D-cystineest l'énantiomère de la l-cystine, avec le nom chimique d-3,3'-dithiodialanine (c₆h₁₂n₂o₄s₂). Il appartient à des acides aminés non naturels. Il est formé en reliant deux molécules de D-cystéine (D-cystéine) à travers une liaison disulfure (-SS-). À l'état solide, il apparaît sous forme de cristaux blancs ou de poudre, avec un point de fusion d'environ 260 degrés (décomposition). Il est insoluble dans l'eau mais soluble dans les acides dilués ou les solutions alcalines. La d-cystine est de nature rare et est généralement obtenue par synthèse chimique ou conversion enzymatique de la l-cystine. Son activité optique (rotation spécifique [] d²⁵ ≈ -215 degré, C=1 dans 1m HCl) est opposée à celle de la configuration L. En raison de la préférence générale des systèmes biologiques pour les acides amino L, la D-cystine n'a aucun rôle direct dans le métabolisme, mais il peut être utilisé pour la synthèse chirale, le développement de médicaments et la recherche biochimique, comme une molécule de modèle pour stabiliser les liaisons disulfure ou pour préparer des peptides D-de type D. Son état réduit, la D-cystéine, a également des applications dans la détoxification des métaux lourds et la recherche antioxydante, mais il convient de noter que des doses élevées peuvent interférer avec le métabolisme du soufre naturel.
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Formule chimique |
C6H12N2O4S2 |
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Masse exacte |
240 |
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Poids moléculaire |
240 |
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m/z |
240 (100.0%), 242 (9.0%), 241 (6.5%), 241 (1.6%) |
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Analyse élémentaire |
C, 29.99; H, 5.03; N, 11.66; O, 26.63; S, 26.68 |
D-cystineest un dimère d'acide aminé non naturel avec plusieurs utilisations.
1. Champ pharmaceutique:
-Antioxydant: Il comme antioxydant peut aider à réduire la production de radicaux libres et à prévenir les dommages oxydatifs. Les dommages oxydatifs sont associés à de nombreuses maladies telles que les maladies cardiovasculaires, le cancer et le vieillissement. Par conséquent, il est largement utilisé dans le domaine pharmaceutique comme l'un des composants des antioxydants.
- Protection de l'attache: ItCAN Protégez la santé du foie en fournissant des acides thioamino. Les acides thioaminés participent au processus de détoxification du corps et aident à favoriser la réparation des cellules hépatiques et la récupération des fonctions métaboliques.
-Anti Effet inflammatoire: il a un certain effet anti-inflammatoire, ce qui peut réduire les réactions inflammatoires et réduire le risque de maladies apparentées telles que l'arthrite et la maladie inflammatoire de l'intestin.
-Médiction immunitaire: il peut soutenir la fonction du système immunitaire et améliorer l'immunité du corps.
2. Temps de beauté et de soins de la peau:
-Antioxydation et anti-âge: il peut contrer les dommages des radicaux libres, réduire la pression oxydative sur les cellules de la peau et ainsi ralentir le processus de vieillissement de la peau. Il peut également stimuler la synthèse du collagène, améliorer l'élasticité de la peau et la fermeté.
-Preveler les dommages aux cheveux: il peut aider à empêcher les cheveux d'être endommagés par des facteurs tels que la pollution de l'environnement, le rayonnement ultraviolet et le traitement chimique. Il aide à maintenir la santé, la force et la luminosité des cheveux.
-Conte de la Nail: il peut améliorer la structure et la résistance des ongles, en réduisant le problème des ongles fragiles et cassants.
-Les suppléments nutritionnels: Il en supplément, peut fournir au corps les acides aminés nécessaires et améliorer la santé de la peau et des cheveux.
3. Industrie alimentaire:
- Assaisonnement des aliments: il a pour effet d'améliorer la fraîcheur et est souvent utilisé comme agent d'assaisonnement pour améliorer l'arôme et la saveur de la nourriture. Il peut améliorer la qualité globale des aliments et améliorer l'expérience gustative.
- Conservation des aliments: il peut être utilisé comme antioxydant dans la nourriture, qui peut prolonger la durée de conservation et la stabilité des aliments. Il aide à prévenir l'oxydation des graisses et la détérioration des aliments, maintenant ainsi la fraîcheur et la qualité des aliments.
-Amurement de la forme: il est largement utilisé dans les produits de viande, comme les produits de viande fumée et marinés. Il peut réduire l'utilisation du nitrite et réduire le préjudice potentiel du nitrite au corps humain.
