Cryptotanshinone, La formule moléculaire est C19H20O3, CAS 35825 - 57-1. C'est une poudre brune. Il a deux centres chiraux et quatre énantiomères. Mauvaise solubilité, à peine soluble dans l'eau, soluble dans l'éthanol, le diméthyl sulfoxyde (DMSO), le méthanol, l'acétone, le chloroforme et d'autres solvants organiques. Lorsqu'elle est complexée avec -cyclodextrine, sa solubilité peut être améliorée. Les propriétés thermiques sont relativement stables, et il n'est pas facile de volatiliser et de se décomposer à température ambiante, mais son point de fusion est faible, seulement 86. Lorsqu'il est chauffé à une certaine température, il peut être décomposé pour produire une variété de gaz, tels que le CO, le CO2, etc. Il s'agit d'un dérivé de quinone diène présent dans le rhizome de Salvia miltiorrhiza. Il est largement utilisé dans le domaine médical et dispose de diverses activités pharmacologiques. Il peut être utilisé pour traiter les maladies telles que les maladies cardiovasculaires, les maladies du système nerveux, l'inflammation et les tumeurs. En termes de matériaux semi-conducteurs, il peut être transformé en composants électroniques à couches minces et en sondes fluorescentes. Dans le domaine médical, il peut être utilisé comme transporteur de médicaments nano pour l'administration et l'imagerie de médicaments. De plus, en termes d'application de catalyseur de peinture, un catalyseur de peinture très efficace a également été préparé avec succès.
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Formule chimique |
C19H20O3 |
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Masse exacte |
296 |
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Poids moléculaire |
296 |
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m/z |
296 (100.0%), 297 (20.5%), 298 (2.0%) |
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Analyse élémentaire |
C, 77.00; H, 6.80; O, 16.20 |
Cryptotanshinoneest un composé avec une structure relativement spéciale, et ses principales caractéristiques structurelles sont les suivantes:
1. Structure de la cétone de Diterpene: il appartient à des diterpénoïdes, qui contiennent deux structures annulaires de six - anneau membre et cinq - anneau membre. Parmi eux, l'anneau membre de cinq - est une partie de cyclopentadiényl éthyl-cétone, qui est la partie la plus spéciale de la structure du produit. Les cétones de diterpène sont omniprésentes dans les plantes et sont largement utilisées dans la recherche et le développement de médicaments.
2. Structure de la benzophénone: la molécule de celui-ci contient une structure de dibenzophénone, qui est située au-dessus de l'anneau membre de cinq -, qui est l'une des caractéristiques différentes des autres composés de cétone diterpène. Cette structure est souvent considérée comme l'une des structures d'empreintes digitales des cétones de diterpène.
3. Autres caractéristiques structurelles: il contient plusieurs anneaux aromatiques et doubles liaisons, il a donc une forte aromaticité et une instabilité. Dans le même temps, parce que la molécule contient plusieurs groupes fonctionnels tels que les groupes hydroxyle et les groupes de carbène, il a une bonne activité biologique et des propriétés modifiables.
En raison des caractéristiques structurelles ci-dessus, il est largement utilisé dans le domaine de la médecine et est devenu un composé qui a attiré beaucoup d'attention.
La tanshinone cachée est un composé diterpénoïde de type tanshinone extrait de Salvia miltiorrhiza, qui a diverses activités pharmacologiques. Ce qui suit est une introduction détaillée à ses utilisations:
La tanshinone cachée a des propriétés antivirales de spectre large -. Des études in vitro ont montré qu'elle peut inhiber significativement la réplication de divers virus, notamment le virus de la stomatite vésiculaire (VSV), le virus de l'encéphalomyocardite (EMCV), le virus de la grippe A (H1N1), le virus de l'herpès simplex type 1 (HSV - 1), etc.,, dans la gamme de concentration de 4-8 μl. Son mécanisme d'action consiste à bloquer les étapes d'adsorption et de réplication du virus, et d'augmenter le niveau d'expression des gènes stimulés par l'interféron (ISG) en activant la voie JAK-Stat, formant un système de défense antiviral multiple.
Anti-inflammatoire
La tanshinone cachée présente une activité significative dans le champ inflammatoire anti -, capable d'inhiber les réponses inflammatoires et la libération de médiateurs inflammatoires. Les expériences d'animaux ont confirmé que:
En tant que composant total de tanshinone (TTS), il peut inhiber efficacement l'œdème de l'oreille induit par le xylène chez la souris, réduire la mortalité par la septicémie induite par le lipopolysaccharide et soulager les changements pathologiques de lésions rénales aiguës.
