides sanguins et amélioration de la fonction cardiaque: De plus, il aide à réduire les lipides sanguins et à améliorer la fonction cardiaque.
sources d'aliments
Les produits laitiers sont l’une des sources les plus riches. Le lait, le yaourt et le fromage sont d’excellents choix car ils fournissent non seulement du calcium et des protéines, mais également une quantité importante de cette vitamine. De plus, les abats tels que le foie et les reins sont fortement concentrés en phosphate de riboflavine, ce qui en fait des compléments précieux à l'alimentation bien qu'ils soient consommés moins fréquemment.
Les œufs sont une autre excellente source, en particulier le jaune, qui contient un bon équilibre de toutes les vitamines B, notammentphosphate de sodium de riboflavine. Les légumes verts à feuilles comme les épinards et le brocoli, bien qu’ils ne soient pas aussi riches que les sources animales, contribuent néanmoins pour une part notable à l’apport quotidien.
Les légumineuses, notamment les haricots, les lentilles et les pois chiches, sont également de bonnes sources végétales. Les céréales telles que le pain enrichi, les céréales et la farine de blé entier contiennent du phosphate de riboflavine, surtout lorsqu'elles sont enrichies. Enfin, certains fruits comme les avocats et les bananes contiennent des quantités faibles mais précieuses de cette vitamine.
Carence en riboflavine : causes, symptômes et conséquences
Carence primaire et secondaire
Carence primaire : apport alimentaire insuffisant, courant dans les pays en développement ayant un accès limité aux aliments d'origine animale.
Carence secondaire : résultats d'une malabsorption (par exemple, maladie coeliaque, maladie inflammatoire de l'intestin), d'un alcoolisme chronique ou d'interactions médicamenteuses.
Manifestations cliniques
Symptômes oraux : chéilite angulaire, langue magenta, glossite, stomatite.
Symptômes dermatologiques : dermatite séborrhéique, éruptions cutanées squameuses, hyperémie de la peau du visage.
Symptômes oculaires : Photophobie, conjonctivite, vascularisation cornéenne.
Symptômes neurologiques : neuropathie périphérique, engourdissements, migraines, troubles cognitifs.
Symptômes hématologiques : Anémie normocytaire ou microcytaire due à une altération du métabolisme du fer.
Groupes à haut-risque
Personnes âgées : la réduction de l'appétit et l'absorption des nutriments augmentent le risque de carence.
Athlètes : Une dépense énergétique élevée épuise les réserves de riboflavine.
Végétariens/végétaliens : les régimes à base de plantes-peuvent manquer de riboflavine biodisponible en quantité suffisante, à moins qu'ils ne soient enrichis.
Femmes enceintes : les demandes métaboliques accrues augmentent les besoins en riboflavine.
La production industrielle est classée en deux grandes voies techniques :synthèse chimique totale conventionnelle et biotransformation catalysée par des enzymes-pour des matériaux pharmaceutiques de haute-qualité, tous deux commençant par la riboflavine raffinée par fermentation-comme matière première principale.
La voie chimique traditionnelle utilise l'oxychlorure de phosphore comme agent phosphorylant dans un système de solvants mixtes pyridine-acétonitrile sous une température contrôlée allant de 30 degrés à 36 degrés, avec un rapport molaire riboflavine/POCl₃ fixé à environ 1:4.
La réaction est maintenue de manière isotherme pendant 2 heures pour obtenir une phosphorylation spécifique au site -au niveau du 5'-hydroxyle du fragment ribitol. L'hydrolyse à basse -température élimine les impuretés des sous-produits phosphorylés, suivie d'une neutralisation progressive avec un tampon d'hydroxyde de sodium jusqu'à un pH de 4,5 à 5,2.
La cristallisation se déroule dans des conditions statiques réfrigérées et est ensuite raffinée par recristallisation, offrant un rendement global de 72 % à 77 %. Cette voie est bien-adaptée à la production en vrac de qualité alimentaire-, mais son principal inconvénient réside dans la formation inévitable d'isomères de position 4'-phosphate indésirables, entraînant des dépenses de purification élevées en aval.
Un matériau injectable-de haute pureté-est fabriqué par biocatalyse médiée par la riboflavine kinase- : la riboflavine de haute-pureté est obtenue à partir deEremothecium ashbyiifermentation, puis soumis à une phosphorylation sélective 5'-spécifique à l'enzyme au sein d'un système de cofacteurs ATP sans aucun sous-produit isomère généré.