-Antioxydant: Il peut être utilisé comme antioxydant dans les aliments, prolongeant la durée de conservation des aliments et prévention des changements de qualité causés par l'oxydation.
Application dans le domaine des agents de teinture
Dans le domaine des agents de teinture, il a également démontré sa valeur d'application unique. En raison de sa structure chimique et de ses propriétés spécifiques, il peut être utilisé comme matière première synthétique ou agent auxiliaire pour certains colorants, améliorant ainsi leurs performances et leur stabilité.
De plus, il peut également être utilisé dans le processus de teinture et de finition des textiles. En interagissant avec les molécules de colorant, l'absorption et le taux de fixation du colorant peuvent être améliorés, ce qui a permis aux textiles d'obtenir des couleurs plus vibrantes et durables.
Application dans le domaine des additifs laitiers
Dans l'industrie laitière, les additifs jouent également un rôle important. En raison de son excellente valeur nutritionnelle et de son fonction physiologique, il peut être ajouté comme un amplificateur nutritionnel aux produits laitiers, améliorant ainsi la valeur nutritionnelle et la compétitivité du marché des produits.
De plus, il peut également être utilisé pour améliorer le goût et la texture des produits laitiers. En interagissant avec d'autres ingrédients dans les produits laitiers, la D-Cystine peut ajuster le goût et la texture du produit, ce qui le rend plus conforme aux besoins gustatifs des consommateurs.
Application dans le domaine des antioxydants pétroliers
Les huiles et les graisses sont facilement affectés par l'oxydation pendant le stockage et le traitement, entraînant une diminution de la qualité et de la perte de valeur nutritionnelle. Afin de prolonger la durée de conservation des huiles et de maintenir leur valeur nutritionnelle, les gens ajoutent généralement des antioxydants pour empêcher l'oxydation de se produire.
En tant que dérivé d'acides aminés naturels, il a d'excellentes propriétés antioxydantes. Il peut se lier aux radicaux libres dans les huiles et les graisses, bloquant ainsi la survenue de réactions en chaîne oxydative. Par conséquent, il est largement utilisé dans les antioxydants de l'huile pour protéger les huiles des dommages oxydatifs.
D-CYS-D-CYS est une sorte de dimère d'acide aminé non naturel formé par la connexion de deux molécules de D-cystéine à travers des liaisons disulfure. Il dispose d'un large éventail d'applications, notamment dans les domaines de la médecine, de l'industrie alimentaire et des cosmétiques. Voici les descriptions de plusieurs méthodes de synthèse typiques pour le produit:
1. Méthode d'oxydation naturelle de la cystéine:
Il s'agit d'une méthode couramment utilisée pour le synthétiser. La méthode est basée sur l'oxydation de la cystéine naturelle et le produit est obtenu par réaction en plusieurs étapes.
-Step 1: La cystéine naturelle réagit avec les oxydants (comme le peroxyde d'hydrogène ou le peroxyde d'hydrogène) pour produire de la cystéine dione dans des conditions neutres ou alcalines.
C3H7NO2S + Oxydant → Cystéine Diketone
-Step 2: la dikétone de la cystéine réagit avec le mercaptan (comme le mercaptopropanol) pour former le dipeptide de mercaptopropanol (cysteamine cystéamine).
Cystéine Diketone + Mercaptan → Mercaptopropanol Dipeptide
-Step 3: Le dipeptide Mercaptopropanol subit une réaction d'oxydation pour former un produit.
Dipeptide mercaptopropanol + oxydant → C6H12N2O4S2
2. Méthode catalysée par enzyme:
La catalyse enzymatique est une méthode de synthèse réalisée dans des conditions biologiques, en utilisant des enzymes spécifiques comme catalyseurs pour catalyser les réactions entre les substrats et synthétiser les produits cibles. Dans le processus de synthèse du produit, une enzyme clé est la cystine synthase.
4.1. Étape 1: fourniture de substrats de base
Formule chimique de réaction:
L-Cysteine + ATP → L-Cysteinyl AMP + PPI
Dans cette étape, le substrat L-cystéine réagit avec l'ATP (adénosine triphosphate) pour former l'ampli L-cystéinyle et l'acide pyrophosphorique inorganique (IPP) sous la catalyse des enzymes. Il s'agit de la première étape engagée dans la réaction catalytique.