Dans le modèle de macrophage de souris induit par les lipopolysaccharides, l'acide salvianolique peut inhiber la production de médiateurs inflammatoires et augmenter considérablement le taux de survie des souris sensibilisées d -.
En réduisant l'expression de CD14 et TLR4 et en inhibant la phosphorylation induite par le LPS de TAK1, il exerce un effet protecteur sur la réponse inflammatoire.
Cryptotanshinoneinhibe l'agrégation plaquettaire induite par l'ADP chez le rat d'une manière dépendante de la concentration, et son mécanisme d'action est lié à l'antagonisation des récepteurs plaquettaires P2Y12. Ce récepteur appartient à la famille des récepteurs couplés de la protéine G - (GI) et peut inhiber l'activation des plaquettes en bloquant sa voie de signalisation. De plus, des études de pharmacologie du réseau suggèrent qu'elle peut exercer des effets anti-thromboemboliques veineux en régulant les cibles liées à la coagulation.
Anti-tumeur
La tanshinone cachée présente des propriétés de régulation de la cible et de la plusieurs voies multiples- dans le domaine de la tumeur anti -, et a des effets inhibiteurs sur diverses tumeurs solides
Cancer gastrique:
Par la dose inhibant la croissance des cellules MKN-45 cancer du cancer gastrique, augmentant l'expression des protéines pro apoptotiques et réduisant l'expression des protéines anti-apoptotiques.
Le mécanisme d'action implique la génération d'espèces réactives de l'oxygène et l'inhibition des voies de signalisation MAPK et Akt, conduisant à un arrêt du cycle cellulaire dans la phase G2 / M et à l'induction de l'apoptose dépendante de la caspase.
Il peut inhiber l'activité de la voie de signalisation des caténine Wnt / - et réduire la capacité invasive des cellules cancéreuses gastriques.
Inhibant la transcription et la traduction du gène PKM2 en améliorant l'expression de miR-124, bloquant la voie de glycolyse aérobie.
Cancer du foie:
En tant qu'inhibiteur de STAT3, il induit l'apoptose dans les cellules hépales-6 du cancer du foie humain par la voie de signalisation JAK2 / STAT3.
L'activation de la voie de signalisation TLR7 / MyD88 / NF -} κ B améliore la mise à mort immunitaire des macrophages M1 contre les cellules cancéreuses du foie.
En activant la voie de signalisation AMPK, le cycle cellulaire des cellules HEPG2 du cancer du foie humain est arrêté dans la phase G1, induisant la mort cellulaire autophagique.
Il a un effet radiosensibilisant sur le modèle de souris de la tumeur H22 du cancer du foie et peut arrêter le cycle cellulaire dans la phase G2 / M.
L'inhibition de la voie de signalisation PI3K / AKT / MTOR induit l'autophagie dans les cellules HepG2 et induit la ferroptose en augmentant l'accumulation d'espèces réactives de l'oxygène.
Cancer de la prostate:
En tant qu'inhibiteur AR, il bloque la dimérisation AR et la formation du complexe de facteurs régulateurs AR CO, inhibant la croissance cellulaire médiée par les androgènes / AR.
La perturbation de l'interaction entre AR et LSD1, inhibant la déméthylation H3K9 médiée par LSD1 et réduisant la signalisation AR.
L'induction de l'apoptose et de la mort des cellules autophagiques dans les cellules du cancer de la prostate humain DU145 implique des facteurs de déclenchement en amont tels que les protéines kinases liées à la mort et les espèces réactives de l'oxygène.
Inhiber la voie de signalisation PI3K / AKT en aval en réduisant l'expression de l'hétéromucine.
Cancer de la vessie:
Le mécanisme d'induction de l'autophagie dans les cellules T24 et UMUC-3 du cancer de la vessie implique d'inhiber l'activation de la voie de signalisation PI3K / AKT / mTOR.
leucémie:
Il a un effet inhibiteur prolifératif sur les lignées cellulaires de leucémie, et le mécanisme peut être lié à l'induction de la différenciation cellulaire ou de l'apoptose.
