Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. est l’un des fabricants et fournisseurs les plus expérimentés d’alcool 3-phénoxybenzylique cas 13826-35-2 en Chine. Bienvenue dans la vente en gros d'alcool 3-phénoxybenzylique cas 13826-35-2 de haute qualité en vrac ici depuis notre usine. Un bon service et un prix raisonnable sont disponibles.
Alcool 3-phénoxybenzyliqueest un composé organique de formule chimique C13H12O2, CAS 13826-35-2, et est un solide cristallin blanc. Il est peu soluble dans l'eau mais peut se dissoudre dans la plupart des solvants organiques. Il peut se dissoudre librement dans des solvants tels que l'éthanol, le méthanol et l'éther sans former d'hydrates. Relativement stable, résistant à la décomposition ou à l'oxydation à température et pression ambiantes. Cependant, il existe un certain degré d’instabilité de la lumière et de l’air. Il possède certaines propriétés rédox et peut être réduit en benzaldéhyde correspondant. Il peut également servir d’inhibiteur de protéine tyrosine kinase. La protéine tyrosine kinase est une molécule clé dans la prolifération des cellules tumorales et les métastases, et l'inhibition de son activité peut réduire l'apparition et la propagation des tumeurs. Des études antérieures ont montré que des effets anticancéreux peuvent être obtenus en inhibant l'activité des protéines tyrosine kinases. C'est un composé organique qui peut être obtenu par différentes méthodes de synthèse en laboratoire. Il a de multiples usages et trouve des applications dans des domaines tels que la chimie, la médecine, les insecticides, etc.
|
Formule chimique |
C13H12O2 |
|
Masse exacte |
200 |
|
Poids moléculaire |
200 |
|
m/z |
200 (100.0%), 201 (14.1%) |
|
Analyse élémentaire |
C, 77.98; H, 6.04; O, 15.98 |
|
|
|
Alcool 3-phénoxybenzylique(Numéro CAS : 13826-35-2, formule moléculaire : C ₁∝ H ₁₂ O ₂) est un composé organique qui combine un cycle benzénique et une structure alcool benzylique. Ses propriétés chimiques uniques lui permettent de jouer un rôle clé dans divers domaines tels que les pesticides, les produits pharmaceutiques, les colorants, les parfums, la science des matériaux et l'industrie électronique.
Il s’agit de la matière première de base pour la synthèse d’insecticides pyréthrinoïdes tels que le chlorpyrifos, les pyréthrinoïdes et les pyréthrinoïdes, et occupe une position centrale sur le marché intermédiaire mondial des pesticides. Sa proportion d'application dépasse 80 % et la demande annuelle continue d'augmenter avec la demande mondiale de lutte antiparasitaire agricole et sanitaire.
1. Mécanisme de synthèse et produits typiques
Synthèse du chlorfénapyr : le chlorfénapyr est produit par réaction d'estérification avec l'acide chlorfénapyr. Ce produit présente une forte toxicité de contact et d'estomac contre les parasites hygiéniques tels que les moustiques, les mouches et les cafards, et est largement utilisé dans les ménages, les hôpitaux et les domaines de la santé publique.
Par exemple, une entreprise chimique internationale a utilisé du 3-phénoxyméthanol (pureté supérieure ou égale à 98 %) et de l'acide chlorochrysanthème (rapport molaire 1 : 1,2) pour réagir sous un catalyseur acide, avec un rendement de 92 %. Le produit a été raffiné et répond aux normes de l’OMS en matière de pesticides.
Synthèse du pyréthrinoïde : Réagissant avec l'acide pyréthrinoïde pour produire du pyréthrinoïde, ce produit a des effets de contrôle significatifs sur les ravageurs agricoles tels que les pucerons du coton et les tétranyques rouges des arbres fruitiers. Une entreprise nationale a raccourci le cycle de synthèse des pyréthrinoïdes à 6 heures et réduit les coûts de 15 % en optimisant les conditions de réaction (température 80 degrés, pression 0,5 MPa).
2. Avantages en termes de performances et tendances du marché
Efficace et faible toxicité : les pyréthrinoïdes ont des effets spécifiques sur les canaux ioniques sodium des membranes des axones des insectes, avec une vitesse d'inactivation rapide (LT50<5 minutes) and easy degradation in the environment (half-life<7 days). They have low toxicity to mammals (LD50>2000mg/kg), ce qui s'inscrit dans la tendance de développement des pesticides verts.