4.2. Étape 2: liaison et libération du substrat
Formule chimique de réaction:
L-Cysteinyl-AMP + Cystéine → D-sulfhydralline + ampli
Le l-cystéinyl-AMP réagit avec la cystéine et par la catalyse enzymatique, la cystéine dans le substrat se lie à la l-cystéine et libère l'AMP (adénosine monophosphate). Ce processus conduit à la formation de d-sulfhydralline, tandis que l'AMP est libéré sous forme de sous-produit.
4.3. Étape 3: Formation et hydrolyse du noyau
Formule chimique de réaction:
D-sulfhydralline + ATP → D-Cysteinyl AMP + PPI
D-Cysteinyl AMP + H2O → D-Cysteine + AMP
La d-sulfhydralline réagit davantage avec l'ATP pour générer un AMP D-Cysteinyl. Ensuite, par l'ajout d'eau et une action catalytique supplémentaire des enzymes, le d-cystéinyl-AMP est hydrolysé en D-Cys-D-Cys et AMP. Ce processus complète la synthèse du produit.
Il convient de noter que ce qui précède ne répertorie que plusieursD-cystineMéthodes de synthèse. En fait, il existe d'autres méthodes de synthèse, telles que la réaction en plusieurs étapes des composés de matières premières, la synthèse énantiosélective avec des catalyseurs spécifiques, etc. La sélection d'une méthode de synthèse appropriée dépend de facteurs tels que les conditions expérimentales, le rendement cible et les exigences de pureté.
L'histoire de la recherche deD-cystinePeut être retracé à l'Europe du début du XIXe siècle. En 1810, le chimiste britannique William Hyde Wollaston a d'abord isolé une substance cristalline contenant du soufre tout en analysant les pierres de la vessie et la nommée "cystine", dérivée du mot grec "Kystis" (ce qui signifie la vessie). C'est la première fois dans l'histoire humaine que la cystéine est découverte et nommée, bien que ses stéréoisomères n'étaient pas distingués à l'époque. En 1824, le chimiste suédois J ö ns Jacob Berzelius a mené une étude plus détaillée sur cette substance et confirmé ses propriétés organiques. En 1846, le chimiste allemand Friedrich w ö hler a commencé à prêter attention aux propriétés chimiques de la cystéine après la synthèse artificiellement de l'urée, et a découvert qu'elle pouvait être décomposée par des acides forts pour produire des produits contenant du soufre. Dans la seconde moitié du XIXe siècle, avec le développement de techniques d'analyse chimique organique, la compréhension de la cystéine s'est progressivement approfondie. En 1879, le chimiste allemand Ernst Leopold Salkowski a découvert que la cystéine peut être réduite à la cystéine dans des conditions alcalines, révélant pour la première fois la relation de conversion entre ces deux acides aminés contenant du soufre. En 1899, le chimiste suisse Emil Fischer réalisa d'abord que la cystéine naturelle avait une activité optique spécifique tout en étudiant la rotation optique des acides aminés, jetant les bases d'une différenciation ultérieure entre le type L et le type D. Au début du 20e siècle, avec le développement de la stéréochimie, des percées importantes ont été réalisées dans l'étude de la d-cystine. En 1902, le chimiste allemand Emil Fischer a réussi à isoler la D-cystine pour la première fois tout en étudiant le stéréoisomérisme des acides aminés, et a déterminé sa relation miroir avec la l-cystéine. Cette découverte marque le début de la reconnaissance humaine de l'existence et de l'importance des stéréoisomères des acides aminés. Dans les années 1920, le développement de la technologie de cristallographie aux rayons X a fourni un nouvel outil pour l'analyse de la structure des acides aminés. En 1923, le cristallographe britannique William Henry Bragg a obtenu les données de structure cristalline de la cystéine pour la première fois par diffraction des rayons X. En 1931, le chimiste allemand Karl Freudenberg a déterminé l'emplacement exact et la configuration des liaisons disulfure dans les molécules de cystéine. L'avancement de la chimie synthétique a favorisé la préparation artificielle de la d-cystine. En 1935, le chimiste américain Max Bergmann a développé une méthode de préparation de la D-cystéine par l'oxydation de la d-cystéine. En 1947, le chimiste britannique Alexander R. Todd a amélioré la route de synthèse et a obtenu des rendements plus élevés de la synthèse de la D-cystine. La recherche au cours de cette période a fourni une base importante pour la recherche biochimique ultérieure.
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