A des effets inhibiteurs sur diverses bactéries pathogènes:
À une concentration de 1 mg / ml, il peut inhiber la croissance de Staphylococcus aureus et Pseudomonas aeruginosa, et a également un certain effet inhibiteur sur Streptococcus pyogenes.
En perturbant la paroi cellulaire bactérienne et la structure de la membrane, l'augmentation de la perméabilité de la membrane conduit à la fuite du contenu cellulaire.
Affecte la synthèse des protéines bactériennes, entraînant une diminution des protéines au sein du corps bactérien et entraver leur expression.
Protection du système nerveux
Potentiel dans le traitement des maladies neurodégénératives:
Maladie d'Alzheimer:
Facile à intervenir dans la génération et le métabolisme de A à travers la barrière cérébrale du sang -, réduisant ses dommages neurotoxiques.
En tant qu'inhibiteur non compétitif, il inhibe l'activité de l'acétylcholinestérase (AChE) et restaure les niveaux d'acétylcholine.
Il a un effet protecteur significatif sur l'apoptose des neurones corticaux induite par le glutamate, et le mécanisme implique d'inhiber la génération intracellulaire des espèces réactives de l'oxygène et la régulation de l'expression de la famille des protéines BCL-2.
Blessure ischémique cérébrale:
Inhiber la prolifération des cellules gliales causée par une lésion ischémique et protéger la survie neuronale.
La tanshinone cachée a une valeur d'application potentielle dans le traitement des maladies métaboliques:
Lié au diabète:
Amélioration de l'état des cellules de granulosa ovariennes résistantes à l'insuline en régulant plusieurs gènes et des voies de signalisation.
Il a des effets thérapeutiques sur les rats de résistance à l'insuline ovarienne induits par la dexaméthasone, réduisant le taux d'ovulation et diminuant la production de testostérone et les œstrogènes.
Métabolisme lipidique:
L'activité antioxydante des composants de la tanshinone (y compriscryptotanshinone) est lié à la régulation du métabolisme des lipides et peut améliorer les troubles du métabolisme des lipides en réduisant le stress oxydatif.
Traitement de la maladie cutanée
La tanshinone cachée est largement utilisée en dermatologie:
Acné:
Tuez le propionibacterium acnes et Staphylococcus aureus dans les follicules pileux et inhiber les réactions inflammatoires.
Pour exercer des effets anti-androgènes et réguler la sécrétion de sébum, il est souvent utilisé en combinaison avec la minocycline ou l'isotrétinoïne pour améliorer l'efficacité thérapeutique dans la pratique clinique.
Autres maladies inflammatoires de la peau:
En inhibant la libération de médiateurs inflammatoires et en régulant la fonction immunitaire, des symptômes tels que la folliculite et la dermatophytose peuvent être améliorés.
C'est un composé naturel avec diverses activités pharmacologiques, qui existent dans le rhizome de Salvia miltiorrhiza. En raison de la demande croissante de recherche et d'application de son activité pharmacologique, il existe également une forte demande de recherche sur sa méthode de synthèse.
1. Extraction des produits naturels:
La façon la plus courante de l'obtenir est de l'extraire du rhizome de Salvia miltiorrhiza. La méthode comprend les étapes suivantes:
(1) Recueler le rhizome de Salvia miltiorrhiza et retirer les impuretés.
(2) Extraire l'IT et d'autres métabolites secondaires du rhizome de Salvia miltiorrhiza au moyen de l'ultrasonication et de la distillation.
(3) purCryptotanshinonea été purifié par chromatographie de couche mince, chromatographie liquide haute performance et autres techniques.
Bien que le processus de cette méthode soit simple, il ne convient pas à la grande préparation de l'échelle - en raison de la limitation de la source des produits naturels.
2. Obtenu par synthèse chimique:
Afin d'en obtenir une quantité suffisante pour des expériences pharmacologiques et des essais cliniques, les chercheurs ont également essayé de nombreuses méthodes de synthèse chimique. Ces méthodes peuvent être regroupées dans les catégories suivantes:
(1) Méthode basée sur les composés quinone:
La méthode utilise 2 - Hydroxy-5-méthyl-1,4-benzoquinone comme matière première pour l'obtenir par le biais de réactions en plusieurs étapes.
