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3,4',5-Triméthoxy-trans-stilbène(TMTS) est une substance chimique appartenant à la classe des composés Stilbène. Formule moléculaire : C18H20O3, CAS 22255-22-7, poids moléculaire : 284,35 g/mol. C'est un solide, généralement sous forme de poudre cristalline blanche ou de cristal. C'est un composé photosensible important doté de certaines propriétés luminescentes. Il peut absorber la lumière ultraviolette et visible dans la zone et émettre de la lumière visible. Ses propriétés optiques le rendent utile dans des domaines tels que la chimiluminescence et l'optoélectronique. Le spectre infrarouge du TMTS peut fournir des informations sur sa structure moléculaire et ses groupes fonctionnels. Généralement, des pics caractéristiques tels que le cycle benzénique et le groupe éther sont affichés. Il s'agit d'un composé multifonctionnel ayant de nombreuses applications dans des domaines tels que la chimiluminescence, les matériaux photosensibles, les dispositifs optoélectroniques, la synthèse chimique, les propriétés antibactériennes et antioxydantes. Ses propriétés uniques rendent le TMTS important dans des domaines tels que la recherche scientifique, la médecine, la science des matériaux et la protection de l'environnement.
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Formule chimique |
C17H18O3 |
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Masse exacte |
270 |
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Poids moléculaire |
270 |
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m/z |
270 (100.0%), 271 (18.4%), 272 (1.6%) |
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Analyse élémentaire |
C, 75.53; H, 6.71; O, 17.76 |
Chimiluminant :
Le TMTS est un agent chimiluminescent important qui peut générer de la lumière visible en stimulant la luminescence. Cette réaction de chimiluminescence implique généralement la réaction du TMTS avec des oxydants tels que l'oxygène ou le peroxyde d'hydrogène. Les propriétés de chimiluminescence du TMTS l’ont rendu largement utilisé dans des domaines tels que la recherche biomédicale, l’analyse biologique et l’écologie. Par exemple, dans les biocapteurs, le TMTS peut être utilisé comme sonde pour détecter la présence et l’activité de molécules biologiques.
Matériaux photosensibles :
Le TMTS, en tant que composé doté de propriétés photosensibles, peut être utilisé pour préparer des matériaux photosensibles. Les matériaux photosensibles font référence à des matériaux qui subissent des changements physiques ou chimiques importants sous l'effet d'une stimulation lumineuse. Le TMTS peut être utilisé comme monomères ou additifs pour les polymères photosensibles, et des matériaux polymères photosensibles peuvent être préparés par des réactions de polymérisation photoinduites. Ces matériaux ont des applications en enregistrement optique, photolithographie et photonique.
Appareils optoélectroniques :
Le TMTS possède d'excellentes propriétés optoélectroniques, ce qui en fait un matériau idéal pour préparer des dispositifs optoélectroniques. Par exemple, le TMTS peut être utilisé pour préparer des dispositifs de conversion optoélectroniques, des photodiodes, des diodes électroluminescentes organiques (OLED) et des cellules solaires à couches minces organiques. En tant que matériau de transfert de charge ou couche d'absorption de la lumière, le TMTS peut améliorer les performances des appareils et améliorer l'efficacité des cellules solaires-.
Intermédiaires de synthèse chimique :
Le TMTS est un intermédiaire de synthèse chimique important qui peut être utilisé pour synthétiser d’autres composés organiques. Sa structure à base d'éther permet au TMTS de subir diverses modifications de groupes fonctionnels et réactions de fonctionnalisation, aboutissant à la synthèse de divers composés. Le TMTS peut être utilisé comme substrat de réaction, catalyseur ou ligand dans le processus de synthèse organique, tel que la synthèse de médicaments synthétiques, la chimie des produits naturels et des matériaux.
Agents antibactériens :
Le TMTS possède une certaine activité antibactérienne et peut être utilisé pour développer des agents antibactériens et des conservateurs. Des recherches ont montré que le TMTS a des effets inhibiteurs sur la croissance de certaines bactéries et champignons. Cela donne au TMTS des perspectives d’application potentielles dans les industries pharmaceutique et alimentaire. Ses propriétés antibactériennes peuvent également être utilisées pour préparer des revêtements antibactériens, des dispositifs médicaux et des matériaux d'emballage.
Antioxydants :
Le TMTS possède des propriétés antioxydantes et peut être utilisé comme antioxydant dans les aliments, les cosmétiques et les produits de santé. Les antioxydants peuvent aider à protéger les cellules des dommages causés par les radicaux libres et à prévenir le stress oxydatif et les problèmes de vieillissement. Le TMTS peut fournir une protection antioxydante en éliminant les radicaux libres ou en réduisant les réactions d'oxydation.