Après neutralisation, la matière première est concentrée sous pression réduite et cristallisée pour répondre aux spécifications officinales des pharmacopées USP et EP.
La plupart des productions nationales contemporaines adoptent une phosphorylation chimique optimisée à basse température -, complétée par des germes de cristaux personnalisés pour réguler la taille des particules de cristaux et réduire les niveaux de solvants organiques résiduels, établissant ainsi un équilibre entre le coût de fabrication et la pureté du produit fini.
Actuellement, plus de 90 % du phosphate de riboflavine de sodium de qualité pharmaceutique-est produit soit par synthèse biocatalytique, soit par des protocoles chimiques améliorés et optimisés.
Orientations futures et opportunités de recherche
Explorer de nouveaux rôles thérapeutiques
Maladies neurodégénératives : étude du potentiel de la RSP dans les maladies d'Alzheimer et de Parkinson en atténuant le dysfonctionnement mitochondrial.
Santé cardiovasculaire : évaluation de l'impact de la RSP sur la fonction endothéliale et la prévention de l'athérosclérose.
Thérapie du cancer : développement de thérapies photodynamiques basées sur la RSP-pour la destruction ciblée des tumeurs.
Améliorer la biodisponibilité et les systèmes de distribution
Nanotechnologie : Encapsuler le RSP dans des liposomes ou des nanoparticules pour améliorer la délivrance ciblée et la stabilité.
Nutrition personnalisée et facteurs génétiques
Mutations MTHFR : étudier comment les variations génétiques affectent le métabolisme de la riboflavine et nécessiter une supplémentation sur mesure.
Microbiome intestinal : étude du rôle des bactéries intestinales dans la synthèse et l’absorption de la riboflavine.
Phosphate de sodium de riboflavineest un dérivé de vitamine hydrosoluble-avec une biodisponibilité et une stabilité supérieures à celles de la riboflavine. En tant que précurseur du FMN et du FAD, il joue un rôle central dans le métabolisme énergétique, la défense antioxydante et la santé neurologique et oculaire.
Ses applications thérapeutiques vont du traitement des migraines et de l'homocystinurie à l'amélioration de la stabilité cornéenne du kératocône. Même si la carence en riboflavine est rare dans les pays développés, les populations vulnérables telles que les personnes âgées, les athlètes et les végétariens restent à risque.
Les recherches futures devraient se concentrer sur l'expansion des applications cliniques du RSP, l'optimisation des systèmes d'administration et la personnalisation de la supplémentation en fonction de facteurs génétiques et microbiologiques. En exploitant tout le potentiel du mononucléotide flavine, nous pouvons améliorer les résultats en matière de santé mondiale et répondre aux besoins médicaux non satisfaits en matière de métabolisme énergétique, de neurodégénérescence et de gestion des maladies chroniques.
Alors que la science continue de percer les complexités du métabolisme de la vitamine B2, le mononucléotide flavine se révèle être un nutriment polyvalent et essentiel ayant des implications -d'une grande portée pour la santé et la longévité humaines.
En 1879, le chimiste britannique Blyth a isolé une substance fluorescente jaune-verte appelée lactoflavine à partir du lactosérum de lait de vache, marquant ainsi l'origine de la recherche sur la riboflavine. Des chercheurs ultérieurs de différents pays ont extrait des fractions fluorescentes identiques du jaune d’œuf, du foie d’animaux et de la levure, mais la structure chimique est restée non identifiée pendant des décennies.
En 1933, l'équipe de recherche de Kuhn a isolé des traces de monomère de riboflavine pure dans des milliers de kilogrammes de lait frais. Le groupe a finalisé l'élucidation structurelle et réalisé la synthèse chimique totale de la riboflavine en 1935, nommant officiellement le composé Riboflavine et établissant le squelette chimique fondamental de la vitamine B₂.
Des études biochimiques parallèles ont vérifié que la vitamine B₂ endogène biologiquement active existe principalement sous forme de son ester phosphate 5'- (FMN), un coenzyme essentiel pour les flavoenzymes, ce qui a considérablement accéléré le développement de dérivés synthétiques de riboflavine phosphorylée.
Entre 1938 et 1942, les laboratoires de recherche Roche ont été les pionniers de la phosphorylation in vitro de la riboflavine pour produire du phosphate de riboflavine 5'-, qui a été neutralisé avec une solution alcaline en son sel de sodium, le phosphate de riboflavine de sodium. Ce dérivé présente une solubilité dans l’eau nettement supérieure à celle de la riboflavine libre, ce qui le rend adapté aux formulations pharmaceutiques injectables.