Taille du marché : le marché mondial des pyréthrinoïdes devrait atteindre XX milliards de dollars américains d'ici 2025, avec un taux de croissance annuel composé de 6,2 %, entraînant la croissance continue de la demande d'alcool m-phénoxy-benzylique. Selon les données d'une certaine plateforme chimique, le prix intérieur de l'alcool m-phénoxy-benzylique (pureté à 98 %) était de 450 yuans/kg en novembre 2025, soit une augmentation de 8 % par rapport à 2023, reflétant la situation tendue de l'offre et de la demande sur le marché.
3. Optimisation du processus de production
Processus traditionnel : en utilisant le m-phénoxybenzaldéhyde et le formaldéhyde comme matières premières, la réaction de Conicaro est réalisée en présence d'alcali concentré (NaOH) pour générer du m-phénoxy-alcool benzylique et du formiate de sodium, qui sont séparés et distillés pour obtenir le produit.
The yield of this process is about 75%, but it produces a large amount of saline wastewater (COD>10 000 mg/L), et le coût du traitement est élevé.
Processus vert : grâce à la technologie de réduction par hydrogénation catalytique, le m-phénoxybenzaldéhyde est utilisé comme matière première et la réduction par hydrogénation est effectuée sous l'action d'un catalyseur de carbone palladium (Pd/C), avec un rendement augmenté à plus de 90 % et aucun rejet d'eaux usées. Une certaine entreprise a réduit sa consommation unitaire à 0,95 tonne/tonne de produit en recyclant l'hydrogène, ce qui a entraîné une réduction des coûts de 12 %.
Domaine pharmaceutique : intermédiaires multifonctionnels pour la synthèse de médicaments
Joue un rôle important dans la synthèse pharmaceutique, ses dérivés sont largement utilisés dans la préparation d'antibiotiques, de médicaments antitumoraux-et de médicaments du système nerveux central, favorisant le développement de médicaments innovants.
1. Synthèse d'antibiotiques
Antibiotiques céfotaxines : leurs dérivés (comme l'acide 2-mercapto-3-phénoxybenzoïque) peuvent servir de précurseurs de chaînes latérales et participer à la synthèse des céphalosporines de première génération comme la céfazoline et la céfradine. Par exemple, une société pharmaceutique produit un intermédiaire thioéther en faisant réagir du 3-alcool phénoxybenzyliqueavec de l'acide thioacétique, qui est ensuite oxydé et hydrolysé pour obtenir le produit cible. Le rendement total atteint 65 %, et la pureté est supérieure ou égale à 99,5 %, ce qui répond aux normes de la pharmacopée.
Pénicillines : leurs dérivés sont utilisés dans la synthèse de la pénicilline V potassium, qui améliore le taux d'absorption orale (biodisponibilité augmentée de 30 %) et la résistance aux acides (stabilité augmentée de 2 fois dans des conditions de pH 2,0) en introduisant des groupes phénoxyle.
2. Médicaments anti-tumoraux
Analogues du paclitaxel : les analogues du paclitaxel ayant une activité antitumorale - peuvent être synthétisés par modification structurelle (telle que l'introduction d'atomes de fluor ou d'hétérocycles azotés). Une équipe de recherche l'a fait réagir avec de l'oxyde de propylène pour produire un intermédiaire glycolique, puis l'a combiné avec le noyau mère du paclitaxel pour obtenir des dérivés avec un taux d'inhibition de 85 % sur les cellules cancéreuses du sein (MCF-7), avec une valeur IC50 de 0,5 μM.
Support de médicament ciblé : son groupe d'alcool benzylique peut se lier au polyéthylène glycol (PEG) pour former un polymère amphiphile (PEG-m-phénoxy-benzylalcool), qui est utilisé pour encapsuler des médicaments anti-tumeurs (tels que la doxorubicine), améliorer le ciblage des médicaments (augmenter de 4 fois la distribution des tissus tumoraux) et la biodisponibilité (augmenter l'ASC sous la courbe de concentration sanguine du médicament de 4 fois). 2,5 fois).
3. Médicaments du système nerveux central
Antidépresseurs : ses dérivés (tels que la 3-phénoxybenzylamine) peuvent servir d'intermédiaires pour les antidépresseurs, améliorant les troubles de l'humeur en régulant les niveaux de sérotonine (5-HT) et de noradrénaline (NE).
Une étude préclinique a montré que les dérivés de la 3-phénoxybenzylamine ont une meilleure activité antidépressive (réduction de 50 % du temps d'immobilité) que la fluoxétine (médicament témoin positif) lors de tests de nage forcée chez la souris.