Sonde fluorescente :
Le TMTS possède d'excellentes propriétés de fluorescence et peut être utilisé comme sonde de fluorescence pour détecter et analyser des biomolécules ou des polluants environnementaux. En modifiant la structure du TMTS ou en le combinant avec d'autres molécules, une détection et une détection sélectives de substances cibles spécifiques peuvent être obtenues. Cela rend le TMTS largement applicable à la recherche biomédicale, à la surveillance environnementale et à l’analyse biologique.
Il existe différentes voies de synthèse en laboratoire3,4',5-Triméthoxy-trans-stilbène(TMTS).
Méthode de synthèse 1 :
Le TMTS peut être synthétisé en deux étapes : la réaction d'alkylation du bromure de lithium et la réaction de Wittig. Les étapes spécifiques sont les suivantes :
Le bromure de P-méthoxybenzyl (p-bromure de méthoxy benzyle de p-neneneba) réagit avec le propyllithium pour former un intermédiaire p-méthoxybenzyllithium (p-méthoxybenzyllithium).
Équation chimique:
C8H9OBr+C3H7Li → C8H9OLi+C3H7Br
Le p-méthoxybenzyl lithium obtenu à l'étape précédente a été soumis à une réaction de Wittig avec l'aldéhyde aromatique correspondant pour générer le produit cible 3,4', 5-TRIMETHOXY-TRANS-STILBÈNE (TMTS).
Équation chimique:
C8H9OLi+Ph CHO → Ph CH=C (Ph) - OCH3+LiOH
Équation chimique complète :
C8H9OBr+C3H7Li+Ph CHO → Ph CH=C (Ph) - OCH3+C3H7Br+LiOH
Il s'agit d'une méthode courante pour synthétiser le TMTS, mais il existe d'autres méthodes disponibles pour synthétiser le TMTS. Les conditions expérimentales spécifiques et la température de réaction doivent être déterminées en fonction de la situation spécifique pour garantir l'efficacité et la sélectivité de la réaction de synthèse.
Méthode de synthèse 2 :
Voici une autre méthode de synthèse du TMTS en laboratoire et l'équation chimique correspondante :
L'acide benzoïque et le formaldéhyde réagissent dans des conditions acides pour produire du benzylate de méthyle.
Équation chimique:
C6H5COOH+CH2O → C6H5CH2COOCH3+H2O
L'acide benzoïque est obtenu en chauffant l'ester méthylique du formiate de benzyle ou en l'hydrolysant avec une solution de NaOH.
Équation chimique:
C6H5CH2COOC2H5+NaOH → C6H5CH2COOH+C2H5OH
L'acide benzoïque réagit avec le bisulfite de sodium (NaHSO3) ou l'hypochlorite de sodium (NaClO) pour produire du styrène diméthyléther.
Équation chimique:
C6H5CH2COOH+NaHSO3 → C6H5CH=CH2+NaHSO4+H2O
ou
C6H5CH2COOH+NaClO → C6H5CH=CH2+NaCl+H2O
L'éther diméthylique de styrène réagit avec de l'hydroxyde de sodium (NaOH) dans un solvant alcoolique pour obtenir du 3,4 ', 5-TRIMETHOXY-TRANS-STILBÈNE par décarboxylation et isomérisation.
Équation chimique:
C6H5CH=CH2+2NaOH → C6H5CHOHCH2Na + H2O
C6H5CHOHCH2Na → C6H5CH=CH2+NaCHO+H2O
Équation chimique complète :
C6H5COOH+CH2O → C6H5CH2COOCH3+H2O
C6H5CH2COOCH3+NaOH → C6H5CH2COOH+CH3OH
C6H5CH2COOH+NaHSO3 → C6H5CH=CH2+NaHSO4+H2O
ou
C6H5CH2COOH+NaClO → C6H5CH=CH2+NaCl+H2O
C6H5CH=CH2+2NaOH → C6H5CHOHCH2Na + H2O
C6H5CHOHCH2Na → C6H5CH=CH2+NaCHO+H2O
Cette méthode a progressivement synthétisé3,4',5-Triméthoxy-trans-stilbène(TMTS) en faisant réagir l’acide benzoïque et le formaldéhyde. Il convient de noter que pendant le processus expérimental, les conditions de réaction doivent être strictement contrôlées et des solvants, réactifs et équipements appropriés doivent être utilisés pour garantir la sécurité et l’efficacité de l’expérience.
pourquoi le choisir
Le 3,4', 5-triméthoxy-trans-diphényléthène est une substance chimique, portant le nom anglais 3,4', 5-TRIMETHOXY-TRANS-STILBENE et le numéro CAS 22255-22-7. Il est également connu sous le nom d’éther triméthylique du resvératrol.
En termes de structure chimique, ce composé a une formule moléculaire et une formule développée spécifiques, et sa formule moléculaire est C17H18O3. Ce composé a des applications importantes dans le domaine de la chimie fine et est largement utilisé dans divers collèges, instituts de recherche et entreprises chimiques, recevant les éloges des utilisateurs.