La fabrication industrielle à échelle pilote-a été réalisée en Europe et aux États-Unis dans les années 1950 ; grâce à sa solubilité aqueuse exceptionnelle, il a progressivement remplacé la riboflavine ordinaire dans les médicaments parentéraux.
L'expansion mondiale des industries de l'alimentation animale et alimentaire tout au long des années 1970 a incité à son inclusion comme fortifiant nutritionnel légalement autorisé dans les normes alimentaires nationales.
Parallèlement à la commercialisation de la production de masse de riboflavine fermentative, le phosphate de riboflavine sodique a connu une application généralisée à grande échelle-, complétant ainsi son parcours de développement complet, depuis la découverte de biomolécules naturelles endogènes jusqu'à l'ingrédient pharmaceutique actif fabriqué industriellement.
Test HPLC pour le contenu (méthode d'arbitrage officielle)
Une colonne chromatographique en silice liée à un alkylsilane C18-est adoptée. La phase mobile est constituée de tampon phosphate et de méthanol avec élution par gradient, et la longueur d'onde de détection est fixée à 374 nm.
La quantification est effectuée via la méthode standard externe. Pour l'adéquation du système, le nombre de plaques théorique calculé par rapport au phosphate de riboflavine de sodium pour le pic principal ne doit pas être inférieur à 2 000, permettant une séparation efficace des impuretés critiques, notamment la riboflavine libre, l'isomère de position 4'-phosphate et les sous-produits polyphosphorylés.
La teneur en dosage du médicament en vrac est comprise entre 96,0 % et 102,0 %, et les échantillons injectés sont dilués et analysés selon des paramètres chromatographiques identiques.
Test de substances apparentées
La configuration chromatographique HPLC identique est appliquée avec la méthode de solution d'auto--référence. Les limites de spécification sont définies comme une seule impureté inconnue inférieure ou égale à 0,5 % et des impuretés totales inférieures ou égales à 2,0 %. Les principales impuretés surveillées comprennent la riboflavine n'ayant pas réagi, les produits de dégradation hydrolytique et les sous-produits phosphorylés, qui servent d'indice de contrôle qualité essentiel pour les matériaux de qualité injectable-.
Spectrophotométrie UV (criblage rapide en-processus)
L'échantillon d'essai est dissous et dilué à volume constant avec de l'eau purifiée, suivi d'une mesure d'absorbance à 374 nm. Le calcul du contenu brut est rapidement réalisé en utilisant l’absorptivité molaire standard. Cette méthode est largement utilisée pour la surveillance des ateliers en cours de processus et la sélection préliminaire des matières premières entrantes. Sa limitation réside dans l'incapacité de séparation des isomères, elle ne peut donc pas être adoptée comme critère de libération du produit fini -.
Tests de paramètres physicochimiques et de sécurité
Le titrage Karl Fischer est utilisé pour déterminer la teneur en eau afin de maintenir l'eau cristalline dans les limites réglementaires. Les solvants organiques résiduels tels que le méthanol et la pyridine sont quantifiés par chromatographie en phase gazeuse (GC).
Les métaux lourds, notamment le plomb, l'arsenic et le cadmium, sont examinés par spectrophotométrie d'absorption atomique (AAS) ou ICP-MS. Les limites microbiologiques des matériaux injectables en vrac sont contrôlées conformément aux exigences des tests de stérilité de la pharmacopée. L'application combinée des technologies de test ci-dessus est entièrement conforme aux normes d'inspection d'importation et d'exportation pour les médicaments pharmaceutiques en vrac et les préparations médicinales finies.
FAQ
Quelle est la fonction du phosphate de sodium de riboflavine ?
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Le phosphate de riboflavine sodique est converti en 2 coenzymes, la flavine mononucléotide (FMN) et la flavine adénine dinucléotide (FAD), qui sont nécessaires à la production d'énergie en facilitant le métabolisme des graisses, des glucides et des protéines et sont nécessaires à la formation et à la respiration des globules rouges, à la production d'anticorps et à...
Quel est l’autre nom du phosphate de riboflavine sodique ?
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L'hydrate de phosphate de sodium de riboflavine est également connu sous le nom deflavine mononucléotide (FMN). Le FMN est un micronutriment soluble dans l'eau. Il est produit par voie enzymatique à partir de riboflavine (RF). La riboflavine 5′-monophosphate est l'un des constituants du cofacteur enzymatique flavine-adénine dinucléotide.
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