Les étapes spécifiques sont les suivantes:
Étape 1: Réagissez d'abord la 2-hydroxy-5-méthyl-1,4-benzoquinone avec du méthyl acétoacétate en présence d'hydroxyde de sodium à 80 degré pour obtenir du 2-hydroxy-5-méthyl-3-acétoxy Base-1,4-benzoquinone.
Étape 2: Remuer et réagir le produit ci-dessus avec un excès de carbonate de sodium, du chlorure de cuivre et de l'eau d'ammoniac dans le tétrahydrofuran pendant 6 heures pour obtenir des choses complexes de cuivre 2-hydroxy-5-méthyl-3-acétoxy-1,4-benzoquinone.
Étape 3: Décomposer le produit ci-dessus avec de l'acide chlorhydrique et du méthanol pour obtenir le 2-hydroxy-5-méthyl-1,4-benzoquinone.
Étape 4: Remuer et réagir le 2-hydroxy-5-méthyl-1,4-benzoquinone et l'isopropylchlorosilane dans de l'acétone pendant 20 heures pour l'obtenir.
Avantages: La méthode a des étapes simples et les matières premières sont facilement disponibles.
Inconvénients: Le prix des matières premières requis par cette méthode est élevé, et il y en a beaucoup de produits - dans certaines réactions, ce qui rend la quantité de synthèse de cette méthode instable et le coût est élevé.
(2) Méthodes basées sur des cétones:
La méthode utilise 4 - hydroxy-2,6-diméthyl-1,3-benzophénone comme matière première pour obtenir un produit par le biais de réactions en plusieurs étapes.
Les étapes spécifiques sont les suivantes:
Étape 1: Tout d'abord, réagissez la 4-hydroxy-2,6-diméthyl-1,3-------------------------------BENZOPHÉNONE avec de l'époxypentane dans l'isopropanol pour obtenir le 4-hydroxy-3-époxypentyl-2, 6 - diméthyl-1,3-----------------------------BENZOPHENONE.
Étape 2: Réagissez les produits ci-dessus avec NABH4 et CUCL2 respectivement pour obtenir deux produits - 4-hydroxy-3-époxypentyl-2,6-diméthyl-1,3-abenzophénone et 4-hydroxy -3 - époxypentyl-2,6-diméthyl-1,5-benzophénone.
Étape 3: Réagissez le produit ci-dessus avec la bromoacétone et le sulfonate de sodium pour obtenir deux produits - 4-hydroxy-3-époxypentyl-2,6-diméthyl-1,3-phényl-3-propionyloxyacétone et le 4-hydroxy-3-époxypentyl-2,6-diméthyl-1,5-phényl-3-sulfoacétone.
ÉTAPE 4: Le produit ci-dessus subit une réaction d'étape multi - pour obtenir enfin un produit.
Avantages: La méthode a moins d'étapes et le produit de réaction est facile à purifier.
Inconvénients: Cette méthode a des étapes compliquées, doit utiliser une variété de réactifs chimiques toxiques, le processus est relativement compliqué et il a une grande pollution environnementale.
(3) la méthode d'utilisation du métabolisme microbien:
La méthode est basée sur des micro-organismes capables de synthétiser le produit, par la culture artificielle et le dépistage, pour obtenir des souches microbiennes qui peuvent être utilisées pour produire.
Les étapes spécifiques sont les suivantes:
Étape 1: Écranz les souches microbiennes avecCryptotanshinoneCapacité de synthèse, comme les champignons, les actinomyces, etc.
Étape 2: Effectuer la culture artificielle de la souche dans des conditions appropriées, telles que la sélection du milieu approprié, le temps de culture, la température de culture et la méthode de culture, etc.
Étape 3: Utilisez des moyens de biotechnologie pour optimiser la méthode, comme l'utilisation de la technologie de génie génétique pour améliorer la capacité de synthèse du produit.
Avantages: La méthode appartient à la méthode de biosynthèse, est verte et respectueuse de l'environnement et est facile à réaliser la production industrielle.
Inconvénients: cette méthode nécessite le dépistage et l'optimisation des déformations, et le processus est relativement temps - consommant et compliqué.
Dans l'ensemble, les méthodes ci-dessus peuvent synthétiser le produit, mais leurs propres avantages et inconvénients doivent également être sélectionnés en fonction de la situation de l'application. À l'avenir, avec le développement continu de la technologie de synthèse chimique et de la biotechnologie, davantage de nouvelles méthodes seront développées et offriront de meilleures options pour la grande préparation de l'échelle -.
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