Analgésiques : le groupe phénoxyle dans leur structure peut améliorer la capacité de liaison du médicament au récepteur opioïde μ - et est utilisé pour synthétiser de nouveaux analgésiques. Par exemple, l'efficacité analgésique (ED50=0.1mg/kg) du dérivé am-phénoxy-alcool benzylique de la morphine développé par une certaine entreprise pour la douleur postopératoire est deux fois supérieure à celle de la morphine, et sa dépendance est considérablement réduite.
Dans le domaine des colorants et des parfums : matières premières synthétiques pour matériaux hautes-performances
L'alcool M-phénoxy-benzylique est principalement utilisé pour synthétiser des colorants dispersés et des azurants fluorescents hautes-performances dans l'industrie des teintures. En même temps, c'est un intermédiaire clé pour la synthèse des essences dans le domaine des épices afin d'améliorer la solidité des couleurs et la durabilité des arômes des produits.
1. Colorants dispersés
Mécanisme de synthèse : le M-phénoxy-benzylalcool réagit avec des composés azoïques (tels que la p-nitroaniline) pour générer des intermédiaires de colorants dispersés contenant des groupes phénoxy (tels que le 3-phénoxybenzylazobenzène), qui synthétisent davantage des colorants dispersés tels que le Disperse Red et le Disperse Blue.
Par exemple, une entreprise de teinture a condensé du m-phénoxy-alcool benzylique avec du 2,4-dinitrochlorobenzène pour produire du Disperse Blue 2BLN, qui a une meilleure solidité à la teinture (solidité au lavage supérieure ou égale à 4 niveaux) aux fibres de polyester que les colorants dispersés traditionnels.
Avantages en termes de performances : L'introduction de groupes phénoxyle peut améliorer la dispersibilité des colorants (indice de dispersion DI<0.5) and heat resistance (no decomposition at 300 ℃), making dyed fabrics have excellent color fastness (sun fastness ≥ level 6) and brightness (L * value in Lab color space increased by 10%).
2. Agent blanchissant fluorescent
Application example: Reacting with stilbene derivatives (such as 4,4 '- bis (2-sulfonated styrene) biphenyl) to synthesize fluorescent whitening agent OB-1 for whitening treatment of plastics, paper, and textiles. For example, a certain company applied OB-1 to polypropylene (PP) film, which can increase the whiteness (CIE whiteness value>90) of the film by 30%, and the light resistance (whiteness retention rate>85% après 1000 heures d'irradiation par une lampe au xénon) est nettement meilleur que les agents blanchissants traditionnels.
Market trend: With the strict environmental regulations, the demand for low toxicity and high-efficiency fluorescent whitening agents is increasing. The acute toxicity (LC50>100mg/L) d'un nouvel agent de blanchiment fluorescent développé par un institut de recherche (en utilisantalcool 3-phénoxybenzyliquecomme matière première) pour les organismes aquatiques est inférieure à celle des produits traditionnels (LC50=50mg/L), ce qui répond aux exigences du règlement REACH.
3. Synthèse des épices
Arôme floral : les intermédiaires de parfum à l'arôme floral (tels que le 3-phénoxybenzaldéhyde) peuvent être synthétisés par réaction d'oxydation ou d'estérification et utilisés pour préparer des essences de rose, de jasmin et d'autres arômes.
Par exemple, une certaine entreprise d'épices oxyde la substance pour produire du 3-phénoxybenzaldéhyde, qui est ensuite condensé avec du phényléthanol pour obtenir un composant de parfum à l'arôme de rose. Son intensité aromatique (valeur aromatique FV=500) est le double de celle de l'huile essentielle de rose naturelle.
Natural spice replacement: Its structure is similar to that of natural spice components (such as phenylethanol in Damascus roses), making it a low-cost alternative to natural spices. A certain cosmetics company uses m-phenoxy-benzylalcoho derivatives to replace some natural rose essential oil, reducing product costs by 40%, and the fragrance persistence (fragrance retention time>8 heures) est comparable aux produits naturels.
Utilisé en science des matériaux pour synthétiser des matériaux polymères, des protecteurs métalliques et des produits chimiques électroniques, favorisant le développement de nouvelles technologies de matériaux.
1. Matériaux polymères
Élastomère de polyuréthane : en tant qu'allongeur de chaîne, l'introduction de groupes thiazole peut améliorer la résistance à la chaleur (température de déformation thermique augmentée de 20 degrés) et la résistance à la corrosion chimique (indice de résistance aux acides et aux alcalis pH 2 -12) du polyuréthane. Par exemple, une certaine entreprise fait réagir l'alcool m-phénoxy-benzyl avec du diisocyanate de toluène (TDI) pour générer un prépolymère de polyuréthane contenant des groupes thiazole, dont la chaîne est ensuite étendue avec 1,4-butanediol pour obtenir un élastomère polyuréthane pour l'étanchéité. Sa résistance à la traction (supérieure ou égale à 50MPa) et à la déchirure (supérieure ou égale à 100kN/m) sont supérieures aux produits traditionnels.