De plus, le 3,4', 5-triméthoxy-trans-diphényléthène contient également certains produits en aval, tels que le resvératrol et le 2,4,6-triméthoxyphénanthrène. Ces produits en aval peuvent avoir des applications spécifiques dans leurs domaines respectifs.
L'histoire du développement du 3,4', 5-triméthoxy-transstilbène (numéro CAS 22255-22-7) remonte à la recherche sur la modification chimique du resvératrol. Son processus de développement reflète l'évolution scientifique depuis l'exploration de dérivés de produits naturels jusqu'au développement de composés fonctionnels, qui peut être divisé selon les étapes suivantes :
Le resvératrol, en tant que composé polyphénolique naturel présent dans des plantes telles que le raisin et les arachides, a attiré beaucoup d'attention pour ses activités antioxydantes, anti-inflammatoires et anti-tumorales. À la fin du 20e siècle et au début du 21e siècle, les chercheurs ont découvert que la structure centrale stilbène du resvératrol présente un potentiel de modification chimique et que son activité biologique peut être optimisée en introduisant des groupes fonctionnels tels que le méthoxy. Cette substance est le produit de cette idée : en méthylant le groupe hydroxyle du resvératrol pour former un dérivé entièrement méthoxylé, elle vise à améliorer sa solubilité lipidique, sa stabilité métabolique et son ciblage.
Les premières recherches se sont concentrées sur l’optimisation des méthodes de synthèse. Par exemple, en 2011, une équipe de l’Université Central South a proposé d’utiliser le resvératrol comme matière première, dissoute dans de l’acétate d’éthyle, catalysée par du carbonate de potassium anhydre et méthylée avec du sulfate de diméthyle. La réaction a été réalisée à 35-75 degrés pendant 4 à 8 heures, et finalement purifiée par recristallisation dans l'éthanol avec un rendement de 74,5 %. Cette méthode évite les difficultés liées à la séparation des isomères cis trans et le coût élevé de la purification par chromatographie sur colonne dans les réactions de Wittig traditionnelles, jetant ainsi les bases d'une production industrielle.
Depuis 2008, la technologie de synthèse n’a cessé de s’améliorer. Les chercheurs ont utilisé des méthodes catalytiques métalliques telles que la réaction de Wittig Horner, la réaction de Corey Fuchs et le couplage de Suzuki, combinées à un contrôle de réaction à basse température-, pour améliorer la pureté du produit. Par exemple, l’équipe de l’Université normale de Tianjin a préparé son cristal par la réaction de Wittig Horner et analysé sa structure triclinique, révélant l’influence de l’empilement intramoléculaire π - π sur la stabilité.
Entre 2012 et 2015, la technologie de synthèse industrielle a mûri. Plusieurs entreprises, telles que Hubei Shixing Chemical et Nanjing Chunqiu Biology, ont atteint une production au niveau du kilogramme en utilisant une méthode de cristallisation en deux étapes d'acétate d'éthyle/éthanol, avec une pureté de 99 % et une réduction des coûts de 10 à 100 yuans par kilogramme, répondant ainsi à la demande d'intermédiaires pharmaceutiques.
En 2014, une étude publiée dans le Chinese Journal of Pharmacy a confirmé que le composé avait des effets anti-inflammatoires significatifs sur un modèle d'arthrose chez le rat. Son activité dans l'inhibition du facteur de nécrose tumorale alpha (TNF -) et de la cyclooxygénase-2 (COX-2) est supérieure à celle du médicament clinique diacéréine. En 2020, une équipe de l’Université de technologie de Chine du Sud a découvert son activité antibactérienne contre la pourriture grise, élargissant ainsi ses applications potentielles dans le domaine agricole.
Des études de mécanismes ont révélé que la modification de la méthoxylation améliore le caractère lipophile des molécules, favorise leur pénétration à travers les membranes cellulaires et améliore l'efficacité de la liaison avec les protéines cibles en stabilisant la conformation trans. Les calculs de chimie quantique confirment en outre que la différence d'énergie entre les deux conformations dans sa structure cristalline n'est que de 5,51 kJ/mol, assurant la stabilité de son activité biologique.
À l'heure actuelle,3,4',5-Triméthoxy-trans-stilbèneest entré sur le marché intermédiaire pharmaceutique en tant que composé leader dans le développement de médicaments anti-antitumoraux et anti-inflammatoires. Par exemple, Shanghai Aladdin Biochemical Technology Co., Ltd. fournit des produits d'une pureté de 97 % pour la recherche sur la signalisation cellulaire ; Hubei Cuiyuan Biotechnology Co., Ltd. l'utilise comme norme et le fournit aux instituts de recherche mondiaux.
Dans le domaine des matériaux, sa structure styrène conjuguée est utilisée pour préparer des matériaux luminescents et des additifs polymères. En 2018, une équipe de l’Université de Tianjin a développé un dérivé doté de propriétés de luminescence induite par agrégation (AIE) en introduisant des groupes trifluorométhyle, qui a été appliqué en imagerie biologique.
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