Agent de durcissement pour résine époxy : utilisé avec un agent de durcissement amine (tel que l'éthylène diamine), il peut ajuster la vitesse de durcissement (le temps de gel est raccourci à 30 minutes), réduire les contraintes internes (retrait<0.5%), and improve the mechanical properties of the epoxy resin (impact strength is increased by 30%).
2. Protection du métal
Inhibiteur de corrosion : ses atomes de soufre peuvent former un film d'adsorption chimique avec les surfaces métalliques (telles que l'acier au carbone, le cuivre), inhibant la corrosion des milieux corrosifs (tels que H₂S, Cl⁻).
Par exemple, une équipe de recherche a ajoutéalcool 3-phénoxybenzyliqueà l'eau de mer simulée (3,5 % NaCl), ce qui a réduit le taux de corrosion de l'acier au carbone (0,01 mm/an) de 90 % par rapport à l'échantillon vierge (0,1 mm/an), et la membrane d'adsorption est restée stable à 80 degrés.
Additif extrême pression pour huile lubrifiante : dans des conditions de température et de pression élevées (telles que les transmissions à engrenages), les sulfures générés par la décomposition de l'alcool m-phénoxy-benzylique réagissent avec les surfaces métalliques pour former un film lubrifiant à faible résistance au cisaillement (coefficient de frottement<0.05), improving the extreme pressure and anti-wear performance of gear oil (four ball machine test wear spot diameter<0.4mm).
Le M-phénoxy-alcool benzylique est un composé organique qui peut être synthétisé par différentes méthodes de laboratoire. Deux méthodes de synthèse courantes seront présentées et les équations chimiques correspondantes seront données.
Méthode 1 : méthode du réactif de Grignard
Étapes de réaction :
Étape 1 : Réagir le benzaldéhyde et le bromure de magnésium dans un environnement anhydre pour générer du bromure de magnésium à base de benzaldéhyde (PhCH2MgBr) du réactif de Grignard.
C7H6O+MgBr2→ PhCH2MgBr+H2O
Étape 2 : Réagir le bromure de benzylmagnésium avec le phénol pour produire le produit cible.
PhCH2MgBr+C6H6O → C13H12O2+MgBrOH
Étape 3 : Hydrolyser le réactif de Grignard et effectuer un traitement de neutralisation.
MgBrOH+HCl → MgCl2+H2O
Extraction et purification du produit :
Extraire, laver et concentrer correctement le système réactionnel pour obtenir l’alcool 3 phénoxybenzylique.
Méthode 2 : Méthode d’oxydation de l’alcool benzylique
Étapes de réaction :
Étape 1 : Faites réagir l'alcool benzylique et l'hydroxyde de sodium dans un solvant approprié pour générer du sel de sodium d'alcool benzylique.
C7H8O + NaOH → C7H7ONa+H2O
Étape 2 : Dans des conditions alcalines, le sel de sodium de l’alcool benzylique réagit avec le peroxyde d’hydrogène pour former un intermédiaire de peroxyde d’alcool benzylique.
C7H7ONa+H2O2 → C7H7OOH+NaOH
Étape 3 : Le peroxyde d’alcool benzylique réagit avec le phénol pour générer le produit cible.
C7H7OOO+C6H6O → C13H12O2+H2O
Étape 4 : Effectuer un traitement de neutralisation.
NaOH+HCl → NaCl+H2O
3. Extraction et purification du produit :
Extraire, laver et concentrer correctement le système réactionnel pour obteniralcool 3-phénoxybenzylique.
Veuillez noter que les méthodes de synthèse ci-dessus sont courantes en laboratoire et que les équations chimiques correspondantes sont fournies. Ces méthodes sont fournies à titre de référence uniquement et les conditions et étapes expérimentales spécifiques peuvent varier en fonction de l'équipement de laboratoire et des exigences opérationnelles. Lorsque vous effectuez une synthèse en laboratoire, veuillez vous assurer de suivre les procédures opérationnelles de sécurité et les directives du laboratoire pertinentes.
étiquette à chaud: Alcool 3-phénoxybenzylique cas 13826-35-2, fournisseurs, fabricants, usine, vente en gros, acheter, prix, vrac, à vendre